Stereochemie & Arzneistoffe: Grundlagen - Betrachtungen - Auswirkungen
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| Format: | Buch |
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Stuttgart
Wiss. Verl.-Ges.
1998
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Vorwort 5
1 Stereoisomerie 13
2 Historische Betrachtungen 19
3 Die Entstehung der homochiralen Welt 23
3.1 Homochiralität in der Natur 23
3.2 Theorien zum Ursprung der Homochiralität in der Natur . 25
3.3 Anekdoten zur Bedeutung der Homochiralität 26
3.4 Die Entstehung der homochiralen Welt
ein Gedankenexperiment 27
3.4.1 Asymmetrie, Chiralität und Information 27
3.4.2 Symmetriebrechung und Information 28
3.4.3 Die Paritätsverletzung 29
4 Stereochemie der Arzneistoffe I:
Chirale Verbindungen 33
4.1 Chiralität 34
4.1.1 Definition 34
4.1.2 Zusammenhänge zwischen Symmetrie, Asymmetrie,
Chiralität und optischer Aktivität 34
4.1.3 Optische Aktivität 38
•4.1.4 Zentrale Chiralität 39
4.1.4.1 Asymmetriezentren 39
4.1.4.2 Konfigurationsbezeichnungen 39
4.1.4.3 Stereospecific Numbering System (s/7 Nomenklatur) . 48
4.1.4.4 Verbindungen mit zwei und mehreren Asymmetriezentren 50
4.1.4.5 Heteroatome als Chiralitätszentren 51
4.1.5 Axiale Chiralität 54
4.1.6 Planare Chiralität 56
4.1.7 Helicität 58
4.2 Pseudo Asymmetrie 58
4.3 Topizität und Prochiralität 64
4.3.1 Topizität am tetragonalen C Atom 66
4.3.1.1 Homotopie 66
4.3.1.2 Enantiotopie (Prochiralität) 66
4.3.1.3 Diastereotopie 72
4.3.2 Prochiralität am trigonalen C Atom 72
4.3.3 Die Cramsche Regel 74
4.4 Projektions und Stereoformeln, Möglichkeiten der stereo¬
chemischen Darstellung 76
4.4.1 Computergraphik und Modelle 77
4.4.2 Molekulare elektrostatische Potentiale (MEP) 78
4.5 Stereochemie und Arzneistoffwirkung 80
4.5.1 Dreipunkt Interaktionskonzept für Enantiomere 80
4.5.2 Die Pfeiffersche Regel 81
4.6 Auswahl von chiralen Arzneistoffen 82
4.6.1 Arzneistoffe mit einem asymmetrisch substituierten
C Atom als Chiralitätszentrum 82
4.6.1.1 Naturstoffe mit einem asymmetrisch substituierten C Atom 82
4.6.1.2 Synthetische Arzneistoffe mit einem asymmetrisch
substituierten C Atom 87
4.6.2 Arzneistoffe mit zwei Asymmetriezentren 91
4.6.2.1 Aktuelle therapeutisch angewandte Naturstoffe mit
zwei Chiralitätszentren 92
4.6.2.2 Aktuelle synthetische Arzneistoffe mit zwei Chiralitäts¬
zentren, die als reine Enantiomere angewandt werden . . 92
4.6.2.3 Aktuelle synthetische Arzneistoffe mit zwei Chiralitäts¬
zentren, die als Racemate angewandt werden 92
4.6.2.4 Aktuelle synthetische Arzneistoffe mit zwei Chiralitäts¬
zentren, die als Diastereomerengemische
(zwei Enantiomerenpaare) angewandt werden 93
4.6.2.5 Bemerkungen zu einigen der aufgeführten Arzneistoffe . . 93
4.6.3 Aktuelle Arzneistoffe mit drei und mehr Asymmetriezentren 96
V
I
i
5 Stereochemie der Arzneistoffe II:
E/Z (ds/tranS')lson\er\e und Ringsysteme 105
5.1 Nomenklatur 105
5.2 Eigenschaften 107
5.3 Isomerisierung 108
5.4 E/Z lsomerie bei Arzneistoffen mit
C=C Doppelbindungen 109
5.5 E/Z lsomerie bei ON und N=N Doppelbindungen . 115
5.6 E/Z Isomerie bei Komplexen 116
5.7 Konjugierte Systeme 116
5.8 E/Z lsomerie bei Ringsystemen (Monocyclen) 118
5.9 Kondensierte Ringe 128
5.10 Überbrückte Ringsysteme 146
6 Konformation 155
6.1 Nomenklatur der Konformation 156
6.2 Konformation von Cycloalkanen 156
