Untersuchungen zur Darstellung von [5]- und [6]Paracyclophanen als Bausteine für linear anellierte Aromaten:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1997
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | 193 S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
ALLGEMEINER
TEIL
1
EINLEITUNG
1
1.1
ZUKUENFTIGE
SYNTHESEZIELE
4
1.2
EINFUEHRUNG
IN
DIE
CHEMIE
GESPANNTER
[N]PARACYCLOPHANE
8
1.3
[N]9,10-ANTHRACENOPHANE
13
2
ZIELSETZUNG
16
3
BERECHNUNGEN
ZUR
STABILITAET
VON
LINEAR
ANELLIERTEN
AROMATEN
19
3.1
ALLGEMEINES
19
3.2
AB
INIIIO-STUDIEN
ZUR
STABILITAET
HOEHER
ANELLIERTER,
[N]UEBERBRUECKTER
SYSTEME
23
4
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
DARSTELLUNG
EINES
[5]PARACYCLOPHANS
31
4.1
DIE
PRINZBACH-TOCHTERMANN-ROUTE
31
4.2
SYNTHESE
VON
L,L,3,3,6,6-HEXAMETHYL-L-SILA-4-CYCLOHEPTIN
33
4.3
DARSTELLUNGSVERSUCHE
UEBER
DIE
PRINZBACH-TOCHTERMANN-ROUTE
36
4.3.1
DARSTELLUNG
DES
SILAOXANORBORNADIENS
58
36
4.3.1.1
ZUR
DARSTELLUNG
VON
58
36
4.3.2
DARSTELLUNG
DES
SILAOXAQUADRICYCLANS
75
37
4.3.2.1
ZUR
DARSTELLUNG
VON
75
38
4.3.3
DARSTELLUNG
DES
SILAOXEPINS
83
39
4.3.3.1
BEMERKUNGEN
ZUM
OXEPIN-ARENOXID-SYSTEM
39
4.3.3.2
DIE
THERMISCHE
ISOMERISIERUNG
VON
OXAQUADRICYCLANEN
42
4.3.3.3
ZUR
DARSTELLUNG
DES
OXEPINS
83
44
4.3.4
DARSTELLUNG
DES
SILABROMBENZOLOXIDS
84
44
4.3.5
UMSETZUNG
DES
SILABROMBENZOLOXIDS
84
MIT
MCMUNY
'
S
REAGENZ
47
4.4
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
[5]1,4-NAPHTHALINOPHANEN
UEBER
DIE
PRINZBACH-TOCHTERMANN-ROUTE
49
4.4.1
DARSTELLUNG
DES
SILAISOBENZOFURAN-ADDUKTS
92
51
4.4.2
PHOTOISOMERISIERUNG
DES
SILAISOBENZOFURAN-ADDUKTS
92
52
4.4.3
DISKUSSION
56
4.5
1,4-UEBERBRUECKTE
DEWAR-BENZOLE
ALS
VORSTUFEN
ZUR
PARACYCLOPHANSYNTHESE
56
4.6
MOEGLICHKEITEN
DER
SYNTHESE
UEBER
DIE MODIFIZIERTE
HOGEVEEN-ROUTE
59
4.6.1
KATALYTISCHE
DIMERISIERUNG
DER
VERBINDUNG
57
61
4.6.2
PHOTOCHEMISCHE
ADDITION
VON
DMAD
AN
57
62
4.6.3
ADDITION
EINES
ARINS
AN
ALKINE
DES
TYPS
37
65
INHALTSVERZEICHNIS
4.7
SYNTHESEVERSUCHE
UEBER
BICYCLOPROPENYLE
70
4.7.1
DARSTELLUNG
DES
SILADIENS
150
70
4.7.2
VERSUCH
DER
DIHALOGENCARBENADDITION
AN
VERBINDUNG
150
