Bildung und micellare Eigenschaften alkylsubstituierter Kronenether:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1996
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1
INHALTSVERZEICHNIS
L
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1
2.
ALLGEMEINER
TEIL
3
2.1.
BIOLOGISCHE
MEMBRANEN
3
2.2.
MODELLSYSTEME
FUER
BIOLOGISCHE
MEMBRANEN
5
2.2.1.
MICELLEN
6
2.2.1.1.
MOLEKULARE
GEOMETRIE
DER
MICELLEN
7
2.2.1.2.
MICELLMODELLE
11
2.2.I.3.
THERMODYNAMIK
DER
MICELLBILDUNG
13
2.2.1.4.
EXPERIMENTELLE
BEOBACHTUNGEN
DER
MICELL
BILDUNG
15
2.2.I.4.I.
AGGREGATIONSZAHL
16
2.2.1.4.2.
DIE
KRITISCHE
MICELLBILDUNGS
KONZENTRATION
(CMC)
17
2.2.I.4.2.I.
EINFLUSS
INTERNER
PARAMETER
17
2.2.1.4.2.2.
EINFLUSS
EXTERNER
PARAMETER
19
2.2.1.4.2.3.
METHODEN
ZUR
BESTIMMUNG
DER
KRITISCHEN
MICELL
BILDUNGSKONZENTRATION
(CMC)
21
2.2.I.5.
DER
KONTAKT
ZWISCHEN
WASSER
UND
MICELLE
23
2.2.1.6.
DER
HYDROPHOBE
EFFEKT
24
2.2.2.
INVERSE
MICELLEN
25
II
2.2.3.
VESIKEL
26
2.2.4.
STARBURST
-
DENDRITNERE
26
2.3.
HOST-GUEST-SYSTEME
28
2.4.
AMPHIPHILE
MAKROHETEROCYCLEN
28
2.5.
MONOMOLEKULARE
FILME
32
2.6.
GRENZFLAECHENSPANNUNG
35
2.7.
UNTERSUCHUNGSMETHODEN
37
2.7.1.
DIE
MESSUNG
DER
GRENZFLAECHENSPANNUNG
37
2.7.1.1.
DER
MESSVORGANG
AN
DER
PHASENGRENZE
FLUESSIG-GASFOERMIG
38
2.7.1.2.
DIE
MESSUNG
VON
TENSIDLOESUNGEN
39
2.7.2.
FLUORESZENZSPEKTROSKOPIE
40
2.7.3.
MESSUNGEN
MIT
DER
FILMWAAGE
43
2.7.4.
LICHTSTREUUNG
45
2.7.4.I.
THEORIE
46
2.7.4.2.
REFRAKTOMETRIE
49
2.7.5.
NEUTRONENKLEINWINKELSTREUUNG
(SANS)
49
3.
SPEZIELLER
TEIL
54
3.1.
SYNTHESEN
54
3.1.1.
PLANUNG
UND
DURCHFUEHRUNG
DER
SYNTHESEN
54
3.1.1.1.
KRONENETHER
55
III
3.1.1.2.
N-ALKYLIERTE
MONOCYCLISCHE
MONOAZAKRONENETHER
56
3.1.1.3.
N-ALKYLIERTE
MONOCYCLISCHE
DIAZAKRONENETHER
59
3.1.1.4.
N,N'-DIALKYLIERTE
MONOCYCLISCHE
DIAZAKRONENETHER
61
3.1.2.
SYNTHESE
ALKYLSUBSTITUIERTER
KRONENETHER
62
3.1.3.
SYNTHESE
VON
N-ALKYLIERTEN
MONOCYCLISCHEN
MONOAZA
KRONENETHEM
64
3.1.4.
SYNTHESE
VON
N-ALKYLIERTEN
MONOCYCLISCHEN
DIAZA
KRONENETHEM
65
3.1.5.
SYNTHESE
VON
N,N
'-DIALKYLIERTEN
MONOCYCLISCHEN
DIAZAKRONENETHEM
67
3.2.
CHARAKTERISIERUNG
DER
MICELLAREN
EIGENSCHAFTEN
DER
SYNTHETISIERTEN
ALKYLMAKROZYKLEN
68
3.2.1.
UNTERSUCHUNGEN
AN
ALKYLIERTEN
KRONENETHEM
68
3.2.1.1.
UNTERSUCHUNGEN
AM
SYSTEM
DECYL-18-KRONE-6
69
3.2.1.1.1.
BESTIMMUNG
DES
TRIIBUNGSPUNKTES
69
3.2.1.1.2.
MESSUNG
DER
GRENZFLAECHENSPANNUNG
69
3.2.1.1.3.
FLUORESZENZSPEKTROSKOPIE
71
3.2.1.1.4.
LICHTSTREUUNG
72
3.2.1.1.5.
NEUTRONENSTREUUNG
(SANS)
74
3.2.1.1.6.
UNTERSUCHUNGEN
MIT
DER
FILMWAAGE
83
3.2.1.2.
UNTERSUCHUNGEN
AN
WEITEREN
ALKYLIERTEN
KRONENETHEM
84
IV
3.2.1.2.1.
