Enantiomerenreine Gamma- und Delta-Lactone: Aromastoffe, Pheromone, Bausteine für Desoxyzucker und Nucleoside
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|---|---|
| Format: | Thesis Book |
| Language: | German |
| Published: |
1997
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| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Physical Description: | X, 221 S. graph. Darst. |
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1. EINLEITUNG 1
2. ENZYME 3
2.1. EINLEITUNG 3
2.2. AUFBAU DER ENZYME 4
2.3. KLASSIFIZIERUNG 4
2.4. MECHANISMUS LIPASEKATALYSIERTER REAKTIONEN 5
2.4.1. GRENZFLAECHENAKTIVIERUNG ~~ 5
2.4.2. KATALYTISCHE TRIADE 6
2.5. KINETIK LIPASEKATALYSIERTER REAKTIONEN 8
3. ENANTIOMERENREINE 5- UND Y-LACTONE 11
3.1. LACTONE ALS NATURSTOFFE 11
3.1.1. EINLEITUNG 11
3.1.2. VORKOMMEN 11
3.1.21. 8-LACTONE 11
\
3.1.2.2. Y-LACTONE 13
3.1.3. BIOSYNTHESE VON 8-LACTONEN 14
3.2. SYNTHESE ENANTIOMERENREINER 8- UND Y-LACTONE 15
3.2.1. ENZYMUNTERSTUETZTE SYNTHESE ENANTIOMERENREINER 1,2-EPOXIALKANE 17
3.2.1.1. EINLEITUNG 17
3.21.2. RACEMISCHE 1,2-EPOXIALKANE 17
3.21.3. RACEMISCHE TERT.-BUTYL-(2-HYDROXYALKYL)-SULFIDE 19
3.2.1.4. LIPASEKATALYSIERTE KINETISCHE RACEMATSPALTUNGEN 21
3.2.1.5. ENANTIOMERENREINE 1,2-EPOXIALKANE 25
3.21.6. ZUSAMMENFASSUNG 28
3.2.2. SYNTHESE ENANTIOMERENREINER 8-LACTONE 28
3.22.1. EINLEITUNG 28
3.2.22. ENANTIOMERENREINE 8-HYDROXYALKINSAEURE-TERT.-BUTYLESTER 29
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/952329328
II
3.2.2.3.
3.22.4.
3.2.2.5.
3.2.2.6.
3.2.3.
3.2.3.1.
3.2.3.2.
3.2.33.
3.2.3.4.
4
.
4.1.
4.2.
4.3.
4.3.1.
4.3.2.
4.3.3.
4.3.4.
4.4.
4.4.1.
4.4.2.
4.5.
ENANTIOMERENREINE (Z)-D-HYDROXYALKENSAEURE-TERT -BUTYLESTER
A,SS-UNGESAETTIGTE 5-LACTONE:
SYNTHESE ENANTIOMERENREINER 6-ALKYL-5,6-DIHYDRO-2//-PYRAN-2-ONE
GESAETTIGTE 5-LACTONE:
SYNTHESE ENANTIOMERENREINER 6-ALKYL-TETRAHYDRO-PYRAN-2-ONE
ZUSAMMENFASSUNG
GESAETTIGTE UND A,SS-UNGESAETTIGTE ENANTIOMERENREINE Y-LACTONE
EINLEITUNG
ENANTIOMERENREINE Y-LACTONE AUS ENANTIOMERENREINEN 1,2-EPOXIALKANEN
A,SS-UNGESAETTIGTE Y-LACTONE
ZUSAMMENFASSUNG
ENANTIOMERENREINE GLYCIDOLDERIVATE ALS SYNTHESEBAUSTEINE
EINLEITUNG
SCHUTZGRUPPEN
FURANOIDE DESOXYZUCKER UND NUCLEOSIDE
EINLEITUNG
FURANOIDE DESOXYZUCKER UND DESOXYZUCKERLACTONE
SYNTHETISCHES POTENTIAL
NUCLEOSIDSYNTHESEN
PYRANOIDE DESOXYZUCKER
EINLEITUNG
PYRANOIDE DESOXYZUCKER UND DESOXYZUCKERLACTONE
ZUSAMMENFASSUNG
UI
5. SELEKTIVE VERESTERUNG VON MONOSACCHARIDEN 77
5.1. EINLEITUNG 77
5.2. ENZYMKATALYSIERTE SYNTHESE MONOACYLIERTER MONOSACCHARIDE 77
5.2.1. SYNTHESE 6-OE-ACYLIERTER ALDOHEXOSEN 80
5.3. ZUSAMMENFASSUNG
2
6. EXPERIMENTELLER TEIL 83
6.1. ALLGEMEINE HINWEISE 83
6.2. ALLGEMEINE VERSUCHSVORSCHRIFTEN 84
6.2.1. AVV1: RACEMISCHE 1,2-EPOXIALKANE ()-L 84
6.2.2. AW 2: RACEMISCHE TERT.-BUTYL-(2-HYDROXYALKYL)-SULFIDE ()-2 84
6.2.3. AW 3: RACEMISCHE TERT.-BUTYL-(2-(CHLORACETYL)-ALKYL)-SULFIDE
()-3 85
6.2.4. AW 4: ENZYMATISCHE RACEMATSPALTUNG;
(R) -(-)
-TERT.-BUTYL-(2-HYDROXYALKYL)-SULFIDE
(R)-2
UND
(S) -(-) -TERT.-BUTYL-(2-(CHLORACETYL)-ALKYL)-SULFIDE (5)-3 85
6.2.5.