73
4.8
DIE
DARSTELLUNG
NACH
TOBE
74
4.9
VERSUCHE
ZUR
DIREKTEN
PHOTOCHEMISCHEN
ERZEUGUNG
DES
PROPELLANGERUESTES
75
4.9.1
CYCLOADDITION
VON
MALEINSAEUREANHYDRID
AN
VERBINDUNG
57
76
4.9.2
CYCLOADDITION
VON
VINYLENCARBONAT
AN
VERBINDUNG
57
77
4.9.2.1
ZUR
ADDITION
VON
VINYLENCARBONAT
AN
57
78
4.9.3
PHOTOCHEMISCHE
UMSETZUNG
DES
THIACYCLOHEPTINS
37
MIT
TETRACYANOETHYLEN
79
4.10
DISKUSSION
79
5
EIN
[6]DIBENZOPARACYCLOPHAN
VOM
TYP
43
81
5.1
DARSTELLUNG
DER
EDUKTE
82
5.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
TOCHTERMANN-WEG
85
5.2.1
DARSTELLUNG
DES
DIBENZOOXANORBOMADIENS
189
86
5.2.2
DARSTELLUNG
DES
DIBENZOOXAQUADRICYCLANS
190
86
5.2.3
THERMOLYSE
DES
OXAQUADRICYCLANS
190
87
5.2.4
DARSTELLUNG
DES
ESTERSUBSTITUIERTEN
DIBENZOOXANORBOMADIENS
200
90
5.2.5
DARSTELLUNG
DES
ESTERSUBSTITUIERTEN
DIBENZOOXAQUADRICYCLANS
201
91
5.2.6
THERMISCHE
ISOMERISIERUNG
VON
VERBINDUNG
201
92
5.2.7
DISKUSSION
92
5.3
ALTERNATIVE
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DES
[6]DIBENZOPARACYCLOPHANS
43
93
5.3.1
DIE
WITTIG-REAKTION
MIT
DEM
DIBENZODIKETON
175
93
5.3.2
DARSTELLUNGSVERSUCH
DES
DIBENZOENONS
209
95
5.3.3
[2+2]-CYCLOADDITIONEN
95
5.4
DISKUSSION
96
6
VERSUCHE
ZUR
DIREKTEN
DARSTELLUNG
EINES
IN
A-POSITION
ZUM
KERN
SUBSTITUIERTEN
[6]PARACYCLOPHANS
97
6.1
DARSTELLUNG
DES
CYCLOOCTINS
214
97
6.1.1
ADDITION
VON
BROM
AN
DAS
TRANS-3,
3,8,
8-TETRAMETHYLCYCLOOCTEN
220
100
6.1.1.1
UMSETZUNG
VON
VERBINDUNG
220
MIT
BROM
102
6.2
DIELS-ALDER-REAKTION
VON
VERBINDUNG
214
MIT
FURAN
106
6.3
PHOTOISOMERISIERUNG
VON
VERBINDUNG
234
107
6.4
DARSTELLUNGSVERSUCH
VON
[6]PARACYCLOPHANEN
UEBER
DIE
DIMETHYLESTERSUBSTITUIERTEN
VERBINDUNGEN
108
6.5
DISKUSSION
110
INHALTSVERZEICHNIS
7
VERSUCHE
ZUR
EINFUEHRUNG
VON
SUBSTITUENTEN
IN
EIN
BESTEHENDES
[6]PARACYCLOPHANSYSTEM
111
7.1
DARSTELLUNG
DER
[6]PARACYCLOPHANE
113
7.2
BROMIERUNG
DER
OXEPINE
113
7.3
UMSETZUNG
DER
[6]PARACYCLOPHANE
MIT
NBS
114
7.4
VERSUCHE
ZUR
OXIDATION
VON
[6]PARACYCLOPHANEN
114
7.5
VERSUCHE
ZUR
OXIDATION
DER
[6]OXEPINOPHANE
116
7.6
DISKUSSION
121
8
ABSCHLIESSENDE
BETRACHTUNG
122
9
AUSBLICK
UND
WEITERFUEHRENDE
VERSUCHE
123
9.1
ERSTE
