Metallorganische Reagenzien in der Carbocyclensynthese: Nickel-(0)- bzw. Chrom-(0)-Katalysatoren ; Darstellung und spektroskopische Eigenschaften
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1997
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TEIL I
EINLEITUNG UND AUFGABENSTELLUNG
1. EINLEITUNG 1
1.1. CYCLOADDITIONEN AN CYCLOHEPTATRIENOIDEN R)
6-TRICARBONYLCHROM(0)-
KOMPLEXEN 1
1.1.1. PHOTOCHEMISCHE CYCLOADDITIONEN 3
1.1.2. THERMISCHE CYCLOADDITIONEN 5
1.1.3. THERMISCH KATALYTISCHE REAKTIONSFUEHRUNG 5
1.2. A-CARBONYL-KETENE 6
1.2.1. CARBOALKOXYKETENE 7
1.2.2. ACYLKETENE 10
1.2.3. BISKETENE VIA CYCLOBUTENDIONE 13
1.3. CYCLOPROPARENE 15
1.3.1. DARSTELLUNG DER CYCLOPROPARENE 16
1.3.2. CHEMIE DER CYCLOPROPARENE 18
1.3.3. METALLORGANISCHE CHEMIE DER NAPHTHOCYCLOPROPA[]NAPHTHALINE 19
2. AUFGABENSTELLUNG 21
2.1. DARSTELLUNG HETEROANALOGER 1,6-METHANO[10]ANNULENE 21
2.1.1. INTERMOLEKULARER [10+1 ]-ANSATZ 22
2.1.2. SYNTHESE NEUARTIGER CYCLOHEPTATRIENOIDER CHROM(0)-KOMPLEXE 25
2.1.3. INTRAMOLEKULARER [10+1]-ANSATZ 26
2.2. UNTERSUCHUNGEN DES VERHALTENS DER CYCLOPROPA[]NAPHTHALINE
GEGENUEBER NI(0)-KOMPLEXEN 27
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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TEIL II THEORETISCHER TEIL
3. THEORETISCHER TEIL 30
3.1. DARSTELLUNG DER CYCLOPROPA[A]NAPHTHALINE 30
3.1.1. DARSTELLUNG DES 3,6-DIMETHOXY- LH-CYCLOPROPA[]NAPHTHALINS 59 30
3.1.1.1. CHARAKTERISIERUNG DER VERBINDUNGEN 55 BIS 59 34
3.1.2. DARSTELLUNG DES CYCLOPROPA[]NAPHTHALINS 64 37
3.1.2.1. CHARAKTERISIERUNG DER VERBINDUNGEN 61 BIS 67 39
3.2. UMSETZUNGEN MIT 59,64 UND 68 42
3.2.1. SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG 69 42
3.2.2. SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG VON 74 UND 75 48
3.2.3. UMSETZUNGEN VON 59 UND 64 MIT NICKEL(0)-KOMPLEXEN 50
3.2.3.1. CHARAKTERISIERUNG VON 79, 88 BIS 92, UND 98 57
3.3. KETEN-UMSETZUNGEN 59
3.3.1. UMSETZUNGEN VON 100 MIT 4 59
3.3.2. MECHANISTISCHE UEBERLEGUNGEN UND HERLEITUNG DER MOLEKUELSTRUKTUR
104 65
3.4. DIMERISIERUNG UND TRIMERISIERUNG DES CARBOMETHOXYKETENS 117 73
3.5. DARSTELLUNG UND UMSETZUNG DER CHROM(0)KOMPLEXE 4 UND 124 79
4. ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE 92
4.1. SYNTHESEOPTIMIERUNG DER CYCLOPROPA[]NAPHTHALINE 92
4.2. UMSETZUNGEN MIT CYCLOPROPA[]NAPHTHALINEN 93
4.3. ACYLKETENE UND IHRE FOLGEPRODUKTE 96
U
4.4.
DARSTELLUNG VON 4 UND 124
99
4.5. UMSETZUNGEN MIT 4 UND 124 99
4.6. WEITERE ERGEBNISSE ^ 100
TEIL III EXPERIMENTELLER TEIL
5. ALLGEMEINES, SYNTHESEVORSCHRIFTEN UND SPEKTROSKOPISCHE
DATEN 101
5.1. ALLGEMEINES 101
5.1.1. LOESUNGSMITTEL 101
5.1.2. GASE 101
5.1.3. ORGANISCHE EDUKTE 101
5.1.4. METALLORGANISCHE EDUKTE 103
5.2. ANALYTISCHE METHODEN 103
5.3.1.1. 4A,5,8,8A-TETRAHYDRO-NAPHTHO-L,4-CHINON 105
5.3.1.2. L,4-DIHYDRO-NAPHTHALIN-5,8-DIOL 106
5.3.1.3. 5,8-DIMETHOXY-L ,4-DIHYDRO-NAPHTHALIN 108
5.3.1.4. 1,1 -DICHLORO-3,6-DIMETHOXY-1 A,2,7,7 A-TETRAHYDRO-1H-
CYCLOPROPA[]NAPHTHALIN 109
5.3.1.5. 3,6-DIMETHOXY-1 H-CYCLOPROPA[]NAPHTHALIN 111
5.3.1.6. 1,4-DIHYDRO-NAPHTHALIN 112
5.3.1.7. 1,1 -DICHLORO-1 A,2,7,7A-TETRAHYDRO-LH-CYCLOPROPA[]NAPHTHALIN
114
5.3.1.8. CYCLOPROPA[]NAPHTHALIN 115
5.3.1.9. 1,1 -DICHLORO-4,7-DIMETHOXY-1 A,2,3,7B-TETRAHYDRO-LH-
CYCLOPROPA[A]NAPHTHALIN 117
5.3.1.10. 1,2-DIHYDRO-NAPHTHALIN 118
M
5.3.1.11. 1,2,3,4-TETRAHYDRO-NAPHTHALIN 119
5.3.2.1. 3-CARBOMETHOXY-4-HYDROXY-6-METHOXY-PYRAN-2-ON 120
5.3.2.2. 3-CARBOMETHOXY-4-HYDROXY-5-(2-CARBOMETHOXYACETYL)-6-METHOXY-
PYRAN-2-ON 121
5.3.2.3. RAC-3-BENZOYL-3,5,6-TRIPHENYL-2H-PYRAN-2,4(3H)-ON 123
5.3.2.4.