GRENZFLAECHENSPANNUNG
85
3.2.1.2.2.
UNTERSUCHUNG
MIT
DER
FILMWAAGE
85
3.2.1.3.
UNTERSUCHUNG
AN
N-ALKYLIERTEN
MONOCYCLISCHEN
MONOAZAKRONENETHEM
89
3.2.1.3.1.
N,N
'
-(2-DECYLPROPAN
-
1
,3-DIYL)BIS-(
1
-AZA-4,7,
10,13,16
PENTAOXACYCLOOCTADECAN)
(16)
UND
L,10-BIS(N-AZA
1
8-KRONE-6)DECAN
(17)
89
3.2.13.1.1.
GRENZFLAECHENSPANNUNG
89
3.2.13.2.
DECYLMONOAZA
1
8-KRONE-6
91
3.2.13.2.1.
GRENZFLAECHENSPANNUNG
91
3.2.1.4.
UNTERSUCHUNGEN
AN
N-ALKYLIERTEN
MONOCYCLISCHEN
DIAZAKRONENETHEM
93
3.2.I.4.I.
GRENZFLAECHENSPANNUNG
93
3.2.1.4.2.
TRUEBUNGSPUNKT
94
3.2.1.43.
UNTERSUCHUNGEN
MIT
DER
FILMWAAGE
95
3.2.2.
UNTERSUCHUNGEN
AN
ALKYLIERTEN
KRONENETHERKOMPLEXEN
98
3.2.2.1.
UNTERSUCHUNGEN
AM
SYSTEM
DECYL-18-KRONE-6
MIT
KOMPLEXPARTNEM
98
3.2.2.1.1.
DECYL-18-KRONE-6
MIT
KALIUMSALZEN
98
3.2.2.I.I.I.
GRENZFLAECHENSPANNUNG
98
3.2.2.1.1.1.1
EINFLUSS
DER
GEGENIONEN
98
V
3.2.2.I.I.2.
FLUORESZENZSPEKTROSKOPIE
101
3.2.2.1.
1.2.1.
EINFLUSS
DER
GEGENIONEN
IM
KALIUMSYSTEM
101
3.2.2.I.2.
DECYL-18-KRONE-6
MIT
BARIUMSALZEN
102
3.2.2.1.2.1,
GRENZFLAECHENSPANNUNG
102
3.2.2.1.2.2.
FLUORESZENZSPEKTROSKOPIE
106
3.2.2.I.2.3.
LICHTSTREUUNG
107
3.2.2.I.3.
SYSTEM
DECYL-18-KRONE-6/CYANAMID
108
3.2.2.I.3.I.
GRENZFLAECHENSPANNUNG
108
3.2.2.I.3.2.
FLUORESZENZSPEKTROSKOPIE
111
3.2.2.I.4.
DECYL-18-KRONE-6
MIT
CYANAMID/KALIUMTHIOCYANAT
111
3.2.2.1.4.1.
GRENZFLAECHENSPANNUNG
112
3.2.3.
UNTERSUCHUNGEN
AN
WEITEREN
ALKYLIERTEN
KRONENETHER
KOMPLEXEN
114
3.2.3.1.
DECYL-15-KRONE-5
UND
DODECYL-18-KRONE-6-KOMPLEXE
MIT
BARIUMNITRAT
114
3.2.3.I.I.
GRENZFLAECHENSPANNUNG
115
3.2.3.1.2.
FLUORESZENZSPEKTROSKOPIE
115
3.2.3.2.
N-ALKYLIERTE
MONOCYCLISCHE
DIAZAKRONENETHERKOMPLEXE
MIT
BARIUMNITRAT
115
3.2.3.2.I.
GRENZFLAECHENSPANNUNG
115
VI
4.
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
117
4.1.
SYNTHESEN
117
4.2.
CHARAKTERISIERUNG
VON
MICELLEN
118
4.2.1.
TRUEBUNGSPUNKTE
118
4.2.2.
NACHWEIS
MICELLARER
STRUKTUREN
DURCH
DIE
BESTIMMUNG
DER
KRITISCHEN
MICELLBILDUNGSKONZENTRATION
120
4.2.3.
MICELLDIMENSIONEN
120
4.2.4.
THERMODYNAMISCHE
DATEN
VON
MICELLEN
121
4.2.5.
EINFLUSS
VON
KOMPLEXIERUNGSEFFEKTEN
AUF
DIE
MICELLBILDUNG
122
4.3.
MONOSCHICHTEN
125
4.4.
VESIKEL
126
4.5.
FLUESSIG-KRISTALLINE
PHASEN
126
4.6.
STRUKTURELLE
VERGLEICHE
ZUR
WIRKUNG
VON
AMPHIPHILEN
127
4.7.
AUSBLICK
129
5.
EXPERIMENTELLER
TEIL
136
5.1.
MATERIAL
UND
GERAETE
136
5.1.1.
CHEMIKALIEN
136
5.1.2.
CHARAKTERISIERUNG
DER
VERBINDUNGEN
136
5.1.3.
