Diastereoselektive kathodische Reduktion chiraler Phenylglyoxylsäurederivate:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1996
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| Beschreibung: | Münster, Univ., Diss., 1996 |
| Beschreibung: | V, 158 S. graph. Darst. |
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INHALTE 'ERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
I THEORETISCHER TEIL
1. EINLEITUNG. 1
2. PROBLEMSTELLUNG. 5
2.1. AUSWAHL DER A-KETOCARBONSAEURE. 8
2.2. AUSWAHL DER AUXILIAERE. 8
3. DARSTELLUNG DER ELEKTROLYSEEDUKTE. 14
3.1. SYNTHESE DES PYRROLIDINONS 42. 14
3.2. SYNTHESE DES PYRROLIDINONS 45. 15
3.3. SYNTHESE DER OXAZOLIDINONE
(S)-41 UND (R)-41._. 16
3.4. SYNTHESE DES OXAZOLIDINONS 53. 17
3.5. SYNTHESE DES PYRROLIDINS 54. 19
3.6. SYNTHESE DES IMIDAZOLIDINONS 58. 20
3.7. SYNTHESE DES CAMPHERSULTAMS 63. 21
3.8. SYNTHESE DES BOMEOLS 69. 22
3.9. ZUSAMMENFASSUNG. 24
4. CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN. 26
4.1. EINFUEHRUNG. 26
4.2. BESTIMMUNG DER REDUKTIONSPOTENTIALE DER SYNTHETISIERTEN
PHENYLGLYOXYL-
SAEUREDERIVATE. 28
4.3. MECHANISTISCHE UNTERSUCHUNGEN ZUR REDUKTION DES OXAZOLIDINONS
(5)-47. 35
4.3.1. UNTERSUCHUNGEN IM APROTISCHEN UND PROTISCHEN MEDIUM. 35
4.3.2. LEITSALZEFFEKTE. 37
4.4. ZUSAMMENFASSUNG. 41
5. ELEKTROLYSEN. 42
5.1. REDUKTION DER PHENYLGLYOXYLSAEUREDERIVATE. 42
5.2. PARAMETERVARIATIONEN. 43
5.2.1. VARIATION DES LOESUNGSMITTELS. 43
5.2.2. VARIATION DER PROTONENQUELLE. 44
5.2.3. VARIATION DER KONZENTRATION DER PROTONENQUELLE. 45
5.2.4. VARIATION DES LEITSALZES. 46
5.2.5. VARIATION DER LEITSALZKONZENTRATION. 48
5.2.6. VARIATION DER ELEKTROLYSETEMPERATUR. 49
5.3. VARIATION DER AUXILIAERE. 50
5.3.1. ELEKTROLYSE DES OXAZOLIDINONS 53 UNTER OPTIMIERTEN BEDINGUNGEN.
53
5.3.2. STRUKTURBEWEISE FUER DIE ELEKTROLYSEPRODUKTE. 54
5.3.2.1. PYRROLIDINONE CS)-84 UND (/?)-84. 56
5.3.2.2. PYRROLIDINONE (5)-85 UND (/?)-85. 56
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/953202798
INHALTSVERZEICHNIS
II
5 3 2 3 OXAZOLIDINONE (/?)-86, (.9)-86,
(S)-SL UND (/?)-87
5 3 2 4 OXAZOLIDINONE (/?)-88 UND (.V)-88.
5.3 2 5. PYRROLIDINE (.V)-89 UND
(R)-S9.
5 3 2 6. IMIDAZOLIDINONE (R)-90 UND (.V)-90.
5.3 2.7. CAMPHERSULTAME (.V)-91 UND (/?)-91.
5 3 .2.8 BOMEOLE (.V)-92 UND (R)-92.
5.4. MODELLE ZUR ERKLAERUNG DER DIASTEREOSELEKTIVITAETEN.
5.4,1 ENOLAT-GEOMETRIEN DER PYRROLIDINONE 42 UND 45
5.4.2. ENOLAT-GEOMETRIEN DER OXAZOLIDINONE (A)-47, (/?)-47 UND 53.
5.4.3. ENOLAT-GEOMETRIEN DES PYRROLIDINS 54.
5.4.4. ENOLAT-GEOMETRIEN DES IMIDAZOLIDINONS 58.
5.4.5. ENOLAT-GEOMETRIEN DES CAMPHERSULTAMS 63.
5.4.6. ENOLAT-GEOMETRIEN DES BOMEOLS 69.
5.5. ZUSAMMENFASSUNG.
6. KONFIGURATIONSBESTIMMUNGEN DURCH AUXILIARABSPALTUNGEN.
6.1. VORUEBERLEGUNGEN ZUR ABSPALTUNG DER AUXILIAERE.
6.2. ABSPALTUNG DER PYRROLIDINONE 21 UND 28 UND DER OXAZOLIDINONE
CS)-18,
(AE)-18 UND 22.
6.3. UNTERSUCHUNGEN ZUR ABSPALTUNG DES PYRROLIDINS 29.
6 4 UNTERSUCHUNGEN ZUR ABSPALTUNG DES IMIDAZOLIDINONS 30.
