Synthese, chemisches und biochemisches Verhalten von 3-(4-Alkylbenzoyl)acrylsäurederivaten:
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| Sprache: | German |
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1996
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1. EINLEITUNG UND ZIELSTELLUNG
1.1 ROLLE UND WIRKUNGSWEISE DER PLA
2
IM ORGANISMUS.1
1.2 BEKANNTE INHIBITOREN DER PLA
2
.4
1.3 ZIELSTELLUNG. 8
2. ALLGEMEINER TEIL
2.1
2
.
1.1
2
.
1.2
2.1.3
2.1.4
2.1.5
2
.
1.6
2.1.7
2
.
1.8
2.1.9
2
.
1.10
2
.
1.11
2
.
1.12
2.2
2
.
2.1
2
.
2.2
2.2.3
2.2.4
2.2.5
2.3
2.4
2.4.1
2.4.3
2.4.3
2.4.4
2.4.5
2.4.6
2.4.6.1
2.4.6.2
2.4.6.3
SYNTHESE VON DERIVATEN DER (E-)-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEUREN
EINE KURZE UEBERSIEHT.10
DARSTELLUNG DER (E-)-3-(4-ALKYLBENZOYL)AERYLSAEUREN.12
DARSTELLUNG DER (Z-)-3-(4-ALKYLBENZOYL)AERYLSAEUREN.12
DARSTELLUNG VON (E-)-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEUREESTEM.14
DARSTELLUNG DER (E-)-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEURECHLORIDE.15
DARSTELLUNG VON 2- UND 3-METHYL-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEUREN.16
UV-BESTRAHLUNG VON (E-)-2-METHYL-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEUREN .18
DARSTELLUNG VON 2-METHYLEN-3-(4-ALKYLBENZOYL)PROPIONSAEUREN.19
DARSTELLUNG VON (Z-)-2,3-DIMETHYL-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEUREN .20
DARSTELLUNG VON (Z-)-2,3-DICHLOR-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEUREN.22
DARSTELLUNG VON (Z-)-2,3-DIBROM-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEUREN.24
DARSTELLUNG VON (Z-)-3-BROM-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEUREN .25
DARSTELLUNG VON 1,2-DIACYL-SN-GLYCEROPHOSPHOCHOLINEN
EINLEITUNG.27
DARSTELLUNG DER SYMMETRISCHEN UND GEMISCHTEN ANHYDRIDE DER
(E-)-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEUREN. 27
UMSETZUNG VON SN-GPC MIT CARBONSAEUREANHYDRIDEN UNTER
KATALYSE VON4-DMAP.29
UMSETZUNG VON SN-GPC MIT SAEURECHLORIDEN. 31
UMSETZUNG VON SN-GPC MIT CARBONSAEUREANHYDRIDEN UNTER
KATALYSE DER KALIUMSALZE.31
UNTERSUCHUNG DER REAKTION VON 4-DMAP UND 4-PP MIT
ALKYLBENZOYLACRYLSAEUREDERIVATEN. 33
REAKTIONEN VON ALKYLBENZOYLACRYLSAEUREDERIVATEN MIT NUCLEOPHILEN
PROBLEMSTELLUNG. 36
VORBETRACHTUNGEN.36
DURCHGEFUHRTE UMSETZUNGEN MIT N-PROPYLAMIN.38
REAKTIONEN MIT ETHYLMERCAPTAN.44
SCHLUSSFOLGERUNGEN . 44
KINETISCHE UNTERSUCHUNG DER REAKTION VON 3-(4-ALKYLBENZOYL)-
ACRYLSAEUREN MIT N-PROPYLAMIN
V ORBEMERKUNGEN. 46
KINETIK DER REAKTIONEN VON N-PROPYLAMIN MIT ACRYLSAEUREDERIVATEN .47
VERGLEICH MIT DEN TESTERGEBNISSEN AUF PL A
2
-HEMMWIRKUNG.49
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/948793864
3. TESTUNG AUF PLA
2-HEMMWIRKUNG
3.1 TESTSYSTEME.50
3.2 ERGEBNISSE DER TESTUNG.51
3.3 STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN.54
4. SPEKTROSKOPISCHE STRUKTURSICHERUNG
4.1 V ORBEMERKUNGEN. 55
4.2 IR-SPEKTROSKOPIE. 55
4.3 MASSENSPEKTROSKOPIE. 56
4.4 NMR-SPEKTROSKOPIE. 57
4.5 UV - SPEKTROSKOPIE.57
4.6 POLARIMETRIE.58
4.7 DSC-UNTERSUCHUNGEN.59
5. ZUSAMMENFASSUNG.60
6. EXPERIMENTELLER TEIL
6.1 ALLGEMEINE ANGABEN.62
6.2 SYNTHESE VON 3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEUREDERIVATEN
6.2.1 ALKYLBENZENE.64
6.2.2 (E-)-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEUREN.64
6.2.3 (Z-)-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEUREN. 65
