Neuartige Dauerwellreduktionsmittel auf der Basis von 2-Mercaptoacetamiden und 2-Aminoethanthiolen sowie neue Methoden zur Fixierung der Dauerwelle:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1997
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-I
I.
THEORETISCHER
TEIL:
1.
EINLEITUNG
1
1.1
HISTORISCHES
1
1.2
MECHANISMEN
DER
HAARVERFORMUNG
4
1.2.1
AUFBAU
DER
HAARE
4
1.2.2
CHEMISCH-PHYSIKALISCHE
GRUNDLAGEN
DER
HAARVERFORMUNGS
VORGAENGE
5
1.2.3
DAUERWELLVERFORMUNG
6
1.2.4
DAUERWELLREDUKTIONSMITTEL
7
1.2.5
FIXIERMITTEL
9
2.
AUFGABENSTELLUNG
10
3.
SYNTHESE
11
3.1
SYNTHESE
VON
POTENTIELLEN
DAUERWELLREDUKTIONSMITTELN
11
3.1.1
ALLGEMEINES
11
3.1.2
SYNTHESEPLANUNG
12
3.1.3
SYNTHESE
VON
2-MERCAPTOACETAMIDEN
13
3.1.4
SYNTHESE
VON
2-AMINOETHANTHIOLEN
18
3.2
SYNTHESE
DER
DISULFIDE
DER
POTENTIELLEN
DAUERWELLREDUKTIONSMITTEL
21
3.2.1
ALLGEMEINES
21
3.2.2
SYNTHESE
VON
3,4-DITHIAHEXAMETHYLENDIAMINEN
AUS
DEN
KORRESPONDIERENDEN
AMINOETHANTHIOLEN
21
3.2.3
SYNTHESE VON
2,2'-DITHIOBISACETAMIDEN
AUS
DEN
KORRESPONDIERENDEN
MERCAPTOACETAMIDEN
24
4
REINHEIT
UND
STOFFCHARAKTERISTIKA
26
4.1
ALLGEMEINES
26
4.2
2-MERCAPTOACETAMIDE
27
4.2.1
GEHALTSBESTIMMUNGEN
VON
MERCAPTOACETAMIDEN
28
4.2.1.1
THIOLTITRATION
28
4.2.1.2
ANALYTISCHE
HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE
(HPLC)
MIT
UV
DETEKTION
31
4.2.1.3
FAZIT
DER
GEHALTSBESTIMMUNGEN
34
4.2.1.4
WEITERE
ANALYSENVERFAHREN
34
4.2.2
INPROZESSKONTROLLEN
39
4.3
2-AMINOETHANTHIOIE
39
-N
5.
STABILITAET
40
5.1
ALLGEMEINES
40
5.2
STABILITAETSUNTERSUCHUNGEN
41
5.2.1
STABILITAET
VON
2-MERCAPTOACETAMIDEN
42
5.2.1.1
LAGERUNG
ZWISCHEN
2
-
S
'
C
IN
EINER
STICKSTOFFATMOSPHAERE
42
5.2.1.2
LAGERUNG
ZWISCHEN
2
-
8C
IN
EINER
LUFTATMOSPHAERE
42
5.2.1.3
LAGERUNG
BEI
RAUMTEMPERATUR
IN
EINER
STICKSTOFFATMOSPHAERE
43
5.2.1.4
LAGERUNG
BEI
RAUMTEMPERATUR
IN
EINER
LUFTATMOSPHAERE
43
5.2.2
STABILITAET
VON
2-AMINOETHANTHIOLEN
44
5.2.2.1
LAGERUNG
ZWISCHEN
2
-
8C
IN
EINER
STICKSTOFFATMOSPHAERE
44
5.2.2.2
LAGERUNG
ZWISCHEN
2
-
8C
IN
EINER LUFTATMOSPHAERE
44
5.2.2.3
LAGERUNG
BEI
RAUMTEMPERATUR
IN
EINER
STICKSTOFFATMOSPHAERE
45
5.2.2.4
LAGERUNG
BEI
RAUMTEMPERATUR
IN
EINER
LUFTATMOSPHAERE
45
5.3
FAZIT
DER
STABILITAETSUNTERSUCHUNGEN
46
6.
STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNGEN
UND
DER
EINFLUSS
PHYSIKO
CHEMISCHER
PARAMETER
AUF
DIE
DAUERWELLREDUKTION
46
6.1
DEN
DAUERWELLVORGANG
BEEINFLUSSENDE
FAKTOREN
46
6.1.1
EINFLUSS
DES
PH-WERTES
DER
WELLOESUNG
AUF
DEN
DAUERWELLPROZESS
47
6.1.2
EINFLUSS
DER
QUELLUNG
DES
HAARES
AUF
DEN
DAUERWELLPROZESS
47
6.1.3
EINFLUSS
DER
TEMPERATUR
AUF
DEN
DAUERWELLPROZESS
48
6.1.4
EINFLUSS
DER
KONZENTRATION
DER
WELLWIRKSAMEN
SUBSTANZ
AUF
DEN
DAUERWELLPROZESS
49
6.1.5
EINFLUSS
DER
EINWIRKUNGSDAUER
DER
WELLWIRKSAMEN
SUBSTANZ
AUF
DEN
DAUERWELLPROZESS
50
6.1.6
EINFLUSS
DER
HAARQUALITAET
AUF
DEN
DAUERWELLPROZESS
50
6.1.7
EINFLUSS
DER
ZUR
PH-EINSTELLUNG
EINGESETZTEN
BASEN
AUF
DEN
DAUERWELLPROZESS
51
6.2
MESSUNG
DER
DAUERVERFORMUNG
(WELLSTABILITAET)
52
6.2.1
UEBERBLICK
UEBER
HISTORISCHE
MESSMETHODEN
52
6.2.2
ALLGEMEINE
VORAUSSETZUNGEN
DER
UNTERSUCHUNGEN
52
6.2.3
VERSUCHSBESCHREIBUNG
54
6.3
NORMIERTE
WELLSTABILITAETEN
VON
THIOLEN
55
6.3.1
STRUKTUR-WIRKUNGSVERGLEICHE
DER
2-MERCAPTOACETAMIDE
55
6.3.1.1
AM
STICKSTOFF
EINFACH
SUBSTITUIERTE
2-MERCAPTOACETAMIDE
55
6.3.1.2
AM
STICKSTOFF
DISUBSTITUIERTE 2-MERCAPTOACETAMIDE
58
6.3.1.3
FAZIT
DER
WELLSTABILITAETSMESSUNGEN
DER
2-MERCAPTOACETAMIDE
61
6.3.2
STRUKTUR-WIRKUNGSVERGLEICHE
DER
2-AMINOETHANTHIOLE
61
6.3.3
STRUKTUR-WIRKUNGSVERGLEICHE
VON
THIOLEN
UNTERSCHIEDLICHER
VERBINDUNGSKLASSEN
65
6.3.4
EINFLUSS
DES
MOLEKULARGEWICHTS
AUF
DIE
WELLSTABILITAET
74
-III
6.3.5
EINFLUSS
DES
VERTEILUNGSKOEFFIZIENTEN
UND
DES
PK,-WERTES
AUF
DIE
WELLSTABILITAET
75
6.3.5.1
2-MERCAPTOACETAMIDE
75
6.3.5.2
2-AMINOETHANTHIOLE
78
6.3.5.3
SONSTIGE
THIOLE
80
6.4
FAZIT
84
7.
TOXIKOLOGIE
85
7.1.
ALLGEMEINES
85
7.2.
HAUTSENSIBILISIERUNG
86
7.3.
AUGENVERTRAEGLICHKEIT
87
7.3.1
DER
HET-CAM
TEST
88
7.3.2
ERGEBNISSE
88
8.
