Synthese neuer Glucokonjugate mittels mesophiler Beta-Glucosidase aus der Mandel und extrem thermophiler Beta-Glucosidase aus dem Archaebakterium Pyrococcus furiosus:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1997
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.1
INHALTSVERZEICHNIS.
.1
ABKUERZUNGEN.
.
VI
1
EINLEITUNG.
1
YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY
2
MATERIAL
UND
METHODEN
8
2.1
ENZYMATISCHE
SYNTHESEN
VON
GLUCOKONJUGATEN
.
8
2.1.1
ENZYME
.
8
2.1.1.1
SS-GLUCOSIDASE
AUS
DER
MANDEL
.
8
2.1.1.2
SS-GLUCOSIDASE
AUS
DEM
ARCHAEBAKTERIUM
PYROCOCCUS
FIIRIOSUS
.
9
2.1.2
CHEMIKALIEN.
.
9
2.1.2.1
REAGENZIEN
.
16
2.1.3
PUFFER
.
16
2.1.4
CHARAKTERISIERUNG
DER
KOMMERZIELLEN
SS-GHICOSIDASE-PRAEPARATION
AUS
DER
MANDEL
.
17
2.1.4.1
REINIGUNG
MITTELS
FPLC
.
17
2.1.4.2
NEBENAKTIVITAETEN
.
19
2.1.4.2.1
QUALITATIVER
NACHWEIS
DER
ENZYMATISCHEN
AKTIVITAETEN;
APIZYM*TEST
.
19
2.1.4.2.2
QUANTITATIVER
NACHWEIS
DER
ENZYMATISCHEN
AKTIVITAETEN
.
20
2.1.4.3
ELEKTROPHORETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
20
2.1.4.3.1
ISOELEKTRISCHE
FOKUSSIERUNG
(IEF)
UND
AKTIV-FAERBUNG
.
21
2.1.4.3.2
NATIVE
GELELEKTROPHORESE
.
21
2.1.4.3.3
SDS-GELELEKTROPHORESE
.
22
2.1.5
BESTIMMUNG
DER
ENZYMATISCHEN
AKTIVITAETEN
.
22
2.1.5.1
SS-GLUCOSIDASE
AUS
DER
MANDEL
.
23
2.1.5.1.1
BERECHNUNG
DER
ENZYMATISCHEN
AKTIVITAET
.
24
2.1.5.2
SS-GLUCOSIDASE
AUS
DEM
ARCHAEBAKTERIUM
PYROCOCCUS
FIIRIOSUS
.
24
2.1.5.2.1
AKTIVITAET
DER
FREIEN
SS-GLUCOSIDASE
.
24
2.1.5.2.2
AKTIVITAET
DER
IMMOBILISIERTEN
SS-GLUCOSIDASE
.
25
II
INHALTSVERZEICHNIS
2.1.5.2.3
BERECHNUNG
DER
ENZYMATISCHEN
AKTIVITAET
DER
IMMOBILI
SIERTEN
SS-GLUCOSIDASE
.
25
2.1.6
IMMOBILISIERUNG
DER
REKOMBINANTEN
SS-GLUCOSIDASE
AUS
PYRO
COCCUS
FIIRIOSUS
.
26
2.1.6.1
IMMOBILISIERUNG
AN
EUPERGIT
C*
UND
EUPERGIT
C
250
L
.
27
2.1.6.2
EINFLUSS
VON
ZUCKERN
.
28
2.1.6.3
ERMITTLUNG
DER
MAXIMALEN
KOPPLUNGSAUSBEUTE
.
29
2.1.6.4
BESTIMMUNG
DER
KINETISCHEN
PARAMETER
VON
DER
REKOMBINAN
TEN,
IMMOBILISIERTEN
SS-GLUCOSIDASE
AUS
PYROCOCCUS
FIIRIOSUS
.
30
2.1.6.5
HERSTELLUNG
EINER
IMMOBHISATSUSPENSION
.
