Elektrophile Substitution und Aufstockung des komplexierten 1-Methylboratabenzols:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1996
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INHALTSVERZEICHNIS
A
EINLEITUNG
.
1
B
ALLGEMEINER
TEIL
.
5
1
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNG
.
5
1.1
VORUEBERLEGUNGEN
.
5
1.2
PRAEPARATIVER
ERGEBNISSE
.
6
1.3
KRISTALLSTRUKTUR
VON
FE(N
6
-C
6
H
5
BME)(N
5
-C
S
ME
5
)
(13)
.
8
1.4
ALLGEMEINE
REAKTIVITAET
.
12
2
ELEKTROPHILE
SUBSTITUTIONEN
AM
KOMPLEXIERTEN
BORATABENZOL
.
13
2.1
H/D-AUSTAUSCH
UND
PROTONIERUNG
.
13
2.1.1
EXPERIMENTELLE
BEFUNDE
.
13
2.1.2
KONSTITUTION
UND
DYNAMIK
DER
BOROL-HYDRID-KOMPLEXE.
15
2.1.3
TEMPERATURABHAENGIGE
1
H-NMR-SPEKTREN
DER
PROTONIERTEN
BORATABENZOL
EISEN-KOMPLEXE
.
18
2.1.4
MECHANISTISCHE
ASPEKTE
.
21
2.2
FRIEDEL-CRAFTS-ACETYLIERUNGEN
.
23
2.2.1
VORBEMERKUNGEN
.
23
2.2.2.
BEKANNTE
ACETYLIERUNGEN
VON
BORATABENZOL-KOMPLEXEN
.
23
2.2.3
ACETYLIERUNG
VON
13
MIT
VERSCHIEDENEN
FRIEDEL-KRAFTS-KATALYSATOREN.
.
26
2.3
FORMYLIERUNG
NACH
VILSMEYER-HAACK
.
28
2.3.1
VORBEMERKUNGEN
.
28
2.3.2
FORMYLIERUNG
VON
FE(N
6
-C
5
H
5
BME)(T]
5
-C
5
ME
5
)
(13)
.
28
2.3.3
REDUKTION
DER
FORMYLGRUPPE
MIT
KOMPLEXEN
HYDRIDEN.
29
2.3.4.
ERNEUTE
FORMYLIERUNG
UND
REDUKTION
VON
43
.
30
2.4.
DIMETHYLAMINOMETHYLIERUNG
NACH
DER
MANNICH-REAKTION.
31
2.4.1
VORBEMERKUNGEN
.
31
2.4.2
DIMETHYLAMINOMETHYLIERUNG
VON
FE(T]
6
-C
5
H
5
BME)(R|
5
-C
5
ME5)
(13)
.
31
2.5
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
DER
BORATABENZOL-EISEN
KOMPLEXE
.
34
2.5.1
1
H-NMR-SPEKTREN
.
34
2.5.2
13
C-{
1
H}-NMR-SPEKTREN
.
35
2.5.3
11
B-{
1
H}-NMR-SPEKTREN.
36
2.5.4
MASSENSPEKTREN
.
36
2.5.5
IR-SPEKTREN
.
36
2.6
VERSUCHE
ZUR
MERKURIERUNG
VON
13
.
37
2.6.1
VORBEMERKUNGEN
.
37
2.6.2
UMSETZUNG
VON
13
MIT
QUECKSILBER(LL)ACETAT
.
37
2.6.3
OXIDATION
UND
RINGKONTRAKTION
VON
BORATABENZOLKOMPLEXEN
.
38
2.6.4
DISKUSSION
.40
3
TRIPELDECKERKOMPLEXE
MIT
VERBRUECKENDEM
BORATABENZOLLIGANDEN
.
.
42
3.1
EINLEITUNG
.42
3.2
AUFSTOCKUNGSREAKTIONEN
VON
13.43
3.2.1
MONOKATIONISCHE
FRAGMENTE.44
3.2.2
DIKATIONISCHE
FRAGMENTE
.
45
3.3
CHARAKTERISIERUNG
DER
NEUEN
TRIPELDECKERKOMPLEXE
.
47
3.3.1
1
H-NMR-SPEKTREN.47
3.3.2
13
C-NMR-SPEKTREN.
48
3.3.3.
11
B-NMR-SPEKTEN.49
3.3.4.
SEKUNDAERIONEN-MASSENSPEKTREN
.49
3.3.5.
UV/VIS-ABSORPTIONSSPEKTREN
.
49
3.3.6.
CYCLOVOLTAMETRISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
51
3.3.7
KRISTALLSTRUKTUR
VON
63
YY
PF
6
.
53
3.4
SPALTUNG
DER
BORATABENZOLVERBRUECKTEN
TRIPELDECKERKOMPLEXE
UND
UEBERTRAGUNG
DES
BORATABENZOLLIGANDEN
.
57
3.4.1
VORBEMERKUNGEN
.
57
3.4.2
SOLVOLYTISCHER
ABBAU
DER
BORATABENZOLVERBRUECKTEN
TRIPELDECKER
MIT
EINEM
EISENZENTRUM.
59
3.4.3
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE.
64
3.5
EIN
BORATABENZOLVERBRUECKTER
TRIPELDECKERKOMPLEX
MIT
TERMINALEN
COD-LIGANDEN
.
65
3.5.1
VORBEMERKUNGEN
.