FIXIERUNG
VON
HAARSTRAEHNEN
89
8.1
ALLGEMEINES
89
8.2
FIXIERUNG
MIT
DISULFIDEN
89
8.2.1
EINFUEHRUNG
UND
UEBERBLICK
89
8.2.2
VERSUCHSBESCHREIBUNG
DER
DISULFIDFIXIERUNG
91
8.2.3
ERGEBNISSE
UND
AUSWERTUNG
92
8.3
ELEKTROCHEMISCHE
FIXIERUNGEN
96
8.3.1
VERSUCHSBESCHREIBUNG
96
8.3.1.1
VERSUCHSAUFBAU
96
8.3.1.2
MESSPARAMETER
100
8.3.2
VERSUCHE
ZUR
ELEKTROCHEMISCHEN
FIXIERUNG
OHNE
FIXIERMITTEL
101
8.3.2.1
FIXIERVERSUCHE
MIT
OXIDATIONSSTABILEN
LEITSALZEN
101
8.3.2.2
FIXIERUNG
MITTELS ELEKTROCHEMISCH
ERZEUGTER
HALOGENE
102
8.3.3
ELEKTROCHEMISCH
UNTERSTUETZTE
DISULFIDFIXIERUNG
104
8.3.3.1
VARIATION
DER
EINFLUSSGROESSEN
104
8.3.3.2
ERGEBNISSE
UND
AUSWERTUNG
105
8.3.3.2.1
EINFLUSS
DES
ABSTANDES
DER
ANODE
ZUR
HAARSTRAEHNE
105
8.3.3.2.2
EINFLUSS
DER
ELEKTROLYSE
AUF
DIE
FIXIERWIRKUNG
DER
DITHIODIGLYKOLSAEURE
106
8.3.3.2.3
EINFLUSS
DES
PH-WERTES
DER
FIXIERLOESUNG
AUF
DEN
FIXIERPROZESS
108
8.3.3.2.4
EINFLUSS
DER
TEMPERATUR
AUF
DEN
FIXIERPROZESS
109
8.3.3.2.5
DITHIODIGLYKOLSAEUREFIXIERUNG
MIT
UNTERSTUETZUNG
VON
ELEKTROCHEMISCH
ERZEUGTEN
HALOGENEN
110
8.4
FAZIT
DER
VERSUCHE
112
8.5
AUSBLICK
112
9.
ZUSAMMENFASSUNG
114
-IV
II.
EXPERIMENTELLER
TEIL:
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
121
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
(AAV)
126
1.
EINFACH
SUBSTITUIERTE
2-MERCAPTOACETAMLDE
UND
DEREN
DISULFIDE:
N-ETHYL-2-MERCAPTOACETAMID
(9)
129
2,2
'
-DITHIOBIS(N-ETHYL-ACETAMID) (70)
131
2-MERCAPTO-N-PROPYL-ACETAMID
(10)
133
2,2
'
-DITHIOBIS(N-PROPYL-ACETAMID)
(71)
135
N-BUTYL-2-MERCAPTOACETAMID
(11)
137
2,2
'
-DITHIOBIS(N-BUTYL-ACETAMID)
(149)
139
2-MERCAPTO-N-ISOPROPYL-ACETAMID
(12)
142
2,2'-DITHIOBIS(N-ISOPROPYL-ACETAMID)
(73)
144
2-MERCAPTO-N-ISOBUTYL-ACETAMID
