CdS-photokatalysierte Addition von Alkenen an Imine: ein neuer Weg zu ungesättigten Aminen
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INHALTSVERZEICHNIS
I
1.
EINLEITUNG
1
1.1
ALLGEMEINES
1
1.2
ANORGANISCHE
HALBLEITERPHOTOCHEMIE
2
1.3
PROBLEMSTELLUNG
8
2.
ALLGEMEINER
TEIL
10
2.1
PHOTOKATALYTISCHE
C-C
-
VERKNUEPFUNGEN
VON
AZOMETHINEN
MIT
OLEFINEN
AN
CDS
-
PULVERN
10
2.2
STRUKTURAUFKLAERUNG
16
2.2.1
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
16
2.2.2
MASSENSPEKTROSKOPIE
20
2.2.3
IR-SPEKTROSKOPIE
21
2.2.4
1
H
UND
13
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
23
2.2.4.1
PHOTOADDITION
VON
CYCLOALKENEN
AN
N-DPMA
23
2.2.4.2
PHOTOADDITION
VON
ENOL-/ALLYLETHERN
AN
N-DPMA
33
2.2.4.3
PHOTOADDITION
VON
LINEAREN
ALKENEN
AN
N-DPMA
37
2.2.4.4
PHOTOADDITION
VON
ALKENEN
AN
N-BA
42
2.3
ISOMERENVERTEILUNG
47
2.3.1
REGIO
UND
DIASTEREOISOMERENVERTEILUNG
BEI
CYCLOOLEFINEN
47
2.3.2
REGIO
UND
DIASTEREOISOMERENVERTEILUNG
BEI
CYCLISCHEN
ALLYL-/ENOLETHERN
49
2.3.3
REGIO
UND
DIASTEREOISOMERENVERTEILUNG
BEI
LINEAREN
ALKENEN
51
2.3.4
REGIO
UND
DIASTEREOISOMERENVERTEILUNG
BEI
N-BA-ADDUKTEN
53
II
INHALTSVERZEICHNIS
2.4
VERSUCHE
ZUR
DERIVATISIERUNG
DER
GEBILDETEN
SEKUNDAEREN
AMINE
55
2.5
DISKUSSION
DER
ADDUKTBILDUNG
IM
SYSTEM
AZOMETHIN-OLEFIN
56
2.6
ZEITABHAENGIGKEIT
DER
TITELREAKTION
63
2.6.1
UV-VIS-SPEKTROSKOPISCHE
BESTIMMUNG
DER
ABNAHME
VON
N-DPMA
63
2.6.2
HPLC-CHROMATOGRAPHISCHE
REAKTIONSVERFOLGUNG
64
2.6.3
EINFLUSS
DER
OIEFINE
AUF
DIE
REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT
66
2.6.4
EINFLUSS
VON
SAEURE,
BASE
ODER
O2
AUF
DIE
REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT
69
2.6.4.1
SAEUREEINFLUSS
70
2.6.42
BASENEINFLUSS
71
2.6.4.3
SAUERSTOFFEINFLUSS
71
2.6.5
BELICHTUNGEN
OHNE
OLEFIN
IN
ALKOHOLEN
72
2.6.6
BELICHTUNGEN
OHNE
CDS
MIT
BENZOPHENONZUSATZ
74
2.6.7
VARIATION
DER
CDS
-
KONZENTRATION
76
2.6.8
EINSATZ
VERSCHIEDENER
CADMIUMSULFIDE
79
2.6.9
BELICHTUNGEN
MIT
SONNENLICHT
81
2.7
BESTIMMUNG
DER
QUANTENAUSBEUTEN
83
2.7.1
VARIATION
DES
OLEFIN/N-DPMA-VERHAELTNISSES
84
2.7.2
VARIATION
DES
OLEFINS
85
2.7.3
VARIATION
DER
CADMIUMSULFIDMENGE
86
2.8
QUANTENMECHANISCHE
BERECHNUNGEN
88
2.8.1
STABILISIERUNGSENERGIEN
DER
RADIKALE
88
INHALTSVERZEICHNIS
III
2.8.2
PROTONIERUNGSENERGIEN
90
2.8.3
BERECHNETE
LONISATIONSPOTENTIALE
91
2.9
MECHANISMUSDISKUSSION
93
3.
ZUSAMMENFASSUNG
108
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
117
4.1
ALLGEMEINES
117
4.1.1
TAUCHSCHACHTLAMPENAPPARATUR
117
4.1.2
SOLARE
BELICHTUNGEN
118
4.1.3
ELEKTRONISCH
INTEGRIERENDES
AKTINOMETER
119
4.1.4
SPEKTROSKOPISCHE
UND
ANALYTISCHE
METHODEN
121
4.2
DARSTELLUNG
DER
HALBLEITERPULVER
127
4.3
SYNTHESEN
128
4.3.1
SYNTHESE
UND
SYNTHESEVERSUCHE
VON
N-DPMA-ADDUKTEN
128
4.3.2
SYNTHESE
UND
SYNTHESEVERSUCHE
VON
N-BA-ADDUKTEN
148
4.3.3
SYNTHESEVERSUCHE
MIT
WEITEREN
C=N-VERBINDUNGEN
153
4.3.4
SYNTHESEVERSUCHE
AN
TIOG
154
4.4
MECHANISTISCHE
UNTERSUCHUNGEN
155
4.4.1
VARIATION
DES
OLEFINS
155
4.4.2
ZUSATZ
VON
SAEURE
BZW.
LAUGE
155
4.4.3
SAUERSTOFFEINFLUSS
156
4.4.4
VARIATION
DES
ALKOHOLS
156
4.4.5
BENZOPHENONZUSATZ
156
IV
INHALTSVERZEICHNIS
4.4.6
VARIATION
DER
CADMIUMSULFIDMENGE
156
4.4.7
EINSATZ
VERSCHIEDENER
CADMIUMSULFIDE
157
4.4.8
BELICHTUNGEN
MIT
SONNENLICHT
157
4.4.8.1
"WASCHFLASCHENBELICHTUNGEN"
157
4.4.8.2
SOLARREAKTOR
DES
MPI
158
4.5
BESTIMMUNG
DER
QUANTENAUSBEUTEN
159
4.5.1
VARIATION
DES
OLEFIN/N-DPMA-KONZENTRATIONSVERHAELTNISSES
159
4.5.2
VARIATION
DER
ENOLETHER/OLEFINKOMPONENTE
160
4.5.3
VARIATION
DER
CADMIUMSULFIDMENGE
160
4.5.4
BESTIMMUNG
DES
GESTREUTEN
ANTEILS
160
4.6
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
VON
1,
3A
UND
4
161
5
LITERATURVERZEICHNIS
168 |
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