Neue Diphosphine polycyclischer Heteroaromaten als Liganden für homogene Katalysatoren:
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1996
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
.
.
.
1
1.1
ZUR
BEDEUTUNG
ZWEIZAEHNIGER
AROMATISCHER
PHOSPHINE
.
1
1.2
PROBLEMSTELLUNG
.
7
2
HAUPTTEIL
.
10
2.1
SYNTHESEN
AROMATISCHER
PHOSPHINE
.
10
12.
PHOSPHINSYNTHESEN
VIA
DIMETALLIERUNG
.
11
2.3
SYNTHESEROUTEN
ZUR
4,5-DIFIINKTIONALISIERUNG
VON
9,9-DIMETHYLXANTHEN
(20)
.
12
2.3.1
SYNTHESE
VON
4,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-9,9-DIMETHYLXANTHEN
(16)
.
12
2.4
SYNTHESEROUTEN
ZU
4,5-DIFUNKTIONALISIERTEN
ACRIDINEN
.
17
2.4.1
ABSCHIRMUNG
DER
9-POSITION
IM
ACRIDIN
.
18
2.4.1.1
SYNTHESE
VON
9-TERR-BUTYLACRIDIN
(24)
.
19
2.4.2
AKTIVIERUNG
DER
POSITIONEN
4
UND
5
IM
ACRIDIN
.
23
2.4.2.1
SYNTHESEROUTE
ZUM
4,5-DIBROMACRIDIN
(38)
.
25
2.4.2.2
SYNTHESEROUTE
ZUM
4,5-DIFLUORACRIDIN
(39)
.
29
2.4.2.3
SYNTHESEMOEGLICHKEITEN
UNTER
VERWENDUNG
VON
4,5-DISUBSTITUIERTEN
ACRIDINEN
.
31
2.5
PALLADIUMKATALYSIERTE
PHOSPHINSYNTHESEN
.
31
2.5.1
PALLADIUMKATALYSIERTE
UMSETZUNG
VON
4,5-DIBROMACRIDIN
(38)
MIT
DIPHENYL(TRIMETHYLSILYL)PHOSPHIN
(57)
.
34
2.6
PHOSPHINSYNTHESEN
DURCH
NUCLEOPHILE
AROMATISCHE
SUBSTITUTION
.
36
2.6.1
SYNTHESE
VON
4,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)ACRIDIN
(15)
.
39
2.6.
1.1
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
SYNTHESE
VON
4,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)ACRIDIN
(15)
.
42
2.6.2
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
L,8-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-9,10-ANTHRACHINON
(17)
.
44
2.6.2.1
ANWENDUNGSMOEGLICHKEITEN
FUER
DIE
SYNTHETISIERTEN
PHOSPHINE
.
47
2.7
KOORDINATIONSEIGENSCHAFTEN
DER
SYNTHETISIERTEN
PHOSPHINE
.
48
2.7.1
KOORDINATIONSVERBINDUNGEN
MIT
4,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-9,9-DIMETHYLXANTHEN
(16)
.
49
II
INHALTSVERZEICHNIS
2.7.2
KOORDINATIONSVERBINDUNGEN
VON
4,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)ACRIDIN
(15)
.
53
2.7.2.1
KOMPLEXE
MIT
DEN
UEBERGANGSMETALLEN
DER
ACHTEN
NEBENGRUPPE
.
53
2.7.2.2
KOMPLEXE
MIT
DEN
UEBERGANGSMETALLEN
RHODIUM
UND
MOLYBDAEN
.
59
2.7.3
ZUR
KOORDINATIONSCHEMIE
VON
4-BROM-5-(DIPHENYLPHOSPHINO)ACRIDIN
(58)
.
64
2.7.4
ANWENDUNGSMOEGLICHKEITEN
FUER
DIE
SYNTHETISIERTEN
KOORDINATIONSVERBINDUNGEN
.
67
2.7.5
ZUM
KATALYTISCHEN
EINFLUSS
DER
KOORDINATIONSVERBINDUNGEN
76,
83,
84,
86
UND
90
AUF
DIE
WASSERGAS-SHIFT-REAKTION
.
68
3
ZUSAMMENFASSUNG
.