AW 5: (5)-(+) -TERT.-BUTYL-(2-HYDROXYALKYL)-SULFIDE
(SY2
86
6.2.6. AW 6: (/?)-(+)- UND
(SY(-)-
1,2-EPOXIALKANE
(R)-
UND (5)-L 86
6.2.7. AW 7
(R)-
UND (5)-5-HYDROXY-2-ALKINSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (AE)- UND (*V)-10 87
6.2.8. AW 8:
(R)-
UND (5)-5-HYDROXY-2-ALKENSAEURE-TERT.-BUTYLESTER
(R)-
UND (5 11 87
6.2.9. AW 9: (/?)-(-) UND (5)-(+)-6-ALKYL-5,6-DIHYDRO-OXIN-2-ONE
(A,SS-UNGESAETTIGTE 8-LACTONE)
(R)~
UND (5)-4 88
6.2.10. AW 10. (/?)-(+)- UND (5)-(-)-6-ALKYL-OXAN-2-ONE
(8-LACTONE)
(RY
UND (5)-5 88
6.2.11. AW 11: THIOHAMSTOFFDERIVATE DER 1,2-EPOXIALKANE 8 89
6.2.12. AW 12: (/?)-(+)- UND (5)-(-)-Y-ALKANOLIDE (Y-LACTONE) 6 89
6.2.13. AW 13:
(R)-(-)-
UND (5)-(+)-2-ALKEN-Y-OLIDE (UNGESAETTIGTE Y-LACTONE) 7 90
6.2.14. AW 14: ACYLIERTE MONOSACCHARIDE 90
IV
6.3. RACEMISCHE 1,2-EPOXIALKANE ()-L
6.3.1. ()-1,2-HPOXIPENTAN ()-LB
6.3.2. ()-1,2-EPOXIHEPTAN ()-LD
6.3.3. ()-1,2-EPOXINONAN ()-LF
6.3.4. ()-L,2-EPOXIUNDECAN ()-LH
6.3.5. ()-L,2-EPOXITRIDECAN ()-LJ
6.4. RACEMISCHE TERT.-BUTYL-(2-HYDROXYALKYL)-SIIMIDE ()-2
6.4.1 ()-TEIT.-BUTYL-(2-HYDROXYHEXYL)-SULFID ()-2B
6.4.2. ()-TERT-BUTYL-(2-HYDROXYHEXYL)-SULFID
()-2C
6.4.3. ()-TERT.-BUTYL-(2-HYDROXYHEPTYL)-SULFID ()-2D
6.4.4. ()-TERT.-BUTYL-(2-HYDROXYOCTYL)-SULFID ()-2E
6.4.5. ()-TERT.-BUTYL-(2-HYDROXYNONYL)-SULFID ()-2F
6.4.6. ()-TERT.-BUTYL-(2-HYDROXYDECYL)-SULFID ()-2G
6.4.7. ()-TERT.-BUTYL-(2-HYDROXYUNDECYL)-SULFID ()-2H
6.4.8. ()-TERT.-BUTYL-(2-HYDROXYDODECYL)-SULFID ()-2I
6.4.9. ()-TERT.-BUTYL-(2-HYDROXYTRIDECYL)-SULFID ()-2J
6.5. RACEMISCHE TERT.-BUTY!-(2-(CHIORACETYL)-ALKYL)-SULFID ()-3
6.5.1. ()-TERT.-BUTYL-(2-(CHLORACETYL)-PENTYL)-SULFID ()-3B
6.5.2. ()-TERT. -BUTYL-(2-(CHLORACETYL)-HEXYL)-SULFID ()-3C
