Synthesen und kinetische Untersuchungen von nichtpeptidischen Thrombin-Inhibitoren:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1997
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| adam_text | INAUGURAL - DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DER DOKTORWUERDE DER
NATURWISSENSCHAFTLICH-MATHEMATISCHEN GESAMTFAKULTAET DER
RUPRECHT-KARLS-UNIVERSITAET HEIDELBERG VORGELEGT VON DIPLOM-CHEMIKER INGO
WEBER AUS GRUENSTADT TAG DER MUENDLICHEN PRUEFIMG: 04.11.97 1 ALLGEMEINER
TEIL 4 1.1 EINLEITUNG 4 1.1.1 BLUTGERINNUNGSKASKADE 4 1.1.2 THROMBIN 5
1.1.2.1 STRUKTUR UND AKTIVIERUNG VON THROMBIN 5 1.1.2.2 GEOMETRIE DES
AKTIVEN ZENTRUMS UND DER UMLIEGENDEN SUBSTRATBINDUNGSTASCHEN 6 1.1.2.3
THROMBINSUBSTRATE 7 1.1.3 EINFLUSS VON VITAMIN K-MANGEL UND HEPARIN 8
1.1.4 NATUERLICHE THROMBIN-INHIBITOREN 8 1.1.5 ENTWICKLUNG VON
THROMBIN-INHIBITOREN 9 1.1.5.1 PROTEIN-LIGAND-WECHSELWIRKUNGEN (P-L-W) 9
1.1.5.2 SYNTHETISCHE THROMBIN-INHIBITOREN |61 11 1.2 ZIELSETZUNG 17 2
SYNTHESE DER THROMBIN-INHIBITOREN 18 2.1 OPTIMIERUNG DER LEITSTRUKTUR 18
2.2 SYNTHESE DER CO-AMINOALKOXY UND CO-GUANIDINOALKOXY- INHIBITOREN 19
2.2.1 SYNTHESE DER AUSGANGSSTUFE 19 2.2.2 SYNTHESE DER
CO-AMINOALKOXY-INHIBITOREN 20 2.2.3 GUANIDIERUNGS-METHODEN 21 2.2.4
SYNTHESE DER CO-GUANIDINOALKOXY-INHIBITOREN 24 2.2.5
3-GUANIDINOPROPOXY-DERIVAT 25 2.3 SYNTHESE DER CARBA-ANALOGEN
CO-GUANIDINO THROMBIN-INHIBITOREN 27 2.3.1 AUSTAUSCH DES
PHENOL-SAUERSTOFFS (P2) GEGEN EINE KOHLENSTOFF-EINHEIT 28 2.3.2
MECHANISMUS DER HECK-REAKTION IS1) 29 2.3.3 SYNTHESE DER GEMEINSAMEN
VORSTUFEN . 30 2.3.4 SYNTHESE DER INHIBITOREN MIT C-3 UND C-4 KETTEN 32
2.3.5 SYNTHESE DER INHIBITOREN MIT C-5 UND C-6 KETTEN 34 2.3.6 ERHOEHUNG
DER LOESLICHKEIT 37 2.4 WECHSELWIRKUNG MIT SERIN-195 40 2.4.1 REVERSIBEL
BINDENDE SERIN-FUNKTIONEN AM P2-P3-OXY-SEGMENT 40 2.4.2 REVERSIBEL AN
DAS SERIN BINDENDE FUNKTIONEN AM P2-P3-KOHLENSTOFF-SEGMENT 43 2.5
ROENTGENSTRUKTURANALYSE 45 2.6 VARIATION AM P2-SEGMENT 47 2.6.1
BROM-ANALOGON VON VERBINDUNG 49 51 2.6.1.1 METHYLIERUNG DES SULFONAMIDS
51 2.6.1.2 ALKYLIERUNG DES SULFONAMIDS MIT 4-BROMBUTTERSAEURENITRIL 52
2.6.2 ISOPROPYL-ANALOGON 53 2.7 VERSUCHE ZUR A-ALKYLIERUNG 56 3
ENZYMKINETISCHE UNTERSUCHUNGEN DER THROMBIN-INHIBITOREN 58 3.1
THEORETISCHE GRUNDLAGEN ZUR ENZYM-KINETIK 3.1.1 INHIBITION-ARTEN 3.1.1.1
IRREVERSIBLE HEMMUNG 3.1.1.2 KOMPETITIVE HEMMUNG 3.1.1.3
NICHTKOMPETITIVE HEMMUNG 3.1.2 LINEWEAVER-BURK-DIAGRAIRUNE 3.2