6.3 Konformation und Arzneistoffwirkung 159
7 Gewinnung enantiomerenreiner Arzneistoffe 161
7.1 Racematspaltung 161
7.1.1 Mechanische Enantiomerentrennung (Handauslese) . 162
7.1.2 Racematspaltung nach Überführen in Diastereomere . . . 163
7.1.2.1 Salzbildung . 163
7.1.2.2 Kovalente Derivatisierung mit chiralen Reagenzien 167
7.1.2.3 Bildung diastereomerer Komplexe 167
7.1.3 Biochemische Racemattrennung 168
7.1.4 Kinetische Trennung 168
7.2 Synthese enantiomerenreiner Arzneistoffe 171
7.2.1 Chirale Bausteine aus der Natur („chiral pool") 171
7.2.2 Asymmetrische Synthese 171
7.2.2.1 Chemische Methoden der asymmetrischen Synthese . 172
7.2.2.2 Asymmetrische Synthesen mit Enzymen 175
7.3 Stereoselektive und enantioselektive Reaktionen 175
7.3.1 Inversion 175
7.3.2 Retention 176
7.3.3 Racemisierung 176
8 Stereochemische Charakterisierung von Verbindungen . . 179
8.1 Chiroptische Methoden 179
8.1.1 Polarimetrie: Bestimmung des Drehwertes 179
8.1.2 Optische Rotationsdispersion (ORD) 183
8.1.3 Circulardichroismus (CD) 184
8.2 Weitere Methoden der Strukturbestimmung 186
8.2.1 Röntgen Kristallstrukturanalyse 186
8.2.2 Kernresonanzspektroskopie (NMR) 187
8.2.3 Massenspektrometrie (MS) 190
8.2.4 Computer Aided Molecular Design (CAMD) 192
9 Stereochemie pharmazeutisch interessanter Zucker . 197
9.1 Monosaccharide 197
9.1.1 Mutarotation 202
9.1.2 Derivate der Monosaccharide 203
9.2 Disaccharide, Oligosaccharide, Polysaccharide 205
9.2.1 Disaccharide 205
9.2.2 Oligo und Polysaccharide 205
9.3 Glykoside 209
9.4 Zucker und Zucker Derivate als Arzneistoffe 209
9.4.1 Monosaccharide 209
9.4.2 Disaccharide 209
9.4.3 Oligosaccharide 210
9.4.4 Polysaccharide 210
9.4.5 Glykoside 211
9.5 Zuckerähnliche Verbindungen 215
10 Stereochemie der Nucleinsäuren und ihrer Bauelemente . 217
10.1 Konfiguration der Nucleoside 221 ¦
10.1.1 Der Nachbargruppeneffekt 221
10.2 Konformation der Nucleoside 223
10.2.1 Die Konformation des Zuckerrings („Sugar Puckering") . . . 223
10.2.2 Die nudeosidische Bindung 223
10.3 Nucleoside als Arzneistoffe 223
10.4 Phosphorthionat Analoga von Nucleotiden 224
10.5 Nucleinsäuren 227
10.6 Interkalierende Zytostatika 228
10.7 Alkylanzien 228
10.8 Gentherapie und Therapie mit Oligonucleotiden 228
11 Stereochemie der Proteine und ihrer Bauelemente . 231
11.1 Chirale Bausteine des Lebens, die Aminosäuren 231
11.2 Die Eigenschaften der natürlichen Aminosäuren 233
11.3 Proteine und Peptide, kombinatorische Vielfalt 235
11.4 Sekundärstrukturen in Peptiden und Proteinen 240
11.5 Symmetrie in Proteinen 244
11.6 Pseudosymmetrie in Proteinen 245
11.7 Dimerisierung und Oligomerisierung 246
11.8 Asymmetrische Räume, die „Active Site" 246
11.9 Peptide, Maximierung der asymmetrischen Bindungs¬
geometrie 247
12 Stereochemische Aspekte des Arzneistoff Schicksals . . . 251
12.1 Stereochemische Phänomene sinnlicher Wahrnehmung . . 252
12.2 Stereoselektive Erkennung bei Rezeptoren und Enzymen . . 257
12.3 Konformation und Arzneistoffwirkung
das Pharmakophor Konzept 263
12.4 Implikationen für die Pharmakodynamik
und Pharmakokinetik 267
12.4.1 Enantiomeren Interaktionen 268
12.4.2 Metabolisierung, Transport und Verteilung 270
12.4.3 Toxizität 272
13 Glossar 275
14 Stereochemische Bezeichnungen und Symbole 287
Farbabbildungen 289
Stichwortverzeichnis 313 |
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