Beitrag zur Pharmakologie und Wirkstoff-Findung von Hypericum perforatum L. (Hypericaceae):
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1997
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adam_text | PHARMAZEUTISCHE BIOLOGIE UND PHYTOCHEMIE BEITRAG ZUR PHARMAKOLOGIE UND
WIRKSTOFF-FINDUNG VON HYPERICUM PERFORATUM L. (HYPERICACEAE)
INAUGURAL-DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER
NATURWISSENSCHAFTEN IM FACHBEREICH CHEMIE DER
MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER WESTFAELISCHEN
WILHELMS-UNIVERSITAET ZU MUENSTER VORGELEGT VON VERONIKA BUTTERWECK AUS
MEDEBACH -1997 - INHALTSVERZEICHNIS I A ALLGEMEINER TEIL 1 EINLEITUNG 1
1.1 BOTANISCHE CHARAKTERISIERUNG VON HYPERICUM PERFORATUM L 3 1.2 CHEMIE
DER INHALTSSTOFFE 3 1.2.1 FLAVONOIDE UND BIFLAVONOIDE 3 1.2.2
NAPHTHODIANTHRONE 5 1.2.3 PHLOROGLUCINDENVATE 8 1.2.4 GERBSTOFFE UND
PROCYANIDINE 10 1.2.5 XANTHONE 10 1.2.6 WEITERE INHALTSSTOFFE 11 1.3
VOLKSMEDIZINISCHE ANWENDUNG VON HYPERICUM PERFORATUM H 13 1.4
KENNTNISSTAND UEBER WIRKSTOFFE 13 1.5 ZIELSETZUNG DER ARBEIT 15 B
SPEZIELLER TEIL 2 PHYTOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN 17 2.1 QUALITATIVE
CHARAKTERISIERUNG DES KOMMERZIELLEN HYPERICUM- EXTRAKTES 93 18 2.1.1
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHE UNTERSUCHUNGEN 18 2.1.2 BESTIMMUNG VON
//J^ER/CW/W-INHALTSSTOFFEN MITTELS HPLC 19 2.2 AUSARBEITUNG EINER
QUANTITATIVEN HPLC-METHODE ZUR BESTIMMUNG VON HAUPTINHALTSSTOFFEN AUS
HYPERICUM PERFORATUM 22 2.3 VERGLEICHENDE HPLC-UNTERSUCHUNG DER
KOMMERZIELLEN HYPERICUM- EXTRAKTE 93 UND 95 23 2.3.1 BEWERTUNG DER
ERGEBNISSE 25 2.4 BESTIMMUNG DES GERBSTOFFGEHALTES IN DEN EXTRAKTEN 93
UND 95 26 2.4.1 HAUTPULVERMETHODE 27 2.4.2 PROCYANIDINBESTIMMUNG NACH
SAURER HYDROLYSE 28 2.5 BESTIMMUNG DER IONENKONZENTRATION IN DEN
EXTRAKTEN 93 UND 95 MITTELS ATOMABSORPTIONSSPEKTROSKOPIE 29 2.6
UNTERSUCHUNGEN ZUR STABILITAET DES HYPERICUM-EXTXAKTES 95 UNTER
LICHTEINFIUSS 31 II INHALTSVERZEICHNIS 2.7 FRAKTIONIERUNG DES
HYPERICUM-EXTRAKTES 93 MITTELS GELCHROMATOGRAPHIE . . 33 2.7.1
QUALITATIVE UND QUANTITATIVE HPLC-ANALYSE DER FRAKTIONEN I-IV 35 2.8
HPLC-METHODE ZUR ISOLIERUNG VON HYPERICIN UND PSEUDOHYPERICIN AUS DEN
FRAKTIONEN ILLB UND IIIC 40 2.8.1 ANALYTISCHE HPLC 40 2.8.2 PRAEPARATIVE
HPLC 42 2.8.3 BEURTEILUNG DER METHODE 43 2.9 AUFREINIGUNG DER FRAKTIONEN
ILLB UND IIIC MITTELS MLCCC 43 2.10 CHARAKTERISIERUNG DER ISOLIERTEN
VERBINDUNGEN 48 2.10.1 13,118-BIAPOGEMN 48 2.10.2 PSEUDOHYPERICIN 50
