Darstellung von Tocopherol-Ascorbinsäure-Konjugaten:
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
A
BKUERZUNGSVERZEICHNIS
.
IN
V
ORBEMERKUNG
.
IV
A
BSTRACT
.
VI
T
HEORETISCHER
T
EIL
1
.
E
INLEITUNG
.
1
2
.
D
AS
SYNERGISTISCHE
S
YSTEM
ZWISCHEN
V
ITAMIN
C
UND
V
ITAMIN
E
.
4
3
.
Z
IELSETZUNG
.
6
4
.
V
ITAMINE
.
7
.
4.1
.
EINLEITUNG
.
7
.
4.2
.
BIOSYNTHESE
UND
METABOLISMUS
VON
A-TOCOPHEROL
.
9
.
4.3
.
DIE
WIRKSAMKEIT
VON
VITAMIN
E
.
10
.
4.4
.PENTAMETHYLCHROMANOL,
EINE
MODELLSUBSTANZ
FUER
A-TOCOPHEROL
.
13
.
4.5
.
OXIDATIONSMECHANISMEN
VON
6-CHROMANOLEN.
14
.
4.6
.
ALTE UND
NEUE
DERIVATE
DES
6-CHROMANOLSYSTEMS
.
18
.
4.6.1
REAKTIONEN
AN
DER
PHENOLISCHEN
OH-GRUPPE.
18
.
4.6.2
DERIVATE
DER
5A-POSITION
.
19
.
4.7
.
DER
MILLS-NIXON
EFFEKT
.
22
.
4.8
.
ANKERGRUPPEN
AN
DER
5A-POSITION
.
24
.
4.8.1
DIE
5-HYDROXYMETHYLGRUPPE
.
24
.
4.8.2
ANDERE
ANKERGRUPPEN
AN
DER
5A-POSITION
.
27
5
.
V
ITAMIN
C
.
30
.
5.1
.
ALLGEMEINES
.
30
.
5.2
.
BIOSYNTHESE
.
32
.
5.3
.DIE
REDOXEIGENSCHAFTEN
VON
ASCORBINSAEURE
.
33
.
5.4
.
CHEMIE
DER
ASCORBINSAEURE
.
35
.
5.5
.
SCHUTZGRUPPEN
.
38
6
.
D
ER
K
ONJUGATAUFBAU
UNTER
RETROSYNTHETISCHEN
A
SPEKTEN
.
40
.
6.1
.
EINLEITUNG
.
40
.
6.2
.GRUNDVORAUSSETZUNGEN
DES
ZIELMOLEKUELS
.
40
.
6.3
.RETROSYNTHETISCHE
PLANUNG.
43
.
6.4
.
ZUSAMMENFASSUNG
.
46
7
.
T
EILSYNTHESEN
.
47
.
7.1
.
EINLEITUNG
.
47
.
7.2
.
L-ASCORBINSAEUREGLYCOSIDE
.
47
.
7.3
.
GESPACERTE
L-ASCORBINSAEUREGLYCOSIDE
.
51
II
INHALTSVERZEICHNIS
.
7.4
.ETHERVERBRUECKTE
A-TOCOPHEROL-KOHLENHYDRATKONJUGATE
.
52
.
7.5
.DIREKTE
KONJUGATE
AUS
DER
TOCOPHEROL-MODELLSUBSTANZ
UND
VITAMIN
C
.
54
8
.
S
PACERSYNTHESEN
.
58
.
8.1
.
EINLEITUNG
.
58
.
8.2
.
C2-SPACER
.
59
.
8.3
.
C3-SPACER
.
59
.
8.4
.
C4-SPACER
.
60
9
.
K
OHLENHYDRATMODIFIKATIONEN
.
62
.
9.1
.
EINLEITUNG
.
62
.
9.2
.DAS
C2-SPACERGLUCOSID
.
62
.
9.3
.DAS
SCHUTZGRUPPENMUSTER
AM
C3-SPACENNODELL
.
62
10
.K
ONJUGATSYNTHESE
.
65
.
10.1
.EINLEITUNG
.
65
.
10.2
.SYNTHESE
.
65
11
.Z
USAMMENFASSUNG
.
71
E
XPERIMENTELLER
T
EIL
A
.
A
LLGEMEINE
M
ETHODEN
.
73
B
.
A
LLGEMEINE
A
RBEITSVORSCHRIFTEN
.
75
C
.
S
PEZIELLE
SYNTHESEVORSCHRIFREN
.
76
D
.
G
LOSSAR
.
118
E
.
S
UBSTANZVERZEICHNIS
.
119
L
ITERATURVERZEICHNIS
123 |
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