(13)
146
2,2
'
-DITHIOBIS(N-ISOBUTYL-ACETAMID)
(74)
148
2-MERCAPTO-N-(1-METHYLPROPYL)
ACETAMID
(14)
150
2,2
'
-DITHIOBIS[N-(1-METHYLPROPYL)-ACETAMID]
(75)
152
N-TERT-BUTYL-2-MERCAPTO-ACETAMID
(33)
155
DITHIOKOHLENSAEURE-O-ETHYL-S-(N-TERT-BUTYL-CARBAMOYLMETHYL)-ESTER
(133)
157
2,2
'
-DITHIOBIS(N-TERT-BUTYL-ACETAMID)
(76)
158
N-FURFURYL-2-MERCAPTOACETAMID
(15)
160
2,2
'
-DITHIOBIS(N-FURFURYL-ACETAMID)
(77)
162
N-(3-HYDROXYPROPYL)-2-MERCAPTOACETAMID
(16)
165
2,2
'
-DITHIOBIS[N-(3-HYDROXYPROPYL)-ACETAMID]
(78)
167
N-(2-HYDROXYPROPYL)-2-MERCAPTOACETAMID
(17)
169
2,2'-DITHIOBIS[N-(2-HYDROXYPROPYL)-ACETAMID]
(79)
171
N-(1-HYDROXYMETHYLPROPYL)-2-MERCAPTOACETAMID
(18)
173
2,2
'
-DITHIOBIS[N-(1-HYDROXYMETHYLPROPYL)-ACETAMID] (80)
176
N-(1,1-DIMETHYL-2-HYDROXYETHYL)-2-MERCAPTOACETAMID
(19)
178
2,2
'
-DITHIOBIS[N-(1,1-DIMETHYL-2-HYDROXYLETHYL)-ACETAMID]
(81)
180
[N-(1
-HYDROXYMETHYL-1
-METHYL)-2-HYDROXYETHYL]-2-MERCAPTOACETAMID
(20)
183
2,2
'
-DITHIOBIS[N-(1-HYDROXYMETHYL-1-METHYL)-2-HYDROXYETHYL-ACETAMID]
(82)
185
N-(2-MERCAPTOACETYL)-L-LEUCIN
(34)
187
N,N
'
-(1,6-DIOXO-3,4-DITHIAHEXAMETHYLEN)DI-L-LEUCIN
(83)
189
2.
DISUBSTITUIERTE
2-MERCAPTOACETAMIDE
AUF
DER
BASIS
NICHTCYCLISCHER
AMINE
UND
DEREN
DISULFIDE:
N,N-DIMETHYL-2-MERCAPTOACETAMID
(21)
191
2,2
'
-DITHIOBIS(N,N-DIMETHYL-ACETAMID)
(84)
193
N,N-DIETHYL-2-MERCAPTOACETAMID
(35)
195
-X/
DITHIOKOHLENSAEURE-O-ETHYL-S-(N,N-DIETHYL-CARBAMOYLMETHYL)-ESTER
(135)
197
2,2'-DITHIOBIS(N,N-DIETHYL-ACETARNID)
(86)
199
N-BUTYL-N-METHYL-2-MERCAPTOACETAMID
(22)
201
2,2
'
-DITHIOBIS(N-BUTYL-N-METHYL-ACETAMID)
(85)
203
N-ETHYL-N-(2-HYDROXYETHYL)-2-MERCAPTOACETAMID
(23)
206
2,2
'
-DITHIOBIS[N-ETHYL-N-(2-HYDROXYETHYL)-ACETAMID]
(87)
208
3.
