Totalsynthese natürlicher und nichtnatürlicher Sannamycine: Glykosidierung von Glykalen ; neue Purpurosamin-Typ-C-Glykosyldonoren ; Synthesestudien auf dem Gebiet der C-Glykoside
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| Format: | Buch |
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1997
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ALLGEMEINER
TEIL
A.
EINLEITUNG
1.
ALLGEMEINES
1
2.
WAS
SIND
ANTIBIOTIKA
?
3
3.
WOHER
KOMMEN
ANTIBIOTIKA
?
3
4.
WIRKUNGSWEISE
VON
ANTIBIOTIKA
4
5.
RESISTENZPHAENOMENE
5
6.
ANTIBIOTIKAFORSCHUNG
HEUTE
7
7.
AMINOGLYKOSIDE
8
B.
ENANTIOMERE
SANNAMYCINE
1.
SYNTHESEKONZEPT
-
MIRROR
IMAGES
14
2.
SYNTHESE
DER
AGLYKONBAUSTEINE
17
3.
SYNTHESE
DER
GLYKONBAUSTEINE
20
3.1.
VON
DIMEREM
RACEMISCHEN
ACROLEIN
ZU
ENANTIOMERENREINEM
GLYKAL
21
3.2.
DER
2'-EZYR/IRO-L-GLYKOSYLDONOR
22
3.3.
DER
2'-FAEREO-L-GLYKOSYLDONOR
24
3.4.
ALTERNATIVE
SYNTHESEWEGE
29
4.
GLYKOSIDIERUNG
I
34
4.1.
ALLGEMEINE
ASPEKTE
34
4.2.
EIGENE
ERGEBNISSE
38
5.
VOM
VOLLGESCHUETZTEN
GLYKOSID
ZUM
POTENTIELLEN
ANTIBIOTIKUM
40
5.1.
SYNTHESEWEG
A
43
5.2.
SYNTHESEWEG
B
45
5.3.
SYNTHESEWEG
C
47
6.
ENANTIOMERE
SANNAMYCINE
A
UND
B
50
7.
ZUSAMMENFASSUNG
53
8.
BIOLOGISCHE
AKTIVITAET
54
C.
GLYKOSIDIERUNG
DER
GLYKALE
1.
EINLEITUNG
-
ZIELSETZUNG
57
2.
KONZEPT
5G
3.
HALOGENSPEZIES
ALS
ELEKTROPHILE
59
3.1.
ALLGEMEINE
ASPEKTE
59
3.2.
NIS-METHODE:
ERGEBNISSE
61
4.
SYNTHETISCHES
POTENTIAL
DES
2'-IOD-FUNKTIONALISIERTEN
GLYKOSIDES
107
66
4.1.
DAS
2
'
-DESAMINO-SANNAMYCIN
A
66
4.2.
FUNKTIONALISIERUNG
IN
2'-POSITION
69
4.2.1.
NUCLEOPHILE
SUBSTITUTION
69
4.2.2.
RADIKALISCHE
SUBSTITUTION
76
5.
WEITERE
SYNTHESE
82
5.1.
FUNKTIONALISIERUNG
VON
118
82
5.2.
SYNTHESE
AUSGEHEND
VON
124
84
5.2.1.
DAS
2
'
-DESAMINO-2
'
-HYDROXY-SANNAMYCIN
A
85
5.2.2.
NUCLEOPHILE
SUBSTITUTION
AN
139
89
6.
ZUSAMMENFASSUNG
93
7.
SAUERSTOFF-ELEKTROPHILE
94
7.1.
ALLGEMEINE
ASPEKTE
94
7.2.
REAKTIONEN
MIT
19
ALS
GLYKAL
96
8.
STICKSTOFF-ELEKTROPHILE
97
8.1.
ALLGEMEINE
ASPEKTE
97
8.2.
SYNTHESE
ALTERNATIVER
GLYKOSYLDONOREN
I
103
8.3.
GLYKOSIDIERUNG
MIT
216
106
8.4.
SYNTHESE
ALTERNATIVER
GLYKOSYLDONOREN
II
108
8.5.
GLYKOSIDIERUNG
MIT
222
112
8.6.
VOM
VOLLGESCHUETZTEN
GLYKOSID
223
ZU
SANNAMYCIN
A
115
8.7.
ZUSAMMENFASSUNG
119
9.
NEUE
GLYKOSYLDONOREN
120
9.1.
ZIELSETZUNG
120
9.2.
SYNTHESE
RACEMISCHER
METHYLGLYKOSIDE
AUS
RAC-18
120
9.3.
ENZYME
IN
DER
ORGANISCHEN
SYNTHESE
123
9.4.
LIPASEN
124
9.5.
KINETISCHE
RACEMATTRENNUNG
DER
METHYLGLYKOSIDE
128
9.6.
VON
244/ENR-242
ZU
GLYKOSYLDONOREN
132
9.7.
GLYKOSIDIERUNG
VON
248
134
9.8
ABSOLUTKONFIGURATION
134
9.9.
ABBAU
ZU
SANNAMYCIN
A
135
9.10.
ZUSAMMENFASSUNG
136
D.
C-GLYKOSIDE
1.
EINLEITUNG
13G
2.
SYNTHESE
142
2.1.
NUCLEOPHILE
SUBSTITUTION
143
2.2.
ELEKTROPHILE
SUBSTITUTION
145
2.3.
RADIKALISCHE
SUBSTITUTION
147
2.4.
UMLAGERUNG
UND
CYCLOADDITION
150
3.
ZIELSETZUNG
151
4.
DIE
GLYKONKOMPONENTE
153
5.
EXKURS:
GLYKOPEPTIDE
160
6.
DIE
AGLYKONKOMPONENTE
162
7.
VERKNUEPFUNG
-
AUSBLICK
173
EXPERIMENTELLER
TEIL
GERAETE
UND
MATERIALIEN
177
ENANTIOMERE
SANNAMYCINE
179
GLYKOSIDIERUNG
DER
GLYKALE:
HALOGEN-ELEKTROPHILE
219
GLYKOSIDIERUNG
DER
GLYKALE:
INDIREKTE
AZIRIDINIERUNG
283
C-GLYKOSIDE
337
ANHANG
3G2
LITERATUR
385 |
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