Untersuchungen zur mittenständigen Funktionalisierung ungesättigter Fettsäuren:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1997
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Münster (Westfalen), Univ., Diss., 1997 |
| Beschreibung: | IX, 205 S. Ill., graph. Darst. |
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Datensatz im Suchindex
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
I GLOSSAR
I VERZEICHNIS DER VERWENDETEN ABKUERZUNGEN UND SYMBOLE.1
I
II THEORETISCHER TEIL
1 EINLEITUNG.3
2 AUFGABENSTELLUNG. 5
3 DARSTELLUNG DER EDUKTE UND VERGLEICHSSUBSTANZEN.9
3.1 DARSTELLUNG DER FETTSAEUREMETHYLESTER.9
3.1.1 VERESTERUNG VON ELAIDIN- (1), LINOL- (2), OEL- (3) UND RICINOLSAEURE
(4).9
3.1.2 DARSTELLUNG DES KONJUENFETTSAEUREMETHYLESTERS 9.10
3.2 DARSTELLUNG DER KONJUENFETTALKOHOLOLIGOETHYLENGLYKOLETHER (14-16).12
3.3 DARSTELLUNG DER OLIGOETHYLENGLYKOLESTER (18 - 21 UND 23 - 25) AUS
DER
KONJUENFETTSAEURE 17 UND STEARINSAEURE.14
3.4 DARSTELLUNG EINES QUATAEREN AMMONIUMSALZES 29 DER KONJUENFETTSAEUREN
17.16
3.5 DARSTELLUNG VON FETTDERIVATEN DER OELSAEURE (3) UND KONJUENFETTSAEURE
17 MIT ZWEI
POLAREN KOPFGRUPPEN.17
3.5.1 DARSTELLUNG DER ALKYLIERTEN MALONSAEUREDIMETHYLESTER 30 UND 32.18
3.5.2 VERSEIFUNG DER DIESTER
30 UND 32 ZUR MONOSAEURE 34 UND DISAEURE 35.19
3.5.3 REDUKTION DER DIESTER
30 UND 32 ZU DEN DIOLEN 36 UND 37.20
3.6 DARSTELLUNG VON
MESO-(E)-9,12-DI-W-PROPOXYOCTADEC-10-ENSAEUREMETHYL-
ESTER UND
MESO-(E)-10,13-DI-N-PROPOXYOCTADEC-11-ENSAEUREMETHYLESTER (38).20
3.7 ZUSAMMENFASSUNG.22
4 ANODISCHE OXIDATIONEN DER KONJUEGIERTEN DIENFETTSTOFFE.23
4.1 EINLEITUNG.23
4.2 MECHANISMUS DER ANODISCHEN OXIDATION VON KONJUGIERTEN DIENEN.23
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/951634186
INHALTSVERZEICHNIS
II
4.3 ELEKTROANALYTISCHE UNTERSUCHUNGEN.24
4.3.1 ELEKTROANALYTISCHE UNTERSUCHUNGEN DES KONJUENFETTSAEUREMETHYLESTERS
9
UND DER MODELLSUBSTANZ DEM 2,4-HEXADIEN (39).24
4.3.2 ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION DER ELEKTROANALYTISCHEN
ERGEBNISSE.29
4.4 PRAEPARATIVE ELEKTROLYSEN
4.4.1 AUFBAU UND DURCHFUEHRUNG DER ELEKTROLYSEN.30
4.4.2 ANODISCHE OXIDATION DES KONJUENFETTSAEUREMETHYLESTERS 9 IN
VERSCHIEDENEN ALKOHOLEN UNTER BEACHTUNG DER REGIO- UND
DIASTEREOMERENVERHAELTNISSE.30
4.4.3 ANODISCHE OXIDATION DES KONJUENFETTSAEUREESTERS 9 IN WASSER.34
4.4.4 OXIDATION DES ESTERS 9 MIT UNTERSCHIEDLICHER ETHYLENGLYKOLE ALS
NUKLEOPHILE.
36
4.4.5 ANODISCHE OXIDATION DES FETTSAEUREESTERS 9 UND FETTALKOHOLS 12
IN ESSIGSAEURE.
