Synthese enantiomerenreiner Alpha-Pyrone vom Kawain-Typ: Untersuchungen zur Enantioselektivität der biologischen Wirkung
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1997
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| adam_text | V SYNTHESE ENANTIOMERENREINER A-PYRONE VOM KAWAIN-TYP * UNTERSUCHUNGEN
ZUR ENANTIOSELEKTIVITAET DER BIOLOGISCHEN WIRKUNG DEN
NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAETEN DER FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITAET
ERLANGEN-NUERNBERG ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES VORGELEGT VON EVA LOEW
AUS NUERNBERG -I- INHALTSVERZEICHNIS SEITE 1. EINLEITUNG 1 1.1. BIOGENE
ARZNEISTOFFE ALS BASIS FUER DIE ENTWICKLUNG NEUER PHARMAKA ... 1 1.2.
CHIRALE ARZNEISTOFFE - BEDEUTUNG UND HERAUSFORDERUNG FUER DIE PHARMA-
ZEUTISCHE CHEMIE 6 1.3. 2H-PYRAN-2-ONE (= A-PYRONE) ALS NATURSTOFFE -
ZUSAMMENFASSENDER UEBERBLICK AUS DER LITERATUR 13 1.4. KAWA-LAKTONE AUS
PIPER METHVSTICUM - EINE INTERESSANTE KLASSE BIOLOGISCH AKTIVER
NATURSTOFFE 16 1.4.1. BESCHREIBUNG, VORKOMMEN, BOTANISCHE EINORDNUNG VON
PIPER METHV- STICUM G. FORSTER (PIPERACEAEE) 16 1.4.2. ANWENDUNG VON
PIPER METHVSTICUM IN DER VOLKSMEDIZIN 18 1.4.3. BISHERIGE ERKENNTNISSE
UEBER INHALTSSTOFFE AUS PIPER METHVSTICUM UND DEREN PHARMAKOLOGISCHES
WIRKPROFIL 20 1.4.4. ZUM WIRKMECHANISMUS UND DEN
STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNGEN DER KAWA-LAKTONE 30 1.5. AUFGABENSTELLUNG
36 1.6. GENERELLE MOEGLICHKEITEN ZUR HERSTELLUNG CHIRALER ARZNEISTOFFE IN
ENANTIO- MEREN-REINER FORM 38 1.6.1. VERFAHREN DER RAZEMAT-TRENNUNG 39
1.6.2. ENANTIOMEREN-REINE VERBINDUNGEN DURCH ENANTIOSELEKTIVE SYNTHESE
... 40 1.6.3. ENZYMATISCHE VERFAHREN ZUR GEWINNUNG ENANTIOMEREN-REINER
VERBIN- DUNGEN 42 2. ALLGEMEINER TEIL 44 2.1. KLASSISCHE UND NEUERE
SYNTHESEN VON 2H-PYRAN-2-ONEN (= A-PYRONE) 44 2.1.1. AUSGEWAEHLTE
LITERATURBEISPIELE ZUR SYNTHESE RAZEMISCHER KAWA-LAKTONE 44 2.1.2.
BEISPIELE ZUR DARSTELLUNG ENANTIOMEREN-REINER VERBINDUNGEN AUS DER
TETRAHYDRO-2H-PYRAN-2-ON-REIHE 48 2.2. ENANTIOMEREN-REINES KAWAIN -
UNTERSUCHUNGEN ZUR BILDUNG DIASTEREOMERER -II- ESTER AUS DER RAZEMISCHEN
KAWAIN-VORSTUFE ()-5-HYDROXY-3-OXO-7-PHE- NYL-6-HEPTENSAEUREETHYLESTER
(79) MIT OPTISCH AKTIVEN SAEURECHLORIDEN ... 53 2.3. UNTERSUCHUNGEN ZUR
MOEGLICHKEIT DER SYNTHESE ENANTIOMEREN-REINER 6- SUBSTITUIERTER
5,6-DIHYDRO-4-METHOXY-2H-PYRAN-2-ONE NACH CARLSON . 58 2.4.
