Anwendungsbreite und Stereoselektivität der Cyclisierung von Indolylmethylaminoalkanolen zu Tetrahydro-b- und Tetrahydro-g-carbolinen [Tetrahydro-Beta- und Tetrahydro-Gamma-carbolinen]:
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| Format: | Mikrofilm Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1996
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| Ausgabe: | [Mikrofiche-Ausg.] |
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Bonn, Univ., Diss., 1996. - Mikrofiche-Ausg.: 2 Mikrofiches : 24x |
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
EINLEITUNG
1.1 SEELENFINSTEMIS.
1.2
WIRKORTE VON PSYCHOPHARMAKA IM ZNS.
1.3
NEUROTRANSMITTER IM ZNS.
1.4 ZUR PHARMAKOLOGISCHEN BEDEUTUNG DER NEUROLEPTIKA.
1.5 SYNTHESEWEGE ZUR DARSTELLUNG VON TETRAHYDRO-SS- UND TETRAHYDRO-
Y-CARBOLINEN.
1.6 THEMENSTELLUNG.
1
2
5
.7
10
14
16
22
23
23
ALLGEMEINER TEIL
2.1 UNTERSUCHUNGEN ZUR SYNTHESE VON TETRAHYDRO-SS-CARBOLINEN DURCH
CYCLISIERUNG VON 2-INDOLYLMETHYLAMINOALKANOLEN
2.1.1 SYNTHESEPLANUNG.
2.1.2 LITERATURBEKANNTES ZUR SYNTHESE VON INDOL-2-CARBONSAEURE.20
2.1.3 SYNTHESE DER 2-INDOLYLMETHYLAMINE.
2.1.4 SYNTHESE DER 2-INDOLYLMETHYLAMINOALKANOLE DURCH UMSETZUNG VON
2-INDOLYLMETHYLAMINEN MIT EPOXIDEN.
2.1.4.1 LITERATURBEKANNTES ZUR REGIOSELEKTIVITAET DER RINGOEFFIIUNG VON
EPOXIDEN DURCH AMINE.
2 1.4.2 UMSETZUNG VON 2-INDOLYLMETHYLAMINEN MIT STYRENOXID.
2.1.4.3 UMSETZUNG VON 2-INDOLYLMETHYLAMINEN MIT
CIS/TRANS-CYCLOHEXENOXID. 30
2.1.4.4 UMSETZUNG VON N-BENZYL-2-INDOLYLMETHYLAMIN MIT 2,3-EPOXY-
PROPYLPHENYLETHER.
2.1.4.5 UMSETZUNG VON N-BENZYL-2-INDOLYLMETHYLAMIN MIT TRANS-STUEBENOXID
2.1.5 SYNTHESE DER 2-INDOLYLMETHYLALKANOLE AUS INDOL-2-CARBONSAEURE UND
2-AMINOALKOHOLEN.
2.1.5.1 LITERATURBEKANNTES.
2.1.5.2 SYNTHESE DER 2-AMINOALKOHOLE.
2
I.