2.10.3 HYPERICIN 52 2.11 CHARAKTERISIERUNG DER FRAKTIONEN ILLB! UND
IIIC, 56 2.11.1 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHE UNTERSUCHUNGEN 56 2.11.2
MASSENSPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 57 2.12 LOESUNGSEIGENSCHAFTEN VON
HYPERICIN UND PSEUDOHYPERICIN IN GEGENWART PFLANZLICHER BEGLEITSTOFFE 61
2.12.1 LOESUNGSEIGENSCHAFTEN VON HYPERICIN UND PSEUDOHYPERICIN ALS
REINSTOFFE . 61 2.12.2 PFLANZLICHE BEGLEITSTOFFE 63 2.12.3 TESTUNG AUF
LOESLICHKEITSVERBESSERUNG VON HYPERICIN UND PSEUDOHYPERICIN DURCH ZUSATZ
DER FRAKTION IIICL UND DER ACETON/WASSER-FRAKTION 65 2.12.4 EINFLUSS
REINER FLAVAN- UND FLAVONDERIVATE AUF DAS LOESUNGSVERHALTEN VON HYPERICIN
67 2.12.5 BEWERTUNG DER ERGEBNISSE 71 3 PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN
73 3.1 ALLGEMEINES 73 3.1.1 DEPRESSIONEN 73 3.1.2 ANTIDEPRESSIVA 77 3.2
REFERENZSUBSTANZEN UND DEREN BEDEUTUNG 77 3.2.1 IMIPRAMIN 77 3.2.2
BUPROPION 78 3.2.3 FLUOXETIN 79 3.2.4 HAIOPERIDOL UND SULPIRID 79 3.3
VERWENDETE PHARMAKOLOGISCHE TESTSYSTEME UND DEREN AUSSAGE 80 3.3.1
BESTIMMUNG DER KOERPERTEMPERATUR 81 3.3.2 TESTUNG AUF BEEINFLUSSUNG DER
NARKOSEDAUER 81 3.3.3 BEEINFLUSSUNG DER SPONTANMOTILITAET (OPEN FIELD) 82
3.3.4 TAIL SUSPENSION TEST 83 INHALTSVERZEICHNIS III 3.3.5 FORCED
SWIMMING TEST NACH PORSOLT 84 3.4 TESTUNG DER HYPERICUM-EXTRAKTE 93 UND
95 IN TIEREXPERIMENTELLEN MODELLEN 87 3.4.1 BEEINFLUSSUNG DER
KOERPERTEMPERATUR VON MAEUSEN DURCH DEN HYPERICUM- EXTRAKT 93 87 3.4.2
TESTUNG AUF BEEINFLUSSUNG DER KETAMINSCHLAFZEIT 88 3.4.2.1
KETAMINSCHLAFZEIT VON MAEUSEN NACH AKUTER GABE DES HYPERICUM-EXTRAKTES 93
UNTER DEM EINFLUSS VERSCHIEDENER ZEITINTERVALLE 88 3.4.2.2 BEEINFLUSSUNG
DER NARKOSEDAUER NACH DOPAMINREZEPTORBLOCKADE 91 3.4.2.3 VERGLEICHENDE
UNTERSUCHUNGEN DER HYPERICUM-EXTRAKTE 93 UND 95 ZUR PRUEFUNG AUF
BEEINFLUSSUNG DER NARKOSEDAUER 92 3.4.3 UNTERSUCHUNG DES
HYPERICUM-EXTRAKTES 93 IM TAIL SUSPENSION TEST .... 93 3.4.4
BEEINFLUSSUNG DER SPONTANMOTILITAET VON RATTEN NACH GABE DES
HYPERICUM-EXTRAKTES 93 94 3.4.5 TESTUNG DER HYPERICUM-EXTRAKTE 93 UND 95
IM FORCED SWIMMING TEST . . 96 3.4.5.1 UNTERSUCHUNG DES EXTRAKTES 93 IM
FST 96 3.4.5.2 FORCED SWIMMING TEST NACH DOPAMINREZEPTORBLOCKADE 98
3.4.5.3 UNTERSUCHUNG DES NACH ZENTRIFUGATION ERHALTENEN UEBERSTANDES DES
EXTRAKTES 93 IM FST 100 3.4.5.4 VERGLEICHENDE UNTERSUCHUNGEN DER
HYPERICUM-EXTRAKTE 93 UND 95 IM FST 102 3.4.5.5 WIRKUNG DES EXTRAKTES 95
IM FORCED SWIMMING TEST NACH INTENSIVER BELICHTUNG 104 3.4.6
ZUSAMMENFASSUNG, INTERPRETATION UND DISKUSSION DER VERSUCHSERGEBNISSE
