Chrom(II)chlorid als Reagenz für diastereoselektive Reformatsky-Reaktionen:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1997
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
ZUSAMMENFASSUNG
1
ALLGEMEINER
TEIL
2
1.
EINLEITUNG
2
2.
DIE
REFORMATSKY-REAKTION
2
3.
CHROM(II)
IN
DER
ORGANISCHEN
SYNTHESE
7
SPEZIELLER
TEIL
11
4.
HORIZONT
11
4.1
ANORGANISCHE
CHEMIE
VON
CHROM(II)CHLORID
11
4.2
ERSTE
UEBERLEGUNGEN
ZUM
REAKTIONSVERLAUF
12
4.3
WARUM
CHROM?
14
4.4
DER
INTRINSISCH-KINETISCHE
QUENCH
15
5.
CARBONSAEUREESTER
IN CHROM(II)-VERMITTELTEN
REFORMATSKY-REAKTIONEN
18
5.1
A-SYMMETRISCHE
BROMACETATE
18
5.2
A-UNSYMMETRISCHE
BROMACETATE
20
5.3
DER
SESSELARTIGE
UEBERGANGSZUSTAND
21
5.4
FUNKTIONALISIERTE
SUBSTRATE
24
5.4.1
INTRAMOLEKULARE
REFORMATSKY-REAKTION
24
5.4.2
DIHALOGENIDE
ALS
SUBSTRATE
25
5.5
AMIDE
26
5.6.
NITRILE
28
6.
MECHANISTISCHE
UNTERSUCHUNGEN
30
6.1
BILDUNG
DER
REAKTIVEN
CHROMSPEZIES
30
6.2
CHROM-KOHLENSTOFF-SPEZIES
ODER
CHROMENOLAT
33
6.3
STERISCHER
EINFLUSS
AUF
DIE
BILDUNG DER CHROMSPEZIES
35
6.4
LITHIUMIODID
ALS ELEKTRONENUEBERTRAEGER
36
7.
AUXILIAERE
FUER
CHIRALE
ENOLATE
38
7.1
AUXILIARGESTEUERTE
REFORMATSKY-REAKTIONEN
VON
PROPIONATEN
42
7.2
MODELL
DES
UEBERGANGSZUSTANDS
47
7.3
DAS
ACETAT-PROBLEM
49
7.4
AUXILIARGESTEUERTE
REFORMATSKY-REAKTIONEN
VON
ACETATEN
52
7.5
DEUTUNG
DES
SUBSTRATEINFLUSSES
AUF
DEN
UEBERGANGSZUSTAND
54
7.6
INDUKTION
BEI
A-SYMMETRISCH
SUBSTITUIERTEN
ACETATEN
56
8.
VINYLOGE
SUBSTRATE
59
8.1
CROTONATE
IN
REFORMATSKY-REAKTIONEN
59
8.2
SYNTHESE
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
62
8.3
REAKTIONEN
VINYLOGER
SUBSTRATE
64
8.4
X,SS-UNGESAETTIGTE
ELEKTROPHILE
66
8.5
CHROM-REFORMATSKY-REAKTIONEN
MIT
VINYLOGEN
ELEKTROPHILEN
66
9.
HOMOENOLATE
69
9.1
DIE TAKAI-METHODE
69
9.2
EINFLUSS
DES
KATALYSATORS
70
9.3
CHIRALE
HOMOENOLATE
72
10.
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
DES
ALDOL-FRAGMENTS
VON
EPOTHILON
74
10.1
CHROM(II)-VERMITTELTE
ZUGAENGE
77
EXPERIMENTELLER
TEIL
82
11.
ANALYTIK
82
11.1
TABELLE
SYNTHETISIERTER
VERBINDUNGEN
83
12.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
CHROM(IL)CHLORID-VERMITTELTE
REAKTIONEN
UND
LOESLICHKEITSBESTIMMUNG
85
12.1
CHROM(II)-VERMITTELTE
REAKTIONEN
VON
ESTERN,
AMIDEN
UND
NITRILEN
86
12.1.1
RETROALDOLISIERUNGSEXPERIMENTE
86
12.1.2
A-SYMMETRISCHE
ESTER
89
12.1.3
A-UNSYMMETRISCHE
ESTER
91
12.1.4
AMIDE
(EDUKTE)
96
12.1.5
AMIDE
(PRODUKTE)
98
12.1.6
NITRILE
101
12.2
EXPERIMENTE
ZUM
MECHANISMUS
102
12.3
AUXILIAERE
106
12.3.1
SYNTHESE
DER
SUBSTRATE
106
12.3.2
REAKTIONEN
112
12.4
VINYLOGE
SUBSTRATE:
SYNTHESEN
UND
REAKTIONEN
124
12.5
HOMOENOLATE:
SYNTHESEN
UND
REAKTIONEN
136
12.6
SYNTHESE
DES
ALDOLFFAGMENTS VON
EPOTHILON
142
LITERATURVERZEICHNIS
148
ANHANG
1
ANHANG
2
ANHANG
3
155
157
159 |
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