6.5.3. ()-TERT. -BUTYL-(2-(CHLORACETYL)-HEPTYL)-SULFID ()-3D
6.5.4. ()-TERT.-BUTYL-(2-(CHLORACETYL)-OCTYL)-SULFID ()-3E
6.5.5. ()-TERT.-BUTYL-(2-(CHLORACETYL)-NONYL)-SULFID ()-3F
6.5.6. ()-TERT.-BUTYL-(2-(CHLORACETYL)-DECYL)-SULFID ()-3G
6.5.7. ()-TERT.-BUTYL-(2-(CHLORACETYL)-UNDECYL)-SULFID ()-3H
6.5.8. ()-TERT. -BUTYL-(2-(CHLORACETYL)-DODECYL)-SULFID ()-3I
6.5.9. ()-TERT.-BUTYL-(2-(CHLORACETYL)-DODECYL)-SULFID ()-3J
V
6.6. (/?H-MERT.-B
UTYH2-HYDROXYAIKYLHUMIDE (AE)*2 UND
(
LV)-(-)-TERT.-BUTYL-(2-(CHLORACETYL)-*LKYL -SULFIDE (S)-3 113
6.6.1. (^)-(-)-TERT. -BUTYL-(2-HYDROXYPENTYL)-SULFID (/?)-2B UND
(IS (-)-TERT. -BUTYL-(2-(CHLORACETYL)-PENTYL)-SULFID (S)-2B 113
6.6.2. (AE)-(-)-TERT.-BUTYL-(2-HYDROXYHEXYL)-SULFID (JT)~2C UND
(4S (-)-TERT.-BUTYL-(2-(CH]ORACETYL)-HEXYL)-SULFID (AE)-2C 113
6.6.3. (FT)-(-)-TERT.-BUTYL-(2-HYDROXYHEPTYL)-SULFID (IF) 2D UND
(5)-(-)-TERT.-BUTYL-(2-(CHLORACETYL)-HQJTYL)-SULFID (S)-3D 114
6.6.4. (/?)-(-)-TERT.-BUTYL-(2-HYDROXYOCTYL)-SULFID (R)-2E UND
(5)-(-)-TERT-BUTYL-(2-(CHLORACETYL)-CKTYL)-SULFID ()-3E 114
6.6.5. (R)-(-)-TERT -BUTYL-(2-HYDROXYNONYL)-SULFID
(R)-2F
UND
(TS)-(-)-TERT.-BUTYL-(2-(CHLORACETYL)-NONYL)-SULFID (S)~2F 115
6.6.6. (^X-^TERT.-BIJTYL^-HYDROXYDECYL)-SULFID (AE)-2G UND
(5)-(-)-TERT. -BUTYL-(2-(CHLORACETYL)-DECYL)-SULFID (S)-3G 115
6.6.7. (AE)-(-)-TERT.-BUTYL-(2-HYDROXYUNDECYL)-SULFID (/F)-2H UND
(1S)-(-)-TERT.-BUTYL-(2-(CHLORACETYL)-UNDECYL)-SULFID (5)-3H 116
6.6.8. (/I)-(-)-TERT.-BUTYL-(2-HYDROXYDODECYL)-SULFID (AE)-2I UND
(5)-(-)-TERT.-BUTYL-(2-(CHLORACETYL)-DODECYL)-SULFID (S)-3I 116
6.6.9. (AE)-(-)-TERT.-BUTYL-(2-HYDROXYTRIDECYL)-SULFID (/?)-2J UND
(5)-(-)-TERT-BUTYL-(2-(CHLORACETYL)-TRIDECYL)-SULFID (S)-3J 117
6.7.