ALL-CIS-1,2,5,6-TETRAPHENYLTRICYLO-3,7-DIOXA-TRICYCLO[4.2.0.02,5]OCTAN-
4,8-DION 124
5.3.2.5. 4-BENZOYLOXY-3,5-DIBENZOYL-6-PHENYL-2H-PYRAN-2-ON 127
5.3.2.OE. L,2-DIPHENYL-3,4-BIS(DIPHENYLMETHYLEN)CYCLOBUTEN 130
5.3.3.1.
TRANS-1,2-DICHLORO-1,2-BIS(PERCHLORPHENYL)STILBEN 131
5.3.3.2. 1,2,3,4,5,1 ',2',3
',4',5',DECACHLOR-BICYCLUEPENTYL-2,4,2',4',-TETRAEN 134
5.3.4.1. 3-PHENYL-2,4-NAPHTHOTHIAZEPIN-5(LH)-ON 135
5.3.5. CYCLOHEPTATRIENOIDE TRICARBONYLCHROM(0)-KOMPLEXE 136
5.3.5.1. (R|
6-CYCLOHEPTA-L,3,5-TRIEN)TRICARBONYLCHROM(0) 137
5.3.5.2. (RI
6-3,7,7-TRIMETHYLCYCLOHEPTA-L,3,5-TRIEN)TRICARBONYLCHROM(0) 138
5.3.6. SYNTHESE DER BICYCLISCHEN [4.2.1 ]NONANSYSTEME 140
5.3.6.1. 7-BENZOYL-7-AZA-BICYCLO[4.2.1]NONA-2,4-DIEN-8-ON 140
5.3.6.2. 7-(4-CHLOR-BENZOYL)-7-AZA-BICYCLO[4.2.1]NONA-2,4-DIEN-8-ON 142
5.3.6.3. 7-(2,6-DICHLOR-BENZOYL)-7-AZA-BICYCLO[4.2.1 ]NONA-2,4-DIEN-8-ON
143
5.3.6.4. 7-BENZOYL-4,9,9-TRIMETHYL-7-AZA-BICYCLO[4.2.1
]NONA-2,4-DIEN-8-ON
1
5.3.6.5.
7-(4-CHLOR-BENZOYL)-4,9,9-TRIMETHYL-7-AZA-BICYCLO[4.2.1]-NONA-2,4-
DIEN-8-ON 1
5.3.6.6. 7-(2,6-DICHLOR-BENZOYL)-4,9,9- TRIMETHYL-7-AZA-BICYCLO[4.2.1
]NONA-
2,4-DIEN-8-ON 147
5.3.7. REAKTIONEN VON CYCLOPROPA[]NAPHTHALINEN VERSUS NICKEL(O)-
KOMPLEXE 148
5.3.7.1. 2-ALLYL-NAPHTHALIN 149
53.1.2.
2,3-DIHYDRO-1 H-CYCLOPENTA[]NAPHTHALIN 149
5.3.7.3. L,4-DIMETHOXY-6-METHYL-7-VINYL-NAPHTHALIN 150
5.3.7.4. 7-ALLYL-L,4-DIMETHOXY-NAPHTHALIN 151
IV
5.3.7.5. 5,8-DIMETHOXY-2,3-DIHYDRO-LH-CYCLOPENTA[]NAPHTHALIN 152
5.3.7.6. 6,13-DIHYDROPENTACEN 153
LEIL IV_
ANHANG *
6. KRISTALLOGRAPHISCHER ANHANG 155
61. KRISTALLSTRUKTURDATEN ZU 58 UNS STRUKTURVERFEMERUNG 155
6-2. KRISTALLSTRUKTURDATEN ZU 63 UNS STRUKTURVERFEMERUNG 158
6-3. KRISTALLSTRUKTURDATEN ZU R/S-103 UNS STRUKTURVERFEINERUNG 160
6.4. KRISTALLSTRUKTURDATEN ZU 124 UNS STRUKTURVERFEINERUNG 162
6.5. KRISTALLSTRUKTURDATEN ZU 2-(TERT.-BUTYLOXYMETHYL)-5,8-DIMETHOXY-
NAPHTHALIN UND STRUKTURVERFEINERUNG 167
7. LITERATURVERZEICHNIS 170
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