6.5. ABSPALTUNG DES CAMPHERSULTAMS 63.
6.6. ABSPALTUNG DES BOMEOLS 35.
6.7. ZUSAMMENFASSUNG.
7. ZUSAMMENFASSUNG.
57
57
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58
59
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75
76
II EXPERIMENTELLER TEIL
1. ALLGEMEINE ANGABEN.
1.1. PHYSIKALISCHE DATEN.
1.2. SPEKTROSKOPISCHE DATEN.
1.3. CHROMATOGRAPHIE.
1.4. CHEMIKALIEN.
1.5 ELEKTROCHEMIE.
1.6. SONSTIGES.
2. DARSTELLUNG DER PHENYLGLYOXYLSAEUREDERIVATE
2.1. SYNTHESE DER PYRROLIDINE 42 UND 45.
81
81
81
83
83
84
85
86
86
INHALTS
1
'ERZEICHNIS
III
2.1.1. (,V)-2-OXO-5-PYRROIIDINCARBONSAEUREMETHYLESTER (28). 86
212 (A)-5-HYDROXYMETHYL-2-OXOPYRROLIDIN (39). 86
213 (.V)-2-OXO-5-(TOSYLOXYMETHYL)PYRROIIDIN (40). 87
2 14 (.S')-5-( IODMETHYL )-2-OXOPYRROLIDIN (41). 88
2.1.5. (/0-5-METHYL-2-OXOPYRROLIDIN (21). 89
2.1.6. (7?)-AF-(2-OXO-2-PHENYLETHANOYL)-5-METHYL-2-OXOPYRROLIDIN (42).
90
2.2.
(S)-A-(2-OXO-2-PHENYLETHANOYI)-2-OXO-5-PYRROLIDINCARBONSAEUREMETHYLESTER
(42). 91
2.3. SYNTHESE VON
(S)- UND (/I!)-4-ISOPROPYL-2-OXO-A-(2-OXO-2-PHENYLETHANOYL)-
1,3-OXAZOLIDIN (CV)-47 UND (AE)-47). 92
2.3 1.
(S)- UND (/0-4-ISOPROPYL-2-OXO-L ,3-OXAZOLIDIN (CS)-18 UND (/?)-18). 92
2.3.2. (S)- UND (/?)-4-ISOPROPYL-2-OXO-A,-(2-OXO-2-PHENYLETHANOYL)-1,3-
OXAZOLIDIN ((5')-47 UND (/F)-47). 94
2.3.3. (A)-4-ISOPROPYL-2-OXO-A
,-(2-OXO-2-PHENYLETHANOYL)-1,3-OXAZOLIDIN
((AEM7). 95
2.4. SYNTHESE VON CS')-4-ISOPROPYL-5,5-DIMETHYL-2-OXO-A
R-(2-OXO-
2-PHENYLETHANOYL)-1,3-OXAZOLIDIN (53). 96
2.4.1. (A)-(L-METHOXYCARBONYL-3-METHYLBUT-2-YL)AMMONIUMCHLORID (50). 96
2.4.2. (A)-2-/ERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-3-METHYLBUTANSAEUREMETHYLESTER
(51). 96
2.4.3. (A)-3-FC/7-BUTOXYCARBONYLAMINO-2,4-DIMETHYL-2-PENTANOL (52). 97
2.4.4. (A)-4-ISOPROPYL-5,5-DIMETHYL-2-OXO-L,3-OXAZOLIDIN (22). 98
2.4.5. (S)-4-ISOPROPYL-5,5-DIMETHYL-2-OXO-./V-(2-OXO-2-PHENYLETHANOYL)-
1,3-OXAZOLIDIN (53). 99
2.5. SYNTHESE VON (7?)-2-METHYL-A
R-(2-OXO-2-PHENYLETHANOYL)PYRROLIDIN (54). 101
2.5.1. RAC-2-METHYIPYRROLIDIN (RAC-29). 101
2 5 2. RACEMAT SPALTUNG VON RAC-2-METHYLPYRROLIDIN (RAC-29). 101
2.5.3. (/?)-2-METHYL-A
R-(2-OXO-2-PHENYLETHANOYL)PYRROLIDIN (54). 102
2.6. SYNTHESE VON (S)-4-ISOBUTYL-1,2,2-TRIMETHYL-5-OXO-N-(2-OXO-
2-PHENYLETHANOYL)-1,3 -IMIDAZOLIDIN (58). 103
2.6.1.
