Synthese und Struktur von borylsubstituierten Phosphoranen:
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1997
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A.
EINLEITUNG
B.
ERGEBNISSE
1.
DARSTELLUNG
EINFACH
PHOSPHORANYL-SUBSTITUIERTER
BORANE
1.1.EINLEITUNG
4
1.1.1
SYNTHESE
VON
PHOSPHORANEN
4
1.1.1.1
DEPROTONIERUNG
MIT
STICKSTOFFBASEN
:
5
1.1.1.2
SUBSTITUTION
MIT
BOR
MITTELS
UMYLIDIENING
6
1.2.
UMSETZUNGEN
VON
TRIPHENYLPHOSPHORANEN
MIT
9-CHLORO-BORA-BICYCLO[3.3.1]NONAN
10
1.2.1
UMSETZUNG
VON
ETHYLIDEN-,
BENZYLIDEN-,
N-PROPYLIDEN
UND
ISO
PROPYLIDEN-PHOSPHORAN
MIT
9
CHLORO-BORA-BICYCLO[3.3.1]NONAN
11
1.2.2
UMSETZUNG
VON
9-CHLORO-BORA-BICYCLO[3.3.1]NONAN
MIT
METHYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
16
1.2.2.1
UMSETZUNG
BEI
RT
:
16
1.2.2.2
UMSETZUNG
BEI
-78
'
C
:
17
1.2.2.3
UMSETZUNG
BEI
11
0C
:
17
1.2.3
ROENTGENSTRUKTURANAIYSEN
DER
VERBINDUNGEN
1
.1
BIS
1.3
22
1.2.3.1
9-BORABICYCLO[3.3.1]NONAN-L-YL-TRIPHENYLMETHYLIDEN-PHOSPHORAN
1.1
22
1.2.3.2
9-BORABICYCLO[3.3.1]NONAN-1-YL-TRIPHENYLETHYLIDEN-PHOSPHORAN
1.2
24
1.2.3.3
9-BORABICYCLO[3.3.1]NONAN-L-YL-TRIPHENYLBENZYLIDEN-PHOSPHORAN
1.3
26
1.2.3.4
VERGLEICH
DER
DATEN
AUS
DEN
ROENTGENSTRUKTURANAIYSEN
DER
VERBINDUNGEN
1.1
BIS
1.3
28
1.2.4
MOLEKUEL-RECHNUNGEN
37
1.2.5
REAKTIONEN
DER
9-BORA-BICYCLO[3.3.1]NONYL-SUBSTITUIERTEN
PHOSPHORANE
38
1.2.5.1
UMSETZUNG
MIT
HCL
38
1.3
UMSETZUNG
DER
TRIPHENYLPHOSPHORANE
MIT
BROM-DITERTBUTYLBORAN
1.3.1
UMSETZUNG
VON
ETHYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
MIT
BROM-DITERTBUTYLBORAN
42
1.4
UMSETZUNGEN
DER
TRIPHENYLPHOSPHORANE
MIT
BROM-DIPHENYLBORAN
43
1.4.1
UMSETZUNG
VON
ETHYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
MIT
BROM-DIPHENYLBORAN
44
1.4.2
UMSETZUNG
VON
BENZYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
MIT
BROM-DIPHENYLBORAN
46
1.5
UMSETZUNGEN
DER
TRIPHENYLPHOSPHORANE
MIT
STICKSTOFF-SUBSTITUIERTE
BORANEN
49
1.5.1
UMSETZUNG
VON
METHYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
MIT
TRIS-DIMETHYLAMINOBORAN
49
1.5.2
UMSETZUNG
VON
ETHYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
MIT
2-BROM
1,2,5
DIAZABOROLIDIN
50
1.6
UMSETZUNG
VON
ETHYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
UND
BENZYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
MIT
CHLORO
BENZODIOXOBOROLAN
52
2.