31
2.1.7
ANALYTIK
.
31
2.1.7.1
PROTEINBESTIMMUNG
NACH
BRADFORD
(1976)
.
31
2.1.7.2
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
.
31
2.1.7.2.1
QUANTITATIVE
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
.
32
2.1.7.3
HOCHLEISTUNGSFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE
(HPLC)
.
33
2.1.7.3.1
LONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE
.
33
2.1.7.3.2
REVERSED-PHASE-CHROMATOGRAPHIE
.
34
2.1.7.4
TENSIOMETRISCHE
MESSUNGEN
.
36
2.1.7.5
AW-WERT-BESTIMMUNG
MITTELS
THERMOKONSTANTER
.
37
2.1.8
AUFREINIGUNGSMETHODEN
ZUR
PRODUKTISOLIERUNG
.
37
2.1.8.1
SAEULENCHROMATOGRAPHIE
.
38
2.1.8.2
PRAEPARATIVE
DICKSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
.
38
2.1.9
SPEKTROSKOPISCHE
METHODEN
.
39
2.1.9.1.1
KEMRESONANZSPEKTROSKOPIE
.
39
2.1.9.1.2
MASSENSPEKTROSKOPIE
.
39
2.1.10
SYNTHESE
VON
GLUCOKONJUGATEN
MITTELS
SS-GLUCOSIDASEN
.
40
2.1.10.1
SS-GLUCOSIDASE
AUS
DER
MANDEL
.
40
2.1.10.1.1
SCREENING
NACH
SUBSTRATEN
.
40
2.1.10.1.2
REAKTIONSANSAETZE
FUER
DIE
PRAEPARATIVEN
GLUCOKONJUGAT-
SYNTHESEN.
41
2.1.10.1.3
BESTIMMUNG
DER
OPTIMALEN
REAKTIONSBEDINGUNGEN
FUER
DIE
SYNTHESE
VON
4-BUTANSAEURE-N-BUTYLAMID-L-SS-D-GLUCOPY
RANOSID
(4-BUTSBUTAGLU)
.
42
INHALTSVERZEICHNIS
IN
2.1.10.1.4
REAKTIONSVERLAUF
DER
SYNTHESEN
VON
4-BUTSBUTAGLU
UND
3-BUTANSAEUREETHYLESTER-L-SS-D-GLUCOPYRANOSID
(3-BUTSETEGLU)
.
43
2.1.10.2
SS-GLUCOSIDASE
AUS
DEM
ARCHAEBAKTERIUM
PYROCCOCUS
JURIOSUS
_
44
2.1.10.2.1
SCREENING
NACH
SUBSTRATEN
.
44
2.1.10.2.2
REAKTIONSANSAETZE
FUER
DIE
PRAEPARATIVEN
GLUCOKONJUGAT
SYNTHESEN
.
46
2.1.10.2.3
BESTIMMUNG
DER
OPTIMALEN
REAKTIONSBEDINGUNGEN
FUER
EI
NIGE
GLUCOKONJUGATSYNTHESEN
.
48
2.1.10.2.4
REAKTIONSVERLAUF
DER
SYNTHESE
VON
1
(DIMETHYLPHENYL-
SILYL)-ETHYL-L-SS-D-GLUCOPYRANOSID
(1-DIMEPHESIGLU)
.
50
2.1.10.2.5
SYNTHESEN
VON
3,3-DIMETHYLBUTYL-L-SS-D-GLUCOPYRANOSID
(DIMEBUTGLU)
UND
2-(TRIMETHYLSILYL)-ETHYL-L-SS-D-GLUCO
PYRANOSID
(2-(TRIMESI)-ETGLU)
.
51
2.1.10.2.6
SYNTHESE
VON
4-BUTSBUTAGLU
MIT
UND
OHNE
WASSERDE
STILLATION
.
