[3+2]- und [4+2]-Cycloadditionschemie eines stabilen Azetes: neue Aspekte in der Heterocyclenchemie
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1997
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
.
1
1.1
ENTWICKLUNG
DER
ANTIAROMATENCHEMIE
.
1
12
STRUKTUR
DER
CYCLOBUTADIENE
.
7
13
REAKTIVITAET
VON
TRI-TERT-BUTYLAZET
.
9
1.3.1
OXIDATION
.
9
1.3.2
HYDROLYSE
UND
REAKTION
MIT
PROTISCHEN
NUCLEOPHILEN
.
10
1.3.3
[3+2]-CYCLOADDITIONEN
.
10
1.3.4
[4+2]-CYCLOADDITIONEN
.
12
1.3.5
[4+L]-CYCLOADDITIONEN
.
15
1.3.6
[5+2]-CYCLOADDITION
.
16
2
PROBLEMSTELLUNG
.
17
3
EIGENE
ERGEBNISSE
.
19
3.1
REAKTIONEN
VON
TRI-TERT-BUTYLAZET
(36)
MIT
MESOIONISCHEN
VERBINDUNGEN
.
19
3.1.1
EINFUEHRUNG
.
19
3.1.2
UMSETZUNGEN
MIT
SYDNONEN
.
21
3.1.2.1
REAKTION
VON
AZET
36
MIT
SYDNONEN
.
21
3.1.2.2
PHOTOLYSE
DER
TRIAZEPINE
85A-E,
86
.
29
3.1.3
UMSETZUNG
MIT
MUENCHNON
95
.
32
3.1.4
UMSETZUNGEN
MIT
ISOMUENCHNONEN
.
39
3.1.4.1
REAKTION
VON
AZET
36
MIT
ISOMUENCHNONEN
.
39
3.1.4.2
THERMOLYSE
DER
MALONSAEUREESTERDERIVATE
104A,B
.
45
3.1.5
UMSETZUNG
MIT
2,5-DIPHENYL-L,3-DITHIOLIUM-4-OLAT
(112)
.
48
32
REAKTION
VON
TRI-TERT-BUTYLAZET
(36)
MIT
CSZ-DIPOLEN
.
53
3.2.1
EINFUEHRUNG
.
53
3.2.2
REAKTION
MIT
FORMAMIDINIUM-DITHIOCABOXYLATEN
120A,B
.
54
3.2.3
REAKTION
MIT
1,3-DIPHENYLIMIDAZOLIDINIUM-DITHIOCABOXYLAT
122
.
59
3.2.4
REAKTION
MIT
1,3-DIALKYLIMIDAZOLIDINIUM-DITHIOCABOXYLATEN
122A,B
.
62
3.2.5
REAKTION
MIT
L,3-DIALKYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIUM-2
DITHIOCABOXYLATEN
129A,B,C
.
63
3.2.6
REAKTIONSVERHALTEN
DER
3-(L,3-DIALKYL4,5-DIMETHYLIMIDAZOL-2-YLIDEN)-5,6,7-TRI
TERT-BUTYL-2,4-DITHIA-L-AZA-BICYCLO[3.2.0]HEPT-6-ENE
GEGENUEBER
PROTONSAEUREN.
65
3.2.7
VERGLEICH
DER
REAKTIVITAET
DER
DITHIOLE
125A,B
126
128A,B
129A,C
GEGENUEBER
ACETYLENDICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(131)
.
68
3.2.8
VERGLEICH
DER
DITHIOLE
125A,
126,
128B,
129A
.
70
33
UMSETZUNG
VON
AZET
36
MIT
DEM
SOJ-DIPOL
133
.
71
3.4
UMSETZUNG
VON
AZET
36
MIT
DEM
ISOCYANAT-DIPOL
138
.
72
33
UMSETZUNG
VON
AZET
36
MIT
MESITYLNITRILOXID
142
.
73
3.6
REAKTION
VON
AZET
36
MIT
A,SS-UNGESAETTIGTEN
FISCHER-CARBEN
KOMPLEXEN
DES
CHROMS;
FOLGEREAKTIONEN
UND
ISOMERISIERUNGEN
DER
ERHALTENEN
DEWARPYRIDINE
.
76
3.6.1
EINFUEHRUNG
.
76
3.6.2
UMSETZUNGEN
VON
AZET
36
MIT
A,SS-UNGESAETTIGTEN
FISCHER-CARBEN
KOMPLEXEN
DES
CHROMS
.
TI
3.6.3
ENTFERNUNG
DES
PENTACARBONYLCHROMFRAGMENTES
VON
148
.
79
3.6.4
ISOMERISIERUNGSREAKTIONEN
DER
DEWARPYRIDINE
149
UND
153
.
84
4
ZUSAMMENFASSUNG
.
89
4.1
REAKTIONEN
MIT
1,3-DIPOLEN
.
