Synthese der Naturstoffe Reticulatain-1, Reticulatain-2 und der Naturstoffvarianten ent-Acaterin, (19,24)-diepi-Reticulatain-2 und 15-epi-Annonin-I:
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1997
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I
INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
1
1.1
EINLEITUNG
1
1.2
AUFGABENSTELLUNG
6
2.
DIE
SYNTHESE
VON
ENT-ACATERIN
(LLD)
7
2.1
LITERATURBEKANNTE
SYNTHESEN
UND
STRUKTURAUFKLAERUNG
8
2.2
RETROSYNTHESE
VON
ENT-ACATERIN
(LLD)
9
2.3
SYNTHESE
VON
ACATERIN
(RAC-LLA
UND
RAC-LLB)
10
2.4
SYNTHESE
VON
ENT-ACATERIN
(LLD)
13
2.4.1
DIE
PHOTOOXYGENIERUNG
DER
ALKENE
22A
UND
22B
15
2.5
SYNTHESE
VON
(S)-Y-VALEROLACTON
(ENT-15)
19
2.5.1
LITERATURSYNTHESEN
VON
(S)-Y-VALEROLACTON
(15
UND
ENT-15)
19
2.5.2
DARSTELLUNG
VON
(S)-Y-VALEROLACTON
(ENT-15)
AUS
MILCHALDEHYD
(53)
23
2.6
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
24
3.
ACETOGENINE
AUS
ANNONACEAE
(ANNONINE)
27
3.1
ALLGEMEINES
ZU
ACETOGENINEN
27
3.2
STRUKTUR
UND
KLASSIFIZIERUNG
28
3.2.1
SIND
ISOACETOGENINE
ARTEFACTE
?
31
3.3
STRUKTURAUFKLAERUNG
DER
ACETOGENINE
33
3.3.1
ERMITTLUNG
DER
PRIMAERSTRUKTUR
34
3.3.2
ERMITTLUNG
DER
RELATIV
UND
ABSOLUTKONFIGURATION
35
3.4
BIOSYNTHESE
38
3.5
WIRKORT,
WIRKMECHANISMUS
UND
STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNG
41
N
3.6
LITERATURBEKANNTE
SYNTHESEN
45
3.6.1
SYNTHESEN
ZU
THF
RINGEN
45
3.6.2
SYNTHESEN
VON
ACETOGENINEN
48
3.6.3
DAS
ANBRINGEN
DER
LACTONEINHEIT
54
4.
DIE
SYNTHESE
VON
15-EPI
ANNONIN
I
(12)
59
4.1
RETROSYNTHESE
59
4.2
SYNTHESE
VON
MONO-THF
BAUSTEINEN
61
4.3
AUFBAU
DES
2.
THF
RINGES
IM
CORE
64
4.3.1
DARSTELLUNG
DES
TESTEPOXIDS
(204)
66
4.3.2
DIELS-ALDER-ADDUKTE
ALS
MASKIERTE
(Z)-ALLYLALKOHOL
BAUSTEINE
67
4.3.3
ALLYLCARBINOL
(225A)
ALS
(Z)-ALLYLALKOHOL
BAUSTEINE
70
4.3.4
HALOGENIERTE
2-BUTINOL
DERIVATE
ALS
C
4
-BAUSTEINE
71
4.3.5
KUPPLUNGEN
MIT
ALKINDITHIAN
235
73
4.3.6
C
4
-DITHIANE
ALS
(E)-ALLYLALKOHOL
BAUSTEINE
75
4.3.7
AUFBAU
DES
2.