6.2.4 (E-)-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEUREESTER.66
6.2.5 (E-)-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEURECHLORIDE. .68
6.2.6 UMSETZUNG VON ALKYLBENZENEN MIT CITRACONSAEUREANHYDRID.68
6.2.6.1 ISOMERISIERUNG VON (E-)-2-METHYL-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEUREN
DURCH UV-BESTRAHLUNG.71
6.2.7 UMSETZUNG VON ALKYLBENZENEN MIT ITACONSAEUREANHYDRID.72
6.2.7.1 ISOMERISIERUNG VON 2-METHYLEN-3-(4-ALKYLBENZOYL)PROPIONSAEUREN
ZU (E-)-2-METHYL-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEUREN.73
6.2.8 UMSETZUNG VON ALKYLBENZENEN MIT 2,3-DIMETHYLMALEINSAEURE-
ANHYDRID.73
6.2.8.1 (Z)-2,3-DIMETHYL-3-(4-DODECYLBENZOYL)ACRYLSAEUREMETHYLESTER.75
6.2.9 (Z)-2,3-DICHLOR-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEUREN. 75
6.2.9.1
(Z)-2,3-DICHLOR-3-(4-OCTADECYLBENZOYL)ACRYLSAEUREMETHYLESTER.76
6.2.10 (Z)-2,3-DIBROM-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEUREN.77
6.2.10.1 (Z)-2,3-DIBROM-3-(4-HEXADECYLBENZOYL)ACRYLSAEUREMETHYLESTER.79
6.2.11 (Z)-3-BROM-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEUREN.79
6.2.11.1 UMLAGERUNGSVERSUCH MITTELS UV-BESTRAHLUNG.80
6.2.11.2 (Z)-3-BROM-3-(4-DODECYLBENZOYL)ACRYLSAEUREMETHYLESTER.80
6.3 1,2-DIACYL-SN-GLYCERO-3-PHOSPHOCHOLINE
6.3.1 SYNTHESE DER AUSGANGSSTOFFE. 81
6.3.2 SYNTHESE DER L,2-DIACYL-SN-GLYEERO-3-PHOSPHOCHOLINE.85
6.4 UMSETZUNG VON 3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEUREN UND -DERIVATEN MIT
4-DIMETHYLAMINOPYRIDIN UND 4-PYRROLIDINOPYRIDIN.88
6.5 UMSETZUNG VON 3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEUREN UND -DERIVATEN MIT
NUCLEOPHILEN
6.5.1 REAKTIONEN MIT N-PROPYLAMIN
6.5.1.1 (E-)-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEURE. 90
6.5.1.2 (E-)-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEUREMETHYLESTER.
92
6.5.1.3 (E-)-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEUREAMID.93
6.5.1.4 (E-)-2-METHYL-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEURE.94
6.5.1.5 2-METHYLEN-3-(4-ALKYLBENZOYL)PROPIONSAEURE.95
6.5.1.6 (Z-)-3-METHYL-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEURE.96
6.5.1.7 (Z-)-2,3-DIMETHYL-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYISAEURE.96
6.5.1.8 (Z-)-2,3-DICHLOR-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEURE.97
6.5.1.9 (Z-)-2,3-DIBROM-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEURE.98
6.5.1.10 (Z-)-3-BROM-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEURE. 98
6.5.1.11 3-(4-ALKYLBENZOYL)PROPIONSAEURE.99
6.5.1.12 4-BROM-5-(4-DODECYLPHENYI)-5-METHOXY-(5H)-FURAN-2-ON.99
6.5.1.13 3,4-DIBROM-5-(4-HEXADECYLPHENYL)-5-METHOXY-(5H)-FURAN-2-ON .
100
6.5.1.14 3,4-DICHLOR-5-METHOXY-5-(4-OCTADECYLPHENYL)-(5H)-FURAN-2-ON.101
6.5.2 REAKTIONEN MIT ETHYLMERCAPTAN
6.5.2.1 (E-)-3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEURE.101
6.5.2.2 WEITERE ACRYLSAEUREDERIVATE. 102
6.5.2.3 (E-)-3-(4-DODECYLBENZOYL)ACRYLSAEUREMETHYLESTER UNTER
SAEUREKATALYSE. 102
6.6 REAKTIONSKINETIK - REAKTIONEN VON 3-(4-ALKYLBENZOYL)ACRYLSAEURE-
DERIVATEN MIT N-PROPYLAMIN
6.6.1 ANGEWANDTE METHODIK. 103
6.6.2 (E-)-3-(4-DODECYLBENZOYL)ACRYLSAEURE. 103
6.6.3 (E-)-3-(4-DODECYLBENZOYL)ACRYLSAEUREMETHYLESTER.104
6.6.4 (E-)-3-(4-DODECYLBENZOYL)ACRYLSAEURE-N-PROPYLAMID.105
6.6.5 (E-)-2-METHYI-3-(4-DODECYLBENZOYL)ACRYLSAEURE.106
7. LITERATURVERZEICHNIS
107
8. ANHANG |
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