(5 (+)-TERT.-BUTYL-(2-HYDROXYAIKYI)-SULFIDE (S 2 117
6.7.1. (SH+)-TERT.-BUTYL-(2-HYDROXYPENTYL)-SULFID (S)-2B 117
6.7.2. (
1S')-(+)-TERT-BUTYL-(2-HYDROXYHEXYL)-SULFID (S)-2C 118
6.7.3. (5)-(+)-TERT-BUTYL-(2-HYDROXYHEPTYL)-SULFID (*S)-2D 118
6.7.4. (
1S)-(+)-TERT--BUTYL-(2-HYDROXYOCTYL)-SULFID
(S}-2E
118
6.7.5. (5)-(
+)~TERT-BUTYL-(2-HYDROXYNONYL)-SULFID (S)-2F 119
6.7.6. (5)-(+)-TERT-BUTYL-(2-HYDROXYDECYL)-SULFID (S 2G 119
6.7.7. (
YY
S)-(+)-TERT.-BUTYL-(2-HYDROXYUNDECYL)-SULFID (S)-2H 119
6.7.8. (.5)-(+)-TERT.-BUTYL-(2-HYDROXYDODECYL)-SULFID (5)-2L 120
6.7.9. (5)-(+)-TERT.-BUTYL-(2-HYDROXYTRIDECYL)-SULFID ( $)-2J 120
VI
6.8. ENANTIOMERENREINE 1,2-EPOXIALKANE I
6.8.1. (R)-(+)-1,2-EPOXIPENTAN (JT)-LB
6.8.2. (5)-(-)-L,2-EPOXIPENTAN(5)-LB
6.8.3. (AE)-(+)-L,2-EPOXIHEXAN (AE)-LC
6.8.4. (S)-(-)-L,2-EPOXIHEXAN (5)-LC
6.8.5. (W)-(+)-L,2-EPOXIHEPTAN
(J?)-LD
6.8.6. ( S)-(-)-L,2-EPOXIHEPTAN(AE)-ID
6.8.7. (/?)-(+)-1,2-EPOXIOCTAN (AE)-LE
6.8.8. ()-(-)-1,2-EPOXIOCTAN (S)-LE
6.8.9. (R)-(+)~ 1,2-EPOXINONAN
6.8.10. ()-(-)-1,2-EPOXINONAN (S)-LF
6.8.11. (/?)-(+)-1,2-EPOXIDECAN (AE)-LG
6.8.12.
(R)-(-)
1,2-EPOXIDECAN (,S)-IG
6.8.13. (R)-(+)-1,2-EPOXIUNDECAN (J?)*LH
6.8.14. ()-(-)-1,2-EPOXUNDECAN (S)-LH
6.8.15. (7?)-(+)-1,2-EPOXID ODECAN (AE)-LI
6.8.16. (S)-(-)~ 1,2-EPOXIDODECAN (*V)-LI
6.8.17. (#)-(+)-1,2-EPOXITRIDECAN
6.8.18. (S)-(-)-1,2-EPOXTRIDECAN (5)-LJ
6.9. ENANTIOMERENREINE 5-HYDROXY-2-ALKINSAEURE-TERT.-BUTYLESTER 10
6.9.1. (/?)-(-)-5-HYDROXY-2 HEXINSAEURE-TERT-BUTYLESTER (/?)-10A
6.9.2.