THF
RINGES
MIT
PROPARGYLBROMID
UND
FORMALDEHYD
'
82
4.3.8
DIE
FERTIGSTELLUNG
DER
ZENTRALEINHEIT
VON
15-EPI-ANNONIN
I
(12)
85
4.4
DAS
ANBRINGEN
DER
LACTONEINHEIT
86
4.4.1
DARSTELLUNG,
METALLIERUNG
UND
KUPPLUNGEN
VON
CO-HALOGENALKYLLACTONEN
86
4.4.2
DARSTELLUNG
UND
KUPPLUNG
VON
ALKINLACTONEN
90
4.5
DIE
SYNTHESE
VON
15-EPI-ANNONIN
I
(12)
94
4.5.1
DARSTELLUNG
DER
CORE-EPOXIDE
307,
308
UND 311
94
4.5.2
BEENDUNG
DER
SYNTHESE
VON
15-EPI-ANNONIN
I
(12)
95
5.
TOTALSYNTHESE
VON
RETICULATAIN-1
(9),
RETICULATAIN-2
(10)
UND
(19,24)-DIEPI-RETICULATAIN-2
(354)
99
5.1
RETROSYNTHESE
100
5.2
SYNTHESE
VON
RETICULATAIN-1
(9)
UND
RETICULATAIN-2
(10)
101
5.3
SYNTHESE
VON
(19,24)-DIEPI-RETICUIATAIN-2
(354)
107
6.
ZUSAMMENFASSUNG
110
M
7.
EXPERIMENTELLER
TEIL
122
7.1
ALLGEMEINES
123
7.2
DIE
SYNTHESE
VON
ENT-ACATERIN
(LLD)
125
7.2.1
DARSTELLUNG
VON
(S)-Y-VALEROLACTON
(ENT-15)
125
7.2.2
DARSTELLUNG
DER
PHOTOEDUKTE
22A
UND
22B
127
7.2.3
PHOTOOXYGENIERUNG
DER
OIEFINE
22A
UND
22B
128
7.3
METHODEN
DER
C3-VERLAENGERUNG
132
7.3.1
DARSTELLUNG
VON
MODELLEPOXID
204
132
7.3.2
DIELS-ALDER
(D.A.)
GESCHUETZTE
C
4
-BAUSTEINE
135
7.3.3
ALLYLCARBINOLE
(225)
ALS
C
4
-BAUSTEINE
139
7.3.4
4-HALO-2-BUTIN-L-OLE
ALS
C
4
-BAUSTEINE
140
7.3.5
DARSTELLUNG
UND
KUPPLUNG
VON
DITHIAN
235
142
7.3.6
DARSTELLUNG
UND
KUPPLUNG
DER
DITHIANE
245
UND
252
146
7.3.7
C
4
-VERLAENGERUNG
UEBER
MAGNESIUMORGANYLE
157
74
DIE
LACTONEINHEIT
UND
DEREN
KUPPLUNG
160
7.4.1
SYNTHESE
DER
C
N
-,C]3-UND
C15-SEITENKETTEN
160
7.4.2
CO-HALOGENLACTONE
166
7.4.3
DARSTELLUNG
DER
C]]-,
C]3*
UND
CI5-ALKINLACTONE
300,326
UND
327
172
73
DIE
SYNTHESE
VON
15-EPI-ANNONIN
I
(12)
178
7.5.1
DIE
MONO-THF
EPOXIDE
189
UND
191
178
7.5.2
DER
AUFBAU
DES
ZWEITEN
THF
RINGES
181
7.5.3
KUPPLUNG
MIT
DEN
ALKINEPOXIDEN
307
UND
308
183
7.5.4
KUPPLUNG
MIT
ALKIN
311
UND
DARSTELLUNG
VON
15EPI-ANNONIN
I
(12)
186
7.6
DARSTELLUNG
VON
RETICUIATAIN-1
(9),
RETICULATAIN-2
(10)
UND
(19,24)-DI
'
EPI-RETICULATAIN-2
(354)
190
7.6.1
DARSTELLUNG
DES
MONO-THF
EPOXIDS
332
190
7.6.2
DIE
SYNTHESE
VON
RETICULATAIN-1
(9)
193
7.6.3
DIE
SYNTHESE
VON
RETICULATAIN-2
(10)
200
7.6.4
DIE
SYNTHESE
VON
(19,24)-DIEPI-RETICULATAIN-2
(354)
206
8.
LITERATURVERZEICHNIS
213 |
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