Synthese biologisch aktiver O-Mercaptoalkyl-cycloalka[d]pyrimidin-2,4-dionepyrimidin-2,4-dione]:
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG UND AUFGABENSTELLUNG 1
1.1. CHINAZOLINONE UND 2,3-DIHYDRO-THIAZOLO[2,3-B]CHINAZOLIN-5(4H)-ONE 1
1.2. CYCLOALKA-ANELLIERTE PYRIMIDINE UND THIAZOLO[3,2-A]PYRIMIDINE 3
1.3. BIOLOGISCH AKTIVE THIOLE 5
1.4. PROBLEMSTELLUNG 8
2. ALLGEMEINER TEIL 10
2.1. SYNTHESE VON 2- BZW. 3-SUBSTITUIERTEN 5,6,7,8-TETRAHYDROCHINAZOLIN-
2( 1H)-THION-4(3H)-ONEN 10
2.1.1. DARSTELLUNG DER 3-ALKYL- BZW.
3-ALKENYL-5,6,7,8-TETRAHYDROCHINAZOLIN-
2(1H)-THION-4(3H)-ONE 10
2.1.2. DARSTELLUNG VON 2-ALKYLTHIO- UND
2-ALKENYLTHIO-5,6,7,8-TETRAHYDRO-
CHINAZOLIN-4(3FY)-ONEN 13
2.2. DARSTELLUNG VON
2,3,6,7,8,9-HEXAHYDRO-THIAZOLO[2,3-B]CHINAZOLIN-5(5H)-
ONEN BZW. 3,4,7,8,9,10-HEXAHYDRO-2H-[1,3]THIAZINO[2,3-B]CHINAZOLIN-
6(6H)-ONEN 16
2.2.1. UMSETZUNG VON 5,6,7,8-TETRAHYDROCHINAZOLIN-2(
1H)-THION-4(3H)-ONEN MIT
DIHALOGENALKANEN 16
2.2.2. DARSTELLUNG HYDROXYSUBSTITUIERTER 2,3,6,7,8,9-HEXAHYDRO-THIAZOLO-
[2,3-B]CHINAZOLIN-5(5/-/)-ONE BZW. 3,4,7,8,9,10-HEXAHYDRO-2/-/-[1,3]-
THIAZINO[2,3-B]CHINAZOLIN-6(3/-/)-ONE 22
2.2.3. CYCLISIERUNG VON 3-ALLYL-5,6,7,8-TETRAHYDROCHINAZOLIN-2(
1H)
THION-
4(3H)-ON 25
2.2.4. CYCLISIERUNG DER
2-ALKENYLTHIO-5,6,7,8-TETRAHYDROCHINAZOLIN-4(3H)-ONE 28
2.2.4.1. DARSTELLUNG VON ALKYLSUBSTITUIERTEN
HEXAHYDROTHIAZOLO-/THIAZINO[2,3-B]-
CHINAZOLINONEN 28
2.2.4.2. BROMIERUNG DER
2-ALKENYLTHIO-5,6,7,8-TETRAHYDROCHINAZOLIN-4(3/-/)-ONE 30
2.2.5. UMSETZUNG VON 5,6,7,8-TETRAHYDRO-CHINAZOLIN-2()H)-THION-4(3H)-ON
MIT
DMAD UND PROPIOLSAEUREETHYLESTER 35
2.3. SYNTHESE VON CYCLOPENTA- UND CYCLOHEPTA-ANELLIERTEN
THIAZOLO[3,2-A]-
PYRIMIDIN-5(5H)-ONEN UND PYRIMIDO[2,1 -A][1,3]THIAZIN-6(6H)-ONEN 38
2.3.1. DARSTELLUNG VON
2,3,7,8-TETRAHYDRO-6H-CYCLOPENTA[D]THIAZOLO[3,2-A]-
PYRIMIDIN-5(5H)-ONEN UND 3,4,8,9-TETRAHYDRO-2H,7H-CYCLOPENTA[4,5]-
PYRIMIDO[2,1-B][1,3]THIAZIN-6(6H)-ONEN 38
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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2.3.2. DARSTELLUNG VON
2,3,7,8,9,10-HEXAHYDRO-6/-/-CYCLOHEPTA[D]THIAZOLO[3,2-A]-
PYRIMIDIN-5(5/-0-ONEN UND 3,4,8,9,10,11-HEXAHYDRO-2H, 7W-CYCLOHEPTA-
[4,5]PYRIMIDO[2,1-B][1,3]THIAZIN-6(5/-Y)-ONEN 40