MIT DEN GESAMTEXTRAKTEN 105 3.5 TESTUNG VON FRAKTIONEN AUS HYPERICUM
PERFORATUM L. IN TIEREXPERIMEN- TELLEN MODELLEN 111 3.5.1 TESTUNG DER
FRAKTIONEN I-IV IM FORCED SWIMMING TEST 111 3.5.2 UNTERSUCHUNG VON
EINZELNEN FRAKTIONEN AUF EINE BEEINFLUSSUNG DER NARKOSEDAUER 114 3.5.3
UNTERSUCHUNG ZUR BEEINFLUSSUNG DER SPONTANMOTILITAET NACH ORALER GABE DER
FRAKTION IIIC 116 3.5.4 TESTUNG DER FRAKTION IIIC, IM FORCED SWIMMING
TEST 117 3.5.5 ZUSAMMENFASSUNG UND INTERPRETATION DER FRAKTIONENTESTUNG
118 3.6 TESTUNG EINES HYPERFORIN-REICHEN EXTRAKTES (38 %) IN
TIEREXPERIMEN- TELLEN MODELLEN : 120 3.6.1 NARKOSEDAUER NACH GABE EINES
HYPERFORIN-REICHEN EXTRAKTES UNTER DEM EINFLUSS VON VERSCHIEDENEN
SUSPENSIONSMITTELN 121 3.6.2 TESTUNG DES HYPERFORIN-REICHEN EXTRAKTES IM
TAIL SUSPENSION TEST .... 122 3.6.3 BEEINFLUSSUNG DER IMMOBILITAETSDAUER
IM FST NACH ORALER GABE DES HYPERFORIN-REICHEN EXTRAKTES 123 IV
INHALTSVERZEICHNIS 3.6.4 ENTWICKLUNG DER KOERPERGEWICHTE VON RATTEN NACH
13 TAEGIGER BEHANDLUNG MIT HYPERFORIN-REICHEM EXTRAKT UND DEM
HYPERICUM-EXTRAKX 93 124 3.6.5 ZUSAMMENFASSUNG UND INTERPRETATION DER
HYPERFORIN-EXTRAKT TESTUNG ... 127 3.7 TESTUNG VON EINZELSUBSTANZEN AUS
HYPERICUM PERFORATUM L. IN TIEREXPERI- MENTELLEN MODELLEN 131 3.7.1
TESTUNG VON HYPERICIN UND PSEUDOHYPERICIN IM FORCED SWIMMING TEST 131
3.7.2 TESTUNG VON HYPERICIN UND PSEUDOHYPERICIN IN KOMBINATION MIT
FRAKTION IIIC! IM FORCED SWIMMING TEST 133 3.7.3 TESTUNG EINER
KOMBINATION AUS HYPERICIN, PSEUDOHYPERICIN UND FRAKTION IIICJ 136 3.7.4
TESTUNG VON HYPERICIN UND PSEUDOHYPERICIN IN KOMBINATION MIT FRAKTION
UEICJ IM FORCED SWIMMING TEST NACH BLOCKADE MIT SULPIRID 137 3.7.5
BEEINFLUSSUNG DER SPONTANMOTILITAET NACH GABE VON HYPERICIN UND
PSEUDOHYPERICIN IN KOMBINATION MIT FRAKTION IIIC, 139 3.7.6 TESTUNG VON
13,118-BIAPIGENIN IM FORCED SWIMMING TEST 140 3.7.7 ZUSAMMENFASSUNG UND
INTERPRETATION DER ERGEBNISSE MIT DEN EINZEL- SUBSTANZEN 142 4
ZUSAMMENFASSUNG UND ABSCHLIESSENDE DISKUSSION 147 C EXPERIMENTELLER TEIL
. 5 MATERIAL 153 5.1 EXTRAKTMATERIAL 153 5.2 VERSUCHSTIERE 153 5.3
CHEMIKALIEN UND GERAETE 154 5.3.1 CHEMIKALIEN UND LOESUNGSMITTEL FUER
PHYTOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN .. 154 5.3.2 CHEMIKALIEN UND LOESEMITTEL
FUER PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN .... 154 5.3.3 LABORGERAETE 155 6
METHODEN 156 6.1 CHROMATOGRAPHISCHE VERFAHREN 156 6.1.1
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHE VERFAHREN 156 6.1.1.1 STATIONAERE UND