SCHRITTE
ZUR
ERZEUGUNG
VON
VERBINDUNG
255
126
10
ZUSAMMENFASSUNG
128
EXPERIMENTELLER
TEIL
11
ALLGEMEINES
UND
INSTRUMENTARIUM
135
12
DARSTELLUNGEN
ZUM
THEMA
[5]PARACYCLOPHANE
137
12.1
ZUR
DARSTELLUNG
VON
1,1,3,3,6,6-HEXAMETHYL-L-SILA-CYCLOHEPTIN
57
137
12.1.1
DARSTELLUNG
VON
2,2,5,5,8,8-HEXAMETHYL-4,6-DIOXA-5-SILA-L,9
DIBROMNONAN
(60)
137
12.1.2
DARSTELLUNG
VON
2,2,4,4,6,6-HEXAMETHYL-4-SILA-L,7-HEPTANDIOL
(61)
137
12.1.3
DARSTELLUNG
VON
2,2,4,4,6,6,-HEXAMETHYL-4-SILA-L,7-HEPTANDICARBON
SAEURE
(62)
UND
3,3,5,5,7,7-HEXAMETHYL-[L,5]OXASILOCAN-2-ON
(67)
138
12.1.4
DARSTELLUNG
VON
2,2,4,4,6,6-HEXAMETHYL-4-SILA-HEPTAN-7-OL-L
CARBONSAEURE
(68)
139
12.1.5
DARSTELLUNG
VON
2,2,4,4,6,6,-HEXAMETHYL-4-SILA-L,7-HEPTAN
DICARBONSAEURE
(62)
AUS
2,2,4,4,6,6-HEXAMETHYL-4-SILA-HEPTAN
7-OL-L-CARBONSAEURE
(68)
139
12.1.6
DARSTELLUNG
2,2,4,4,6,6-HEXAMETHYL-4-SILA-HEPTANSAEURE
DIETHYLESTER
(63)
139
12.1.7
DARSTELLUNG
VON
1,1,3,3,6,
6-HEXAMETHYL-L-SILACYCLOHEPTAN
4,5-DION
(64)
140
12.1.8
DARSTELLUNG
VON
1,1,3,3,6,
6-HEXAMETHYL-L-SILAHEPTAN-4,5-DION
BISHYDRAZON
(65)
140
12.1.9
DARSTELLUNG
VON
1,1,3,3,6,6-HEXAMETHYL-L-SILA-CYCLOHEPTIN
(57)
141
12.2
DARSTELLUNGEN
ZU
KAPITEL
4.3
141
INHALTSVERZEICHNIS
12.2.1
DARSTELLUNG
VON
3,3,5,5,7,7-HEXAMETHYL-12-OXA-5-SILA
TRICYCLO[7.2.1.0
2,8
]DODECA-2(8),10-DIEN
(58)
141
12.2.2
DARSTELLUNG
VON
8,8,10,10,12,12-HEXAMETHYL-4-OXA-10-SILA
PENTACYCLO[5.5.0.
0
I,3
.0
2,6
.0
S,
'
]DODECAN
(75)
142
12.2.3
DARSTELLUNG
VON
2,2,4,4,6,6-HEXAMETHYL-9-OXA-4-SILA
BICYCLO[5.3.2]DODECAL(10),
8,11-TRIEN
(83)
143
12.2.4
DARSTELLUNG
VON
L,7-DIBROMO-2,2,4,4,6,6-HEXAMETHYL-9-OXA-4-SILA
TRICYCLO
[5.3.2.0
81
]DODEC-U(12)-EN
(84)
143
12.2.5
UMSETZUNG
VON
84
MIT
TITANTRICHLORID
144
12.3
DARSTELLUNGEN
ZU
KAPITEL
4.4
145
12.3.1
DARSTELLUNG
VON
1,2,4,5,6,
11-HEXAHYDRO-L,
1,3,3,5,
5-HEXAMETHYL-3-SILA
3H-CYCLOHEPTA[B]NAPHTHALIN-LL,6-ENDOXID
(92)
145
12.3.2
DARSTELLUNG
VON
LL,LL,13,13,15,15-HEXAMETHYL-16-OXA-13-SILA
TRICYCLO[8.5.1.0
3,8
]
HEXADECA-L(2),3(8),4,6,9-PENTAEN
(97)
146
12.4
DARSTELLUNGEN
ZU
KAPITEL
4.6
146
12.4.1
VERSUCH
DER
KATALYTISCHEN
ADDITION
VON
DMAD
AN
57
146
12.4.2