39
4.4.6 ANODISCHE OXIDATION DER KONJUENFETTDERIVATE 12,14-16,18- 21 UND
30 IN DIETHYLENGLYKOL.40
4.5 ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION DER PRAEPARATIVEN ELEKTROLYSEN.42
5 UNTERSUCHUNGEN DER EIGENSCHAFTEN UND PHASENVERHALTEN DER ELEKTROLYSE
EDUKTE UND -PRODUKTE
.
45
5
1
UNTERSUCHUNGEN MIT HILFE DES TENSIOMETERS,
MESSUNG DER
CMC UND DER OBERFLAECHENSPANNUNGSEMIEDRIGUNG.
45
5.1.1 EINLEITUNG.
45
5.1.2 MESSPRINZIP UND AUFBAU DES TENSIOMETERS.46
5.1.3 OBERFLAECHENSPANNUNGS- UND CMC-MESSUNG DER IONISCHEN
UNSUBSTITUIERTEN TENSIDSTRUKTUREN 17,29 UND 35.48
5.1.4 VERSEIFUNG DER MITTENSTAENDIG SUBSTITUIERTEN
FETTSAEUREMETHYLESTER.48
5.1.5 OBERFLAECHENSPANNUNGS- UND C/WC-MESSUNG DER IONISCHEN
SUBSTITUIERTEN
TENSIDSTRUKTUREN 66-71.
49
5.1.6 OBERFLAECHENSPANNUNGS- UND CWC-MESSUNG DER NEUTRALTENSIDE.50
5.1.7 ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION.52
5.2 BEURTEILUNG DES SCHAEUMUNGS- UND BENETZUNGSVERMOEGENS.
54
5.2.1 EINLEITUNG.
54
5.2.2 DURCHFUEHRUNG, ERGEBNISSE UND DISKUSSION.
54
5.3 UNTERSUCHUNG ZUR VERWENDUNG ALS EMULGATOR.56
5.3.1 EINLEITUNG UND MESSPRINZIP.56
5.3.2 ERGEBNISSE.
57
INHALTSVERZEICHNIS
M
5.3.3 DISKUSSION.59
5.4 UNTERSUCHUNG VON MONOSCHICHTEN AUF DER FILMWAAGE.60
5.4.1 EINLEITUNG UND MESSPRINZIP.60
5.4.2 UNTERSUCHUNG DER KONJUENFETTDERIVATE 9,17 UND 18
UND DER STEARINSAEUREESTER 23 - 25. 62
5.4.3 HYDRIERUNG DES SUBSTITUIERTEN FETTSAEUREESTERS 50
ZUM GESAETTIGTEN ESTER 80.65
5.4.4 UNTERSUCHUNG DES MITTENSTAENDIG SUBSTITUIERTEN
FETTSAEUREEMETHYLESTERS 80. 65
5.4.5 ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION DER FILMWAAGEMESSUNGEN.
68
5.5 UNTERSUCHUNG ZUR VERWENDUNG ALS WEICHMACHER FUER POLYMERE UND
ANITBIOTIKA.69
5.6 ZUSAMMENFASSUNG.71
6
WEITERE UMSETZUNGEN DER ELEKTROLYSPRODUKTE.73
\
6
.1 ELIMINIERUNG, VERSEIFUNG DER DIACETOXYVERBINDUNG 55 UND
OXIDATION DES DIALLYLHYDROXIDS 45.73
6.1.1 ELIMINIERUNG DER FETTSAEUREDIACETOXYVERBINDUNG 55.73
6.1.2 VERSEIFUNG DES FETTSAEUREESTERS 55.74
6
.1.3 OXIDATION DES DIHYDROYYFETTSAEUREESTERS 45 ZUM DIKETON 83.75
6.1.4 DISKUSSION.75
6.2 PALLADIUM(0)-KATALYSIERTE NUKLEOPHILE SUBSTITUTION DES
DIALLYLACETATS 55
UND DES DIALLYLCARBONATS
88
.76
6.2.1 EINLEITUNG UND MECHANISMUS DER REAKTION.76
6.2.2 SUBSTITUTION DES DIALLYLACETATS 55 MIT KOHLENSTOFFHUKLEOPHILEN.77
6.2.3 SUBSTITUTION DES DIALLYLACETATS 55 UND DES DIALLYLCARBONATS
88
DURCH SAUERSTOFFHUKLEOPHILEN.78
6.2.4 DISKUSSION.80
6.3 UNTERSUCHUNGEN ZUM POLYMERISATIONSVERHALTEN DER
DIHYDROXYFETTSTOFFE.82
6.3.1 EINLEITUNG.82
6.3.2 POLYMERISATIONSVERSUCHE.82
6.3.3 DISKUSSION.84
6.4 ZUSAMMENFASSUNG.84
7 ASYMMETRISCHE DIHYDROXYLIERUNG EINFACH UNGESAETTIGTER
FETTSAEUREMETHYLESTER.