ENANTIOSELEKTIVE DARSTELLUNG DER ANTIPODEN VON NATUERLICH-VORKOMMEN- DEN
BIOAKTIVEN KAWA-LAKTONEN DURCH ENZYMATISCH KATALYSIERTE REAKTI-
ONSSCHRITTE 62 2.4.1. SYNTHESESTRATEGIE 63 2.4.2. DARSTELLUNG VON
3,4-METHYLENDIOXYZIMTALDEHYD (91) UND 3,4-METHYLEN-
DIOXYHYDROZIMTALDEHYD (93) 66 2.4.2.1. 3,4-METHYLENDIOXYZIMTALDEHYD (91)
DURCH ALDOLKONDENSATION VON PIPE- RONAL (94) MIT ACETALDEHYD (95) 67
2.4.2.2. REDUKTION DES 3,4-METHYLENDIOXYZIMTSAEUREMETHYLESTERS (96) ZUM
3,4- METHYLENDIOXYZIMTALKOHOL (97) UND 3,4-METHYLENDIOXYHYDROZIMTALKO-
HOL (98) MIT ANSCHLIESSENDER OXIDATION ZUM ENTSPRECHENDEN PROPENAL 91 UND
PROPANAL 93 68 2.4.3. ALDOLREAKTION DER PROPENALE 58 UND 91 SOWIE DER
PROPANALE 92 UND 93 MIT ACETESSIGSAEUREMETHYLESTER (100) ZU
7-ARYL-SUBSTITUIERTEN ()-5-HY- DROXY-3-OXO-6-HEPTENSAEUREMETHYLESTERN
101 BZW. 102 UND ()-5-HY- DROXY-3-OXOHEPTANSAEUREMETHYLESTERN 103 BZW.
104 70 2.4.4. DIASTEREOSELEKTIVE REDUKTION DER ()-SS-HYDROXYKETONE (=
ALDOLE ) 101 UND 102 SOWIE 103 UND 104 ZU DEN SYN-KONFIGURIERTEN
7-ARYL-SUBSTITUIER- TEN ()-3,5-DIHYDROXY-6-HEPTENSAEUREMETHYLESTERN 107
UND 108 BZW. ()- 3,5-DIHYDROXYHEPTANSAEUREMETHYLESTERN 109 UND 110 73
2.4.4.1. DIETHYLMETHOXYBORAN ALS KOMPLEXIERUNGS-REAGENZ FUER DIE
DIASTEREOSE- LEKTIVE REDUKTION MIT NATRIUMBORHYDRID ZU
()-SYN-3,5-DIHYDROXYESTERN . 74 2.4.4.2. DIASTEREOSELEKTIVE REDUKTION
ZU ()-SYN-3,5-DIHYDROXYESTERN DURCH NATRIUMBORHYDRID NACH KOMPLEXIERUNG
MIT TETRAISOPROPYLTITANAT 77 2.4.5. ENZYMATISCH KATALYSIERTE
LAKTONISIERUNG ZU ENANTIOMEREN-ANGEREICHER- TEN 6-SUBSTITUIERTEN
(+)-4-HYDROXYTETRAHYDRO-2H-PYRAN-2-ONEN 78 2.4.5.1. ENZYMATISCHE
UMSETZUNG DER ()-SYN-3,5-DIHYDROXYESTER 107 BIS 110 ZU DEN
ENTSPRECHENDEN ENANTIOMEREN-ANGEREICHERTEN (+)-4-HYDROXYTETRAHY-
DRO-2H-PYRAN-2-ONEN (+)-111, (+)-112, (+)-66 UND (+)-113 78 2.4.5.2.
AUFARBEITUNG DER ENANTIOMEREN-ANGEREICHERTEN 4-HYDROXYTETRAHYDRO-
2H-PYRAN-2-ONE ZU DEN REINEN (+)-ENANTIOMEREN (+)-111, (+)-112 UND -III-
(+)-66 DURCH KRISTALLISATION 83 2.4.6. OXIDATION DER ENANTIOMEREN-REINEN
6-(2-ARYLETHENYL)- UND 6-(2-ARYLETHYL)- SUBSTITUIERTEN
(+)-4-HYDROXYTETRAHYDRO-2H-PYRAN-2-ONE ZU DEN ENTSPRE- CHENDEN
5,6-DIHYDRO-4-HYDROXY-2H-PYRAN-2-ONEN (NOR-KAWA-LAKTONEN) 86 2.4.6.1.
