Neuartige Katalysatoren für die Heck-Olefinierung: Aktivierung von Chlor- und Bromaromaten
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1997
|
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| Beschreibung: | Bochum, Univ., Diss., 1997 |
| Beschreibung: | VII, 340 S. Ill., graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS:
1
KATALYTISCHE
UMSETZUNG
VON
CHLORAROMATEN
-
TRAUM
ODER
WIRKLICHKEIT?
1
2
PD-INTERMEDIATE
IN
C-C-VERKNUEPFUNGSREAKTIONEN
4
2.1
RT-ALKEN-PD(II)-KOMPLEXE
5
2.2
JT-ALLYL-PD(II)-KOMPLEXE
6
2.3
O-PD(II)-KOMPLEXE
8
2.4
O-H-PD(II)-KOMPLEXE
14
3
PD-KATALYSIERTE
CARBONYLIERUNG
VON
ARYLHALOGENIDEN
-
NEUE
ERKENNTNISSE
19
4
HECK-REAKTION
-
OLEFINIERUNG
VON
ARYL-,
BENZYL
UND
VINYLHALOGENIDEN
24
4.1
MECHANISMUS
DER
HECK-REAKTION
25
4.2
STEREO
UND
REGIOCHEMIE
DER
HECK-REAKTION
27
4.3
KATALYSATOR-LIGAND-SYSTEM
30
4.4
EINFLUSS
DES
LOESUNGSMITTELS
UND
DER
BASE
38
4.4.1
HERKUNFT
VON
BIARYL-NEBENPRODUKTEN
IN
DER
HECK-REAKTION
42
5
EINSATZ
VON
CHLORAROMATEN
IN
DER
HECK-REAKTION
43
5.1
NICKEL-KATALYSIERTE
HECK-REAKTION
43
5.2
PALLADIUM-KATALYSIERTE
HECK-REAKTION
44
5.3
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
51
6
METALLCLUSTER
ALS
KATALYSATOREN
IN
DER
HECK-REAKTION
52
6.1
DARSTELLUNG
VON
METALLCLUSTERN
UND-KOLLOIDEN
53
6.2
SOLVENS-STABILISIERTE
METALLCLUSTER
55
6.3
METALLCLUSTER
IN
DER
KATALYSE
56
6.4
DARSTELLUNG
VON
PROPYLENCARBONAT-STABILISIERTEN
METALLCLUSTERN
58
II
INHALTSVERZEICHNIS
6.4.1
SYNTHESE
VON
PC-STABILISIERTEN
METALLCLUSTERN
DURCH
THERMOLYSE
VON
METALLSALZEN
59
6.4.2
SYNTHESE
VON
PC-STABILISIERTEN
METALLCLUSTERN
MITTELS
ELEKTROCHEMISCHER
VERFAHREN
61
6.5
TRAEGERFIXIERUNG
DER
PC-STABILISIERTEN
METALLCLUSTER
65
6.6
CHARAKTERISIERUNG
DER
PC-STABILISIERTEN
METALLCLUSTER
65
6.7
EINSATZ
DER
PC-STABILISIERTEN
PALLADIUM-CLUSTER
IN
DER
HECK
REAKTION
73
6.8
ZUSAMMENFASSUNG
78
7
DIE
WURZELN
DER
YYMOLEKULAREN
BAEUME!
