Acetylnaphthochinone als Heterodiene einer Diels-Alder-Reaktion:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1996
|
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| Beschreibung: | Düsseldorf, Univ., Diss., 1996 |
| Beschreibung: | II, 237 S. graph. Darst. |
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-I
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1.
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1
1.1
EINLEITUNG
1
12
PROBLEMSTELLUNG
6
2.
THEORETISCHER
TEIL
7
2.1
DIELS-ALDER-REAKTION
7
2.2
GRENZORBITALMETHODE
7
3.
HAUPTTEIL
13
3.1
SYNTHESE
VON
2-ACETYLNAPHTHOCHINON
1
13
32
UMSETZUNG
VON
2-ACETYLNAPHTHOCHINON
1
MIT
1,3-DICARBONYLVERBINDUNGEN
14
3.2.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
CYCLOADDUKTES
24A
15
3.2.2
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
CYCLOADDUKTES
24B
16
3.2.3
UMLAGERUNG
DER
CYDOADDUKTE
24A
-
24C
IN
DIE
DIHYDRONAPHTHO[1,2-B]FU
RANE25A-25C
18
3.2.3.1
MECHANISMUS
DER
UMLAGERUNG
19
3.3
UMSETZUNG
VON
2-ACETYLNAPHTHOCHINON
1
MIT
WEITEREN
ELEKTRONENREI
CHEN
DIENOPHILEN
22
3.3.1
KLASSIFIZIERUNG
DER
DIELS-ALDER-REAKTION
22
3.3.2
VORHERSAGE
DES
REGIOCHEMISCHEN
VERLAUFS
DER
HETERO-DA-REAKTION
DER
DIENOPHILE
30
-
42
AN
2-ACETYLNAPHTHOCHINON
1
MITTELS
FMO
-
THEORIE
26
3.3.3
UMSETZUNG
VON
2-ACETYLNAPHTHOCHINON
1
MIT
ENOLETHEM
32
3.3.3.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
CYCLOADDUKTES
53A
35
3.3.3.2
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
CYCLOADDUKTES
54A
39
3.3.3.3
REGIOCHEMIE
DER
HETERO-DIELS-ALDER-ADDUKTE
53
-
59
44
3.3.3.4
STEREOCHEMISCHER
VERLAUF
DER
CYCLOADDITION
DER
ENOLETHER
30
-
36
AN
2-ACETYLNAPHTHOCHINON
1
46
3.3.3.4.1
STEREOCHEMIE
DER
CYDOADDUKTE
53,
57,
58
UND
59
46
3.3.3.4.2
STEREOCHEMIE
DER
CYDOADDUKTE
54,
55,
56A
UND
56B
56
3.3.4
UMSETZUNG
VON
2-ACETYLNAPHTHOCHINON
1
MIT
ENAMINEN
58
3.3.4.1
UMSETZUNG
VON
2-ACETYLNAPHTHOCHINON
1
MIT
DEN
AZAENAMINEN
38
UND
39
SOWIE
PHENAZON
40
60
3.3.4.2
UMSETZUNG
VON
2-ACETYLNAPHTHOCHINON
1
MIT
DEN
N-UNSUBSTITUIERTEN
EN
-II
UND
39
SOWIE
PHENAZON
40
60
3.3.4.2
UMSETZUNG
VON
2-ACETYLNAPHTHOCHINON
1
MIT
DEN
N-UNSUBSTITUIERTEN
EN
AMINONEN
97-104
63
33.4.3
UMSETZUNG
VON
2-ACETYLNAPHTHOCHINON
1
MIT
DEN
N-ACYLIERTEN
ENAMINEN
41A,
41B
UND
VINYLCARBAZOL
42
68
3.3.4.1.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
CYCLOADDUKTES
118
68
3.5
SYNTHESE
VON
2-ACETYL-3-METHYL-NAPHTHOCHINON
122
71
3.6
UMSETZUNG
VON
2-ACETYL-3-METHYL-NAPHTHOCHINON
122
MIT
MORPHOLINO
CYCLOPENTEN
37A
UND
1-VINYLPYRROLIDON
41A
73
3.6.1
UMSETZUNG
VON
2-ACETYL-3-METHYL-NAPHTHOCHINON
122
MIT
37A
UND
41A
IN
TETRACHLORKOHLENSTOFF
73
3.6.1.1
MECHANISMUS
DER
BILDUNG
DER
CYCLOADDUKTE
129
UND
132
76
3.6.1.2
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
HETERO-DIELS-ALDER
-
ADDUKTES
129
80
3.6.2
UMSETZUNG
VON
2-ACETYL-3-METHYL-NAPHTHOCHINON
122
MIT
MORPHOLINO
CYCLOPENTEN
37A
IN
METHANOL
84
3.7
SYNTHESE
VON
NAPHTHO[2,3-C]PYRAN
(
BENZOISOCHROMAN
)
-
CHINONEN
87
3.7.1
SYNTHESE
VON
BENZOISOCHROMAN
-
CHINONEN
AUS
DEN
DIHYDRONAPHTHO
[1,2-B]FURANEN
153
-159
(
METHODE
A
)
90
3.7.1.1
DARSTELLUNG
DER
DIHYDRONAPTHO[1,2-B]FURANE
153-159
90
3.7.1.1.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
VON
6-ACETYL-5-HYDROXY-6B,7,8,9A-TETRAHYDROFURO
[2,3-B]NAPHTHO[2,1-D]FURAN
153
94
3.7.1.2
OXIDATIVE
UMLAGERUNG
DER
DIHYDRONAPHTHO[1,2-B]FURANE
153,154,
157
UND
158
97
3.7.1.2.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
VON
1,2,3A,6,11,11B-HEXAHYDRO-5-METHOXY-5-METHYL
FURO[2,3-B]NAPHTHO[2,3-D]-5H-PYRAN-6,1
1
-DION
176
98
3.7.1.3
HYDRIERUNG
DER
NAPHTHO[2,3-C]PYRANE
172
UND
174
102
3.7.1.3.1
STRUKTURAUFKLAERUNG
VON
5-METHYL-1,2,3A,11B-TETRAHYDROFURO[2,3-B}
NAPHTHO[2,3-D]-5H-PYRAN
183
104
3.7.2
SYNTHESE
DER
BENZOISOCHROMAN
-
CHINONE
183
UND
192
AUS
DEN
DIELS-ALDER
-
ADDUKTEN
53A
UND
54A
(
METHODE
B
)
109
3.8
ZYTOTOXISCHE
EIGENSCHAFTEN
DER
BENZOISOCHROMANE
53A,
56A,
56B,
55,118,172
UND
183
112
4.
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
114 |
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