(S)-( 1 -ETHOXYCARBONYL-4-METHYLPENT-2-YL)AMMONIUMCHLORID (56). 103
2.6.2. CS)-2-AMINO-4-METHYLPENTANSAEUREETHYLESTER (57). 104
2.6.3. (S)-4-ISOBUTYL-L,2,2-TRIMETHYL-5-OXO-L,3-IMIDAZOLIDIN (30). 105
2.6.4. (AM-ISOBUTYL-1,2,2-TRIMETHYI-5-OXO-A
R-(2-OXO-2-PHENYLETHANOYL)-
1,3 -IMIDAZOLIDIN (58). 106
2.7. (
\S,5R,7R)-10,10-DIMETHYL-AF-(2-OXO-2-PHENYLETHANOYL)-3-THIA-
4-AZATRICYCLO[5.2.1 0
15]DECAN-3,3-DIOXID (63). 107
2.7.1. (LS,4/?)-7,7,-DIMETHYL-2-OXOBICYCLO[2.2.1 ]HEPT-L-YLMETHANSULFON
SAEURECHLORID (60). 107
2.7.2. (1 ,4/?)-7,7,-DIMETHYL-2-OXOBICYCLO[2.2 1 ]HEPT-L-YLMETHANSULFON
SAEUREAMID (61). 108
INHALTSVERZEICHNIS
IV
2.7 3 (KV,7/?)-10,10-DIMETHYI-3-THIA-4-AZATRICYCLO[5 2.1,0*-^]DEC-4-EN-
3,3-DIOXID (62). 109
2.7.4 (\S,5R,7R)-\0,10-DIMETHYL-3-THIA-4-AZATRICYCLO[5.2.1.015]DECAN-
3,3-DIOXID (33). 110
2.7.5. (15,5/?,7/0-10,10-DIMETHYL-AR-(2-OXO-2-PHENYLETHANOYL)-3-THIA-
4-AZATRICYCLO[5.2.1.0
1 -5]DECAN-3.3 -DIOXID (63). 111
2.8. SYNTHESE VON
(LAE,,2,Y,3/^4.Y)-L,7,7-TRIMETHYL-3-(L-NAPHTHYL)-6 -(2-OXO-
2-PHENYL-ETHANOYL)BICYCLO[2 2 1 ]HEPTAN-2-OL (69). 112
2.8.1. (L/?,25,45)-L,7,7-TRIMETHYL-2-( L-NAPHTHYL)-BICYCLO[2 2.1
]HEPTAN-2-OL
(65) 112
2.8.2. (L/?,45)-L,7,7-TRIMETHYL-2-(L-NAPHTYL)-BICYCLO[2.2.1]HEPT-2-EN
(66). 114
2.8.3. (1/?,25,35,45)-1,7,7-TRIMETHYL-3-( 1 -NAPHTHYL)-BICYCLO[2.2.1
]HEPTAN-3-OL
(67) 115
2.8.4. (1
R, 26',45)-1,7,7-TRIMETHYL-2-( 1 -NAPHTYL)-BICYCLO[2.2.1 ]HEPTAN-3 -ON
(68) . 116
2.8.5. (\R,2S,3/?,45)-1,7,7-TRIMETHYL-3-(1 -NAPHTHYO-BICYCLO[2.2.1
]HEPTAN-3-OL
(35) 117
2.8.6. (L/?,25,3/?,45)-L,7,7-TRIMETHYL-3-(L-NAPHTHYL)-OE-(2-OXO-2-PHENYL-
ETHANOYL)BICYCLO-[2.2.1 ]HEPTAN-2-OL (69). 118
3. ELEKTROCHEMISCHE REDUKTION DER PHENYLGLYOXYLSAEUREDERIVATE. 120
3.1. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER DIE ELEKTROCHEMISCHE REDUKTION.
120
3.2. REDUKTION DES PYRROLIDINONS 42. 120
3.3. REDUKTION DES PYRROLIDINONS 45. 123
3.4. REDUKTION DES OXAZOLIDINONS (S)-47. 125
3.5. REDUKTION DES OXAZOLIDINONS (/?)-47. 128
3.6. REDUKTION DES OXAZOLIDINONS 53. 129
3.7. REDUKTION DES PYRROLIDINS 54. 132
3.8. REDUKTION DES IMIDAZOLIDINONS 58. 134
3.9. REDUKTION DES CAMPHERSULTAMS 63. 136
3.10. REDUKTION DES BOMEOLS 69. 138
4. AUXILIARABSPALTUNGEN. 140
4.1. ALLGEMEINE VERSUCHSVORSCHRIFT ZUR ABSPALTUNG UNTER VERWENDUNG VON
METHANOLAT/METHANOL. 140
4.2. ABSPALTUNG UNTER VERWENDUNG VON METHOXYMAGNESIUMBROMID. 141
4.3. ABSPALTUNG DES BOMEOLS DURCH REDUKTION DES ESTERS MIT LITHIUM
ALUMINIUMHYDRID. 141
INHALTSVERZEICHNIS
V
III ANHANG
1 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS. 143
2. I.ITERATURVERZEICHNIS. 145
3. ROENTGENSTRUKTURANALYSE VON (/?)-89. 150
4. SEMI-EMPIRISCHE BERECHNUNGEN. 156
4.1. BERECHNUNGEN DER KONFORMATIONEN DES ENOLATES VON 45. 156
4.2. BERECHNUNGEN DER KONFORMATIONEN DES ENOLATES VON
{R)-41. 157
4.3. BERECHNUNGEN DER KONFORMATIONEN DES ENOLATES VON 53. 158 |
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