86
7.1 EINLEITUNG.
86
IV
INHALTSVERZEICHNIS
7.2 ERGEBNISSE DER ASYMMETRISCHEN DIHYDROXYLIERUNG VON ELAIDIN- (5),
OEL-(7)
UND RICINOLSAEUREMETHYLESTER (8
).
86
7.3 UNTERSUCHUNGEN DES PHASENVERHALTENS VON 90 UND 94.91
7.3.1 FILMWAAGEMESSUNG UND .OEREWSTER-WINKELMESSUNGEN DER
9,10-DIHYDROXYSTEARINSAEUREMETHYLESTER (90,94).91
7.3.2 DISKUSSION DER ERGEBNISSE.95
7.4 DARSTELLUNG VON GELEN ORGANISCHER LOESUNGSMITTEL MIT HILFE
DER 9,10-DIHYDROXYSTEARINSAEUREN (97,98).98
7.5 ZUSAMMENFASSUNG.101
8
ZUSAMMENFASSUNG.103
III EPERIMENTELLER TEIL
1 ALLGEMEINE ANGABEN. 109
1.1 PHYSIKALISCHE DATEN.109
1.2 SPEKTROSKOPISCHE DATEN.109
1.3 CHROMATOGRAPHIE. 110
1.4 ALLGEMEINES.111
1.5 CHEMIKALIEN.112
1
.6
GRENZFLAECHENVERHALTEN.112
1.7 ELEKTROCHEMISCHE AUSRUESTUNG.112
2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN.113
2.1 DARSTELLUNG DER FETTSAEUREMETHYLESTER (AAV1).113
2.2 ANODISCHE OXIDATIONEN DER DIENFETTSTOFFE MIT UNTERSCHIEDLICHEN
NUKLEOPHILEN (AAV2).113
2.3 ELEKTROLYSEN DES ESTERS 9 UND DES ALKOHOLS 12 MIT ESSIGSAEURE
ALS NUKLEOPHIL (AAV3).113
2.4 VERSEIFUNG DER FETTSAEUREMETHYLESTER (AAV4).114
2.5 DARSTELLUNG DER FETTSAEUREGLYKOLESTER.114
2.5.1 DARSTELLUNG DES KONJUENFETTSAEURECHLORIDS 26 (AAV5).114
2.5.2 DARSTELLUNG DER FETTSAEUREGLYKOLESTER (AAV6
).114
INHALTSVERZEICHNIS
V
2.6 REDUKTION DER FETTSAEUREMETHYLESTER (AAV7).115
2.7 DARSTELLUNG DER KONJUENFETTALKOHOLGLYKOLETHER (AAV
8
).115
2.8 DARSTELLUNG DER 2-CAIBOXYMETHOXY- UND 2,2-DICARBOXYMETHOXYFETTSAEURE-
METHYLESTER (AAV9).115
2.9 PALLADIUMKATALYSIERTE NUKLEOPHILE SUBSTITUTION.116
2.9.1 PALLADIUMKATALYSIERTE NUKLEOPHILE SUBSTITUTION
DES DIACETATS 55 (AAV10).116
2.9.2 PALLADIUMKATALYSIERTE NUKLEOPHILE SUBSTITUTION DES
DIALLYLCARBONATS
88
(AAV11).116
2.10 DIHYDROXYLIERUNG DER UNGESAETTIGTEN FETTSTOFFE (AAV12).116
2.11 DERIVATISIERUNG VON ALKOHOLEN UND SAEUREN MIT BSA.117
3 DARSTELLUNG DER FETTSAEUREMETHYLESTER UND FETTDERIVATE.117
3.1 DARSTELLUNG DER FETTSAEUREMETHYLESTER.117
3.1.1 DARSTELLUNG VON LINOLSAEUREMETHYLESTER (
6
).117
3.1.2 DARSTELLUNG DES ISOMERENGEMISCHES VON (Z,
E)-9,11 -OCTADECA-
DIENSAEUREMETHYLESTER UND
(E, Z)-10,12-OCTADECADIENSAEURE-
METHYLESTER (9A/B) AUS DEM LINOLSAEUREMETHYLESTER (
