Substanzen mit endokriner Wirkung in Oberflächengewässern: Forschungsbericht 102 04 279
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Berlin
Umweltbundesamt
1997
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| Schriftenreihe: | Deutschland / Umweltbundesamt: Texte
1997,46 Umweltforschungsplan des Bundesministeriums für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit : Wasserwirtschaft |
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IMAGE 1
INHALTSVERZEICHNIS
VERZEICHNIS DER ABKUERZUNGEN VERZEICHNIS DER TABELLEN VERZEICHNIS DER
ABBILDUNGEN DANKSAGUNG
1. EINLEITUNG
1.1 NATUERLICHE UND SYNTHETISCHE OESTROGENE 1.2 ENDOKRINE WIRKUNG VON
XENOBIOTIKA
1.3 ENDOKRINE AKTIVITAET - POTENTIAL UND POTENZ 1.4 AUFGABENSTELLUNG
2. METHODEN ZUR PRUEFUNG DER ENDOKRINEN AKTIVITAET VON CHEMIKALIEN
2.1 OESTROGENE AKTIVITAET
2.1.1 IN VIVO-METHODEN
2.1.1.1 WIRKUNG AUF DEN GENITALTRAKT WEIBLICHER TIERE 2.1.1.2
GESCHLECHTSENTWICKLUNG WEIBLICHER RATTEN UND MAEUSE 2.1.1.3
GESCHLECHTSDIFFERENZIERUNG VON REPTILIEN UND VOEGELN 2.1.1.4
VITELLOGENINSYNTHESE BEI FISCHEN
2.1.2 IN VITRO-METHODEN
2.1.2.1 BINDUNG AN DEN OESTROGENREZEPTOR '
2.1.2.2 OESTROGENSENSITIVE BRUSTKREBSZELLINIEN 2.1.2.3 STIMULIERUNG DER
GENEXPRESSION GENETISCH VERAENDERTER ZELLEN 2.1.2.4 STIMULIERUNG DER
VITELLOGENINSYNTHESE KULTIVIERTER FISCHLEBERZELLEN
2.2 ANTIOESTROGENE AKTIVITAET
2.2.1 IN VIVO-METHODEN 2.2.2 IN VITRO-METHODEN
SEITE
VI
VIII XI XI
3
5
9
10
12
12
12 12 15 15
16
17
17
18
20
21
21
21
22
2.3 ANDROGENE AKTIVITAET 23
IMAGE 2
2.4 ANTIANDROGENE AKTIVITAET 23
2.4.1 IN VIVO-METHODEN 23
2.4.1.1 GESCHLECHTSENTWICKLUNG BEI MAENNLICHEN RATTEN 23
2.4.2 IN VITRO-METHODEN 24
2.4.2.1 BINDUNG AN DEN ANDROGENREZEPTOR 24
2.4.2.2 ANDROGEN-INDUZIERTE TRANSKRIPTIONSAKTIVITAET IN GENETISCH
VERAENDERTEN ZELLEN 24
3. SUBSTANZEN MIT ENDOKRINER AKTIVITAET 25
3.1 OESTROGENE 25
3.1.1 UEBERSICHT UEBER BISHER IDENTIFIZIERTE SUBSTANZEN 25
3.1.2 SUBSTANZGRUPPEN 34
3.1.2.1 DIPHENYLMETHAN-DERIVATE 34
3.1.2.1.1 DDT UND METABOLITE 34
3.1.2.1.2 METHOXYCHLOR UND METABOLITE 43
3.1.2.1.3 PHENYL-HYDROXYPHENYLMETHANE 46
3.1.2.1.4 BIS(HYDROXYPHENYL)METHANE UND DERIVATE 47
3.1.2.2 DIPHENYLETHAN- UND DIPHENYLETHYLEN-DERIVATE 51
3.1.2.3 DIPHENYLPROPAN-DERIVATE 53
3.1.2.4 DIPHENYLETHER-DERIVATE 53
3.1.2.5 TRIPHENYLMETHAN-DERIVATE 54
3.1.2.6 TRIPHENYLETHYLEN-DERIVATE 56
3.1.2.7 BIPHENYLE 57
3.1.2.8 CHLORIERTE TRIPHENYLE 65
3.1.2.9 POLYZYKLISCHE AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE UND DERIVATE 66
3.1.2.10 NAPHTHOLE UND DERIVATE 69
3.1.2.11 ALKYLPHENOLE UND DERIVATE 70
3.1.2.12 PHENYLSILOXANE 78
3.1.2.13 CHLORIERTE CYCLODIENE UND CAMPHENE 80
3.1.2.14 PHTHALSAEUREESTER 87
3.1.3 OESTROGENE POTENZ (VERGLEICHENDE UEBERSICHT) 88
3.1.3.1 IN VIVO 88
3.1.3.2 IN VITRO 93
IMAGE 3
ILL
3.1.4 OESTROGENES POTENTIAL - KRITISCHE ANMERKUNGEN 99
3.2 ANTIOESTROGENE 101
3.2.1 UEBERSICHT UEBER BISHER IDENTIFIZIERTE SUBSTANZEN 101
3.2.2 SUBSTANZGRUPPEN 104
3.2.2.1 HALOGENIERTE DIBENZODIOXINE 104
3.2.2.2 CHLORIERTE DIBENZOFURANE 106
3.2.2.3 ALKYLSUBSTITUIERTE HALOGENIERTE DIBENZODIOXINE UND DIBENZOFURANE