51
2.1.10.3
SUBSTRATSPEZIFITAETEN
DER
REKOMBINANTEN
UND
NATIVEN
SS-GLUCOSIDASE
AUS
PYROCOCCUS
FITRIOSUS
.
52
2.2
CHEMISCHE
SYNTHESE
VON
GLYCOKONJUGATEN
.
52
2.2.1
PRAEPARATIVE
ANSAETZE
ZUR
SYNTHESE
VON
AUSGEWAEHLTEN
ACYL-
ZUCKEM
.
52
2.2.1.1
ACYLIERUNGSREAKTION
MIT
1-METHYLGLYCOSIDEN
.
53
2.2.2
WEITERE
SYNTHESEN
VON
ZUCKERDERIVATEN
.
53
2.2.3
REAKTIONSVERLAUF
DER
SYNTHESE
VON
6-O-(2-HYDROXY)-OCTANOYL-
GLUCOSE
.
54
3
ERGEBNISSE.
_
.
55
3.1
ENZYMATISCHE
SYNTHESE
VON
GLUCOKONJUGATEN
.
55
3.1.1
SYNTHESE
VON
GLUCOKONJUGATEN
MITTELS
MESOPHILER
SS-GLUCOSIDASE
AUS DER
MANDEL
.
55
3.1.1.1
CHARAKTERISIERUNG
DES
ENZYMS
.
55
3.1.1.1.1
ELEKTROPHORETISCHE
BESTIMMUNG
DER
ISOELEKTRISCHEN
PUNKTE
(PL)
DER
AKTIVEN
PROTEINBANDEN
I
UND
II
.
57
3.1.1.1.2
NATIVE
GELELEKTROPHORESE
DER
PROTEINFIAKTIONEN
I
UND
II
.
59
3.1.1.1.3
NEBENAKTIVITAETEN
DES
VERWENDETEN
ROHPRAEPARATES
.
63
IV
INHALTSVERZEICHNIS
3.1.1.2
SYNTHESE
VON
GLUCOPYRANOSIDEN
.
.65
3.1.1.2.1
SCREENING
NACH
SUBSTRATEN
.
66
3.1.1.2.2
PRAEPARATIVE
GLUCOKONJUGAT-SYNTHESEN
MIT
DER
SS-GLUCOSI
DASE
AUS
DER
MANDEL
.
66
3.1.1.3
OPTIMIERUNGSUNTERSUCHUNGEN
ZUR
SYNTHESE
VON
GLUCOPYRANO
SIDEN
MITTELS
REVERSER
HYDROLYSE
.
70
3.1.1.4
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
ZEITLICHEN
VERLAUF
DER
SYNTHESEN
VON
4-BUTSBUTAGLU
UND
3-BUTSETEGLU
.
71
3.1.2
SYNTHESE
VON
GLUCOKONJUGATEN
MITTELS
EINER
EXTREM
THENNOPHILEN
SS-GLUCOSIDASE
AUS
DEM
ARCHAEBAKTERIUM
PYROCOCCUSFIIRIOSUS
.
74
3.1.2.1
IMMOBILISIERUNG
DER
SS-GLUCOSIDASE
AN
EUPERGIT
C
BZW.
EU-
PERGIT
C*250
L
.
75
3.1.2.1.1
EINFLUSS
DER
TEMPERATUR
UND
DES
PH-WERTES
AUF
DIE
IM
MOBILISIERUNG
.
75
3.1.2.1.2
EINFLUSS
VON
GLUCOSE,
CELLOBIOSE
UND
LACTOSE
AUF
DIE
IM
MOBILISIERUNG
.
77
3.1.2.1.3
BESTIMMUNG
DES
GUENSTIGSTEN
VERHAELTNISSES
VON
PROTEIN
MENGE
ZU
OXIRANAKTIVIERTEN
TRAEGER
.
78
3.1.2.2
KINETISCHE
PARAMETER
DES
SS-GLUCOSIDASE-IMMOBILISATES:
K
M
UNDVMAX
.