"
-
DENDRIMERE
80
7.1
DIVERGENTE
DENDRIMERSYNTHESE
83
7.2
KONVERGENTE
DENDRIMERSYNTHESE
85
7.3
ALLGEMEINE
EIGENSCHAFTEN
VON
DENDRIMEREN
88
7.4
DENDRIMERANALYTIK
89
8
VON
DER
SYNTHESE
ZUR
ANWENDUNG
IN
DER
KATALYSE
91
8.1
MODIFIZIERTE
DENDRIMERE
ALS
POTENTIELLE
KATALYSATOREN
93
8.2
NEUES
SYNTHESEKONZEPT
101
8.2.1 POLYAMINODENDRIMERE
ALS
KATALYSATOR
YYBACK
BONE
"
103
8.2.2
PHOSPHINOMETHYLIERUNG
107
9
DARSTELLUNG
VON
PERPHOSPHINOMETHYLIERTEN
POLYAMINODENDRIMEREN
(PPM-PAD)
114
9.1
DARSTELLUNG
UEBER
BIS(HYDROXYMETHYL)PHOSPHONIUM-VERBINDUNGEN
115
9.2
DARSTELLUNG
UEBER
HYDROXYMETHYLPHOSPHINE
-
IN
SITU-METHODE
116
9.3
EIGENSCHAFTEN
UND
CHARAKTERISIERUNG
DER
LIGANDEN 118
9.4
SYNTHESE
VON
METALLKOMPLEXEN
DER
PPM-PAD
120
9.4.1
DARSTELLUNG
VON
MONOMETALLISCHEN
KOMPLEXEN
121
9.4.2
DARSTELLUNG
VON
LIGANDENUEBERSCHUSSVERBINDUNGEN
MIT
50%
FREIEN
LIGANDENSTELLEN
125
9.4.3
DARSTELLUNG
VON
BIMETALLISCHEN
PPM-PAD-KOMPLEXEN
128
III
INHALTSVERZEICHNIS
9.5
SYNTHESE
UND
KOMPLEXIERUNGSEIGENSCHAFTEN
VON
BIS(PHOSPHINOMETHYL)-AMINO-MODELLVERBINDUNGEN
131
9.6
QUARTAERNISIERUNGSVERSUCHE
AN
PHOSPHINOMETHYLIERTEN
VERBINDUNGEN
144
10
EINSATZ
DER
PPM-PAD-METALLKOMPLEXE
IN
DER
KATALYSE
152
10.1
HECK-REAKTION
MIT
PPM-PAD-PD-KATALYSATOREN
153
10.2
ALLYLISCHE
SUBSTITUTION
161
10.3
HYDROFORMYLIERUNG
164
10.4
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
170
11
PHOSPHONIUMSALZE
-
AKTIVATOREN
VON
CHLORAROMATEN
172
11.1
TETRAPHENYLPHOSPHONIUMVERBINDUNGEN
-
DARSTELLUNG
175
11.2
TETRAPHENYLPHOSPHONIUMVERBINDUNGEN
-
EIGENSCHAFTEN
183
12
PHOSPHONIUMVERBINDUNGEN
IN
DER
HECK-REAKTION
184
12.1
VARIATION
DER
PHOSPHONIUMKOMPONENTE
185
12.2
VARIATION
DER
METALLKOMPONENTE
187
12.3
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
LOESUNGSMITTEL
UND
BASENEINFLUSS
188
12.4
UNTERSUCHUNGEN
AM
TEPP-KATALYSATORSYSTEM
193
12.5
STEUERUNG
DER
REGIOCHEMIE
IN
DER
HECK-REAKTION
196
12.5.1
ADDITIVE
AUF
BASIS
VON
DIPHENYLPHOSPHINOCARBONSAEUREN
204
12.5.2
MECHANISMUS
DES
ADDITIV-EFFEKTES
207
12.6
KATALYTISCHE
UMSETZUNG
VERSCHIEDENER
OLEFIN-SUBSTRATE
211
12.7
WEITERE
OPTIMIERUNG
-
VERKLEINERUNG
DER
KATALYSATORKONZENTRATION
227
12.8
VERGLEICH
MIT
ANDEREN
KATALYSATORSYSTEMEN
229
12.9
TEPP-KATALYSATORSYSTEM
-
BILDUNG
DER
AKTIVEN
KATALYSATORSPEZIES
233
12.10
ZUSAMMENFASSUNG
240
13
EXPERIMENTELLER
TEIL
242
IV
INHALTSVERZEICHNIS
UNTERSUCHUNGEN
AM
SYSTEM
(PPHS)2PD(OAC)2
246
AAV
1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
IN
SITU-DARSTELLUNG
VON
HYDROXYMETHYLPHOSPHINEN
247
AAV
2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
PERPHOSPHINOMETHYLIERUNG
VON
DENDRIMEREN
MITTELS
BIS(HYDROXYMETHYL)PHOSPHONIUMSALZEN
247
AAV
3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
DURCHFUEHRUNG
VON
ALLYLISCHEN
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN
MIT
PPM-PAD-KATALYSATOREN
UND
DEREN
ANSCHLIESSENDER
ABTRENNUNG
248
AAV
4
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
DURCHFUEHRUNG
VON
HECK
REAKTIONEN
MIT
PPM-PAD-KATALYSATOREN
