NMR-spektroskopische Konfigurationsuntersuchungen chiraler Organo-zinn-Verbindungen:
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1997
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1
INHALT
1. EINFUEHRUNG 3
2. AUFGABENSTELLUNG 7
3. THEORETISCHER TEIL 8
3.1. KONFIGURATIVE STABILITAET CHIRALER ORGANO-ZINN-VERBINDUNGEN 8
3.2. NMR-SPEKTROSKOPISCHE ERMITTLUNG VON CHIRALITAET YND KONFIGURATIVER
STABILITAET 12
3.3. KOMPLEXBILDUNG UND LIGANDENAUSTAUSCH VON ORGANO-ZINN-VERBINDUNGEN
14
3.4.
1I9SN-NMR-SPEKTROSKOPIE 19
4. NMR-SPEKTROSKOPISCHER NACHWEIS DER CHIRALITAET DIASTEREOMERER
TETRAORGANO-ZINN-
VERBINDUNGEN R
2SN(R*)2 25
4.1. DARSTELLUNG UND STEREOCHEMIE UNSYMMETRISCHER
TETRAORGANO-ZINN-VEIBINDUNGEN 25
4.2. NMR-SPEKTROSKOPISCHER DIASTEREOMERENNACHWEIS 26
5. NMR-SPEKTROSKOPISCHER NACHWEIS VON DIASTEREOMERIE UND EPIMERISIERUNG
BEI
DIORGANO-ZINN-DITHIOLATEN 31
5.1. NMR-SPEKTROSKOPISCHE CHARAKTERISIERUNG DIASTEREOMERER
DIORGANO-ZINN-DITHIOLATE 31
5.2. EPIMERISIERUNG DURCH LIGANDENAUSTAUSCHREAKTIONEN 36
6. KONFIGURATIVE INSTABILITAET DIASTEREOMERER
DIORGANO-ZINN-DICARBOXYLATE: LIGANDENAUSTAUSCH
UND KOMPLEXBILDUNGSVERHALTEN 42
6.1. KONFIGURATION UND NMR-PARAMETER 42
6.2. LIGANDENAUSTAUSCHUNTERSUCHUNGEN 46
6.3. CHARAKTERISIERUNG DES KOMPLEXBILDUNGSVERHALTENS VON
DIORGANO-ZINN-DICARBOXYLATEN 52
6.3.1. QUALITATIVE CHARAKTERISIERUNG DER DIORGANO-ZINN-DICARBOXYLAT -
TRIBUTYLPHOSPHINOXID -
KOMPLEXIERUNG 54
6.3.2. QUANTITATIVE CHARAKTERISIERUNG DES KOMPLEXBILDUNGSVERHALTENS VON
ORGANO-ZINN-
VERBINDUNGEN DURCH AKZEPTORZAHLEN 62
7. NMR-SPEKTROSKOPISCHER NACHWEIS DER CHIRALITAET ZUR CHARAKTERISIERUNG
DER KONFIGURATION
VON DIORGANO-ZINN-BIS-CHELATEN 67
7.1. STEREOCHEMIE OKTAEDRISCHER DIORGANO-ZINN-BIS-CHELATE 67
7.2. DARSTELLUNG DER DIORGANO-ZINN-BIS-CHELATE 69
7.3. NMR-SPEKTROSKOPIE DER DIORGANO-ZINN-KOMPLEXE UNSYMMETRISCHER
CHELATLIGANDEN 71
7.3.1. DIORGANO-ZINN-KOMPLEXE DES 8-HYDROXYCHINOLIN 71
7.3.2. DIORGANO-ZINN-KOMPLEXE DER KOJISAEURE 76
7.4. NMR-SPEKTROSKOPIE DER DIORGANO-ZINN-KOMPLEXE POTENTIELL
SYMMETRISCHER CHELATLIGANDEN 77
7.4.1. DIORGANO-ZINN-KOMPLEXE DER N,N-DIETHYLDITHIOCARBAMINSAEURE 77
7.4.2. DIORGANO-ZINN-KOMPLEXE DES TROPOLON 80
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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2
8. CHIRALE ORGANO-ZINN-VERBINDUNGEN MIT PENTAKOORDINIERTEM ZINN ALS
STEREOGENEM ZENTRUM 83
8.1. DARSTELLUNG DER LIGANDEN UND DER DIORGANO-ZINN-KOMPLEXE 84
8.2. STRUKTURAUFKLAERUNG UND STEREOCHEMIE 85
8.2.1. KOMPLEXE DES N-SALICYLIDEN-2-AMINOPHENOL 85
8.2.2. KOMPLEXE DER N-SALICYLIDEN-ANTHRANILSAEURE 89
8.2.3. KOMPLEXE DES SALICYLBENZOYLHYDRAZON 91
8.2.4. KOMPLEXE MIT N-SALICYLIDEN-L-AMINOPROPANOLEN 94
9. EXPERIMENTELLER TEIL . 99
9.1. SYNTHESEVORSCHRIFTEN 99
9.2. AUFNAHMEBEDINGUNGEN DER NMR-SPEKTREN 104
10. ZUSAMMENFASSUNG 106
11. LITERATURVERZEICHNIS 111
12. ANLAGEN 116 |
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