6
).118
3.1.2.1 DARSTELLUNG VON NATRIUMMETHYLSULFINYLMETHYLID.118
3.1.2.2 ISOMERISIERUNG DES LINOLSAEUREMETHYLESTERS (6
).118
3.1.3 DARSTELLUNG DES ISOMERENGEMISCHES VON (Z,
E)-9,11 -OCTADECADIEN-
SAEUREMETHYLESTER UND (Z, Z)-9,L
1
-OCTADECADIENSAEUREMETHYLESTER
(9B/C) AUSGEHEND VON RICINOLSAEURE (4).119
3.1.3.1 VERESTERUNG ZUM RICINOLSAEUREMETHYLESTER (
8
).119
3.1.3.2 DARSTELLUNG VON
(Z)-\2-METHANSULFONYLOXYOCTADEC-
9-ENSAEUREMETHYLESTER
(11).120
3.1.3.3 DARSTELLUNG VON
(Z)-\2-(TOLUOYL-4-SULFONYLOXY)-OCTADEC-
9-ENSAEUREMETHYLESTER (10).121
3.1.3.4 ELIMINIERUNG MIT DBU ZUM KONJUGIERTEN DIENFETTSAEUREESTER
9B/C.122
3.1.4 VERESTERUNG ZUM (Z)-9-OCTADECENSAEUREMETHYLESTER (7).123
3.1.5 VERESTERUNG ZUM ()-9-OCTADECENSAEUREMETHYLESTER (5).123
3.2 DARSTELLUNG DER FETTALKOHOLGLYKOLETHER. 124
3.2.1 REDUKTION ZUM (Z,
E)-9,11 -OCTADECADIEN-1 -OL UND (E, Z)-10,12-
OCTADECADIEN-L-OL
(12).124
3.2.2 DARSTELLUNG DES (Z,
E)-9,11 -OCTADECADIENYLTOSYLAT UND (E, Z)-
10,12-OCTADECADIENYLTOSYLAT (13).125
VI
INHALTSVERZEICHNIS
3.2.3 DARSTELLUNG VON (Z, )-3,6-DIOXATETRAEICOSA-15,17-DIEN-1 -OL UND
(E,
Z)-3,6-DIOXATETRAEICOSA-16,18-DIEN-L-OL (14).126
3.2.4 DARSTELLUNG VON (Z, )-3,6,9-TRIOXAHEPTAEICOSA-18,20-DIEN-L-OL UND
(
E, Z)-3,6,9-TRIOXAHEPTAEICOSA-19,21-DIEN-L-OL (15).127
3.2.5 DARSTELLUNG VON (Z, )-3,6,9,12-TETRAOXATRIACOTA-21,23-DIEN-L-OL
UND
(E,
Z)-3,6,9,12-TETRAOXATRIACOTA-22,24-DIEN-L-OL (16).128
3.3 DARSTELLUNG DER FETTSAEUREESTER.129
3.3.1 DARSTELLUNG VON (Z,
E)-9
,11
-OCTADECADIENSAEURE UND
(
E, Z)-10,12-OCTADECADIENSAEURE (17).129
3.3.2 DARSTELLUNG VON (Z,
E)-9,11 -OCTADECADIENSAEUREMONOETHYLENGLYKOLESTER
UND (
E, Z)-10,12-OCTADECADIENSAEUREMONOETHYLENGLYKOLESTER (18).130
3.3.3 DARSTELLUNG VON (Z,
E)-9
,11
-OCTADECADIENSAEUREDIETHYLENGLYKOLESTER
UND
(E, Z)-10,12-OCTADECADIENSAEUREDIETHYLENGLYKOLESTER (19).131
3.3.4 DARSTELLUNG VON (Z,
E)-9,11 -OCTADECADIENSAEURETRIETHYLENGLYKOLESTER
(E,
Z)-10,12-OCTADECADIENSAEURETRIETHYLENGLYKOLESTER (
20
).132
3.3.5 DARSTELLUNG VON (Z,
E)-9
,11
-OCTADECADIENSAEURETETRAETHYLENGLYKOLESTER
UND (, Z)-10,12-OCTADECADIENSAEURETETRAETHYLENGLYKOLESTER (
21
).133