CSH+)-5-HYDROXY-2-HEXINSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (*S)
10
A
6.9.3. (/?)-(-)-5-HYDROXY-2-OCTINSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (AE)-10B
6.9.4. (S)-(+)-5-HYDROXY-2-OCTMSAEURE-TERT.-BUTYLESTER
(V)-10B
6.9.5. (JR)-(-)-5-HYDROXY-2-NONINSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (/?)-10C
6.9.6. (L_S)-(+)-5-HYDROXY-2-NONINSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (5)-10C
6.9.7. (/?)-(-)-5-HYDROXY-2-DECINSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (/F)-10D
6.9.8. (5)-(+)-5-HYDROXY-2-DECINSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (.V)-10D
6.9.9. (/?)-(-)-5-HYDROXY-2-UNDECINSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (AE)-10E
6.9.10. (S)-(+)-5-HYDROXY-2-UNDECINSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (5)-10E
6.9.11. (/?)-(-)-5-HYDROXY-2-DODECINSAURE-TERT-BUTYLESTER (AE)-10F
6.9.12. (5)-(+)-5-HYDROXY-2-DODECINSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (5 -10F
6.9.13. (7?)-(-)-5-HYDROXY-2-TRIDECINSAEURE-TERT.-BUTYIESTER (AE)-10G
6.9.14. (S)-(+)-5-HYDROXY-2-TRIDECINSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (S)-10G
VII
6.9.15. (/?)-(-)- 5 -HYDROXY-2-T ETRADECINSAEURE-TERT. -BUTYLESTER
(/?)-10H 13 7
6.9.16. (^V)-(+)-5-HYDROXY-2-TETRADECINSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (S)-10H
138
6.9.17. (K)-(-)-5-HYDROXY-2-PENTADECINSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (AE)-10I 138
6.9.18. (5)-(+)-5 -HYDROXY-2-PENTADECINSAEURE-TERT. -BUTYLESTER (S)- LOI
139
6.9.19. (/?)-(-)- 5 -HYDROXY-2-HEXADECINSAEURE-TERT. -BUTYLESTER (/F)-10J
139
6.9.20. (3)-(+)-5-HYDROXY-2-HEXADECINSAEURE-TERT.-BUTYLESTER ( S) 10J 140
6.10. ENANTIOMERENREIIIE 5-HYDROXY-2-AIKENSAEURE-TERT.-BUTYIESTER 11 141
6.10.1. (/?)-(+)-5-HYDROXY-2-HEXENSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (L?)-L LA 141
6.10.2. (^)-(-)-5-HYDROXY-2-OCTENSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (S)-L LA 142
6.10.3. (/?)-(+)-5-HYDROXY-2-OCTENSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (/?)-L LB 142
6.10.4. (S)-(-)-5-HYDROXY-2-OCTENSAEURE-TERT. -BUTYLESTER (5)- 11B 143
6.10.5. (/J)-(*)-5-HYDROXY-2-NONENSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (/F)-L LC 143
6.10.6. (S)-(-)-5-HYDROXY-2-NONENSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (,S)-LLC 144
6.10.7. (W)-(+)-5-HYDROXY-2-DECENSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (/?)-L LD 145
6.10.8. (S)-(-)-5-HYDROXY-2-DECENSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (5 -L LD 146
6.10.9. (/?)-(+)-5-HYDROXY-2-UNDECENSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (/?)-L LE 146
6.10.10. (TV)-(-)-5-HYDROXY-2-UNDECENSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (^V)-L LE
147
6.10.11. (/?)-(+)-5-HYDROXY-2-DODECENSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (/?)-L IF
147
6.10.12. (.S)-(-)-5-HYDROXY-2-DODECENSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (5)-L LF 148
6.10.13. (/?)-(+)-5-HYDROXY-2-TRIDECENSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (/?)-L LG
149
6.10.14. (S)-(-)-5-HYDROXY-2-TRIDECENSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (S^-L LG 150
6.10.15. (^)-(+)-5-HYDROXY-2-TETRADECENSAEURE-TERT.-BUTYLESTER
(R)-L
LH 150
6.10.16. (,S)-(-)-5-HYDROXY-2-TETRADECENSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (AE)-LLH
151
6.10.17. (/?)-(+)-5-HYDROXY-2-PENTADECENSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (/?)-L LI
151
6.10.18. (5)-(-)-5-HYDROXY-2-PENTADECENSAEURE-TEIT.-BUTYLESTER(AE)-LLI 152
6.10.19. (I?)-(+)-5-HYDROXY-2-HEXADECENSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (JF)-LLJ
153
6.10.20. (5)-(-)-5-HYDROXY-2-HEXADECENSAEURE-TERT.-BUTYLESTER (*S -LLJ
154
6.11. A,SS-UNGESAETTIGTE S-LACTONE 4 154
6.11.1. (FL)-(-)-2-HEXEN-OE-OLID (R)-4A 154
6.11.2. (5)-(+)-2-HEXEN-5-OUED (S -4*
155
6.11.3. (W)-(-)-2-OCTEN-6-OLID (R -4B 155
6.11.4. (S)-(+)-2-OCTEN-6-OLID
(S}-4B
156
6.11.5. (/?H-)-2-NONEN-S-OLID (R)-4C 157
6.11.6. (5)-(+)-2-NONEN-5-OLID (S)-4C 158
VIII
6.11.7. (/?H-)-2-DECEN-5-OLID (R)-4D
6.11.8. (.S (+)-2-DECEN-OE-OLID (S)-4D
6.11.9. (AE)-(-)-2-UNDECEN-5-OLID (R)-4E
6.11.10. (5)-(+)-2-UNDECEN-6-OLID (S)-4E
6.11.11.