75
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
81
4.1
ALLGEMEINE
ARBEITSBEDINGUNGEN
.
81
4.2
PHYSIKALISCHE
UNTERSUCHUNGSMETHODEN
.
81
4.2.1
ALLGEMEINES
.
81
4.2.2
CHROMATOGRAFISCHE
METHODEN
.
82
4.2.3
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
82
4.3
KAEUFLICH
ERWORBENE
CHEMIKALIEN
.
84
4.4
NACH
LITERATURVORSCHRIFTEN
HERGESTELLTE
CHEMIKALIEN
.
85
4.5
VERSUCHSVORSCHRIFTEN
.
86
4.5.1
EDUKTSYNTHESEN
.
86
4.5.1.1
9-HYDROXY-9-RERT-BUTYL-(L(W)-ACRIDIN
(27)
.
86
4.5.1.2
9-TERT-BUTYLACRIDIN
(24)
.
87
4.5.1.3
3-BROM-2-IODBENZOESAEURE
(45)
.
89
4.5.1.4
3-BROM-2-(2-BROMPHENYLAMINO)BENZOESAEURE
(44)
.
90
4.5.1.5
4,5-DIBROM-9-CHLORACRIDIN
(47)
.
92
4.5.1.6
4,5-DIBROMACRIDIN
(38)
.
93
4.5.1.7
3-FLUOR-2-(2-FLUORPHENYLAMINO)BENZOESAEURE
(51)
.
95
4.5.1.8
9-CHLOR-4,5-DIFLUORACRIDIN
(52)
.
97
4.5.1.9
4,5-DIFLUORACRIDIN
(39)
.
98
4.5.1.10
1
,8-BIS[(TRIFLUORMETHYL)SULFONYLOXY]-9,10-ANTHRACHINON
(72)
.100
INHALTSVERZEICHNIS
III
4.5.2
PHOSPHINSYNTHESEN
.
102
4.5.2.1
4,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-9,9-DIMETHYLXANTHEN
(16)
.
102
4.5.2.2
4,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHORYL)-9,9-DIMETHYLXANTHEN
(22)
.
105
4.5.2.3
4-BROM-5-(DIPHENYLPHOSPHINO)ACRIDIN
(58)
.
106
4.5.2.4
4-BROM-5-(DIPHENYLPHOSPHORYL)ACRIDIN
(60)
.
108
4.5.2.5
DIPHENYL-(2-FLUORPHENYL)PHOSPHIN
(65)
.
110
4.5.2.6
1,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)BENZEN
(62)
.
111
4.5.2.7
4,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)ACRIDIN
(15)
.
112
4.5.2.8
9-(DIPHENYLPHOSPHINO)-4,5-DIFLUOR-9,10-DIHYDROACRIDIN
(67)
.
114
4.5.3
SYNTHESEN
VON
KOMPLEXVERBINDUNGEN
.
116
4.5.3.1
4,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-9,9-DIMETHYLXANTHEN-PALLADIUM(II)CHLORID
(76)
.
116
4.5.3.2
4,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-9,9-DIMETHYLXANTHEN-NICKEL(II)CHLORID
(78)
.
118
4.5.3.3
4,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-9,9-DIMETHYLXANTHEN-DIRUTHENIUMPENTACHLORID
(80).
119
4.5.3.4
4,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)ACRIDIN-PALLADIUM(II)CHLORID
(83)
.
120
4.5.3.5
4,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)ACRIDIN-NICKEL(II)CHLORID
(84)
.
122
4.5.3.6
BIS[4,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)ACRIDINCHLOROPLATIN(H)]TETRACHLOROPLATINAT(N)
(86)
123
4.5.3.7
4,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)ACRIDIN-CARBONYLHYDRIDORHODIUM(I)
(88)
.
125
4.5.3.8
4,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)ACRIDIN-MOLYBDAEN(0)TRICARBONYL
(90)
.
126
4.5.3.9
4-BROM-5-(DIPHENYLPHOSPHINO)ACRIDIN-PALLADIUM(II)CHLORID
(91)
.
129
4.5.4
ZUR
KATALYSE
DER
WASSERGAS-SHIFT-REAKTION
.130
5
LITERATURVERZEICHNIS
.
135 |
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