UND
DEREN
ABTRENNUNG
248
AAV 5
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
DURCHFUEHRUNG
VON
HYDROFORMYLIERUNGS-REAKTIONEN
MIT
PPM-PAD-KATALYSATOREN
249
REINIGUNG
DER
BIS(PHOSPHINOMETHYL)AMINOVERBINDUNGEN
250
DAB-DENDR-(NH2)I6
251
BIS(HYDROXYMETHYL)DIETHYLPHOSPHONIUMCHLORID
ET2P(CH2OH)2CL
252
BIS(HYDROXYMETHYL)DICYCLOHEXYLPHOSPHONIUMCHLORID
CY2P(CH2OH)2CL
253
BIS(HYDROXYMETHYL)DIPHENYLPHOSPHONIUMCHLORID
PH2P(CH2OH)2CL
253
DAB-DENDR-[N(CH2PET2)2]I6
NACH
DER
IN
SITU-PHOSPHINOMETHYLIERUNG
254
DAB-DENDR-[N(CH2PET2)2]IS
UEBER
DAS
HYDROXYMETHYLPHOSPHONIUMSALZ
255
DAB-DENDR-[N(CH2PCY2)2]IE
NACH
DER
IN
SITU-PHOSPHINOMETHYLIERUNG
256
DAB-DENDR-[N(CH2PCY
2)2)16
UEBER
DAS
HYDROXYMETHYLPHOSPHONIUMSALZ
257
DAB-DENDR-[N(CH2PPH2)2]I6
NACH
DER
IN
SITU-PHOSPHINOMETHYLIERUNG
257
DAB-DENDR-[N(CH2PPH2)2]IE
UEBER
DAS
HYDROXYMETHYLPHOSPHONIUMSALZ
259
DAB-DENDR-[N(CH2PPH
2
)2PDC12]
16
259
DAB-DENDR-[N(CH
2
PPH2)2
RH(COD)BF
4
]I
6
260
DAB-DENDR-[N(CH
2
PPH2)2
RH(HFACAC)]IS
261
DAB-DENDR-[N(CH2PPH
2
)2
IR(COD)BF
4
]I
G
262
DAB-DENDR-[N(CH
2
PPH2)2
RUCL
2
(CIOHI
4
)]I6
262
DAB-DENDR-[N(CH2PET2)2PD(CH3)2]I6
263
DAB-DENDR-[N(CH2PCY2)2PD(CH3)2]
IS
264
DAB-DENDR-[N(CH2PPH2)2PD(CH3)2]
IG
264
DAB-DENDR-[N(CH2PCY2)2{PD(CH3)
2
}O
5]
IE
265
DAB-DENDR-[N(CH2PPH
2
)2{PD(CH3)2}O
5]
I
6
266
INHALTSVERZEICHNIS
V
N,N-BIS(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)ANILIN
PH-N(CH
2
PPH
2
)2
266
N,N-BIS(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)-N.-PROPYLAMIN,
N-C3H7-N(CH2PPH2)2
267
N,N-BIS(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)-N
'
,N
'
-DIMETHYL-L,3-DIAMINOPROPAN,
ME2NC3H
8
-N(CH
2
PPH2)2
268
N,N-BIS(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)ANILIN-PALLADIUM(II)CHLORID
[PH-N(CH2PPH
2
)2]PDCL
2
269
N,N-BIS(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)ANILIN-PALLADIUM(II)IODID
[PH-N(CH
2
PPH
2
)2]PDL2
270
N,N-BIS(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)ANILIN-PALLADIUM(II)DIMETHYL,
[PH-N(CH2PPH2)
2
]PDME2
274
[N,N-BIS(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)-N-PROPYLAMIN]PALLADIUM(II)CHLORID
[N-C
3
H7-N(CH
2
PPH
2
)2]PDC12
275
[N,N-BIS(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)-N-PROPYLAMIN]PALLADIUM(II)DIMETHYL
[N-C3H7-N(CH
2
PPH
2
)2]PDME2
279
(N,N-BIS(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)-N-PROPYLAMIN]RHODIUM(I)(COD)BF4
[N
C3H
7
-N(CH
2
PPH2)2]RH(COD)BF
4
283
[N,N-BIS(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)-N
'
,N
'
-DIMETHYL-L,3-DIAMINOPROPAN]
RHODIUM(I)(COD)BF4,
[ME2NC3H6-N(CH2PPH2)2]RH(COD)BF4
284
N,N-BIS(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)-N
'
,N
'
-DIMETHYL-L,3-DIAININOPROPAN
PALLADIUM(II)CHLORID,
[ME2NC3H6-N(CH2PPH2)2]PDC12
285
N,N-BIS(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)-N
'
,N
'
-DIMETHYL-L,3-DIAMINOPROPAN
PALLADIUM(II)DIMETHYL,
[ME
2
NC3H6-N(CH2PPH2)2]PDME2
286
N,N,N
'
,N
'
-TETRAKIS[BIS(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)]ETHYLENDIAMIN,