2.4. DARSTELLUNG NEUARTIGER 3-(MERCAPTOALKYL)SUBSTITUIERTER
5,6,7,8-TETRA-
HYDROCHINAZOLIN-2,4( 7/-/,3H)-DIONE UND CYCLOPENTA-/HEPTA-ANELLIERTER
PYRIMIDIN-2,4(
1H.3H)
DIONE 42
2.4.1. SYNTHESE VON CO-(MERCAPTOALKYL)-5,6,7,8-TETRAHYDROCHINAZOLIN-
2,4(
1H,3HF)
DIONEN 42
2.4.2. SYNTHESE VON 3-(MERCAPTOALKYL)SUBSTITUIERTEN
6,7-DIHYDRO-5H-CYCLOPENTA-
BZW. 6,7,8,9-TETRAHYDRO-5W-CYCLOHEPTA[D]PYRIMIDIN-2,4(
1H,3H)
DIONEN 49
2.5. DARSTELLUNG VON (FUNKTIONALISIERTEN)
3-(ALKYLTHIOALKYL)-5,6,7,8-TETRAHYDRO-
CHINAZOLIN-2,4( 7H,3H)-DIONEN - 51
2.5.1. UMSETZUNG VON 3-(CO-MERCAPTOALKYL)-5,6,7,8-TETRAHYDROCHINAZOLIN-
2,4(
1H,3H)
DIONEN MIT (FUNKTIONALISIERTEN) ALKYLHALOGENIDEN 51
2.5.2. DERIVATISIERUNG DER
3-(ALKYLTHIOALKYL)-5,6,7,8-TETRAHYDROCHINAZOLIN-
54
2,4(7
H,3H)-D\ONE
54
2.5.3. DARSTELLUNG VON 3-(ALKYLSULFINYLALKYL)- UND
3-(ALKYLSULFONYLALKYL)-5,6,7,8-
TETRAHYDROCHINAZOLIN-2,4( 7H,3H)-DIONEN
55
2.6. SYNTHESE VON 3-(CO-MERCAPTOALKYL)SUBSTITUIERTEN 5,6,7,8-TETRAHYDRO-
CHINAZOLIN
2
( 7H)-THION-4(3/-7)-ONEN UND 5,6,7,8-TETRAHYDROCHINAZOLIN-
2(7/-/)-ON-4(3/-/)-THIONEN
57
2.6.1. DARSTELLUNG DER S-THIOXO^.S.OEJ.S.O-HEXAHYDRO-SH-THIAZOLO- BZW.
6-THIBXO-3,4,7,8,9,10-HEXAHYDRO-2H,5H-[1,3]THIAZINO[2,3-B]CHINAZOLINE
57
2
.
6
.
2
. DARSTELLUNG VON 3-(CO-MERCAPTOALKYL)-5,6,7,8-TETRAHYDROCHINAZOLIN-
2( 7/-/)-THION-4(3/V)-ONEN SOWIE DEREN 4-THIOXO-2-OXO-ANALOGA 64
2.7. DARSTELLUNG VON 2,3,6,7
I8,9-HEXAHYDRO-OXAZOLO[2,3-B]CHINAZOLIN-
5(5A7)-ONEN
70
2.7.1. SYNTHESE VON 5,6,7,8-TETRAHYDROCHINAZOLIN-2,4(7H,3H)-DIONEN 70
2.7.2. SYNTHESE VON 2,3,6,7,8,9-HEXAHYDRO-OXAZOLO[2
)3-B]CHINAZOLIN-
5(5H)-ONEN 72
3. ERGEBNISSE DER UNTERSUCHUNGEN ZUR BIOLOGISCHEN
WIRKSAMKEIT AUSGEWAEHLTER VERBINDUNGEN 75
3.1. EINFLUSS AUF DIE ZELLULAERE AKTIVITAET UNSTIMULIERTER UND
PHA-STIMULIERTER
LYMPHOZYTEN *
75
3.2. UNTERSUCHUNGEN ZUR FIBRINOGENHEMMENDEN WIRKSAMKEIT AUSGEWAEHLTER
VERBINDUNGEN (SCREENING) * 78
3.3. ERGEBNISSE DER BEEINFLUSSUNG DER CHEMILUMINESZENZ HUMANER PMN 80
3.4. ERGEBNISSE DES SCREENINGS AUF HERBIZIDE WIRKUNG * 82
4. ZUSAMMENFASSUNG
8
5. EXPERIMENTELLER TEIL
G4
5.1. ALLGEMEINE ERLAEUTERUNGEN G
4
5.2. VORSTUFEN UND AUSGANGSSTOFFE GG
5.3. SYNTHESE DER VERBINDUNGEN G
5
6. LITERATUR
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