DARSTELLUNG
VON
3-(2-METHOXY-4,4,6,6,8,8-HEXAMETHYL-5,6,7,8-TETRA
HYDRO-6-SILA-4H-CYCLOHEPTA[B]FURAN-3-YL)-CYCLOPROP-L-EN-L,2,3-TRICARBON
SAEURETRIMETHYLESTER
(123)
147
12.4.3
DARSTELLUNG
VON
O-CHLORPHENOXYTRIMETHYLSILAN
(142)
148
12.4.4
DARSTELLUNG
VON
O-TRIMETHYLSILYLPHENOXYTRIMETHYLSILAN
(143)
148
12.4.5
DARSTELLUNG
VON
O-TRIMETHYLSILYLPHENYLTRIFLUORMETHANSULFONAT
(140)
148
12.4.6
DARSTELLUNG
VON
E/Z-L,L,L
'
L
'
-TETRAMETHYLBICYCLOPROPYLIDEN
2-THIOPHENOLETHER
(144)
149
12.5
DARSTELLUNGEN
ZU
KAPITEL
4.6
150
12.5.1
DARSTELLUNG
VON
1,1,3,3,6,
6-HEXAMETHYL-5-METHYLEN-SILEPAN
4-ON
(153)
150
12.5.2
DARSTELLUNG
VON
L,L,3,3,6,6-HEXAMETHYL-4,5-DIMETHYLEN-SILEPAN
(150)
151
12.6
VERSUCHE
ZUR
DIHALOGENCARBENADDITION
AN
150
152
12.7
UMSETZUNG
VON
161
MIT
1,1-DICHLOROALLYLLITHIUM
152
12.7.1
DARSTELLUNG
VON
3,3,5,5,7,7-HEXAMETHYL-10,12-DIOXA-LL-OXO-5
SILATRICYCLO[7.3.0.0
2,8
]DODECA-2(8)-EN
(170)
152
12.7.2
DARSTELLUNG
VON
2,2,6,6-HEXAMETHYL-4-THIA-BICYCLO[5.2.0.]NON-L(7)-EN
8,8,9,9-TETRACARBONITRIL
(172)
153
13
DARSTELLUNGEN
ZUM
THEMA
[6]DIBENZOPARACYCLOPHANE
155
13.1
ZUR
DARSTELLUNG
VON
LL,12-DIHYDRO-6H-DIBENZO[AE]CYCLO
OCTEN-5-ON
(173)
155
13.1.1
DARSTELLUNG
VON
BENZALPHTHALID
(177)
155
13.1.2
DARSTELLUNG
VON
2-(PHENYLETHYL)-BENZOESAEURE
(180)
155
13.1.3
2-(PHENYLETHYL)-BENZOESAEUREETHYLESTER
156
INHALTSVERZEICHNIS
13.1.4
DARSTELLUNG
VON
(2-PHENYLETHYL-PHENYL)-METHANOL
(181)
156
13.1.5
DARSTELLUNG
VON
(2-PHENYLETHYL-PHENYL)-METHANBROMID
(182)
157
13.1.6
DARSTELLUNG
VON
(2-PHENYLETHYL-PHENYL)-ACETONITRIL
(183)
157
13.1.7
DARSTELLUNG
VON
(2-PHENYLETHYL-PHENYL)-ESSIGSAEURE
(184)
158
13.1.8
DARSTELLUNG
VON
LL,12-DIHYDRO-6H-DIBENZO[AE]CYCLOOCTEN-5-ON
(173)
158
13.2
ZUR
DARSTELLUNG
VON
5,6-DIHYDRO-LL,12-DIDEHYDRO
DIBENZO[AE]CYCLOOCTEN
159
13.2.1
DARSTELLUNG
VON
5,6,LL,12-TETRAHYDRO-5-SEMICARBAZONO
DIBENZOLAEJCYCLOOCTEN
(187)
159
13.2.2
DARSTELLUNG
VON
8,9-DIHYDRO-DIBENZO[3,4:7,8]CYCLO
OCTA[L,2-D][L,2,3]SELENDIAZOL
(188)
159
13.2.3
DARSTELLUNG
VON
5,6-DIHYDRO-LL,12-DIDEHYDRO-DIBENZO[AE]CYCLO
OCTEN
(174)
160
13.3
ZUR
DARSTELLUNG
VON
11,12-DIHYDRO-DIBENZO
[AE]
CYCLOOCTA-5,6-DION
160