3.3.6 DARSTELLUNG VON OCTADECANSAEUREDIETHYLENGLYKOLESTER (23).134
3.3.7 DARSTELLUNG VON OCTADECANSAEURETRIETHYLENGLYKOLESTER (24).135
3.3.8 DARSTELLUNG VON OCTADECANSAEURETETRAETHYLENGLYKOLESTER (25).136
3.4 DARSTELLUNG DES QUARTAEREN AMMONIUMSALZES 29.137
3.4.1 (Z,
E)-N, V-DIETHYL-9,
1
1-OCTADECADIENSAEUREAMID UND
(E,
Z)-V,V-DIETHYL
1
0,
1
2-OCTADECADIENSAEUREAMID (27).137
3.4.2 (Z, )-A
R,JV-DIETHYL-9,
1
1-OCTADECADIEN-L-YLAMIN UND
(E, Z)-N,
V-DIETHYL-10,
1
2-OCTADECADIEN
-1
-YLAMIN (28).138
3.4.3 (Z,
E)-N, N, W-DIETHYLMETHYL-9,11 -OCTADECADIENYLAMMONIUMIODID UND
(E,
Z)-JV,V,V-DIETHYLMETHYL
10
,
1
2-OCTADECADIENYLAMMONIUMIODID (29). 139
3 5 DARSTELLUNG VON FETTSAEUREDERIVATEN MIT ZWEI POLAREN KOPFGRUPPEN.140
3.5
.1
DARSTELLUNG DER DMETHYLESTER 30 UND 32.140
3.5.
1.1
UMSETZUNG DES KONJUENFETTSAEUREMETHYLESTERS 9 ZU 30 UND 31.140
3.5.1.2 UMSETZUNG DES OELSAEUREMETHYLESTERS (7) ZU 32 UND 33.142
3.5.2 VERSEIFUNG DER DIMETHYLESTER 30 UND 32. 144
3.5.2
.1
DARSTELLUNG VON (Z)-2-CARBOXYMETHOXY-9-OCTADECENSAEURE (34).144
3.5.2.2 DARSTELLUNG VON (Z, )-2-CARBOXY-9,L 1 -OCTADECADIENSAEURE UND
(
E, Z)-2-CARBOXY-10,12-OCTADECADIENSAEURE (35).145
3.5.3 REDUKTION DER DIMETHYLESTER 30 UND 32.146
3.5.3
.1
REDUKTION ZU (Z, )-2-(HYDROXYMETHYL)-9
,11
-OCTADECADIEN
-1
-OL UND
(E,
Z)-2-(HYDROXYMETHYL)-10,12-OCTADECADIEN-L-OL (36).146
3.5.3.2 REDUKTION ZUM (Z)-2-(HYDROXYMETHYL)-9-OCTADECEN-L-OL (37).147
INHALTSVERZEICHNIS
VII
3.6 REGIO- UND DIASTEREOSELEKTIVE DARSTELLUNG VON
(MESO)(E)-9,12-DI-N-
PROPOXYOCTADEC-10-ENSAEUREMETHYLESTER UND
(MESO)(E)-10,13 -DI-N-
PROPOXYOCTADEC-11-ENSAEUREMETHYLESTER (38).147
4 ANODISCHE OXIDATIONEN.149
4.1 ELEKTROLYSEN DES KONJUENFETTSAEUREMETHYLESTERS 9 MIT
VERSCHIEDENEN NUKLEOPHILEN.149
4.1.1 ELEKTROLYSE IN N-PROPANOL ZU 43.149
4.1.2 ELEKTROLYSE IN WO-PROPANOL ZU 44.150
4.1.3 ELEKTROLYSE IN WASSER ZU 45 UND 46.151
4.1.4 ELEKTROLYSE MIT ETHYLENGLYKOL ALS NUKLEOPHIL ZU 48 UND 49.153
4.1.5 ELEKTROLYSE MIT DIETHYLENGLYKOL ALS NUKLEOPHIL ZU 50 UND 51.155
4.1.6 ELEKTROLYSE MIT TRIETHYLENGLYKOL ALS NUKLEOPHIL ZU 52 UND 53.157
4.1.7 ELEKTROLYSE MIT TETRAETHYLENGLYKOL ALS NUKLEOPHIL ZU 54.159
4.1.8 ELEKTROLYSE MIT ESSIGSAEURE ALS NUKLEOPHIL.161
4.1
.