90
4.1.1
REAKTIONEN
MIT
MESOIONISCHEN
VERBINDUNGEN
.
90
4.1.1.1
SYDNONE
.
90
4.1.1.3
MUENCHNONE
.
91
4.1.1.4
ISOMUENCHNONE
.
92
4.1.1.5
THERMOLYSE
DER
MALONSAEUREDERIVATE
104A,B
.
93
4.1.1.6
2,5-DIPHENYL
1
,3-DITHIOLIUM-4-OLAT
.
93
4.1.2
REAKTIONEN
MIT
DITHIOCARBOXYLATEN
.
94
4.1.2.1
REAKTIVITAET
DER
BICYCLEN
125,126,128
UND
129
GEGENUEBER
PROTONSAEUREN
.
96
4.1.2.2
REAKTIVITAET
DER
BICYCLEN
125,126,128
129
GEGENUEBER
ACETYLENDICARBONSAEUREESTER
131
.
97
4.1.3
REAKTION
MIT
DEM
ISOCYANATDIPOL
138
.
97
4.1.4
REAKTION
MIT
MESITYLNITRILOXID
.
98
4.2
REAKTIONEN
MIT
FISCHER-CARBEN-KOMPLEXEN
.
99
4.2.1
UMSETZUNG
MIT
AZET
36
.
99
4.2.2
OXIDATIVE
ENTFERNUNG
DES
UEBERGANGSMETALLFRAGMENTES
VON
148
.
100
4.2.3
ENTFERNUNG
DES
UEBERGANGSMETALLFRAGMENTES
VON
148
DURCH
WITTIGREAGENZ
.
100
4.2.4
ISOMERISIERUNGEN
DER
DEWARPYRIDINE
149
UND
153
.
101
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
103
5.1
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIKEN
UND
ANALYSEMETHODEN
.
103
5.2
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
105
53
VERSUCHSBESCHREIBUNGEN
.
106
5.3.1
UMSETZUNGEN
VON
TRI-TERT-BUTYLAZET
(36)
MIT
SYDNONEN
.
106
5.3.1.1
3,4,6-TRI-TERT-BUTYL-L-PHENYL-L,2,5-TRIAZEPIN
(86)
.
106
5.3.1.2
3,5,6-TRI-TERT-BUTYL-L-PHENYL-L,2,4-TRIAZEPIN
(85A)
.
107
5.3.1.3
3,5,6-TRI-TERT-BUTYL-7-METHYL-L-PHENYL-L,2 4-TRIAZEPIN
(85B)
.
109
5.3.1.4
S.S.OE-TRI-TERT-BUTYL-L-O-TOLYL-L^A-TRIAZEPIN
(85C)
.
110
5.3.1.5
3,5,6-TRI-TERT-BUTYL-7-METHYL-L-P-TOLYL-L,2,4-TRIAZEPIN
(85D)
.
112
5.3.1.6
3,5,6-TRI-TERT-BUTYL-L-METHYL-L,2,4-TRIAZEPIN
(85E)
.
114
5.3.2
PHOTOLYSE
DER
TRIAZEPINE
85A-E
.
115
5.3.2.1
3,4-DI-TERT-BUTYL-L-PHENYL-PYRAZOL
92A
.
115
5.3.2.2
3,4-DI-TERT-BUTYL-5-METHYL-L-PHENYL-PYRAZOL
92B
.
117
5.3.2.3
3,4-DI-TERT-BUTYL
-
1-O-TOLYL-PYRAZOL
92C
.
118
S.3.2.4
3,4-DI-TERT-BUTYL-5-METHYL-L-P-TOLYL-PYRAZOL
92D
.
119
5.3.2.5
3,4-DI-TERT-BUTYL-L-METHYL-PYRAZOL
92E
.
121
5.3.3
REAKTIONEN
VON
AZET
36
MIT
ISOMUENCHNONEN
102A,B
.
122
5.3.3.1
UMSETZUNG
MIT
ETHOXYCARBONYL-2,3-DIPHENYL
L,3-OXAZOLIUM-4-OLAT
102A
.
122
5.3.3.2
UMSETZUNG
MIT
ETHOXYCARBONYL-2-(4-METHOXY-PHENYL)-3-PHENYL
L,3-OXAZOLIUM-4-OLAT
(102B)
.
126
5.3.4
THERMOLYSE
VON
MALONSAEUREETHYLESTER-PHENYLAMID
104A,B
SYNTHESE
VON
2-PHENYLAMID-3,4,5-TRI-TERT-BUTYL-2H-PYRROL
2-CARBONSAEUREETHYLESTER
(109):
.
128
5.3.5
UMSETZUNG
VON
AZET
53
MIT
3-METHYL-2,4-DIPHENYL-MUENCHNON
(95)
SYNTHESE
VON
4,5,6-TRI-TERT-BUTYL-2-((METHYL-PHENYL-CARBONYI)
AMINO-PHENYL-METHYLIDEN)-3-OXA
1
-AZABICYCLO[2.2.0]HEX-5-EN
(96)
.