MESSUNG
DER
OBERFLAECHENSPANNUNG
137
VII
5.1.4.
WEITWINKEL-LASER-LICHTSTREUUNG
139
5.1.5.
DIFFERENTIALREFRAKTOMETRIE
139
5.1.6.
NEUTRONENKLEINWINKELSTREUUNG
(SANS)
140
5.1.7.
FLUORESZENZSPEKTROSKOPIE
141
5.1.8.
MESSUNG
MIT
DER
FILMWAAGE
142
5.1.9.
BESTIMMUNG
DER
TRUEBUNGSPUNKTE
142
5.2.
PRAEPARATIVER
TEIL
143
5.2.1.
DARSTELLUNG
VON
DODECYL-18-KRONE-.6
(4)
143
5.2.1.1.
DARSTELLUNG
VON
PENTAETHYLENGLYCOLDITOSYLAT
(3)
143
143
5.2.I.2.
DARSTELLUNG
VON
TETRADECANDIOL-(1,
2)
(2)
150
143
5.2.1.3.
DARSTELLUNG
VON
DODECYL-18-KRONE-6
(4)
141
144
5.2.2.
DARSTELLUNG
VON
DECYL-15-KRONE-5
(2)
145
5.2.2.1.
DARSTELLUNG
VON
TETRAETHYLENGLYCOL
-SS-BROMDECYL
ETHER
(6)
142
145
5.2.2.2.
DARSTELLUNG
VON
DECYL-15-KRONE-5
(7)
142
146
5.2.3.
DARSTELLUNG
VON
N,N'-(2-DECYLPROPAN-L,3-DIYL)-BIS
(L-AZA-4,7,10,13,16-PENTAOXACYCLOOCTADECAN)
(16)
147
5.2.3.1.
DARSTELLUNG
VON
2-DECYLMALONSAEUREDIETHYL
ESTER
(2)
147
5.2.3.2.
DARSTELLUNG
VON
2-DECYLPROPAN-L,3-DIOL
(10)
147
148
5.2.3.3.
DARSTELLUNG
VON
2-DECYLPROPAN-L,3-DITOSYLAT
(11
V
43
149
VIII
5.23.4.
DARSTELLUNG
VON
N,N'-(2-DECYLPROPAN-13-DIYL)-BIS
(L-AZA-4,7,10,13,16-PENTAOXACYCLOOCTADECAN)
(16)
14
150
5.2.4.
DARSTELLUNG
VON
N-DECYLMONOAZA-18-KRONE-6
(18)
151
5.2.4.I.
DARSTELLUNG
VON
TETRAETHYLENGLYCOLDITOSYLAT
(14)
143
151
5.2.4.2.
DARSTELLUNG
VON
MONOAZA-18-KRONE-6
(L-AZA-4,7,10,13,16-PENTAOXACYCLOOCTADECAN)
(15)
156
152
5.2.43.
DARSTELLUNG
VON
N-DECYLMONOAZA-18-KRONE-6
(1
-DECYL
1
-AZA-4,7
,10,13,16-PENTAOXACYCLO
OCTADECAN)
(18)
144
154
5.2.5.
DARSTELLUNG
VON
L,10-BIS(N-AZA-18-KRONE-6)
DECAN
(12)
144
155
5.2.6.
DARSTELLUNG
VON
N,N
Z
-DIHEXADECYL-4,13-DIAZA
18-KRONE-6
(2&)
149
156
5.2.7.
DARSTELLUNG
N-ALKYLIERTER
MONOCYCLISCHER
DIAZA
KRONENETHER
157
5.2.7.1.
N-DECYL-4,13-DIAZA-18-KRONE-6
(23)
(N-DECYL-L,7,10,16-TETRAOXA-4,13-DIAZACYCLOOCTADECAN)
157
5.2.7.2.
N-DODECYL-4,13-DIAZA-18-KRONE-6
(24)
(N-DODECYL-1,7,10,16-TETRAOXA-4,13
DIAZACYCLOOCTADECAN)
158
5.2.73.
N-TETRADECYL-4,13-DIAZA-18-KRONE-6
(25)
IX
(N-TETRADECYL-L,7,10,16-TETRAOXA-4,13-DIAZACYCLO
OCTADECAN).
159
5.2.7.4.
N-HEXADECYL-4,13-DIAZA-18-KRONE-6
(26)
(N-HEXADECY
1-1,7,10,1
6-TETRAOXA-4,
1
3-DIAZACYCLO
OCTADECAN)
160
5.2.7.5.
N-DECYL-7,13-DIAZA-15-KRONE-5
(19)
(N-DECYL-L,7,10-TRIOXA-7,13-DIAZACYCLOPENTADECAN)
162
5.2.7.6.
N-DECYL-4,16-DIAZA-21-KRONE-7
(27)
(N-DECYL-L,7,10,13,19-PENTAOXA-4,16-DIAZACYCLO
HENEICOSAN)
163
6.
ZUSAMMENFASSUNG
164
7.
KURZZUSAMMENFASSUNG
169
8.
LITERATURVERZEICHNIS
170
9.
GEFAHRSTOFFLISTE
181 |
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