2-(Organylseleno)propennitrile und ihre Reaktionen:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1996
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-I
INHALTSVERZELCHNLS
SEITE
1
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
1
2
THEORETISCHER
TEIL
3
2.1
CAPTODATIVE
(C,D)
OIEFINE
:
BEGRIFFSDEFINITIONEN
UND
EIGENSCHAFTEN
3
2.2
BISLANG
BEKANNTE
REAKTIONEN
DER
2-(ALKYLTHIO)
UND
2-(ORGANYLSELENO)
PROPENNITRILE
UND
-PROPENOATE
5
2.2.1
THIO-UND
SELENO-SUBSTITUIERTE
C,D-OLEFINE
ALS
RADIKALFAENGER
5
2.2.2
[4+2]-CYCLOADDITIONEN
8
2.2.2.1
THERMISCHE
DIELS-ALDER-REAKTIONEN
8
2.2.2.2
PHOTO-DIELS-ALDER-REAKTIONEN
13
2.2.3
[2+2]-CYCLOADDITIONEN
16
2.2.3.1
DIMERISIERUNGEN
16
2.2.3.2
ANDERE
[2+2]-CYCLOADDITIONEN
19
2.2.4
[3+2]-CYCLOADDITIONEN
22
2.2.5
1
,3-DIPLOARE
CYCLOADDITIONEN
:
UMSETZUNGEN
DER
C,D-OLEFINE
MIT
DIAZOMETHAN
UND
DIVERSEN
NITRONEN
28
3
EIGENE
ERGEBNISSE
UND
DEREN
DISKUSSION
33
3.1
DARSTELLUNG
DER
CAPTODATIV
SUBSTITUIERTEN
PROPENNITRILE
MIT
ALKYL
UND
ARYLSELEN-DONOREN
33
3.2
REAKTIONEN
DER
2-(ORGANYLSELENO)PROPENNITRILE
(1)
46
3.2.1
DIMERISIERUNGEN
DER
2-(ORGANYLSELENO)PROPENNITRILE
(1)
46
3.2.1.1
DIMERISIERUNG
VON
2-(METHYLSELENO)PROPENNITRIL
(1
A)
46
3.2.1.2
DIMERISIERUNG
VON
2-(ETHYLSELENO)PROPENNITRIL
(1B)
46
3.2.1.3
VERSUCHTE
DIMERISIERUNG
VON
2-(TERT-BUTYLSELENO)PROPENNITRIL
(1 L)
50
3.2.1.4
DIMERISIERUNG
VON
2-(PHENYLSELENO)PROPENNITRIL
(1E)
50
3.2.2
THERMISCHE
[4+2]-CYCLOADDITIONEN
DER
2-(ORGANYLSELENO)
PROPENNITRILE
(1)
51
3.2.2.1
UMSETZUNGEN
MIT
CYCLOPENTADIEN
(22)
51
3.2.2.2
UMSETZUNGEN
MIT
1
,3-CYCLOHEXADIEN
(14)
62
-N
3.2.3
VERSUCHE
ZUR
UMWANDLUNG
DER
DIELS-ALDER-ADDUKTE
67
3.2.3.1
VERSUCHE
ZUR
RETRO-DIELS-ALDER-SPALTUNG
67
3.2.3.2
VERSUCHE
ZUR
HYDROLYSE
68
3.2.3.3
VERSUCHE
ZUR
OXIDATION
68
3.2.4
VERSUCHE
ZUR
PHOTOCYCLOADDITION
DER
2-(ORGANYLSELENO)
PROPENNITRILE
(1)
AN
VERSCHIEDENE
NAPHTHALINDERIVATE
69
3.2.5
[3+2]-CYCLOADDITIONEN
DER2-(ORGANYLSELENO)PROPENNITRILE
(1)
74
3.2.5.1
UMSETZUNGEN
DER
2-(ORGANYLSEIENO)PROPENNITRILE
(1)
MIT
DIMETHYLETHINDICARBOXYLAT
(78)
74
3.2.5.1.1
UMSETZUNG
VON
2-(FERT-BUTYLSELENO)PROPENNITRIL
(1
D)
MIT
78
75
3.2.5.1.2
UMSETZUNG
VON
2-(PHENYLSELENO)PROPENNITRIL
(1E)
MIT
78
76
3.2.5.1
.3
UMSETZUNG
VON
2-(METHYLSELENO)PROPENNITRIL
(1A)
MIT
78
82
3.2.5.1.4
UMSETZUNG
VON
2-(ETHYLSELENO)PROPENNITRIL
(1B)
MIT
78
83
3.2.5.1.5
BEWERTUNG
DER
ERGEBNISSE
AUS
DEN
ADDITIONEN
DER