5.2.1 SYNTHESE
VON 2
-(N-BENZYL)AMINO-L-PHENYLETHANOL
.38
2.1.5.2.2 SYNTHESE VON 2-(N-BENZYL)AMINOCYLOHEXANOL.
33
35
37
37
38
39
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/949720356
N
INHALTSVERZEICHNIS
2.1.5.3 UMSETZUNG DER 2-AMINOALKOHOLE MIT INDOL-2-CARBONSAEURE.40
2.1.5.4 VERSUCHE ZUR REDUKTION DER 2-INDOLYLCARBOXAMIDE.43
2.1.6 VERSUCHE ZUR CYCLISIERUNG DER 2-INDOLYLMETHYLAMINOALKANOLE.44
2.1.6.1 LITERATURBEKANNTES.44
2.1.6.2 VERSUCHE ZUR CYCLISIERUNG DER 2-INDOLYLMETHYLAMINOALKANOLE.47
2.1.6.3 VERSUCHE ZUR CYCLISIERUNG DER 2-INDOLYLCARBOXAMIDE.50
2.2 UNTERSUCHUNGEN ZUR SYNTHESE VON TETRAHYDRO-Y-CARBOLINEN DURCH
CYCLISIERUNG
VON 3-INDOLYLMETHYLAMINOALKANOLEN
2.2.1 SYNTHESEPLANUNG.53
2.2.2 UNTERSUCHUNGEN ZUR CYCLISIERUNG RACEMISCHER 3-INDOLYLMETHYLAMINO-
ALKANOLE
2.2.2.1 SYNTHESE DER 3-INDOLYLMETHYLAMINOALKANOLE.55
2.2.2.1.1 SYNTHESE VON 1-METHYL- UND 1-BENZYLINDOL.55
2.2.2.1.2 SYNTHESE VON 1-METHYL- BZW. L-BENZYLINDOL-3-ALDEHYD.56
2.2.2.1.3 SYNTHESE DER 1-SUBSTITUIERTEN
N-BENZYL-INDOL-3-YLMETHYLAMINE.56
2.2.2.1.4 SYNTHESE DER 2-(INDOL-3-YLMETHYL)AMINO-L-PHENYLETHANOLE.57
2.2.2.1.4.1 UMSETZUNG VON 1-BENZYLIERTEN N-BENZYL-3-INDOLYLMETHYLAMIN
MIT STYRENOXID.57
2.2.2.1.4.2 UMSETZUNG VON INDOL-3-ALDEHYD MIT 2-(N-BENZYL)AMINO-
1-PHENYLETHANOL.58
2.2.2.1.4.3 UMSETZUNG VON N-SUBSTITUIERTEN INDOLEN MIT
2-(N-BENZYL)AMINO-
1-PHENYLETHANOL.59
2.2.2.1.4.4 DISKUSSION DER SPEKTROSKOPISCHEN DATEN.60
2.2.2.1.5 SYNTHESE DER 2-(INDOL-3-YLMETHYL)AMINOCYLOHEXANOLE.62
2.2.2.1.6 SYNTHESE DER L-(INDOL-3-YLMETHYL)AMINOBUTAN-2-OLE.65
2.2.2.2 UNTERSUCHUNGEN ZUR CYCLISIERUNG DER RACEMISCHEN 3-INDOLYLMETHYL-
AMINOALKANOLE
2.2.2.3 VERSUCHE ZUR CYCLISIERUNG DER 2-(INDOL-3-YLMETHYL)AMINOCYCLO-
HEXANOLE BZW. L-(INDOL-3-YLMETHYL)AMINOBUTAN-2-OLE.68
2.2.2.4 CYCLISIERUNGSVERSUCHE DER
3-INDOLYLMETHYLAMINO-L-PHENYLETHANOLE.70
2.2.3 UNTERSUCHUNGEN ZUR STEREOSELEKTIVEN SYNTHESE DIASTEREOMEREN- UND
ENANTIOMERENREINER 4-PHENYLTETRAHYDRO-Y-CARBOLINE.73
INHALTSVERZEICHNIS DI
2.2.3.1 SYNTHESE DIASTEREOMEREN- UND ENANTIOMERENREINER 2-(INDOL-3-YL-
METHYL)AMINOPROPANOLE.74
2.2.3.2 CYCLISIERUNG DIASTEREOMEREN- UND ENANTIOMERENREINER 2-(INDOLYL-
3-YLMETHYL)AMINOPROPANOLE
2.2.3.2.1 CYCLISIERUNG DER 2-(INDOL-3-YLMETHYL)AMINOPROPANOLE MIT
KONZ. SCHWEFELSAEURE.77
2.2.3.3 CYCLISIERUNGSVERSUCHVON
(L,2I?)-2-[N-(L-BENZYL)INDOL-3-YLMETHYL-
N-METHYL]-AMINO-L-PHENYLPROPANOL MIT TRIFLUORMETHANSULFON-
SAEUREANHYDRID.89
2.2.3.4 EINE UEBERRASCHENDE CYCLISIERUNG BEI DER UMWANDLUNG VON
2-(INDOL-3-YLMETHYL)AMINOPROPANOL IN 2-(INDOL-3-YLMETHYL)AMINO-
PROPYLBROMID.90
2.3 UNTERSUCHUNGEN ZUR SYNTHESE GRAMINANALOGER NEUROLEPTIKA
2.3.1 SYNTHESEPLANUNG.92
2.3.2 SYNTHESE DER L-(3-INDOLYLMETHYL)-4-PHENYLPIPERAZINE. .94
2.3.3 SYNTHESE DER L-(3-INDOLYLMETHYL)PIPERIDINE.95
2.3.4 PHARMAKOLOGISCHE ERGEBNISSE.96
3 ZUSAMMENFASSUNG. 101
4 ABSTRACT.107
5 EXPERIMENTELLER TEIL
5.1 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS.108
5.2 ALLGEMEINE ANGABEN.109
5.3 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN.110
5.4 MONOGRAPHIEN.113
6 LITERATURVERZEICHNIS.167
LEBENSLAUF |
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