79
3.1.2.3
SYNTHESE
VON
GLUCOPYRANOSIDEN
.
81
3.1.2.3.1
SCREENING
NACH
SUBSTRATEN
.
82
3.1.2.3.2
PRAEPARATIVE
GLUCOKONJUGAT-SYNTHESEN
MIT
DER
SS-GLUCOSI
DASE
AUS
PYROCOCCUS
FIIRIOSUS
.
83
3.1.2.4
SYNTHESE
VON
1-DIMEPHESIGLU
MIT
FREIER
UND
IMMOBILISIERTER
SS-GLUCOSIDASE
.
91
3.1.2.5
OPTIMIERUNGSVERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
GLUCOPYRANOSIDEN
AM
BEISPIEL
VON
DIMEBUTGLU
.
93
3.1.2.6
VERGLEICH
DER
ENZYMATISCHEN
SYNTHESEN
VON
2-(TRIMESI)
ETGLU
UND
DIMEBUTGLU
.
96
3.1.2.7
OPTIMIERUNG
DER
SYNTHESE
VON
4-BUTSBUTAGLU
IN
EINER
REVER
SEN
HYDROLYSE-REAKTION
.
98
3.1.2.7.1
EINFLUSS
DES
A^-WERTES
.
99
3.1.2.8
VERGLEICH
DER
SUBSTRATSPEZIFITAET
DER
FREIEN,
REKOMBINANTEN
SS-GLUCOSIDASE
UND
DER
FREIEN,
NATIVEN
SS-GLUCOSIDASE
AUS
PY
ROCOCCUS
FIIRIOSUS
.
101
3.2
REGIOSELEKTIVE
CHEMISCHE
SYNTHESE
VON
GLYCOKONJUGATEN.
102
INHALTSVERZEICHNIS
V
3.2.1
SYNTHESEN
VON
6-O-ACYL-GALACTOSE,
-MANNOSE
UND
-
GLUCOSE
.
102
3.2.2
REAKTIONSVERLAUF
DER
CHEMISCHEN
SYNTHESE
VON
6-O-(2-HY-
DROXY)-OCTANOYLGLUCOSE
.
108
3.2.3
REGIOSELEKTIVE
ACYLIERUNG
VON
METHYLHEXOPYRANOSIDEN
.
109
3.2.4
ACYLIERUNG
VON
AUSGEWAEHLTEN
DISACCHARIDEN
MIT
A-HYDROXYCAR
BONSAEUREN.
.
109
3.3
VERGLEICH
DER
TENSIDEIGENSCHAFTEN
VON
4-BUTSBUTAGLU
UND
6-(2-HYDROXY)-OCTANOYLGLUCOSE
.
110
4
DISKUSSION.YY.YY.YY
-
.
-
.YY.
112
4.1
CHARAKTERISIERUNG
DER
SS-GLUCOSIDASE
AUS
DER
MANDEL
.
112
4.2
GLUCOKONJUGAT-SYNTHESEN
MIT
DER
SS-GLUCOSIDASE
AUS
DER
MANDEL
.
115
4.3
GLUCOKONJUGAT-SYNTHESEN
MIT
DER
SS-GLUCOSIDASE
AUS
DEM
ARCHAE
BAKTERIUM
PYROCOCCUS
JURIOSUS
.
120
4.4
CHEMISCHE
SYNTHESEN
VON
GLYCOKONJUGATEN
.
124
4.4.1
TENSIDEIGENSCHAFTEN
DER
SYNTHETISIERTEN
GLUCOKONJUGATE
.
126
4.5
IMMOBILISIERUNG
DER
REKOMBINANTEN
SS-GLUCOSIDASE
AUS
PYROCOCCUS
FURIOSUS
AN
EUPERGIT
C*
.
128
5
ZUSAMMENFASSUNG
LITERATURVERZEICHNIS
131
-
.
133 |
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