Analyse von Inhaltsstoffen des Hematoporphyrin-Derivats und Entwicklung von Palladium unterstützten Synthesestrategien zu HPD-analogen Photosensibilisatoren für die Photodynamische Therapie:
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| Beschreibung: | Paderborn, Univ. Gesamthochsch., Diss., 1997 |
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| adam_text | Titel: Analyse von Inhaltsstoffen des Hematoporphyrin-Derivats und Entwicklung von Palladium-unterstützten
Autor: Gauler, Rainer
Jahr: 1997
Inhaltsverzeichnis I
Inhaltsverzeichnis
1 Einleitung 1
1.1 Historische Entwicklung der PDT 1
1.2 Struktur und Nomenklatur der Porphyrine 3
2 Zielsetzung 4
3 Aktueller Forschungsstand 7
3.1 Anwendung und Wirkungsweise von Photosensibilisatoren in der PDT 7
3.2 Eigenschaften geeigneter Photosensibilisatoren in der PDT 9
3.3 Untersuchungen zur Struktur des Hematoporphyrin-Derivats 10
3.4 Synthese einheitlicher Photosensibilisatoren 14
4 Untersuchungen zur Strukturaufklärung des HPD 17
4.1 Oxidativer Abbau von Porphyrinen mittels Chromsäure 17
4.1.1 Abbau einheitlicher monomerer HPD-Inhaltstoffe 18
4.2 Synthese und Abbauuntersuchungen einer etherverknüpften Modellverbindung 21
4.3 Oxidative Abbaustudien an authentischen HPD Gemischen 23
5 Palladium katalysierte Reaktionen zum Aufbau C-C-verknüpfter
Porphyrradi- und trimerer 26
5.1 Synthese von Derivaten natürlicher Tetrapyrrole mit geeigneten Funktionalitäten
zur C-C-Verknüpfung 26
5.1.1 Bromierung von Deuteroporphyrin-IX-dimethylester 27
5.2 Grundlegende Untersuchungen zur Heck-Kupplung von Styrol an natürliche
Tetrapyrrole 31
5.3 Styrolderivate mit mehreren Vinylgruppen als Verknüpfungsbausteine
zum Aufbau von Porphyrindi- und trimeren 33
5.3.1 Vergleich der UV/VIS-Spektren der Styrylverbrückten Porphyrindi-
und-trimeren 41
5.4 Aufbau dimerer Porphyrine mit bifunktionalisierten Aerylester- Derivaten 46
6 Flexible C-C Verknüpfungsmöglichkeiten von Porphyrinen durch
Palladium-katalysierte Reaktionen 55
6.1 Grundlegende Untersuchungen zur Stille-Kupplung von natürlichen Tetrapyrrolen....55
6.2 Suzuki-Kupplungen als weitere Zugangsmöglichkeit für C-C-verknüpfte Porphyrine.. 56
7 Synthese C-C-verknüpfter HPD analoger Tetrapyrrole 60
7.1 Porphyrindimere durch Stille-Kupplungsreaktionen 60
7.2 Untersuchungen zur gezielten Synthese von dimeren HPD-Inhaltsstoffen 65
7.2.1 Synthesestrategie 65
7.2.2 Aufbau von bifunktionalisierten Verknüpfungsbausteinen für den
Einsatz in Palladium-katalysierten Kupplungsreaktionen 66
7.3 Halogenierte Porphyrine - ein Schlüssel zu verbesserten Photosensibilisatoren ? 69
7.4 Präparation strukturell vereinfachter Hematoporphyrin-Analoga 73
7.5 Silylenoletherporphyrine - Ausgangsverbindungen für C-C-verknüpfte Dimere 76
8 Zusammenfassung und Ausblick 79
9 Experimenteller Teil 85
9.1 Allgemeines 85
9.2 Chromsäureabbau von Porphyrinen 87
9.2.1 Allgemeine Arbeitsvorschrift (AAV 1) 87
9.2.2 Synthese und Abbaustudien einer etherverknüpften Modellverbindung 92
9.2.3 Abbaustudien an Hematoporphyrin-Derivat (HPD) 94
9.3 Darstellung von Tetrapyrrolderivaten ausgehend vom Hemin 97
9.4 Darstellung von Styrolderivaten zur Heck-Kupplung 101
9.5 Synthese der mit Styrolderivaten funktionalisierten Porphyrin-Monomere (AAV 2) 103
9.5.1 Umsetzungen mit Styrol 103
9.5.2 Demetallierung der Porphyrin-Zinkkomplexe (AAV 3) 104
9.5.3 Umsetzungen mit 1,4-Divinylbenzol zu monomeren Porphyrin-
Verknüpfungsbausteinen 1°6
9.6 Synthese der Divinylbenzol-verbrückten dimeren Deuteroporphyrin- DC-
dimethylesterderivate (AAV 4) 108
9.6.1 Umsetzung von Zink(II)-3(8)-bromdeuteroporphyrin-IX-dimethylester mit
1,4-Divinylbenzol 108
9.6.2 Umsetzung von Zink(n)-3(8)-bromdeuteroporphyrin-DC-dimethylester mit
1,3-Divinylbenzol 109
9.6.3 Umsetzung von Zink(II)-3(8)-bromdeuteroporphyrin-IX-dimethylester mit
1,2-Divinylbenzol 110
9.6.4 Bis[(£M-( 1 -(zink(II)deuteroporphyrin-IX-dimethylester-3(8)-yl)ethen-2-yl-)-
(£)-a-styryl]-3,8-deuteroporphyrin-EX-dimethylester-Zink(II) 112
9.6.5 (E, E, £)-ß,ß ,ß -Tri(Zink(II)deuteropoiphyrin-IX-dimethylester-3(8)-yl)-
1,3,5-trivinylbenzol 113
9.7 Synthese der bifunktionellen Acrylester-Derivate 114
9.8 Synthese der mit bifiinktionellen a,ß ungesättigten Estern verbrückten dimeren
Deuteroporphyrin-IX-dimethylesterderivate (AAV 5) 116
9.8.1 Umsetzung von Zink(n)-3(8)-bromdeuteroporphyrm-K-dimethylester mit
Crotonsäuremethylester 116
9.8.2 Umsetzung von Zink(II)-3(8)-bromdeuteroporphyrin-IX-dimethylester mit
2,7-Nonadien-l,9-diethylester 117
9.8.3 Umsetzung von Zink(II)-3(8)-bromdeuteroporphyrin-IX-dimethylester mit
2,6-Octadien-l,8-diethylester 118
9.8.4 Umsetzung von Zink(II)-3(8)-bromdeuteroporphyrin-IX-dimethylester mit
2,5-Heptadien-l,7-dimethylester 119
9.8.5 Umsetzung von Zink(II)-3(8)-bromdeuteroporphyrin-IX-dimethylester mit
2,4-Hexadien-l,6-diethylester 121
9.9 Funktionalisierung bromierter Zink(II)-deuteroporphyrin-IX- dimethylester-
Derivate via Stille-Kupplung (AAV 6) 122
9.9.1 Darstellung der Synthesebausteine für die Stille Kupplungen 124
9.9.2 Stille-Kupplung der Organostannan-Synthesebausteine an bromierte Porphyrine 130
9.9.3 Stille Kupplung von Zink(n)-3(8)-bromdeuteroporphyrin-K-dimethyiester
mit 1,2-Bis(tributylstannyl)ethen (78) 135
9.10 Funktionalisierung bromierter Zink(II)-deuteroporphyrin-IX-dimethylester-Derivate
via Suzuki Kupplung (AAV 7) 136
10 Literaturverzeichnis..........—................................................................... 140
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