8
.
1 ELEKTROLYSE DES METHYLESTERS 9 ZU 55.161
4.1.8.2 ELEKTROLYSE DES ALKOHOLS 12 ZU 56.162
4.2 ELEKTROLYSEN DER KONJUENFETTDERIVATE MIT DIETHYLENGLYKOL ALS
NUKLEOPHIL.163
4.2.1 ELEKTROLYSE VON 14.163
4.2.2 ELEKTROLYSE VON 15.164
4.2.3 ELEKTROLYSE VON 16.165
4.2.4 ELEKTROLYSE VON 18.166
4.2.5 ELEKTROLYSE VON 19.167
4.2.6 ELEKTROLYSE VON 20.168
4.2.7 ELEKTROLYSE VON 21.169
4.2.8 ELEKTROLYSE VON 12.170
4.2.9 ELEKTROLYSE VON 30.471
5 VERSEIFUNG DER ELEKTROLYSEPRODUKTE ZUR BESTIMMUNG DER
TENSIDISCHEN KENNGROESSEN. 172
5.1 DARSTELLUNG VON ()-9,12-DI-W-PROPOXYOCTADEC-10-ENSAEURE, ()-10,13-
DI-N-PROPOXYOCTADEC-11-ENSAEURE (66).172
5.2 DARSTELLUNG VON ()-9,12-DI-/JO-PROPOXYOCTADEC-L0-ENSAEURE,
()-10,13-
DI-/SO-PROPOXYOCTADEC-L 1-ENSAEURE (67).173
VIII
INHALTSVERZEICHNIS
5.3 DARSTELLUNG VON
(E)-9,12-DIHYDROXYOCTADEC-10-ENSAEURE UND ()-10,13-
DIHYDROXYOCTADEC-LL-ENSAEURE (68).
174
5.4 VERSEIFUNG ZU ()-9,12-BIS(2-HYDROXYETHOXY)-OCTADEC-10-ENSAEURE UND
( 10,13 -BIS(2-HYDROXYETHOXY)-OCTADEC-11 -ENSAEURE (69).175
5.5 V ERSEIFUNG ZU (E)-9,12-BIS(6-HYDROXY-1,4-DIOXAHEX-1 -YL)-OCTADEC-
10- ENSAEURE UND
(E)-10,13 -BIS(6-HYDROXY-1,4-DIOXAHEX-1 -YL)-OCTADEC-
11- ENSAEURE (70).
176
5 6 DARSTELLUNG VON
(E)-9,12-BIS( 1,4,7-TRIOXA-9-HYDROXYNON-1 -YL)-OCTADEC-
10- ENSAEURE UND ()-10,13 -BIS( 1,4,7-TRIOXA-9-HYDROXYNON-1
-YL)-OCTADEC-
11- ENSAEURE (71).