DISUBSTITUIERTE
2-MERCAPTOACETAMLDE
AUF
DER
BASIS
CYCLISCHER
AMINE
UND
DEREN
DISUIFLDE:
2-MERCAPTO-(N,N-TETRAMETHYLEN)-ACETAMID
(24)
210
2,2
'
-DFTHIOBIS[(N,N-TETRARNETHYLEN)-ACETAMID]
(88)
212
N-(2-MERCAPTOACETYL)-L-PROLIN
(36)
214
N,N
'
-(1,6-DIOXO-3,4-DITHIAHEXAMETHYLEN)DI-L-PROLIN
(89)
216
2-MERCAPTO-N,N-PENTAMETHYLEN-ACETAMID
(25)
219
2,2'-DITHIOBIS(N,N-PENTAMETHYLEN-ACETAMID)
(90)
221
2-MERCAPTO-(2-METHYL-N,N-PENTAMETHYLEN)-ACETAMID
(26)
223
DRTHIOKOHLENSAEURE-O-ETHYL-S-(2-METHYL-N,N-PENTAMETHYLEN-CARBAMOYLMETHYL)
ESTER
(136)
226
2,2'-DITHIOBIS[(2-METHYL-N
L
N-PENTAMETHYLEN)-ACETAMID]
(91)
228
2-MERCAPTO-(3-METHYL-N
L
N-PENTAMETHYLEN)-ACETAMID
(26)
230
2,2
'
-DITHIOBIS[(3-METHYL-N,N-PENTAMETHYLEN)-ACETAMID]
(92)
232
2-MERCAPTO-(4-METHYL-N,N-PENTAMETHYLEN)-ACETAMID
(27)
235
2,2'-DITHIOBIS[(4-METHYL-N,N-PENTAMETHYLEN)-ACETAMID]
(93)
237
(2-ETHY1-N,N-PENTAMETHYLEN)-2-MERCAPTOACETAMID
(38)
240
DITHIOKOHLENSAEURE-O-ETHYL-S-(2-ETHYL-N,N-PENTAMETHYLEN-CARBAMOYLMETHYL)
ESTER
(137)
242
2,2
'
-DITHIOBIS[(2-ETHYL-N,N-PENTAMETHYLEN)-ACETAMID]
(94)
244
2-MERCAPTO-(N,N-3-OXA-PENTAMETHYLEN)-ACETAMID
(28)
247
2,2
'
-DITHIOBIS(N,N-3-OXA-PENTAMETHYLEN-ACETAMID)
(95)
249
(2,4-DIMETHYL-3-OXA-N,N-PENTAMETHYLEN)-2-MERCAPTOACETAMID
(29)
251
2,2
'
-DITHIOBIS(2,4-DIMETHYL-3-OXA-N,N-PENTAMETHYLEN-ACETAMID)
(96)
253
3.
2-AMINOETHANTHIOLE
UND
DEREN
DISULFIDE:
2-LSOBUTYLAMINOETHANTHIOL
(13)
256
N,N'-3,4-D THIAHEXAMETHYLEN-DI-N-ISOBUTYLAMIN
(65)
258
2-CYDOHEXYLAMINOETHANTHIOL
(42)
260
N,N
'
-3,4-DITHIAHEXAMETHYLENDICYCLOHEXYLAMIN
(67)
262
N-CYCLOHEXYL-1,3-THIAZOLIDIN
(55)
264
2-FURFURYLAMINOETHANTHIOL
(43)
266
N,N'-3,4-DITHIAHEXARNETHYLEN-DI-FURFURYLAMIN
(66)
268
2-PYRROLIDINOETHANTHIOL
(44)
270
N,N'-3,4-DITHIAHEXAMETHYLEN-DI-PYRROLIDIN
(56)
272
-VI
2-PIPERIDINOETHANTHIOL
(45)
274
N,N
'
-3,4-DITHIAHEXAMETHYLEN-DKPIPERIDIN
(57)
276
2-(3,3-DIMETHYLPIPERIDINO)-ETHANTHIOL
(48)
278
N,N
'
-3,4-DITHIAHEXAMETHYLEN-DI-(3,3-DIMETHYL-PIPERIDIN)
(60)
281
2-(2,6-DIMETHYLPIPERIDINO)-ETHANTHIOL
(49)
283
N,N
'
-3,4-DITHIAHEXAMETHYLEN-DI-(2,6-DIRNETHYLPIPERIDIN)
(61)
285
2-(2-ETHYLPIPERIDINO)-ETHANTHIOL
(50)
287
N,N
'
-3,4-DITHIAHEXAMETHYLEN-DI-(2-ETHYLPIPERIDIN) (62)
290
1-(2-MERCAPTOETHYL)-4-PIPERIDINCARBONSAEUREETHYLESTER
(51)
292
N,N
'
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(68)
316
III.
LITERATURVERZEICHNIS:
319
IV.
ANHANG
(TITRATIONSPARAMETER):
324 |
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