(S)-4-Oxoazetidin-2-carbonsäure (Lac-OH) als Baustein für Peptidmimetika:
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| Format: | Buch |
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1996
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INHALTSVERZEICHNIS
L
EINLEITUNG.
.
1
1.
ANGIOTENSIN
IL
.
2
2.
SS-LACTAME.
7
3.
PROBLEMSTELLUNG.
8
II.
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
9
1.
DARSTELLUNG
VON
(S)
BENZYL-4-OXOAZETIDIN-2-CARBOXYLAT
(MS-08)
DURCH
CYCLISIERUNG
VON
L-ASPARAGINSAEUREDIBENZYLESTER.
9
2.
(S)-BENZYL-(L-BENZYL)-4-OXOAZETIDIN-2-CARBOXYLAT
(MS-07).
12
3.
DIKETOPIPERAZINE.
.
_
.
_
.13
4.
DARSTELLUNG
VON
(S)-L-(ITERT-BUTYLDIMETHYL
SILYL)-4-OXOAZETIDIN-2-CARBONSAEURE
(MS-10).
14
5.
SYNTHESE
DER
PEPTIDE.
17
III.
SS-LACTAM-PENTIDE
.
_
21
1.
KOPPLUNG
VON
MS-10
MIT
PEPTIDESTERN.
21
2.
(S)-(2,5-DIOXOPYRROLIDIN-L-YL)-L-(TERT-BUTYIDIMETHYL
SILYL)-4-OXOAZETIDIN-2-CARBOXYLAT
(MS-1
1).
22
3.
AMINOLYSE
VON
MS-11.
.
22
4.
ABSPALTUNG
DER SCHUTZGRUPPEN.
_
.
28
4.1
ABSPALTEN
DER
N-SILYLSCHUTZGRUPPE.
28
INHALTSVERZEICHNIS
4.2
ABSPALTEN
DER
C-TERMINALEN
UND
SEITENKETTEN-SCHUTZGRUPPEN
.
34
4.2.1
HYDROGENOLYSE
VON
MS-26
UND
MS-27
.
34
4.2.2
MS-30
ALS
FIBRINOGEN-REZEPTOR-ANTAGONIST
.
39
4.2.3
HYDROGENOLYSE
VON
MS-31
UND
MS-32
.
40
4.2.4
HYDROGENOLYSE
VON MS-35
.
42
4.2.5
HYDROGENOLYSE
VON
MS-39
UND
MS-40.
45
4.3
MOLECULAR
MODELING.51
4.3.1
ERMITTLUNG
DER
FUER
DIE
KONFORMATIONSBERECHNUNG
VON
MS-42
RELEVANTEN
1H-NMR-PARAMETER.
.51
4.3.2
KONFORMATIONSANALYSE
UND
ENERGIEBERECHNUNG
VON
MS-42
.
54
4.3.3
DISKUSSION
.
57
5.
ENZYMATISCHE
HYDROLYSE
DER
SS-LACTAMPEPTIDE.58
6.
N-ACYLIERUNG
VON
SS-LACTAMEN
.
59
6.1
ACYLIERUNG
VON
MS-08
MIT
AMINOSAEUREN
.
59
6.1.1
ACYLIERUNGSVERSUCHE
MIT
BOC-L-PROLIN
2,5-DIOXOPYRROLIDIN-L-YL-ESTER
(BOC-PRO-OSU)
.
60
6.1.2
ACYLIERUNGSVERSUCHE
MIT
DEM
VERFAHREN
DER
GEMISCHTEN
ANHYDRIDE.
.
61
6.1.3
ACYLIERUNG
MIT
BOC-AMINOSAEUREFLUORIDEN.
62
IV.
ZUSAMMENFASSUNG
.
_
.
_
.
_
66
V.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
68
VL
LITERATURVERZEICHNIS.
.
107 |
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