Beiträge zur reduktiven Kupplung von Aldehyden mit Hilfe von Vanadium(II)-Komplexen:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1997
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| Beschreibung: | Leipzig, Univ., Diss., 1997 |
| Beschreibung: | 103 Bl. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 4
2. ALLGEMEINER TEIL 6
2.1. DIE REDUKTIVE KUPPLUNG ALS METHODE ZUR C-C-BINDUNGSKNUEPFUNG
6
2.1.1. GRUNDLEGENDE BETRACHTUNGEN 6
2.1.1.1. ELEKTRONISCHE ASPEKTE 7
2.1.1.2. ASPEKTE DER STEREOCHEMIE 9
2.1.2. KUPPLUNGSREAGENZIEN 10
2.1.3. VANADIUM ALS GEGENSTAND CHEMISCHEN UND BIOLOGISCHEN INTERESSES 11
2.2. DAS KUPPLUNGSREAGENS FV
2CL3(THF)6J2FZN2CL6J _ 12
2.3. CHELATEFFEKTE
13
2.3.1. CHELAT-BESCHLEUNIGUNG UND CHELAT-KONTROLLE BEI REAKTIONEN
ORGANISCHER SUBSTRATE AN METALLZENTREN 13
2.4. L,4-DIAMINOBUTAN-2,3-DIOLE ALSPOTENTIELLE HLV-PROTEASEINHIBITOREN
16
2.4.1. BIOCHEMISCHE HINTERGRUENDE 16
2.4.2. ASPEKTE DER PEPTIDSYNTHESE 19
2.4.2.1. SCHUTZGRUPPENTECHNIKEN 19
2.4.2.2. HERSTELLUNG DER PEPTIDBINDUNG 20
2.5. STAND DER FORSCHUNGEN
21
3. AUFGABENSTELLUNG 22
4. ERGEBNISSE UND DISKUSSION 23
4.1. REDUKTIVE KUPPLUNG N-GESCHUETZTER A-AMINOALDEHYDE ZU EINEM
TETRAPEPTIDANALOGON
23
4.1.1. BEREITSTELLUNG GESCHUETZTER A-AMINOALDEHYDE 23
4.1.2. DURCHFUEHRUNG DER REDUKTIVEN KUPPLUNG 24
4.1.2.1. HOMOKUPPLUNG 24
4.1.2.2. GESTEUERTE HETEROKUPPLUNG 26
4.1.2.3. UNGESTEUERTE HETEROKUPPLUNG 27
4.1.3. BESTIMMUNG DER RELATIVEN UND ABSOLUTEN KONFIGURATION DER
KUPPLUNGSPRODUKTE 28
1
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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4.1.3.1. GRUNDSAETZLICHE BETRACHTUNGEN 28
4.1.3.2. BESTIMMUNG DER RELATIVEN KONFIGURATION DER KUPPLUNGSPRODUKTE 29
4.1.4. ERWEITERUNG DES GRUNDGERUESTES DER PROTEASEINHIBITOREN 31
4.2. REAKTIONEN VON SUBSTITUIERTEN SALICYLALDEHYDEN
36
4.3. REAKTIONSVERHALTEN VON ZIMTALDEHYD UND SUBSTITUIERTEN ZIMTALDEHYDEN
GEGENUEBER [V
2CL3(THF)6]2 [ZN2CL6] 40
4.4. VARIATION DER REAKTIONSBEDINGUNGEN BEI DER REDUKTIVEN KUPPLUNG AN
VANADIUM(II)
45
4.4.1. AUSWIRKUNGEN DER AENDERUNG DES REAKTIONSMEDIUMS 46
4.4.2. DIE ROLLE VON VANADIUM BEI DER REDUKTIVEN KUPPLUNG 52
4.4.3. VERSUCH DER DARSTELLUNG EINES CHIRALEN VANADIUM(II)-KOMPLEXES 54
4.4.4. MECHANISTISCHE BETRACHTUNG _ 57
4.4.4.1. INTERPRETATION DER UNTERSUCHUNGEN MITTELS IR-SPEKTROSKOPIE 57
4.4.4.2. ESR-SPEKTROSKOPIE BEI DER UNTERSUCHUNG DES
REAKTIONSMECHSANISMUS 60
5. ZUSAMMENFASSUNG 63
6. EXPERIMENTELLER TEIL 66
6.1. ALLGEMEINES 66
6.2. SYNTHESE VON PEPTIDMIMETIKA UEBER DIE REDUKTIVE KUPPLUNG VON
A-AMINOALDEHYDEN 61
6.2.
1. SCHUETZEN DER AMINOFUNKTION VON PHENYLALANINOL 67
6.2.2. OXIDATION DER N-GESCHUETZTEN AMINOALKOHOLE 68
6.2.3. DARSTELLUNG DES KUPPLUNGSREAGENS 71
6.2.4. DURCHFUEHRUNG DER REDUKTIVEN KUPPLUNG 72
6.2.4.1. DURCHFUEHRUNG DER HOMOKUPPLUNG 72
6.2.4.2. DURCHFUEHRUNG DER GESTEUERTEN HETEROKUPPLUNG 74
6.2.4.3. DURCHFUEHRUNG DER UNGESTEUERTEN HETEROKUPPLUNG 74
6.2.5. DARSTELLUNG DER ACETONIDE DER KUPPLUNGSPRODUKTE 75
6.2.6. ABSPALTUNG DER BOC-GRUPPE ZUR TRENNUNG DER PRODUKTE
DER UNGESTEUERTEN HETEROKUPPLUNG 76
6.2.7. SCHUETZEN DER AMINOFUNKTION DER ISOLIERTEN HETEROKUPPLUNGSPRODUKTE
78
6.2.8. BESTIMMUNG DER KONFIGURATION DER KUPPLUNGSPRODUKTE 79
2
6.2.9. ERWEITERUNG DES GRUNDGERUESTES DURCH KUPPLUNG MIT AKTIVIERTEN
AMINOSAEUREN 81
6.2.9.1. ABSPALTUNG DER Z-SCHUTZGRUPPE 81
6.2.9.2. REAKTION DER FREIEN AMINE MIT AKTIVIERTEN AMINOSAEUREN 81
6.3. DARSTELLUNG DER KUPPLUNGSPRODUKTE VON SALICYLALDEHYD UND
SUBSTITUIERTEN SALICYLALDEHYDEN
86
6.3.1. REPRAESENTATIVE VORGEHENSWEISE FUER SALICYLALDEHYD 86
6.3.2. ACYLIERUNG VON SALICYLALDEHYD UND VANILLIN 88
6.4. DARSTELLUNG EINES CHIRALEN LIGANDEN
89
6.4.1. DARSTELLUNG VON AG
20 89
6.4.2. METHYLIERUNG VON
(R,/^-WEINSAEUREDIETHYLESTER
6.5. KUPPLUNGSREAKTIONEN VON SUBSTITUIERTEM UND REINEM ZIMTALDEHYD
90
6.6. VARIATIONEN DER KUPPLUNGSBEDINGUNGEN 92
6.
7. KUPPLUNGSREAKTIONEN UNTER IN SITU-REDUKTION VON VANADIUM(III) 97
7. LITERATURVERZEICHNIS 100
8. ANHANG 103
3 |
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