13.3.1
DARSTELLUNG
VON
11,12-DIHYDRO-DIBENZO
[AE]
CYCLOOCTA-5
ON-6-MONOXIM
(175A)
160
13.3.2
DARSTELLUNG
VON
LL,12-DIHYDRO-DIBENZO[AE]CYCLOOCTA-5,6-DION
(175)
161
13.4
DARSTELLUNGEN
ZU
KAPITEL
5.2
162
13.4.1
DARSTELLUNG
VON
L,12-DIDEHYDRO-6,7-DIHYDRO-TRIBENZO[AEG]CYCLO
OCTEN-L,12-ENDOXID
(189)
162
13.4.2
DARSTELLUNG
VON
19-0XAHEPTACYCLO[14.5.0.0
2
'
7
.0
'
'
15
.0
1
'
2
.0
18
'
18
.0
2
'
'
7
]HENICOS
2(3),4,6,10(LL),12,14-HEXEN
(190)
163
13.4.3
DARSTELLUNG
VON
6,7-DIHYDRO-13-HYDROXY-TRIBENZO[AEG]
CYCLOOCTEN
(191)
163
13.4.4
DARSTELLUNG
VON
L,12-DIDEHYDRO-6,7-DIHYDRO-TRIBENZO[AEG]CYCLOOCTEN
L,12-ENDOXID-13,14-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(200)
164
13.4.5
DARSTELLUNG
VON
19-0XAHEPTACYCLO[14.5.0.0
2
'
7
.0
10
'
16
.0
1,20
.0
'
6
'
18
.0
2117
]HENICOS
2(3),4,6,10(LL),12,14-HEXEN-17,21-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(201)
165
13.4.6
THERMOLYSE
DES
OXAQUADRICYCLANESTERS
201
165
13.5
DARSTELLUNGEN
ZU
KAPITEL
5.3
166
13.5.1
UMSETZUNG
VON
VERBINDUNG
175
IN
EINER
WITTIG-REAKTION
166
14
DARSTELLUNGEN
ZUM
THEMA
[6]PARACYCLOPHANE
168
14.1
DARSTELLUNG
VON
3,3,8,
8-TETRAMETHYLCYCLOOCTIN
168
14.1.1
DARSTELLUNG
VON
2,2,7,
7-TETRAMETHYLKORKSAEURE
168
14.1.2
DARSTELLUNG
VON
2,2,7,7-TETRAMETHYLKORKSAEUREDIETHYLESTER
(211)
168
14.1.3
DARSTELLUNG
VON 3,3,8,8-TETRAMETHYLCYCLOOCTAN-L,2-DION
(212)
169
14.1.4
DARSTELLUNG
VON
3,3,8,
8-TETRAMETHYLCYCLOOCTAN-L,2-DION
BISHYDRAZON
(213)
169
14.1.5
DARSTELLUNG
VON
3,3,8,
8-TETRAMETHYLCYCLOOCTIN
(214)
169
14.1.6
DARSTELLUNG
VON
8-HYDROXY-2,2,7,7-TETRAMETHYL-CYCLOOCTANON
(222)
170
INHALTSVERZEICHNIS
14.1.7
DARSTELLUNG
VON
2,2,7,7-TETRAMETHYL-2-TRIMETHYLSILOXY
CYCLOOCTANON
(223)
170
14.1.8
DARSTELLUNG
VON
2,2,7,7-TETRAMETHYL-CYCLOOCTAN-L,2-(E)-DIOL
(224)
171
14.1.9
DARSTELLUNG
VON
2,2,7,7-TETRAMETHYL-(E)-CYCLOOCTEN
(220)
171
14.1.10
DARSTELLUNG
VON
1,4-DI
(2-BROM-3,3-DIMETHYLCYCLOHEPTAN)
-1,4-DIMETHYLENBUTAN
(226)
172
14.1.11
DARSTELLUNG
VON
2-BROM-3-ISOPROPENYL-L,L-DIMETHYL-CYCLO
HEPTAN
(227)
172
14.2
DARSTELLUNGEN
ZU
KAPITEL
6.2
173
14.2.1
DARSTELLUNG
VON
3,3,8,8-TETRAMETHYL-13-OXA-TRICYCLO[8.2.1.0.
