Untersuchungen zur Schutzgruppenminimierung bei der proteasekatalysierten Peptidsyntehse in gefrorenen wäßrigen Systemen:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1997
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| Beschreibung: | Leipzig, Univ., Diss., 1997 |
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INHALT
I. EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 1
II. ALLGEMEINER TEIL , 4
1. N"-UNGESCHUETZTE ACYLDONOREN ALS CARBOXYKOMPONENTEN FUER DIE 4
PROTEASEKATALYSIERTE PEPTIDSYNTHESE IN GEFRORENEN WAESSRIGEN SYSTEMEN
1.1 ENTWICKLUNGSSTAND VON REAKTIONEN IN GEFRORENEN SYSTEMEN 4
1.2 GRUNDLAGEN DER KINETISCH KONTROLLIERTEN PEPTIDSYNTHESE 7
1.2.1 GEFRIERKONZENTRIERUNGSEFFEKT 8
1.2.2 EINFLUSS DER REAKTIORISBEDINGUNGEN 10
1.3 A-CHYMOTRYPSINKATALYSIERTE PEPTIDSYNTHESEN 12
1.3.1 N
A-UNGESCHUETZTE AMINOSAEUREESTER ALS ACYLDONOREN 12
1.3.1.1 OPTIMIERUNG DER REAKTIONSPARAMETER 14
1.3.1.2 ABGANGSGRUPPENMANIPULATIONEN 16
1.3.2 N
A-UNGESCHUETZTE NICHTPROTEINOGENE AMINOSAEUREESTER ALS ACYLDONOREN 18
1.3.2.1 HYDROLYSEKINETIK 18
1.3.2.2 AUSGEWAEHLTE PEPTIDSYNTHESEN 20
1.3.3 N
A-UNGESCHUETZTE DIPEPTIDESTER ALS ACYLDONOREN 22
1.3.4 N
A-UNGESCHUETZTE TRIPEPTIDESTER ALS ACYLDONOREN 31
1.3.4.1 PRAEPARATIVE SYNTHESE VON H-ALA-LEU-PHE-LEU-TYR-GLU-LYS-ALA-OH 34
ALS ANWENDUNGSBEISPIEL
1.3.5 S'-SPEZIFITAET DES A-CHYMOTRYPSINS IM GEFRORENEN SYSTEM 35
1.4 TRYPSINKATALYSIERTE PEPTIDSYNTHESEN 40
1.4.1 SPEZIFITAET DES TRYPSINS 40
1.4.2 N"-UNGESCHUETZTE UNSPEZIFISCHE SUBSTRATESTER ALS ACYLDONOREN 40
1.5 SUBTILISINKATALYSIERTE PEPTIDSYNTHESEN 44
1.5.1 SPEZIFITAET DES SUBTILISINS 44
1.5.2 N"-UNGESCHUETZTE AMINOSAEURE- UND PEPTIDDERIVATE MIT PHENYLALANIN 44
ODER GLUTAMINSAEURE IN PI-POSITION ALS ACYLDONOREN
1.6 V8-PROTEASE-KATALYSIERTE PEPTIDSYNTHESEN 49
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/951020633
1.6.1 SPEZIFITAET DER V8-PROTEASE 49
1.6.2 PEPTIDSYNTHESEN IM GEFRORENEN SYSTEM MIT H-GLU-OBZL ALS ACYLDONOR
49
1.7 BEWERTUNG DER VOR- UND NACHTEILE DER SCHUTZGRUPPENMINIMIERUNGS- 52
TAKTIK
2. UNTERSUCHUNGEN ZUR ANWENDUNG IMMOBILISIERTEN A-CHYMOTRYPSINS 53
FUER DIE PEPTIDSYNTHESE IN GEFRORENEN WAESSRIGEN SYSTEMEN
2.1 STAND DER ENTWICKLUNG 53
2.2 KINETISCH KONTROLLIERTE PEPTIDSYNTHESEN UNTER EINSATZ
IMMOBILISIERTEN 54
A-CHYMOTRYPSINS
2.2.1 CHARAKTERISIERUNG DES TRAEGER-ENZYM-KOMPLEXES 55
2.2.2 PEPTIDSYNTHESEN MIT KIESELGELFIXIERTEM A-CHYMOTRYPSIN UNTER 56
VERWENDUNG VON MAL-PHE-OME ALS ACYLDONOR
2.2.3 PEPTIDSYNTHESEN MIT KIESELGELFIXIERTEM A-CHYMOTRYPSIN UND H-PHE-
61
OME ALS ACYLDONOR
3. KRYOENZYMATISCHE PEPTIDSYNTHESEN 65
3.1 STAND DER ENTWICKLUNG 65
3.2 KRYOENZYMATISCHE SYNTHESE A-TFM-SUBSTITUIERTER TACHYKININTEILSE- 66
QUENZEN
3.2.1 BEDEUTUNG DER TACHYKININE 66
3.2.2 A-CHYMOTRYPSINKATALYSIERTE SYNTHESE A-TFM-SUBSTITUIERTER C-TERMI-
67
NALER TACHYKININTEILSEQUENZEN
III. ZUSAMMENFASSUNG 73
IV. EXPERIMENTELLER TEIL 77
1. ALLGEMEINE EXPERIMENTELLE BEDINGUNGEN 77
2. CHEMISCHE SYNTHESEN DER ACYLDONORESTER 79
3. PROTEASEKATALYSIERTE KINETISCH KONTROLLIERTE PEPTIDSYNTHESEN IM
GEFRO- 87
RENEN SYSTEM
3.1 PRAEPARATIVE SYNTHESE VON H-ALA-LEU-PHE-LEU-TYR-GLU-LYS-ALA-OH X 93
2 TFA
3.2 DURCHFUEHRUNG DER HYDROLYSEKINETIK 95
3.3 PEPTIDSYNTHESEN IM GEFRORENEN SYSTEM KATALYSIERT DURCH IMMOBILI- 95
SIERTES A-CHYMOTRYPSIN
3.3.1 FUNKTIONALISIERUNG DES KIESELGELS 95
3.3.2 IMMOBILISIERUNG DES A-CHYMOTRYPSINS AM FUNKTIONALISIERTEN TRAEGER
96
3.3.3 DURCHFUEHRUNG DER PEPTIDSYNTHESEN IM GEFRORENEN WAESSRIGEN SYSTEM 97
3.4 KRYOENZYMATISCHE SYNTHESE DER H-[(A-TFM)PHE
7]-PHYSALAEMIN- 98
(7-11)-TEILSEQUENZ
3.5 LISTE DER VERWENDETEN CHEMIKALIEN 98
V. LITERATUR 100 |
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