DARSTELLUNG
ZWEIFACH
PHOSPHORANYLSUBSTITUIERTER
BORANE
54
2.1
EINLEITUNG
54
2.2
UMSETZUNG
VON
TRIPHENYLPHOSPHORANEN
MIT
DICHLOR-(2,2,6,6-TETRAMETHYL
PIPERIDINO)-BORAN
(TMP
BCI
2
)
56
2.2.1
UMSETZUNG
VON
METHYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
MIT
DICHLOR-(2
2,6,6-TETRAMETHYL-PIPERIDINO)-BORAN
(TMP-BCLJ)
56
2.2.1.3
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
2,2,6,6-TETRAMETHYL-PIPERIDINO-BORAN-DIYL
BIS(METHYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN)
2.2
60
2.2.2
UMSETZUNG
VON
ETHYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
UND
BENZYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
MIT
DICHLOR
(2,2,6,6-TETRAMETHYL-PIPERIDINO)-BORAN
(TMP-BCLJ):
64
2.2.2.3
SEMIEMPIRISCHE
MOLEKOLBERECHNUNGEN
DER
VERBINDUNGEN
2.2-2.4
67
2.3
UMSETZUNG
VON
TRIPHENYLPHOSPHORANEN
MIT
DICHLOR-PHENYL-BORAN:
68
2.3.1
UMSETZUNG
VON
METHYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
MIT
DICHLOR-PHENYL-BORAN
68
2.3.1
UMSETZUNG
VON
METHYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
MIT
DICHLOR-PHENYL-BORAN
69
2.3.1.3
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
PHENYLBORANDIYL-BIS
(METHYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN)
2.5
71
2.3.1.4
VERGLEICHENDE
BETRACHTUNG
DER
MOLEKUELSTRUKTUREN
VON
2.2
UND
2.5
73
2.3.2
UMSETZUNG
VON
ETHYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
UND
BENZYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
MIT
DICHLOR
PHENYL-BORAN:
76
2.4
DARSTELLUNG
VON
ALKYL-BORYL-SUBSTITUIERTEN
PHOSPHORANEN
79
2.4.1
UMSETZUNG
VON
METHYLIDEN
-,
ETHYLIDEN
UND
BENZYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
MIT
DIBROM
ISOPROPYLBORAN
80
2.4.2
UMSETZUNG
MIT
DIBROM-ETHYLBORAN
84
3.
DREIFACH
PHOSPHORANYLSUBSTITUIERTE
BORANE
88
3.1
EINLEITUNG
88
3.2
UMSETZUNG
VON
TRIPHENYLMETHYLIDENPHOSPHORAN
MIT
BFJ*ETJO
88
3.3
UMSETZUNG
VON
METHYLIDEN-,
ETHYLIDEN
UND
BENZYLIDENTRIPHENYL-PHOSPHORAN
MIT
BHJ
'
THF
91
4.
HETEROALLEN-VERBINDUNGEN
93
4.1
EINLEITUNG
93
4.2
UMSETZUNG
VON
1.1
MIT
N-BUTYLLITHIUM
UND
TERT-BUTYLLITHIUM
93
4.3
THEORETISCHE
BETRACHTUNGEN
ZU
BORYL-YLIDEN
R
J
P
"
CHBR
'
2
SOWIE
EINEM
HETEROALIENARTIGEN
BORA-YLIDEN
MONOANION
95
4.3.1
VERWENDETE
METHODEN
95
4.3.2
VERGLEICH
1.1
MIT
DEM
BERECHNETEN
MODELL
95
4.3.3
BINDUNGSSITUATION
IM
BERECHNETEN
BORA-YLID
97
4.3.4
BINDUNGSSITUATION
IM
BERECHNETEN
BORA-YLID-MONOANION
99
5.
CHLOR-FUNKTIONALISIERTE,
EINFACH
PHOSPHORANYL-SUBSTITUIERTE
BORANE
103
5.1
EINLEITUNG
103
5.2
UMSETZUNG
VON
TRIPHENYLETHYLIDENPHOSPHORAN
MIT
DICHLOR-(2,2,6,6
TETRAMETHYL-PIPERIDINO)-BORAN
105
6.
TRIPHENYLPHOSPHORAN-BORAN-ADDUKTE
109
6.1
EINLEITUNG
109
6.2
UMSETZUNG
DER
TRIPHENYLPHOSPHORANE
MIT
BROMDIPHENYLBORAN
1
10
6.2.