2
'
9
]TRIDECA
2(9),LL-DIEN
(234)
173
14.2.2
DARSTELLUNG
VON
2,2,7,7-TETRAMETHYL-LL-OXA-PENTACYCLO[6.5.0.0
8L
.0
913
.0
112
]
TRIDECAN
(236)
174
14.2.3
DARSTELLUNG
VON
3,3,8,8-TETRAMETHYL-13-OXA-TRICYCLO[8.2.1.0
2,9
]TRIDECA
2(9),LL-DIEN-LL,12-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(237)
174
14.2.4
DARSTELLUNG
VON
2,2,7,7-TETRAMETHYL-LL-OXA-PENTA-CYCLO
[6.5.O.O
8
'
IO
.O
9,13
.O
1,12
]
TRIDECAN-9,13-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(238)
175
14.2.5
DARSTELLUNG
VON
2,2,7,7-TETRAMETHYL-10-OXA-BICYCLO[6.3.2.]TRIDECA-
L(LL),9,13-TRIEN-12,13-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(239)
176
14.2.6
VERSUCH
DER
BROMADDITION
AN
VERBINDUNG
239
177
15
DARSTELLUNGEN
ZUM
THEMA:
EINFUEHRUNG
VON
SUBSTITUENTEN
IN
EIN
BESTEHENDES
[6]PARACYCLOPHANSYSTEM
178
15.1
DARSTELLUNG
DER
EDUKTE
178
15.1.1
DARSTELLUNG
VON
L,8-DIBROM-10-OXA-TRICYCLO[6.3.2.0
9
'
"
]TRIDECA-12-EN
12,13-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(51B)
178
15.1.2
DARSTELLUNG
VON
L,8-DIBROM-10-OXA-TRICYCLO[6.3.2.0
9
'"]TRIDECA
12-EN
(51A)
178
15.1.3
DARSTELLUNG
VON
[6]
PARACYCLOPHAN
(52A)
179
15.2
UMSETZUNGEN
DER
VERBINDUNGEN
50A,B
UND
52A,B
179
15.2.1
UMSETZUNGEN
DER
[6]PARACYCLOPHANE
52A,B
MIT
NBS
179
15.2.2
OXIDATIONSVERSUCHE
DER
[6]PARACYCLOPHANE
52A,B
180
15.2.3
OXIDATONSVERSUCHE
DER
[6]OXEPINOPHANE
50A,B
181
15.2.4
DARSTELLUNG
VON
2,2,6,6-TETRAMETHYL-8,10,12-TRIOXA-4,4-DIOXO-4-THIA
TETRACYCLO[5.5.2.0''
"
.0
7,9
]TETRADECAN-13(14)-EN-13,14-DICARBONSAEURE
DIMETHYLESTER
(251)
182
15.2.5
DARSTELLUNG
VON
2,2,4,4,6,6-HEXAMETHYL-9,LL-DIOXA-4-SILA-TRICYCLO
(5.4.2.0
11
]TRIDECAN-7(8),
12(13)-DIEN-12,13-DICARBONSAEURE-
DIMETHYLESTER
(253)
183
15.3
DARSTELLUNG
VON
L,4,9-TRIOXA-3,10-DIOXO-CYCLOUNDECAN
(271)
183
15.4
DARSTELLUNG
VON
1,4,
9-TRIOXA-3,10-DITHIO-CYCLOUNDECAN
(270)
184 |
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