(PPH
2
CH
2
)2N-(CH2)2-N(CH2PPH2)2
291
N,N,N
'
,N
'
-TETRAKIS[BIS(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)]-L,3-DIAMINOPROPAN,
(PPH
2
CH2)
2
N-(CH2)3-N(CH
2
PPH2)
2
292
N,N,N
'
,N
'
-TETRAKIS[BIS(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)]-L,4-DIAMINOBUTAN,
(PPH2CH2)2N-(CH
2
)4-N(CH
2
PPH2)2
293
DAB-DENDR-[N(CH
2
PPH2)2]4
293
N,N,N
'
,N
'
-TETRAKIS[BIS(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)]-L,3-DIAMINOPROPAN
PALLADIUM(II)DIMETHYL,
[(PPH2CH2)2N-(CH2)S
N(CH
2
PPH
2
)2](PDME2)2
294
VI
INHALTSVERZEICHNIS
DAB-DENDR-[N(CH
2
PPH2)2PDME2]4
295
N,N
'
-BIS(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)-L,3-DIAZACYCLOHEXAN
296
[N,N'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)
1,3
DIAZACYCLOHEXAN]PALLADIUM(II)DIMETHYL
297
N-DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL-L,3-DIAZACYCLOHEXAN
298
(TMEDA)NICKEL(II)DIMETHYL,
(TMEDA)NIME
2
299
BIS[N,N-BIS(DIPHENYLPHOSPBINOMETHYL)ANILIN]NICKEL(0),
NI[PH-N(CH2PPH2)2]
2
300
DAB-DENDR-[N(CH2PPH2)2
PDI
2
]I6
X
CH
3
I
(X
S
14)
300
DAB-DENDR-(CN)
4
301
DAB-DENDR-(NH
2
)
4
302
DAB-DENDR-(CN)G
303
AAV
6
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
ELEKTROCHEMISCHEN
SYNTHESE
VON
SOLVENS-STABILISIERTEN
METALLCLUSTERN
DURCH
ANODISCHE
AUFLOESUNG
305
AAV
7
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
ELEKTROCHEMISCHEN
SYNTHESE
VON
SOLVENS-STABILISIERTEN
METALLCLUSTERN
DURCH
KATHODISCHE
REDUKTION
VON
METALLSALZEN
305
AAV
8
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
SYNTHESE
VON
SOLVENS
STABILISIERTEN
METALLCLUSTERN
DURCH
THERMOLYSE
VON
METALLSALZEN
306
AAV
9
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
HECK-REAKTION
MIT
PC
STABILISIERTEN
PALLADIUM-CLUSTERN
ALS
KATALYSATOR
307
AAV
10
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
DARSTELLUNG
VON
IMMOBILISA-
TEN
DURCH
ABSCHEIDUNG
VON
METALLCLUSTERN
AUF
HETEROGENEN
TRAEGERMATERIALIEN
307
PROPYLENCARBONAT-STABILISIERTE
PALLADIUM-CLUSTER
308
PROPYLENCARBONAT-STABILISIERTE
PALLADIUM-CLUSTER
309
PROPYLENCARBONAT-STABILISIERTE
PLATIN-CLUSTER
309
PROPYLENCARBONAT-STABILISIERTE
RHODIUM-CLUSTER
310
PROPYLENCARBONAT-STABILISIERTE
PLATIN-CLUSTER
310
PROPYLENCARBONAT-STABILISIERTE
PLATIN-CLUSTER
310
BIMETALLISCHE
KUPFER/PALLADIUM-CLUSTER
311
HEXYLENCARBONAT,
4-BUTYL-L,3-DIOXOLAN-2-ON
311
INHALTSVERZEICHNIS
VII
AAV
10
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
DURCHFUEHRUNG
VON
HECK
REAKTIONEN
313
NATRIUM-N,N-DIMETHYLGLYCINAT,
ME2NCH2COONA
314
2
MOL%-HECK-KATALYSE-ANSATZ
OHNE
ADDITIV
315
N-PYRROLIDINESSIGSAEUREETHYLESTER
315
N-PYRROLIDINESSIGSAEURE
316
[PPH
3
PD(PHXN-CL)]2
317
TETRAPHENYLPHOSPHONIUMACETAT,
PPLUOAC 318
BIS(TETRAPHENYLPHOSPHONIUM)-TETRACHLOROPALLADAT,
(PPLUHPDCH
318
TRANS-BIS(N,N-DIMETHYLGLYCINATO)PALLADIUM(II),
TRANS
PD[ME2NCH
2
COO]2
322
14
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
324
15
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