Stereoselektive Synthese und CD-spektroskopische Untersuchung von b-Lactamen:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1996
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| Beschreibung: | Düsseldorf, Univ., Diss., 1997 |
| Beschreibung: | 125 S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
I.
EINLEITUNG
.
1
1.1.
ALLGEMEINES
.
.
1
1.2.
PROBLEMSTELLUNG
.
2
II.
HAUPTTEIL
.
S
2.1.
DIE
STEREODIVERGENTE
ESTERENOLAT-IMIN-KONDENSATION
.
5
2.2.
ZUR
STEREOCHEMIE
DER
ESTERENOLAT-IMIN-KONDENSATION
.
10
2.3.
ESTERENOLAT-IMIN-KONDENSATIONEN
MIT
(R)-2-HYDROXY-L,2,2-TRIPHENYLETHYLPROPIONAT
12
.
:
14
2.3.1.
SLYNTHESE
VON
(3R,4S)-I-(4-METHOXYPHENYL)-3-METHYL-4
(2-FURANYL)-2-AZETIDIHON
44
.
.14
2.3.2.
SYNTHESE
VON
(3R,4S)-L-(4-METHOXYPHENYL)-3-METHYL-4-(2-METHOXYPHENYL)
2-AZETIDINON
52
.
16
2.3.3.
SYNTHESE
VON
(3R,4S)-L,4-BIS-(4-METHOXYPHENYL)-3-METHYL-2-AZETIDINON
56
.
18
2.3.4.
SYNTHESE VON
(-)-SCH
48461
.
20
2.4.
ESTERENOLAT-IMIN-KONDENSATIONEN
MIT
(R)-2-SILOXY-L,2,2-TRIPHENYLETHYLPROPIONAT
17
.
28
2.4.1.
SYNTHESE
VON
(3R,4R)-L-(4-METHOXYPHENYL)-3-METHYL-4-(2-METHOXYPHENYL)
2-AZETIDINON
75
.,.
28
2.4.2.
SYNTHESE VON
(3R,4R)-L,4-BIS-(4-METHOXYPHENYL)-3-METHYL-2-AZETIDINON
76
.
29
2.5.
SYNTHESE
VON
(3R,4R)-L-(4-METHOXYPHENYL)-3-METHYL-4-(2-JURANYL)-2-AZETIDINON
77
.
30
2.6.
KONFIGURATIONSBESTIMMUNG
DER
SYNTHETISIERTEN
2-AZETIDINONE
DURCH
CD-SPEKTROSKOPIE
.
34
2.7.
MOPAC-BERECHNUNGEN
DERSS-LACTAME
.
,.
50
2.8.
EINSMUSSVERBINDUNGEN
VON
SS-LACTAMEN
IN
SS-CYCLODEXTRIN
.
55
2.9.
VERSUCHE
ZUR
KONFIGURATIONSBESTIMMUNG
DES
ESTERENOLATS
79
.
60
2.10.
SYNTHESE
VON
(LR)-2-METHOXY-L,2,2-TRIPHENYLETHANOL
80
.
64
2.11.
SYNTHESE
UND
UMSETZUNG
VON
(2R,5R)-2-METHYL-4,4,5-TRIPHENYL-2-OXO-L,3,2-DIOXA
PHOSPHOLAN
101A
.
69
2.12.
ALDOLREAKTIONEN
MIT
HYTRA-ANALOGEN
VERBINDUNGEN
.
71
III.
ZUSAMMENFASSSUNG
.
75
IV.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
80
4.1.
GERAETE
.
80
4.2.
LOESUNGSMITTEL
UND
REAGENZIEN
.
81
4.3.
ALLGEMEINE
HINWEISE
ZUM
ARBEITEN
UNTER
INERTGASBEDIGUNGEN
.
82
4.4.
DARSTELLUNG
VON
LITHIUMDIISOPROPYLAMID
(LDA)
.
83
4.5.
DARSTELLUNG
VON
DIAZOMETHAN
.
83
4.6.