(SSH-
2-DODECEN-OE-OLID (R)-4F
6.11.12. (^H+)-2-DODECEN-6-OLID (S)-4F
6.11.13.
(R)-(-)-2-T
RIDECEN-OE-OLID (R)-4G
6.11.14. (5)-(+)-2-TRIDECEN-5-OLID (S)-4G
6.11.15. (AE)-(-)-2-TETRADECEN-5-OLID (R)-4H
6.11.16. (5)-(+)-2-TET RADECEN-6-OLID (S)-4H
6.11.17. (^)-(-)-2-PENTADECEN-5-OLID (R)-4*
6.11.18. (5)-(+)-2-PENTADECEN-6-OLID (S)-4I
6.11.19.
(RH-
2-HEXADECEN-6-OLID (R)-4J
6.11.20. (5)-(+)-2-HEXADECEN-5-OLID (S)-4J
6.12. GESAETTIGTE 5-LACTONE 5
6.12.1. (/?M+)-OE-HEXANOLID (AE -5A
6.12.2. (S)-(-)-OE-HEXANOLID (AE 5A
6.12.3. (AE)-(+)-S-OCTANOLID (AE)-5B
6.12.4. (5)-(-)-8-OCTANOLID (5)-5B
6.12.5. (#)-(+)-5-NONANOLID (L?)-5C
6.12.6. (5)-(-)-5-NONANOLID (S)-5C
6.12.7. (AE)-(+)-8-DECANOLID (AE)-5D
6.12.8. (S)-(-)-5-DECALACTON (*S)-5D
6.12.9. (/F)-(+)-OE-UNDECALACTON (AE)-5E
6.12.10. OS (-)-5-UNDECALACTON
(S)-SE
6.12.11. (AE)-(+)-8-DODECALACTON (AE)-5F
6.12.12. (S)-(-)-OE-DODECALACTON (5)-5F
6.12.13. (TF)-(+)-5-TRIDECALACTON (L?)-5G
6.12.14. (5)-(-)-OE-TRIDECALACTON (AE)-5G
6.12.15. (7?)-(+)-5-TETRADECALACTON (AE)-5H
6.12.16. (V)-(-)-5-T ETRADECALACTON (5)-5H
6.12.17. (/?)-(+ )-6-PENTADECALACTON (AE)- 5I
6.12.18. (5)-(-)-5-PENTADECALACTON (5)-5I
6.12.19. (7^)-(+)-§-HEXADECALACTON (AE)-5J
6.12.20. (5)-(-)-OE-HEXADECALACTON (5)-5J
IX
6.13. GESAETTIGTE Y-LACTONE 181
6.13.1. (AE)-Y-VALEROLACTON (AE)-6A 181
6.13.2. (5 Y-VALEROLACTON
(SY-6*
182
6.13.3. (/?)-Y-HEPTANOLID (U)-6B 182
6.13.4. (S)-Y-HEPTANOLID (5)-6B 183
6.13.5. (/?)-Y-OCTANOLID (/F)-6C 183
6.13.6. (S)-Y-OCTANOLID
(S)-6C
184
6.13.7. (TF)-Y-NONANOLID (/?)-6D 184
6.13.8. (S)-Y-NONANOLID ( S)-6D 185
6.13.9. (/?)-Y-DECANOLID
(R)-6E
186
6.13.10. (S)-Y-DECANOLID (S)-6E 187
6.13.11. (FT)-Y-UNDECANOLID (/?)-6F 187
6.13.12. (5)-Y-UNDECANOLID (5 -6F 188
6.13.13. (AE)-Y-DODECANOLID (AE)-6G 188
6.13.14. (5)-Y-DODECANOUED (5)-6G 189
6.14. A,SS-UNGESAETTIGTE Y-LACTONE 190
6.14.1. (AE)-2-NONEN-Y-OLID (L?)-7 190
6.14.2. (5)-2-NONEN-Y-OLID (*S)-7 191
6.15. (AE)- UND ()-ALLYLGLYCIDOL (/?)- UND
(SY
17 191
6.16. FURANOIDE DESOXYZUCKERLACTONE 192
