Selektive C-C-Bindungsspaltung quaternisierter Mannich-Basen und Gamma-Aminoalkohole:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1997
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| Beschreibung: | Paderborn, Univ. Gesamthochsch., Diss., 1997 |
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| adam_text | Titel: Selektive C-C-Bindungsspaltung quaternisierter Mannich-Basen und Gamma-Aminoalkohole
Autor: Mölm, Detlef
Jahr: 1997
Inhaltsverzeichnis J
Inhaltsverzeichnis
1 Einführung 1
1.1 Einleitung 1
1.2 Grob sche Fragmentierung 3
1.3 Zielsetzung 7
2 Mannich-Basen 9
2.1 Aminomethylierung mit vorgeformten Iminiumsalzen 10
2.2 Aminoalkylierung mit vorgeformten Iminiumsalzen 11
3 Fragmentierungsreaktionen 14
3.1 Fragmentierungsreaktionen quaternisierter /?-Aminoaldehyde
und-ketone 14
3.1.1 Fragmentierung a-verzweigter, quaternisierter /?-Aminoaldehyde
und-ketone 15
3.1.2 Fragmentierung quaternisierter ß-Aminoketone aus ternären
Iminiumsalzen 23
3.1.2.1 Fragmentierungsversuche mit klassischen Nucleophilen 26
3.1.2.2 Fragmentierung mit nur schwach basischen Nucleophilen 28
3.2 Fragmentierung quaternisierterr Aminoalkohole zur Darstellung
ungesättigter Aldehyde 30
3.2.1 Fragmentierungsreaktionen zur Darstellung ungesättigter Aldehyde
mit olefmischer (2)-Doppelbindung 30
3.2.2 Fragmentierungreaktionen zur Darstellung ungesättigter Aldehyde
mit einer eio-Methylengruppe 34
3.3 Fragmentierung quaternisierter Aminoalkohole zur Darstellung
ungesättigter Ketone 36
3.3.1 Fragmentierungsreaktionen zur Darstellung ungesättigter Ketone
mit einer oro-Methylengruppe 36
3.3.2 Fragmentierungsreaktionen zur Darstellung ungesättigter Ketone
mit olefinischer (Z)-Doppelbindung 40
3.4 Alternativen zur Induzierung von Fragmentierungsreaktionen 50
3.5 (£)-Aldehyde durch Fragmentierungsreaktionen 51
4 Folgereaktionen der Fragmentierungsprodukte 52
4.1 1,3-Dipolare Cycloadditionen 52
5 Reaktionen von Oxetanen 56
6 Zusammenfassung und Ausblick. 58
7 Experimenteller Teil - Allgemeines 64
7.1 Synthese von Aminalen 65
7.1.1 N,N,N ,N -Tetramethyl-methandiamin (7) 65
7.1.2 iV,iV,iV ,iV -Tetramethyl-C-phenymethandianiin (9a) 66
7.2 Synthese von Enaminen 67
7.2.1 Synthese von Enaminen nach Herr und Heyl. 67
7.2.2 Synthese von (^)-l-(l-Phenylpropenyl)-pyrrolidin (lOd) nach der
Titantetrachlorid-Methode 68
7.3 Synthese von Methylen- und Arylidenüniniumchloriden 70
7.4 Synthese von /3-Aminoaldehyden und -ketonen 72
7.4.1 Aminomethylierung von Aldehyden und Ketonen nach einer
Variante von Kinast und Tietze 72
7.4.2 Stereoselektive Aminoalkylierung von Enaminen mit Iminiumsalzen 76
7.5 Darstellung sekundärer Aminoalkohole 79
7.5.1 Reduktion von /?-Aminoketonen 12 und 18 79
7.6 Darstellung von Aminoalkoholen durch Umsetzung von /J-Araino-
ketonen mit Grignard-Reagenzien 83
7.6.1 Synthese des Grignard-Reagenzes 83
7.6.2 Umsetzung der /3-Aminoketone 18 mit Grignard-Reagenzien 83
7.6.3 Umsetzung der /3-Aminoketone 12 mit Grignard-Reagenzien 88
7.7 Quaternisierung der Mannichbasen 95
7.7.1 Quaternisierung der Mannich-Basen 17 und 18 mit Benzylbromid 95
7.7.2 Darstellung der iV-Oxide 24 99
7.7.3 Quaternisierung der Mannich-Basen 12 mit Methyliodid 101
7.7.4 Quaternisierung der Aminoalkohole mit Mel 102
7.8 Fragmentierungsreaktionen 115
7.8.1 Fragmentierung der quaternisierten ß-Aminoaldehyde 19 115
7.8.2 Fragmentierung der quaternisierten /?-Aminoketone 20 bzw.
der TV-Oxide 24 115
7.8.3 Fragmentierung der quaternisiereten Aminoalkohole 33 118
7.8.3.1 Fragmentierung von 33 mit ges. Na2CO3-Lösung 118
7.8.3.2 Fragmentierung der quaternisierten Aminoalkohole 33 mit NaH 119
7.8.4 Fragmentierung der quaternisierten Aminoalkohole 37 122
7.8.4.1 Fragmentierung von 37b 123
7.8.4.2 Fragmentierung von 37a 124
7.8.5 Fragmentierung der quaternisierten Aminoalkohole 43 125
7.8.6 Fragmentierung der quaternisierten Aminoalkohole 48 132
7.9 Oxetane 136
7.9.1 Darstellung von Oxetanen 52 aus 48 136
7.9.2 Thermische Zersetzung der Oxetane 52 139
7.9.3 Säurekatalysierte Ringöffiiung von 52f. 140
7.10 1,3-DipolareCycloaddition 141
8 Literaturverzeichnis 143
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