MOBILE PHASENSYSTEME 156 6.1.1.2 DETEKTIONSMITTEL 156 6.1.2
HYDROSTATISCHE SAEULENCHROMATOGRAPHIE 157 6.1.2.1 FRAKTIONIERUNG DES
HYPERICUM-EXTRAKTES 93 AN SEPHADEX LH-20 157 6.1.2.2 DC-KONTROLLE DER
FRAKTIONEN 158 6.1.3 MLCCC (MULTI-LAYER-COIL-COUNTERCURRENT
CHROMATOGRAPHY) 159 INHALTSVERZEICHNIS V 6.1.3.1 AUFTRENNUNG VON
SEPHADEX LH-20 FRAKTIONEN MITTELS MLCCC 159 6.1.3.1.1 AUFTRENNUNG DER
FRAKTION ILLB (ISOLIERUNG VON 13,118-BIAPIGENIN) 160 6.1.3.1.2
AUFTRENNUNG DER FRAKTION IIIC (ISOLIERUNG VON HYPERICIN UND PSEUDO-
HYPERICIN) 161 6.1.4 HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE (HPLC) 162
6.1.4.1 HPLC-METHODE ZUR QUALITATIVEN BESTIMMUNG VON INHALTSSTOFFEN AUS
HYPERICUM PERFORATUM L 162 6.1.4.2 QUANTITATIVE BESTIMMUNG EINZELNER
INHALTSSTOFFE AUS HYPERICUM PERFORATUM L 163 6.1.4.2.1 BESTIMMUNG VON
KORREKTURFAKTOREN UND HERSTELLUNG VON EICHLOESUNGEN .. 163 6.1.4.2.2
QUANTIFIZIERUNG DES HYPERFORINS 165 6.1.4.2.3 QUANTIFIZIERUNG DES
//Y/ ER/CMM-EXTRAKTES 93 166 6.1.4.2.4 QUANTIFIZIERUNG DES
HYPERICUM-EXTRAKTES 95 166 6.1.4.2.5 QUANTIFIZIERUNG DER FRAKTIONEN I-IV
167 6.1.4.3 ISOLIERUNG VON HYPERICIN UND PSEUDOHYPERICIN MITTELS HPLC
168 6.1.4.3.1 ANALYTISCHE HPLC 168 6.1.4.3.2 SEMIPRAEPARATIVE HPLC 169
6.1.4.4 SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 170 6.1.4.4.1 UV-SPEKTROSKOPIE
(BESTIMMUNG DES MOLAREN ABSORPTIONSKOEFFIZIENTEN VON ISOLIERTEM
HYPERICIN) 170 6.1.4.4.2 MASSENSPEKTROSKOPIE 170 6.1.4.4.3
KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE 171 6.1.4.4.4 ATOMABSORPTIONSSPEKTROSKOPIE 171
6.1.4.5 QUANTITATIVE BESTIMMUNG DES GESAMTGERBSTOFFGEHALTES IN DEN
HYPERICUM-EXTRAKTEN 93 UND 95 172 6.1.4.6 QUANTITATIVE BESTIMMUNG DER
PROANTHOCYANIDINE 173 6.1.4.7 PHYSIKOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN ZUR
LOESLICHKEITSVERBESSERUNG VON HYPERICIN UND PSEUDOHYPERICIN 174 6.1.5
AUFBAU UND DURCHFUEHRUNG DER TIEREXPERIMENTE 175 6.1.5.1 BEREITUNG DER
PRUEFZUBEREITUNGEN 175 6.1.5.2 DURCHFUEHRUNG DER TIERVERSUCHE 176 6.1.5.3
TESTUNG AUF ZNS-AKTIVITAET 177 6.1.5.3.1 UNTERSUCHUNG AUF BEEINFLUSSUNG
DER KOERPERTEMPERATUR 177 6.1.5.3.2 UNTERSUCHUNG AUF BEEINFLUSSUNG DER
NARKOSEDAUER 177 6.1.5.3.3 UNTERSUCHUNG AUF BEEINFLUSSUNG DER
SPONTANMOTILITAET (OPEN FIELD) 178 6.1.5.4 TESTUNG AUF ANTIDEPRESSIVE
AKTIVITAET 179 6.1.5.4.1 TAIL SUSPENSION TEST 179 6.1.5.4.2 FORCED
SWIMMING TEST NACH PORSOLT 179 7 STATISTISCHE AUSWERTUNG 180 VI
INHALTSVERZEICHNIS D TABELLENANHANG 181 E SPEKTRENANHANG 201 F
LITERATURVERZEICHNIS 205
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