2-(ORGANYLSELENO)PROPENNITRILE
1A,
1B,
1D
UND
1E
AN
78
84
3.2.5.2
UMSETZUNGEN
DER
2-(ORGANYLSELENO)PROPENNITRILE
(1)
MIT
PROPIOLSAEUREMETHYLESTER
(143)
87
3.2.5.2.1
UMSETZUNG
VON
2-(TERT-BUTYLSELENO)PROPENNITRIL
(ID)
MIT
143
87
3.2.5.2.2
UMSETZUNG
VON
2-(METHYLSELENO)PROPENNITRIL
(1A)
MIT
143
88
3.2.5.2.3
UMSETZUNG
VON
2-(PHENYLSELENO)PROPENNITRIL
(1E)
MIT
143
89
3.2.5.3
VERSUCHTE
UMSETZUNG
VON
2-(TERT-BUTYLSELENO)PROPENNITRIL
(1
D)
MIT
PHENYLETHIN
(142)
96
3.2.5.4
UMSETZUNG
VON
2-(TERT-BUTYLSELENO)PROPENNITRIL
(1D)
MIT
FUMARSAEUREDIMETHYLESTER
(160)
97
3.2.5.5
UMSETZUNG
VON
2-(TERT-BUTYLSELENO)PROPENNITRIL
(1D)
MIT
MALEINSAEUREDIMETHYLESTER
(163)
99
3.2.5.6
UMSETZUNGEN
DER
2-(ORGANYLSELENO)PROPENNITRILE
(1)
MIT
N-PHENYLMALEINIMID
(88)
101
3.2.5.6.1
UMSETZUNG
VON
2-(METHYLSELENO)PROPENNITRIL
(1A)
MIT
88
101
3.2.5.6.2
UMSETZUNG
VON
2-(PHENYLSELENO)PROPENNITRIL
(1E)
MIT
88
101
3.2.5.6.3
UMSETZUNG
VON
2-(TERT-BUTYLSELENO)PROPENNITRIL
(1
D)
MIT
88
103
-M
3.2.5.7
VERSUCHTE
ADDITION
VON
2-(PHENYLSELENO)PROPENNITRIL
(1E)
AN
EIN
NITRON
110
3.3
ANDERE
ZU
SELENOPHENEN,
DIHYDRO
UND
TETRAHYDROSELENOPHENEN
FUEHRENDE
REAKTIONEN
115
3.3.1
ALTERNATIVE
DARSTELLUNGSMETHODEN
FUER
SELENOPHEN
UND
SEINE
DERIVATE
115
3.3.2
BENZOKONDENSIERTE
SELENOPHENE
119
3.3.3
TETRAHYDROSELENOPHENE
UND
DIHYDROSELENOPHENE
120
4
ZUSAMMENFASSUNG
126
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
131
5.1.
VORBEMERKUNGEN
131
5.2.
AUSGANGSVERBINDUNGEN
133
5.3
DARSTELLUNG
DER
DIALKYLDISELENIDE
(118)
136
5.3.1
DIMETHYLDISELENID
(118A)
136
5.3.2
DIETHYLDISELENID
(118B)
136
5.3.3
DI-/SO-PROPYLDISELENID
(118C)
137
5.3.4
DIBENZYLDISELENID
(1181)
137
5.4
DARSTELLUNG
DER
C,D-OLEFINE
MIT
SELENDONOR
138
5.4.1
DARSTELLUNG
VON
2-(METHYLSELENO)PROPENNITRIL
(1A)
138
5.4.2
DARSTELLUNG
VON
2-(ETHYLSELENO)PROPENNITRIL
(1B)
139
5.4.3
DARSTELLUNG
VON
2-(/SO-PROPYLSELENO)PROPENNITRIL
(1C)
140
5.4.4
DARSTELLUNG
VON
2-(PHENYLSELENO)PROPENNITRIL
(1E)
141
5.4.5
DARSTELLUNG
VON
2-(TERT-BUTYLSELENO)PROPENNITRIL
(ID)
141
5.5
DIMERISIERUNG
DER
2-(ORGANYLSELENO)PROPENNITRILE
(1)
144
5.5.1
DIMERISIERUNG
VON
2-(PHENYLSELENO)PROPENNITRIL
(1E)
144
5.5.2
DIMERISIERUNG
VON
2-(ETHYLSELENO)PROPENNITRIL
(1B)
146
5.5.3
VERSUCHTE
DIMERISIERUNG
VON
2-(FERT-BUTYLSELENO)PROPENNITRIL
(1D)
148
5.6
UMSETZUNGEN
MIT
CYCLOPENTADIEN
(22)
149
5.6.1
UMSETZUNG
VON
2-(METHYLSELENO)PROPENNITRIL
(1A)
MIT
22
149
5.6.2