6.16.1. (FT)-5-AHYLOXY-G-PENTANOLID (JR)-21 192
6.16.2. (
TV)-5-ALLYLOXY-G-PENTANOLID (5)-21 193
6.16.3. (/)- 5 - ALLYLOXY-2-PENTEN-G-OLID (/?)-19 193
6.16.4. (5)-5-ALLYLOXY-2-PENTEN-G-OLID (*S)-19 194
6.16.5. (AE)-5-ACETOXY-G-PENTANOLID
(R}-22
194
6.16.6. (.S)-5-ACETOXY-G-PENTANOLID
(S}-22
195
6.16.7. (AE)-5-ACETOXY-2-PENTEN-G-OLID (J?)-20 195
6.16.8. (.S)-5-ACETOXY-2-PENTEN-G-OLID (A)-20 196
6.16.9. (/F)-5-HYDROXY-G-PENTANOLID (AE)-23 197
6.16.10. (5)-5-HYDROXY-G-PENTANOLID (A)-23 198
6.16.11. (/?)-5-HYDROXY-2-PENTEN-G-OLID (I?)-24 198
6.16.12. (5)-5-HYDROXY-2-PENTEN-G-OLID (A)-24 199
X
6.17. NUDEOSIDE
6.17.1. SILYLIERUNG VON THYMIN
6.17.2. D-2'3'-DIDESOXYTHYMIDIN
15
6.17.3. L-2'3 -DIDESOXYTHYMIDIN 31
6.18. PYRANOIDE DESOXYZUCKERIACTONE UND DESOXYZUCKER
6.18.1. (/?)-6-ALLYLOXY-2-HEXEN-5-OLID
(RY
32
6.18.2. (5)-6-ALLYLOXY-2-HEXEN-8-OLID (5)-32
6.18.3.
(RY6- ACETOXY-2-HEXEN-8-OLID (AE)-33
6.18.4. (5)-6-ACETOXY-2-HEXEN-5-OLID (5)-33
6.18.5. (5)-6-HYDROXY-2-HEXEN-OE-OLID (J?)-37
6.18.6. (5)-6-HYDROXY-2-HEXEN-6ROLID (5)-37
6.18.7. (R)-2-ACETOXY-6-ACETOXYMETHYL-5,6-DIHYDRO-2H-PYRAN (/?)-38
6.18.8. (5)-2-ACETOXY-6-ACETOXYMETHYL-5,6-DIHYDRO-2H-PYRAN (5)-38
6.18.9. (AE)-2-HYDROXY-6-HYDROXYMETHYL-5,6-DIHYDRO-2H-PYRAN (AE)-39
6.18.10. (5)-2-HYDROXY-6-HYDROXYMETHYL-5,6-DIHYDRO-2H-PYRAN (5)-39
6.18.11. (25, 35, 57?)-6-ACETOXY-2,3-EPOXYHEXAN-6-OLID (L?)-40
6.18.12. (2
R,
3
R,
55)-6-ACETOXY-2,3-EPOXYHEXAN-5-OLID (5)-40
6.18.13. (35,
5R)-6-ACETOXY-3-TERT. -BUTYLTHIO-6-HEXANOLID (AE)-41
6.18.14. (3
R,
5 S)-6-ACETOXY-3-TERT.-BUTYLTHIO-8-HEXANOLID (5)-41
6.18.15. (2
R,
35, 5/?)-6-ACETOXY-2-TERT -BUTYLTHIO-3-HYDROXY-OE-HEXANOLID
(R)-42
6.18.16. (25, 3
R.
55)- 6-ACETOXY-2-TERT.-BUTYLTHIO-3-HYDROXY-8-HEXANOLID (5)-42
6.19. ACYLIERTE MONOSACCHARIDE
6.19.1. 5-0-BUTYRYL-2-DESOXY-D-RIBOFURANOSE 43
6.19.2. 6-OE-BUTYRYL-D-GLUCOSE 44
6.19.3. 6-O-LAUROYL-D-GLUCOSE 45
6.19.4. 6-O-LAUROYL-D-MANNOSE
46
6.19.5. 6-0-LAUROYL-D-GALACTOSE 47
7. LITERATURVERZEICHNIS |
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