OXIDATION DER VERBINDUNGEN (+)-111, (+)-66 UND (+)-113 MIT PYRIDINIUM-
CHLOROCHROMAT ZU ENTSPRECHENDEN 6-SUBSTITUIERTEN NOR-VERBINDUNGEN
(6S)-80, (6R)-114 UND (6R)-115 86 2.4.6.2. OXIDATION VON (+)-112 ZU
NOR-METHYSTICIN ((6S)-116) NACH SARETT ... 90 2.4.7. 4-O-METHYLIERUNG
DER IN SITU DARGESTELLTEN 5,6-DIHYDRO-4-HYDROXY-2H- PYRAN-2-ONE
(6S)-80, (6S)-116, (6R)-114 UND (6R)-115ZU DEN NICHT NA-
TUERIICH-VORKOMMENDEN (-)-KAWA-LAKTONEN KAWAIN ((-)-28), METHYSTICIN
((-)-29), DIHYDROKAWAIN ((-)-30) UND DIHYDROMETHYSTICIN ((-)-31) 94
2.4.8. KATALYTISCHE HYDRIERUNG ALS WEITERER ZUGANG ZU DEN
7,8-DIHYDRO-KAWA- LAKTONEN (-)-30 UND (-)-31 98 2.5. SYNTHESEMOEGLICHKEIT
AUS ABGEREICHERTEM ENZYMSUBSTRAT ZU NATUERLICH- VORKOMMENDEN
KAWA-LAKTONEN AM BEISPIEL VON (+)-KAWAIN ((+)-28) UND (+)-DIHYDROKAWAIN
((+)-30) 100 2.5.1. SAEUREKATALYSIERTER RINGSCHLUSS VON ABGEREICHERTEM
SYN-3,5-DIHYDROXY- 7-PHENYL-6-HEPTENSAEUREMETHYLESTER (107) ZU
(4S,6R)-ANGEREICHERTEM
4-HYDROXY-6-(2-PHENYLETHENYL)TETRAHYDRO-2H-PYRAN-2-ON ((- )-111) UND DES
SYN-3,5-DIHYDROXYHEPTANSAEUREESTERS 109 ZU (4S,6S)-ANGEREICHER- TEM
4-HYDROXY-6-(2-PHENYLETHYL)TETRAHYDRO-2H-PYRAN-2-ON ((-)-66) 100 2.5.2.
OXIDATION DER ENANTIOMEREN-REINEN (- )-4-HYDROXYTETRAHYDRO-2H-PYRAN-
2-ONE (-)-111 BZW. (-)-66ZU NOR-KAWAIN ((6R)-80) BZW. NOR-DIHYDROKA-
WAIN ((6S)-114) UND ANSCHLIESSENDE 4-O-METHYLIERUNG ZU NATUERLICHEM
KAWAIN ((+)-28) UND DIHYDROKAWAIN ((+)-30) 103 2.6. ZUR ABSOLUTEN
KONFIGURATION UND ENANTIOMEREN-REINHEIT DER SYNTHETISCH DARGESTELLTEN
UNNATUERLICHEN KAWA-LAKTONE (-)-28, (-)-29, (-)-30 UND (-)- 31 SOWIE
DER SYNTHETISIERTEN NATUERLICHEN KAWA-LAKTONE (+)-28 UND (+)-30 104
2.6.1. ALLGEMEINES ZUR QUANTIFIZIERUNG DER ENANTIOMEREN-REINHEIT DURCH
POLA- RIMETRIE UND ZUR ABLEITUNG DER ABSOLUTEN KONFIGURATION MIT HILFE
DES CIR- CULARDICHROISMUS 104 2.6.2. BESTIMMUNG DER
ENANTIOMEREN-REINHEIT DER SYNTHETISIERTEN UNNATUERLI- CHEN
(-)-KAWA -LAKTONE DURCH H-NMR-SPEKTROSKOPIE MIT CHIRALEN SOL-
VATATIONSREAGENZIEN 107 -IV- 2.6.3. BESTIMMUNG DER
ENANTIOMEREN-REINHEIT DURCH HPLC AN CHIRALEN STATIO- NAEREN PHASEN 111
2.7. SYNTHESE VERSCHIEDENER 6-(3-PHENYLOXIRANYL)-SUBSTITUIERTER
4-METHOXY- 2H-PYRAN-2-ONE 112 2.7.1. SYNTHESESTRATEGIE A 113 2.7.1.1.
UNTERSUCHUNGEN ZUR EPOXIDIERUNG DER 7,8-DOPPELBINDUNG VON KAWAIN UND
5,6-DIDEHYDROKAWAIN (= DESMETHOXYYANGONIN) DURCH PERSAEUREN .. 114
2.7.1.2. UNTERSUCHUNGEN ZUR DEHYDRIERUNG VON
()-TRANS-5,6-DIHYDRO-4-METH- OXY-6-(3-PHENYLOXIRANYL)-2H-PYRAN-2-ON
(()-119/()-120) 117 2.7.2. SYNTHESESTRATEGIE B 119 2.7.2.1.
DARSTELLUNG DER AUSGANGSSUBSTANZ 6-BROMMETHYL-4-METHOXY-2H-PYRAN- 2-ON
(125) 121 2.7.2.2. AUFBAU DER EPOXIDFUNKTION DURCH EINE
GLYCIDESTER-SYNTHESE NACH DAR- ZENS 123 2.7.3. UEBERLEGUNGEN ZUR
RELATIVEN KONFIGURATION DES OXIRANS DURCH DIE JEWEI- LIGE
EPOXIDIERUNGSMETHODE 129 2.8. UEBERLEGUNGEN ZUR BESTIMMUNG DER ABSOLUTEN
KONFIGURATION DER AUS DER AFRIKANISCHEN ARZNEIPFLANZE OPHRVPETALUM
ODORATUM (ANNONACEAE) ISO- LIERTEN A-PYRONE
(+)-5,6-DIDEHYDROKAWAIN-TRANS-7,8-EPOXID ((+)-26) UND
(+)-5,6-DIDEHYDRO-7,8-DIHYDRO-7,8-DIHYDROXYKAWAIN ((+ -118) 135 2.9.