65
3.5.2
DARSTELLUNG
VON
[(P,N
5
-C
5
H
S
BME){(TI
4
-C
8
H
1
2)RH}2]
+
(84*)
.
66
3.5.3
CHARAKTERISIERUNG
VON
84*
.
67
3.5.4
KRISTALLSTRUKTUR
VON
84
YY
CF
3
SO
3
.
67
C
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
72
1
ARBEITSTECHNIK.
ANALYTIK
UND
CHEMIKALIEN
.
72
1.1
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIK
.
72
1.2
ANALYTIK
.
72
1.3
AUSGANGSSUBSTANZEN
.
73
2
SYNTHESEN
DER
BORATABENZOL-EISEN-KOMPLEXE
.
74
2.1
(TJ
6
-1-METHYLBORATABENZOL)(R]
5
-PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)EISEN
(13).
74
2.2
(I]
6
-2-ACETYL-1-METHYLBORATABENZOL)(T)
5
-PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)
EISEN
(38)
.
75
2.3
(I]
6
-2-FORMYL-1-METHYLBORATABENZOL)(RI
5
-PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)
EISEN
(41)
.
77
2.4
(R)
6
-2-HYDROXYMETHYL-1-METHYLBORATABENZOL)(II
5
-PENTAMETHYLCYCLOPENTA
DIENYL)EISEN
(42)
.
78
2.5
(T]
6
-1,2-DIMETHYLBORATABENZOL)(T]
5
-PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)
EISEN
(43)
.
79
2.6
(R]
6
-1,6-DIMETHYL-2-FORMYLBORATABENZOL)(R]
5
-PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)
EISEN
(44)
.
81
2.7
(R|
6
-
1
,2,6-T
RIMETHYLBORATABENZOL)(R]
5
-PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)
EISEN
(45)
.
81
2.8
[(Q
6
-1-METHYL-2-(N,N,N-TRIMETHYLAMMONIUMMETHYL)BORATABENZOL)
(R|
5
-PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)EISEN]IODID
(48)
.
82
2.9
UMSETZUNG
VON
(R]
6
-1-METHYLBORATABENZOL)(R|
5
-PENTAMETHYLCYCLOPENTA
DIENYL)EISEN
MIT
QUECKSILBER(LL)ACETAT
.
84
2.10
OXIDATION
VON
FE(R|
6
-C
5
H
5
BME)(R]
5
-C
6
ME5)
(13)
.
85
3
NMR-EXPERIMENTE
ZUR
PROTONIERUNG
DER
BORATABENZOL
-EISEN-KOMPLEXE
.
86
3.1
PROTONIERUNG
VON(R]
6
-1-METHYLBORATABENZOL)(R|
5
-PENTAMETHYLCYCLOPENTA
DIENYL)EISEN
(13)
.
86
3.2
PROTONIERUNG
VON
(
TJ
6
-1
,2-DIMETHYLBORATABENZOL)(T]
5
-PENTAMETHYLCYCLOPENTA
DIENYL)EISEN
(43)
.
88
3.3.
PROTONIERUNG
VON
(R|
6
-1,2,6-TRIMETHYLBORATABENZOL)(R|
5
-PENTAMETHYL
CYCLOPENTADIENYL)EISEN
(45)
.
88
4
SYNTHESEN
DER
TRIPELDECKERKOMPLEXE
.
90
4.1
[(FX.T)
6
-
1
-METHYLBORATABENZOL)BIS{(N
5
-PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)EISEN}]
HEXAFLUOROPHOSPHAT
(63
YY
PF
6
)
.
90
4.2
[(P
5
-PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)TRIS(ACETONITRIL)RUTHENIUM]-
TRIFLUORMETHANSULFONAT
(61
YY
CF
3
SO
3
)
.
91
4.3
[(P,T]
6
-1-METHYLBORATABENZOL){(R|
5
-PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)EISEN}
{(R|
5
-PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)RUTHENIUM}]-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(64
YY
CF
3
SO
3
)
.
92
4.4
[(P.,P
6
-1-METHYLBORATABENZOL){(RI
5
-PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)EISEN}
{(R]
5
-PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)RHODIUM}]-BIS(TRIFLUORMETHANSULFONAT)
(71
YY
2
CF
3
SO
3
)
.
93
4.5
[(P,R]
6
-1-METHYLBORATABENZOL){(R|
5
-PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)EISEN}
{(R|
6
-PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)IRIDIUM]-BIS(TRIFLUORMETHANSULFONAT)
(72
YY
2
CF
3
SO
3
)
.
94
4.6
[(TI
6
-1-METHYLBORATABENZOL)(R|
4
-1,5-CYCLOOCTADIEN)RHODIUM
(80)
.
96
4.7
[(N,N
6
-1-METHYLBORATABENZOL)BIS{(R|
4
-1,5-CYCLOOCATDIEN)RHODIUM}]
TRIFLUORMETHANSULFONAT
(84
YY
CF
3
SO
3
)
.
97
5
NMR-EXPERIMENTE
ZUM
SOLVOLYTISCHEN
ABBAU
DER
TRIPELDECKERKOMPLEXE
.
98
D
ZUSAMMENFASSUNG
.
99
E
LITERATURVERZEICHNIS
.
103
F
ANHANG
ZU
DEN
KRISTALLSTRUKTUREN
.
109 |
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