177
5 7 REDUKTION VON 50 ZU 9,12-BIS(6-HYDROXY-1,4-DIOXAHEX-1 -YL)-
OCTADECANSAEUREMETHYLESTER UND 10,13-BIS(6-HYDROXY-1,4-DIOXAHEX-1 -YL)-
OCTADECANSAEUREMETHYLESTER (80).178
6 UMSETZUNGEN DER ELEKTROLYSEPRODUKTE.179
6.1 ELIMINIERUNG VON 55 ZU 8,10,12-OCTADECATRIENSAEUREMETHYLESTER UND
9,11,13-OCTADECATRIENSAEUREMETHYLESTER (81).179
6.2 VERSEIFUNG VON 55 ZU 45.180
6.3 REDUKTION DES DIACETATS 55 ZU ()-9,12-DIHYDROXYOCTADEC-10-EN-1 -OL
UND
(
E)-10,13 -DIHYDROXYOCTADEC-11 -EN-1 -OL (82).180
6.4 OXIDATION VON 45 ZU
IE)-9,12-DIOXOOCTADEC-10-ENSAEUREMETHYLESTER
UND ()-10,13 -DIOXOOCTADEC-11-ENSAEUREMETHYLESTER (83).181
6.5 DARSTELLUNG VON
(E)-9,12-DICARBOXYMETHOXYOCTADEC-10-ENSAEUREMETHYLESTER
UND ()-10,13 -DICARBOXYMETHOXYOCTADEC-11-ENSAEUREMETHYLESTER (88).183
6.6 POLYMERISATIONSVERSUCHE.
184
6.6.1 VERESTERUNG DES TRIHYDROXYFETTSTOFFES 82.184
6.6.2 POLYMERISATIONSVERSUCH MIT ADIPINSAEUREDICHLORID.185
6.7 PALLADIUM(0)KATALYSIERTE NUKLEOPHILE SUBSTITUTIONEN.186
6.7.1 ()-9-ACETOXY-12-( 1 -CARBOXYMETHOXY-2-OXOPROP-1
-YL)-OCTADEC-10-EN-
SAEUREMETHYLESTER UND
(E)-10-ACETOXY-13-( 1 -CARBOXYMETHOXY-2-OXOPROP-
I- YL)-OCTADEC-L 1-ENSAEUREMETHYLESTER (84).186
6.7.2 ()-9-ACETOXY-12-(DICARBOXYMETHOXYMETHYL)-OCTADEC-10-ENSAEURE-
METHYLESTER UND ()-10-ACETOXY-13-(DICARBOXYMETHOXYMETHYL)-OCTADEC-
II- ENSAEUREMETHYLESTER (85).IG
7
6.7.3 DARSTELLUNG VON ()-9,12-DI-(-/WE/A-METHOXYPHENYLOXY)-OCTADEC-10-
ENSAEUREMETHYLESTER UND ()-10,13-DI-(-/WETO-METHOXYPHENYL-
OXY)-OCTADEC-L 1-ENSAEUREMETHYLESTER (86).188
INHALTSVERZEICHNIS
IX
6.7.4
(E)-9,12-DI-(-/WRA-METHOXYPHENYLOXY)-OCTADEC-1O-ENSAEUREMETHYLESTER
UND ()-10,13-DI-(-/?ARA-METHOXYPHENYLOXY)-OCTADEC-11 -ENSAEURE-
METHYLESTER (87).JG
9
7 ASYMMETRISCHE DIHYDROXYLIERUNG.190
7.1 DIHYDROXYLIERUNG VON ELAIDINSAEUREMETHYLESTER (5) ZU DEN
THREO-9,10-
DIHYDROXYSTEARINSAEUREMETHYLESTEM (90).
190
7.2 DARSTELLUNG DES LIGANDEN (93).
191
7.3 DARSTELLUNG VON
ERYTHRO-9,10-DIHYDROXYOCTADECANSAEUREMETHYLESTER (94).193
7.4 DARSTELLUNG DER 9,10-BIS(3-AZA-1 -OXA-2-OXO-4-PHENYLPENT-1 -YL)-
OCTADECANSAEUREMETHYLESTER (91).
193
7.5 DARSTELLUNG DER DICAMPHANSAEUREESTER DER 9,10-DIHYDROXY
STEARINSAEUREMETHYLESTER 95.
194
7.6 VERSEIFUNG DER CAMPHANSAEUREESTER 95 ZU DEN
ERYTHRO-9,10-
DIHYDROXYSTEARINSAEUREMETHYLESTEM (94).
196
7.7 DIHYDROXYLIERUNG VON RICINOLSAEUREMETHYLESTER (8) ZUM
9,10,12-TRIHYDROXY-
OCTADECANSAEUREMETHYLESTER (96).
196
7.7.1 DIHYDROXYLIERUNG MIT DEM LIGANDEN 93.196
7.7.2 DIHYDROXYLIERUNG OHNE DEN LIGANDEN 93.
197
7 8 VERSEIFUNG ZUR 9,10-DIHYDROXYSTEARINSAEURE 97 UND 98.
19
G
IV ANHANG
1 LITERATURVERZEICHNIS.
199
2 SCHEMATISCHE DARSTELLUNG DER UNGETEILTEN BECHERGLASZELLE.
205 |
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