PRUEFUNG VERSCHIEDENER SYNTHETISIERTER VERBINDUNGEN AUF BIOLOGISCHE AK-
TIVITAET 139 2.9.1. PRUEFUNG AUF ANTIKONVULSIVE AKTIVITAET 139 2.9.2.
MIKROBIOLOGISCHE TESTS AUF ANTIBAKTERIELLE, ANTIMYKOTISCHE UND ZYTOTO-
XISCHE WIRKSAMKEIT VERSCHIEDENER SYNTHETISIERTER VERBINDUNGEN 143 2.10.
DISKUSSION UND AUSBLICK 147 3. EXPERIMENTELLER TEIL 152 3.1. GERAETE UND
METHODEN 152 3.2. ARBEITSVORSCHRIFTEN 156 3.2.1. DARSTELLUNG VON
3,4-METHYLENDIOXYZIMTALDEHYD (91), 3,4-METHYLENDIOXY- HYDROZIMTALDEHYD
(93) SOWIE DEREN VORSTUFEN 97 UND 98 156 -V- 3.2.2.
7-ARYLALKYL-SUBSTITUIERTE ()-5-HYDROXY-3-OXO-6-HEPTENSAEUREESTER 79, 101
UND 102 SOWIE ()-5-HYDROXY-3-OXOHEPTANSAEUREESTER 84,103 UND 104 -
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT 160 3.2.3. 7-ARYLALKYL-SUBSTITUIERTE
()-3,5-DIHYDROXY-6-HEPTENSAEUREMETHYLESTER 107 UND 108 SOWIE
()-3,5-DIHYDROXYHEPTANSAEUREMETHYLESTER 109 UND 110 - ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT 166 3.2.4. 6-(2-ARYLALKYL)-SUBSTITUIERTE
(+)-4-HYDROXYTETRAHYDRO-2H-PYRAN-2-ONE (+)-111, (+)-112, (+)-66 UND
(+)-113 DURCH ENZYMATISCH KATALYSIERTE LAKTONISIERUNG - ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT 172 3.2.5. 6-(2-ARYLALKYL)-SUBSTITUIERTE (-
)-5,6-DIHYDRO-4-METHOXY-2H-PYRAN-2-ONE (- )-28, (- )-29, (- )-30 UND (-
)-31 - ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT 178 3.2.6.
6-(2-ARYLALKYL)-SUBSTITUIERTE (- )-4-HYDROXYTETRAHYDRO-2H-PYRAN-2-ONE (-
)-111 UND (- )-66 DURCH SAEUREKATALYSIERTE LAKTONISIERUNG - ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT 185 3.2.7. ENANTIOMEREN-REINES HATUERIICH-VORKOMMENDES
(+)-KAWAIN ((+)-28) UND (+)-DIHYDROKAWAIN ((+)-30) 187 3.2.8.
()-6-(2-ARYLALKYL)-SUBSTITUIERTE5,6-DIHYDRO-4-HYDROXY-2H-PYRAN-2-ONE
(NOR-KAWA-LAKTONE) ()-80, ()-116, ()-114 UND ()-115- ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT 189 3.2.9. ()-6-{2-ARYLALKYL)-SUBSTITUIERTE
5,6-DIHYDRO-4-METHOXY-2H-PYRAN-2-ONE (KA- WA-LAKTONE) ()-28, ()-29,
()-30 UND ()-31 - ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT 193 3.2.10.
VERSCHIEDENE 6-(3-PHENYLOXIRANYL)-SUBSTITUIERTE 4-METHOXY-2H-PYRAN-2-
ONE SOWIE DEREN VORSTUFEN 199 3.3. PHARMAKOLOGISCHE UND MIKROBIOLOGISCHE
TESTSYSTEME 210 3.3.1. UNTERSUCHUNG AUF ANTIKONVULSIVE AKTIVITAET 210
3.3.2. PLATTENDIFFUSIONSTEST AUF ANTIMYKOTISCHE AKTIVITAET 211 3.3.3.
PLATTENDIFFUSIONSTEST AUF ANTIBAKTERIELLE AKTIVITAET 212 3.3.4. BRINE
SHRIMP -BIOASSAY AUF ZYTOTOXISCHE AKTIVITAET 213 4. ZUSAMMENFASSUNG , 215
5. LITERATURVERZEICHNIS 227
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