(R)-MANDELSAEUREMETHYLESTER
10
.
83
4.7
(R)-L,L,2-TRIPHENYL-L,2-ETHANDIOL
11
.
84
4.8.
(RR)-PROPIONSAEURE-(2'-HYDROXY-R,2',2'-TRIPHENYLETHYL)ESTER
12
.
85
4.9.
(RR)-PROPIONSAEURE-2-(2'-TRIMETHYKILOXY-]',2',2'-TRIPHENYLETLTYL)-ESTER
17
.
86
4.10.
N-FWFURYLIDEN-P-ANISIDIN
43
.
87
4.11.
N-O-ANISYLIDEN-P-ANISIDIN
52
.
87
4.12.
N-P-ANISYLIDEN-P-ANISIDIN
55
.88
4.13.
(3R,4S)-L-(4-METHOXYPHENYL)-3-METHYL-4-(2-FIIRANYL)-2-AZETIDINON
44
.
88
4.14.
(3R,4S)-L-(4-METHOXYPHENYL)-3-METHYL-4-(2-METHOXYPHENYL)-2-AZETIDINON
53
.
90
4.15.
(3R,4S)-L,4-BIS(4-METHOXYPHENYL)-3-METHYL-2-AZETIDINON
56
.
91
4.16.
5-PHENYHALERIANSAEURECHLORID
72
.
92
4.17.
(RR)-5-PHENYLVALERIANSAEURESAEURE-(2'-HYDROXY-R,2',2'-TRIPHENYLETHYL)ESTER71
.
92
4.18.
(3R,4S)-L,4-BIS(4-METHOXYPHENYL)-3-(3-PHENYLPROPYL)-2-AZETIDINON
60
.
94
4.19.
(3R,4R)-L-(4-METHOXYPHENYL)-3-METHYL-4-(2-METHOXYPHENYL)-2-AZETIDMON
75
.
95
4.20.
(3R,4R)-L,4-BIS(4-METHOXYPHENYL)-3-METHYL-2-AZETIDINON
76
.
96
4.21.
(3R,4R)-L-(4-METHOXYPHENYL)-3-METHYL-4-(2-FIIRANYL)-2-AZETIDINON
77
.
97
4.22.
(RR)-PROPIONSAEURE-(2'-METHOXY-R,2',2'-TRIPHENYLETHYL)ESTER78
.
98
4.23.
(2R)-2-TRIMETKYLSILOXY-L,L,2-TRIPHENYLETHANOL
88
.
99
4.24.
(LR)-2-METHOXY-L,2,2-TRIPHERTYLETHANOL
80
.
100
4.25.
DICHLORO-DUESOPROPYLOXY-TITANFLV)
98
.101
4.26.
(2R,5R)-2-METHYL-4,4,5-TRIPHENYL-2-OXO-L,3,2-DIOXAPHOSPHOLAN
101A
.
101
4.27.
(1
'R,3R)-UND(L'R,3S)-3-HYDROXY~3-PHENYLPROPIONSAEWE-(2'-HYDROXY-2',2'-BU(P
METHYLPHENYL)-R-PHENYLETHYL)ACETAL
117A
.
102
4.28.
(3R)-3-HYDROXY-3-PHENYLPROPIONSAEURE
118
.
103
4.29.
(R)-3-HYDROXY-3-PHENYLPROPIONSAEUREMETHYLESTER
118A
.
104
4.30.
(RR,3R)-UND(RR,3S)-3-HYDROXY-3-PHENYLPROPIONSAEURE-(2
'
-HYDROXY-2',2'-BIS(P
TERT.-BUTYLPHENYL)-R-PHENYLETHYL)ACETAT
117B
.
105
4.31.
(3R)-3-HYDROXY-3-PHENYLPROPIONSAEURE
119
.
106
4.32.
(R)-3-HYDROXY-3-PHENYLPROPIONSAEUREMETHYLESTER
119A
.
106
V.
LITERATUR
.
108
VI.
ANHANG
.111 |
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