1
UMSETZUNG
VON
ETHYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
MIT
BROMDIPHENYLBORAN
110
6.2.2
UMSETZUNG
VON
BENZYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
MIT
BROMDIPHENYLBORAN
113
6.3
UMSETZUNG
VON
TRIPHENYLPHOSPHORANEN
MIT
9-CHLORO-BORA-BICYCLO[3.3.
IJNONAN
115
6.3.1
UMSETZUNG
VON
BENZYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
MIT
9-CHLORO-BORA-BICYCLO[3.3.1]NONAN
115
6.4
UMSETZUNG
VON
METHYLIDEN-,
ETHYLIDEN
UND
BENZYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
MIT
DICHLOR-PHENYLBORAN
123
6
4.1
UMSETZUNG
VON
TRIPHENYLMETHYLIDENPHOSPHORAN
MIT
DICHLORPHENYLBORAN
123
6.4.2
UMSETZUNG
VON
TRIPHENYLMETHYLIDENPHOSPHORAN
MIT
BCIJ
128
6.4.3
UMSETZUNG
VON
ETHYLIDEN
UND
BENZYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
MIT
DICHLOR-PHENYLBORAN
129
6.5
UMSETZUNG
VON
ETHYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
MIT
BHJ'THF
132
6.6
UMSETZUNG
VON
ETHYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
UND
BENZYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
MIT
CHLORO
BENZODIOXOBOROLAN
134
6.6.1
UMSETZUNG
VON
ETHYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
MIT
CHLORO-BENZODIOXOBOROLAN
134
6.6.2
UMSETZUNG
VON
BENZYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
MIT
CHLOR-BENZODIOXOBOROLAN
139
7.
UMSETZUNGEN
VON
BORAN-PHOSPHORAN-ADDUKTEN
MIT
BROENSTEDT-BASEN
UND
LEWLS-SLUREN
141
7.1
UMSETZUNG
DER
ADDUKTVERBINDUNGEN
6.3
UND
6.4
MIT
BASEN
142
7.1.1
UMSETZUNG
DES
A-TRIPHENYL-PHOSPHONIO-BENZYL-DIPHENYLBROMOBORAT
6.4
MIT
BENZYLIDENTRIPHENYLPHOSPHORAN
(UMYLIDIERUNG)
142
7.1.2
UMSETZUNG
DES
A-TRIPHENYL-PHOSPHONIO-BENZYL-DIPHENYLBROMOBORAT
6.4
MIT
NATRIUM
BIS(TRIMETHYLSILYL)-AMID
,
143
7.1.3
UMSETZUNG
DES
A-TRIPHENYL-PHOSPHONIO-BENZYL-DIPHENYLBROMOBORAT
6.4
MIT
TRIETHYLAMIN
145
7.2
UMSETZUNG
VON
A-TRIPHENYL-PHOSPHONIO-BENZYL-DIPHENYLBROMOBORAT
MIT
LEWIS-SAEUREN
146
7.2.1
UMSETZUNG
VON
A-TRIPHENYL-PHOSPHONIO-BENZYL-DIPHENYLBROMOBORAT
6.4
MIT
ALUMINIUMTRIBROMID
(ALBRJ)
BEI
RT
146
7.2.2
UMSETZUNG
VON
A-TRIPHENYL-PHOSPHONIO-BENZYL-DIPHENYLBROMOBORAT
6.4
MIT
ALBRJ
BEI
-78C
148
7.2.3
UMSETZUNG
VON
A-TRIPHENYL-PHOSPHONIO-METHYL-DIPHENYLBROMOBORAT
6.3
MIT
ALBR
3
BEI
-78C
150
7.2.4
UMSETZUNG
VON
6.1
A-TRIPHENYLPHOSPHONIO-ETHYL-DIPHENYLBROMOBORATMIT
SILBERTRIFLUORMETHANSULFONAT
BEI
-78C
150
C.
ZUSAMMENFASSUNG
C.
EXPERIMENTELLER
TEIL
157
E.
LITERATURVERZEICHNIS
197
F.
ANHANG
ZU
DEN
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
204 |
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