UMSETZUNG
VON
2-(PHENYLSELENO)PROPENNITRIL
(1E)
MIT
22
150
-IV
5.6.3
UMSETZUNG
VON
2-(FERT-BUTYLSELENO)PROPENNITRIL
(1D)
MIT
22
152
5.7
UMSETZUNGEN
MIT
1
,3-CYCLOHEXADIEN
(14)
153
5.7.1
UMSETZUNG
VON
2-(METHYLSELENO)PROPENNITRIL
(1A)
MIT
14
153
5.7.2
UMSETZUNG
VON
2-(PHENYLSELENO)PROPENNITRIL
(1E)
MIT
14
156
5.7.3
UMSETZUNG
VON
2-(TERT-BUTYLSELENO)PROPENNITRIL
(1D)
MIT
14
157
5.8
VERSUCHE
ZUR
UMWANDLUNG
DER
DIELS-ALDER
ADDUKTE
158
5.8.1
VERSUCHE
ZUR
HYDROLYSE
158
5.8.2
VERSUCHE
ZUR
THERMOLYSE
158
5.8.3
VERSUCHE
ZUR
OXIDATION
159
5.9
VERSUCHE
ZUR
PHOTOCYCLOADDITION
DER
2-(ORGANYLSELENO)
PROPENNITRILE
(1)
AN
VERSCHIEDENE
NAPHTHALINDERIVATE
160
5.9.1
BELICHTUNG
VON
2-(TERT-BUTYLSELENO)PROPENNITRIL
(1D)
UND
1-ACETONAPHTHON
(35)
160
5.9.2
BELICHTUNG
VON
2-(PHENYLSELENO)PROPENNITRIL
(1E)
UND
1-NAPHTHONITRIL
(140)
161
5.9.3
BELICHTUNG
VON
2-(PHENYLSELENO)PROPENNITRIL
(1E)
UND
METHYL-1-NAPHTHOAT
(139)
161
5.9.4
BELICHTUNG
VON
2-(PHENYLSELENO)PROPENNITRIL
(1E)
UND
1-ACETONAPHTHON
(35)
161
5.9.5
BELICHTUNG
VON
2-(METHYLSELENO)PROPENNITRIL
(1A)
UND
1-ACETONAPHTHON
(35)
162
5.10
UMSETZUNGEN
MIT
DIMETHYLETHINDICARBOXYLAT
(78)
162
5.10.1
UMSETZUNG
VON
2-(TERT-BUTYLSELENO)PROPENNITRIL
(1D)
MIT
78
162
5.10.2
UMSETZUNG
VON
2-(METHYLSELENO)PROPENNITRIL
(1A)
MIT
78
163
5.10.3
UMSETZUNG
VON
2-(ETHYLSELENO)PROPENNITRIL
(1B)
MIT
78
165
5.10.4
UMSETZUNG
VON
2-(PHENYLSELENO)PROPENNITRIL
(1E)
MIT
78
166
5.11
UMSETZUNGEN
MIT
PROPIOLSAEUREMETHYLESTER
(143)
168
5.11.1
UMSETZUNG
VON
2-(METHYLSELENO)PROPENNITRIL
(1A)
MIT
143
168
5.11.2
UMSETZUNG
VON
2-(TERT-BUTYLSELENO)PROPENNITRIL
(1
D)
MIT
143
169
5.11.3
UMSETZUNG
VON
2-(PHENYLSELENO)PROPENNITRIL
(1E)
MIT
143
170
-
V
5.12
UMSETZUNG
VON
2-(TERT-BUTYLSELENO)PROPENNITRIL
(ID)
MIT
PHENYLETHIN
(142)
174
5.13
UMSETZUNG
VON
2-(TERT-BUTYLSELENO)PROPENNITRIL
(1
D)
MIT
FUMARSAEUREDIMETHYLESTER
(160)
175
5.14
UMSETZUNG
VON
2-(TE/T-BUTYLSELENO)PROPENNITRIL
(1
D)
MIT
MALEINSAEUREDIMETHYLESTER
(163)
176
5.15
UMSETZUNGEN
MIT
N-PHENYLMALEINIMID
(88)
177
5.15.1
UMSETZUNG
VON
2-(METHYLSELENO)PROPENNITRIL
(1A)
MIT
88
177
5.15.2
UMSETZUNG
VON
2-(TERT-BUTYLSELENO)PROPENNITRIL
(1D)
MIT
88
178
5.15.3
UMSETZUNG
VON
2-(PHENYLSELENO)PROPENNITRIL
(1E)
MIT
88
181
5.16
UMSETZUNG
VON
2-(PHENYLSELENO)PROPENNITRIL
(1
E)
MIT
C,N-DIPHENYLNITRON
(115A)
183
6.
LITERATURVERZEICHNIS
186 |
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