107 3.2.2.4 CHLORIERTE BIPHENYLE 107
3.2.2.5 POLYZYKLISCHE AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE 108
3.2.3 MECHANISMUS ANTIOESTROGENER WIRKUNG 108
3.2.4 ANTIOESTROGENE POTENZ (VERGLEICHENDE UEBERSICHT) 109
3.2.4.1 IN VIVO 109
3.2.4.2 IN VITRO 112
3.3 ANDROGENE 116
3.3.1 TRIBUTYLZINN VERBINDUNGEN 116
3.4 ANTIANDROGENE 116
3.4.1 UEBERSICHT UEBER BISHER IDENTIFIZIERTE SUBSTANZEN 116
3.4.2 SUBSTANZGRUPPEN 118
3.4.2.1 LINURON UND METABOLITE . 118
3.4.2.2 VINCLOZOLIN UND METABOLITE 119
3.4.2.3 P,P'-DDE 120
3.4.3 ANTIANDROGENE POTENZ (VERGLEICHENDE UEBERSICHT) 122
4.VORKOMMEN DER IDENTIFIZIERTEN SUBSTANZEN IN OBERFLAECHENGEWAESSERN 124
4.1 CHEMIKALIEN MIT OESTROGENER AKTIVITAET 126
IMAGE 4
IV
4.1.1 DIPHENYLMETHAN-DERIVATE 126
4.1.1.1 DDT UND METABOLITE 126
4.1.1.2 METHOXYCHLOR 133
4.1.1.3 PHENYL-HYDROXYPHENYLMETHANE 135
4.1.1.4 BIS(HYDROXYPHENYL)METHANE UND DERIVATE 135
4.1.1.4.1 DIHYDROXYBENZOPHENONE 135
4.1.1.4.2 BISPHENOL A 135
4.1.1.4.3 BISPHENOL B 137
4.1.2 DIPHENYLETHAN-, DIPHENYLETHYLEN UND DIPHENYLPROPAN-DERIVATE 137
4.1.3 DIPHENYLETHER 138
4.1.4 TRIPHENYLMETHAN-DERIVATE 138
4.1.5 TRIPHENYLETHYLEN-DERIVATE 138
4.1.6 BIPHENYLE 139
4.1.6.1 MONO-, DIHYDROXYBIPHENYLE 139
4.1.6.2 CHLORIERTE BIPHENYLE (PCB) 139
4.1.7 CHLORIERTE TERPHENYLE 148
4.1.8 POLYZYKLISCHE AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE 149
4.1.9 NAPHTHOLE UND DERIVATE 155
4.1.10 ALKYLPHENOLE UND DERIVATE 155
4.1.11 PHENY LSILOXANE 162
4.1.12 CHLORIERTE CYCLODIENE UND CAMPHENE 163
4.1.12.1 ENDOSULFAN 164
4.1.12.2 DIELDRIN 165
4.1.12.3 CHLORDAN 168
4.1.12.4 KEPON (CHLORDECON) 169
4.1.12.5 TOXAPHEN 169
4.1.13 PHTHALSAEUREESTER 170
4.2 CHEMIKALIEN MIT ANTIOESTROGENER AKTIVITAET 174
4.2.1 POLYCHLORIERTE DIBENZODIOXINE UND DIBENZOFURANE 175
4.2.2 KOPLANARE UND MONOORTHO-KOPLANARE POLYCHLORIERTE BIPHENYLE 180
4.3 CHEMIKALIEN MIT ANDROGENER AKTIVITAET 182
4.3.1 TRIBUTYLZINNVERBINDUNGEN 182
IMAGE 5
V
4.4 CHEMIKALIEN MIT ANTIANDROGENER AKTIVITAET 187
4.4.1 LINURON UND DIURON 187
4.4.2 3,4-DICHLORANUEIN 190
4.4.3 VINCLOZOLIN 191
4.4.4 P,P'-DDE 192
4.5 ZUSAMMENFASSENDE BEURTEILUNG DER GEWAESSERRELEVANZ DER
IDENTIFIZIERTEN SUBSTANZEN 193
5. RELEVANZ DER IN GEWAESSERN VORKOMMENDEN SUBSTANZKONZENTRATIONEN FUER
DIE 195 ENTFALTUNG ENDOKRINER WIRKUNGEN
5.1 SUBSTANZEN MIT ADAEQUATEN EXPOSITIONS-WIRKUNGSDATEN 196
5.1.1 ALKYLPHENOLE 196
5.1.2 TRIBUTYLZINN 199
5.2 SUBSTANZEN MIT INADAEQUATEN EXPOSITIONS-WIRKUNGSDATEN 199
5.2.1 DATEN AUS IN VITRO-EXPERIMENTEN 200
5.2.1.1 VERWENDUNG IN VITRO BESTIMMTER NOMINELL EFFEKTIVER
KONZENTRATIONEN 200 5.2.1.2 VERWENDUNG RELATIVER POTENZEN
(AEQUIVALENZFAKTOREN) 202 5.2.2 DATEN AUS IN VIVO-EXPERIMENTEN 205
6. SCHLUSSFOLGERUNGEN UND EMPFEHLUNGEN 206
7. ZUSAMMENFASSUNG 208
8. SUMMARY 219
9. LITERATURVERZEICHNIS 228
10. ANHANG: ZUSAMMENSTELLUNG VON MESSDATEN FUER DEUTSCHE
OBERFLAECHENGEWAESSER 245 |
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| author | Gülden, Michael Turan, András Seibert, Hasso |
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