130
5.3.6
UMSETZUNG
VON
AZET
53
MIT
2,5-DIPHENYL-L,3-DITHIOLYLIUM-4-OLAT
(112)
SYNTHESE
VON
5,6,7-TRI-TERT-BUTYL-2,3-DIPHENYL-L-AZA-4-THIA
BICYCLO[3.2.0]HEPTA-2,6-DIEN
(113)
.
132
5.3.7
REAKTIONEN
VON
TRI-TERT-BUTYLAZET
(36)
MIT
CS
2
-DIPOLEN
.
134
5.3.7.1
REAKTION
VON
TRI-TERT-BUTYLAZET
(36)
MIT
N,N'-BIS-(ALKYLEN)FORMAMIDINIUMDITHIOCARBOXYLATEN
120A,
B
.
134
5.3.7.2
REAKTION
VON
TRI-TERT-BUTYLAZET
(36)
MIT
IMIDAZOLIDINIUM-DITHIOCARBOXYLATEN
121A,
B
.
137
5.3.7.3
REAKTION
VON
TRI-TERT-BUTYLAZET
(36)
MIT
L,3-DIALKYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIUM-2-DITHIOCARBOXYLATEN
123A,B,C
.
143
5.3.7.4
PROTONIERUNGSREAKTIONEN
AN
3-(L,3-DIALKYI-4,5-DIMETHYLIMIDAZOL-2
YLIDEN)-5,6,7-TRI-TERT-BUTYL-2,4-DITHIA-L-AZA-BICYCLO[3.2.0]HEPT-6-ENEN.
148
5.3.8
REAKTION
VON
AZET
36
MIT
DEM
PHENYLISOCYANAT-DIPOL
138
SYNTHESE
VON
4,5,6-TRI-TERT-BUTYL-3-PHENYL-L,3-DIAZA
BICYCLO[2.2.0]HEX-5-EN-2-ON
141
.
157
5.3.9
REAKTION
VON
AZET
36
MIT
DEM
MESITYLNITRILOXID
142
SYNTHESE
VON
4,5,6-TRI-TERT-BUTYL-2-MESITYL-L,3-DIAZA-4-OXA
BICYCLO[3.2.0]HEPT-2,6-DIEN
143
:
.
159
5.3.10
[4+2]-CYCLOADDITION
VON
TRI-TERT-BUTYLAZET
(36)
AN
EINEN
A,SS-UNGESAETTIGTEN
FISCHER-CARBEN-KOMPLEX
DES
CHROMS,
FOLGEREAKTIONEN,
ISOMERISIERUNGEN
.
161
5.3.10.1
[(4,5,6-TRI-TERT-BUTYL-2-PHENYL-L-AZABICYCLO[2.2.0]HEXA-2,5-DIEN-3-YL)
ETHOXYCARBEN]-PENTACARBONYLCHROM(148)
.
161
5.3.10.2
4,5,6-TRI-TERT-BUTYL-2-PHENYL-L-AZABICYCLO[2.2.0]
HEXA-2,5-DIEN-3-CARBONSAEUREETHYLESTER
149
.
162
5.3.10.3
4,5,6-TRI-TERT-BUTYL-2-PHENYL-PYRIDIN-3-CARBONSAEUREETHYLESTER
156
.
164
5.3.10.4
4,5,6-TRI-TERT-BUTYL-2-PHENYL-L-AZABICYCLO[2.2.0]
HEXA-2,5-DIEN-3-METHYLKETON
153
.
166
5.3.10.5
L,3,4-TRI-TERT-BUTYL-6-PHENYL-2-AZABICYCLO[2.2.0]
HEXA-2,5-DIEN-5-METHYLKETON
158
.
168
5.3.10.6
2,3,6-TRI-TERT-BUTYL-5-PHENYL-PYRIDIN-4-METHYLKETON
159
.
170
5.3.10.7
4,5,6-TRI-TERT-BUTYL-2-PHENYL-PYRIDIN-3-METHYLKETON
157
.
171
6
KRISTALLSTRUKTURDATEN
.
174
7
LITERATURVERZEICHNIS
UND
ANMERKUNGEN
.
187 |
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| spelling | Bach, Peter Verfasser aut [3+2]- und [4+2]-Cycloadditionschemie eines stabilen Azetes neue Aspekte in der Heterocyclenchemie vorgelegt von Peter Bach [Drei+2]- und [4+2]-Cycloadditionschemie eines stabilen Azetes 1997 190 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Kaiserslautern, Univ., Diss., 1997 Cycloaddition (DE-588)4148483-6 gnd rswk-swf Azete (DE-588)4143787-1 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Cycloaddition (DE-588)4148483-6 s Azete (DE-588)4143787-1 s DE-604 DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=007727293&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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