BESTIMMUNG DER IQ,,-WERTE 3.3 BESTIMMUNG DER K,-WERTE 3.3.1 BESTIMMUNG
DER REAKTIONSKINETIK 3.3.2 PRAKTISCHE DURCHFUEHRUNG DER ENZYMATISCHEN
MESSUNG 3.4 THEORETISCHE GRUNDLAGEN ZUR KOAGULATIONSMESSUNG 3.4.1
ACTIVATED PARTIAL THROMBOPLASTIN TIME (APTT) 3.4.2 THROMBOPLASTINZEIT
(QUICK-TEST) 3.4.3 THROMBIN-ZEIT 3.4.4 BESTIMMUNG DES LD 200 -WERTES
3.4.5 KOAGULATIONSMESSUNG NACH DER KUGEL-METHODE 3.5 EINFLUSS DER
LIPOPHILIE AUF DIE INHIBITIONSWIRKUNG 3.6 KINETISCHE DATEN 58 59 59 59
61 62 63 63 64 64 65 65 65 66 66 68 68 71 4 ZUSAMMENFASSUNG 73 5
EXPERIMENTELLER TEIL 5.1 ALLGEMEINE METHODEN 5.1.1 MESSGERAETE UND
APPARATUREN 5.1.2 CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 5.1.3 REAGENZIEN 5.1.4
LOESUNGSMITTEL 5.1.5 TROCKNUNG DER PRODUKTE 5.1.6 NOMENKLATUR 5.2
SYNTHESE UND EXPERIMENTELLE DATEN DER DARGESTELLTEN VERBINDUNGEN 5.2.1
VORSTUFEN 5.2.2 SYNTHESE NEUER VERBINDUNGEN 5.2.2.1 ALKYLIERUNG VON
PHENOLEN 5.2.2.2 ABSPALTUNG VON PHTHAL-SCHUTZGRUPPEN 5.2.2.3 UMSETZUNG
VON AMINEN ZU BENZOLSULFONAMIDEN 5.2.2.4 VERSEIFUNG VON
CARBONSAEUREESTERN 5.2.2.5 UMSETZUNG VON CARBONSAEURERI ZU
CARBONSAEUREAMIDEN 5.2.2.6 REDUKTION VON AMIDEN ZU AMINEN 5.2.2.7
UMSETZUNG VON AMINEN ZU GUANIDINEN 5.2.2.8 KATALYTISCHE HYDRIERUNG VON
NITRILEN ZU AMINEN 5.2.2.9 ALKYLIERUNG VON SULFONAMIDEN 80 80 80 81 84
84 84 84 85 85 87 87 99 110 124 127 132 137 149 151 5.2.2.10 REDUKTION
VON NITRILEN ZU AMINEN 159 5.2.2.11 REDUKTIONEN MIT
DIISOPROPYLALUMINIUMHYDRID 164 5.2.2.12 SYNTHESE VON FORMYLTHIAZOLEN AUS
CARBONSAEUREESTERN BZW. NITRILEN 166 5.2.2.13-ACYLIERUNG
VONCARBONSAEUREESTEM 169 5.2.2.14 UMSETZUNG VON ALDEHYDEN ZU ALKENEN NACH
WITTIG 172 5.2.2.15 PHENYLMETHYLETHER-SPALTUNG 176 5.2.2.16 WEITERE
REAKTIONEN 179 5.3 ENZYMKINETIK 2 01 5.3.1 ALLGEMEINES 201 5.3.1.1
HERRSTELLUNG DER LOESUNGEN 201 5.3.1.2 ENZYMLOESUNGEN 201 5.3.1.3
SUBSTRATLOESUNG 202 5.3.1.4 INHIBITORLOESUNGEN 203 5.3.2 MESSGERAETE UND
DATENAUSWEITUNG ZUR SPEKTROSKOPISCHEN MESSUNG 203 5.3.3 DURCHFUEHRUNG DER
SPEKTROSKOPISCHEN MESSUNGEN 203 5.3.4 BESTIMMUNG DER MICHAELIS-KONSTANTE
K* VON THROMBIN 204 5.3.5 BESTIMMUNG DER KOAGULATIONSZEIT 205 5.3.5.1
MESSGERAETE UND DATENAUSWEITUNG ZUR KOAGULATIONSMESSUNG 205 5.3.5.2
DURCHFUEHRUNG DER KOAGULATIONSMESSUNG 205 5.3.5.3 BESTIMMUNG DES LD 200
-WERTES 206 6 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 207 7 LITERATURVERZEICHNIS 209
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