Umsetzung von (R)-Cyanhydrinen mit metallorganischen Verbindungen: Darstellung optisch aktiver 2-Amino-1,3-diole und 4-Hydroxy-2(5H)-furanone (Tetronsäuren)
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1997
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5
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
LISTE
DER
VERBINDUNGEN
8
I.
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
12
II.
ALLGEMEINER
TEIL
14
1.
UMSETZUNG
VON
O-TRIMETHYLSILYLIERTEN
CYANHYDRINEN
MIT
FUNKTIONALISIERTEN
14
METALLORGANISCHEN
VERBINDUNGEN
2.
DARSTELLUNG
VON
CHIRALEN
UNGESAETTIGTEN
E/YTHRO-2-AMINOALKOHOLEN
17
2.1.
VERWENDETE
CYANHYDRINE
17
2.2.
UMSETZUNGEN
VON
(R)-O-TRIMETHYLSILYLCYANHYDRINEN
3A
UND
3B
MIT
VINYL
18
MAGNESIUMBROMID
2.3.
UMSETZUNG
VON
2-PHENYL-2-(TRIMETHYLSILYLOXY)ETHANNITRIL
3A
MIT
1-HEXENYL
19
MAGNESIUMBROMID
3.
OZONOLYSE
VON
VINYLSUBSTITUIERTEN
2-AMINOALKOHOLEN
21
3.1.
2-AMINO-1,3-DIOLE
21
3.1.1.
BEDEUTUNG
21
3.1.2.
LITERATURUEBERSICHT
ZUR
SYNTHESE
OPTISCH
AKTIVER
2-AMINO-1,3-DIOLE
22
3.1.3.
DARSTELLUNG
VON
(7R,2S)-2-AMINO-1,3-DIOLEN
DURCH
REDUKTIVE
OZONOLYSE
30
3.2.
A-AMINO-SS-HYDROXYCARBONSAEUREN
33
3.2.1.
BEDEUTUNG
UND
LITERATURUEBERSICHT
33
3.2.2.
OXIDATIVE
OZONOLYSE
VON
3-ACETAMIDO-4-ACETOXY-4-PHENYL-1
-BUTEN
(5A)
35
4.
REFORMATSKY
REAKTION
MIT
O-GESCHUETZTEN
CYANHYDRINEN
36
4.1.
ALLGEMEINES
36
4.2.
EIGENE
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
BLAISE-REAKTION
MIT
O-GESCHUETZTEN
CYANHY-
37
DRINEN
4.2.1. OPTIMIERUNG
DER
REFORMATSKY
(BLAISE)-REAKTION
37
4.2.1.1. HYDROLYSE
BEDINGUNGEN
37
4.2.1.2. EINFLUSS
DES
LOESUNGSMITTELS
38
6
SEITE
4.2.1.3.
EINFLUSS
DER
YYZINKFORMEN
"
39
4.2.1.4.
ZINKAKTIVIERUNG
39
4.2.1.5. ZUSAMMENFASSUNG 40
4.2.2.
REFORMATSKY
REAKTION
MIT
OPTISCH
AKTIVEN
CYANHYDRINEN
40
4.2.2.1.
VERWENDETE
CYANHYDRINE
40
4.2.2.2.
DARSTELLUNG
VON
(R)-ENAMINOESTEM
9
42
4.2.2.3. ZUSAMMENFASSUNG 45
5.1.
TETRONSAEUREN 46
5.1.1.
BEDEUTUNG 46
5.1.1.1.
AUSGEWAEHLTE
BIOLOGISCH-AKTIVE
TETRONSAEUREN
48
5.1.2.
LITERATURUEBERSICHT
DER
SYNTHESE
OPTISCH
AKTIVER
TETRONSAEUREN
50
5.1.3.
HYDROLYSE
UND
CYCLISIERUNG
VON
(R)-ENAMINOESTERN
ZU
(R)-TETRONSAEUREN
53
5.1.3.1.
BLAISE-REAKTION
DER
O-TRIMETHYLSILYLIERTEN
CYANHYDRINE
3A
UND
3C
MIT
A
55
BROMESSIGSAEURE-TRIMETHYLSILYLESTER
5.1.3.2.
ZUSAMMENFASSUNG
56
5.1.4.
SYNTHESE
VON
BIOLOGISCH
AKTIVEN
TETRONSAEUREN
57
5.1.4.1.
ALLGEMEINES
57
5.1.4.2.
DARSTELLUNG
DES
(R)-4-METHOXY-5-PHENYL-2(5H)-FURANONES
11A;
5-(1,3-HE-
59
XADIENYL)-4-METHOXY-5-METHYL-2(5H)-FURANONES
(11D)
UND
2-(1,3-HEXA-
DIENYL)-5-METHOXY-2-METHYL-3(2H)-FURANONES
(1
1E)
5.1.4.3.
A-ACYLIERUNG
VON
(R)-Y-PHENYLTETRONSAEURE
10A
60
5.1.4.4.
SYNTHESE
VON
3-[1-(4-CHLORPHENYL)-BUTYL]-5-PHENYLTETRONSAEURE
11F
61
5.1.4.5.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
C-METHYLIERUNG
DES
4-HYDROXY-1-OXASPIRO[4.5]-3
64
DECEN-2-ONES
10H
5.2.
DARSTELLUNG
VON
SS-AMINO-Y-HYDROXYCARBONSAEUREESTEM
UND
SS-AMINO-Y
65
BUTYROLACTONEN
5.2.1.
ALLGEMEINES
65
5.2.2.
HYDRIERUNG
DER
ENAMINOESTER
9
67
5.2.3.
DARSTELLUNG
VON
SS-AMINO-Y-BUTYROLACTONEN
17
71
7
EXPERIMENTELLER
TEIL
ZUSAMMENFASSUNG
LITERATURVERZEICHNIS
LEBENSLAUF
SEITE
74
135
139 |
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