Synthese, Eigenschaften und Reaktionen von aufgeweiteten Tetraoxaporphyrinen: Tetraoxa[22]porphyrin(2.2.2.0), Tetraoxa[22]porphyrin(2.2.2.2)-Dikation, Tetraoxa[30]porphyrin(6.2.6.2)-Dikation
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
I.
EINLEITUNG
UND
THEMENSTELLUNG.
-
YY
-
YY
-
YY-YY_YY
-
YY
-
-
L
II.
TETRAOXA[24]PORPHYRINOGEN(2.2.2.2)
TETRAOXA[22JPORPHYRIN(2.2.2.2)-DIKATION
17
II.I.
EINFUEHRUNG
.
17
II.2.
DARSTELLUNG
VON
A,
SS-DI(5-FORMYL-2-FURFURYL)ETHEN
(571
.
19
11.2.1.
DARSTELLUNG
VON
57
DURCH
WITTIG-REAKTION
.
20
11.2.2.
DARSTELLUNG
DES
TRANS-BISALDEHYDS
57B
DURCH
UMSETZUNG
VON
LRANS-1
,2-DI
(2-FURYL)ETHCN
(22)
MIT
N-BULI
/
DMF
.
26
11.23.
DARSTELLUNG
DES
RRANS-BISALDEHYDS
57B
DURCH
UMSETZUNG
VON
TRANS
1
JL-D'T
(2-FURYL)ETHEN
(22)
MIT
POCI
3
/
DMF
.
30
II.3.
TETRAOXA|24
JPORPHY
RINOGEN(2.2.2.2)
.
31
II.3.I.
THEORIE
.
31
N.3.2.
MCMURRY-REAKTION
VON
BISALDEHYD
57B
:
DURCHFUEHRUNG
(ZUGABEZEIT:
24
H)
.
34
UE.3.3.
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AM
[24]ANNULENTETROXID
53A
.
36
II.3.4.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
DES[24]ANNULENTETROXIDS
53A
.
43
11.4.
TETRAOXA[22JPORPHYRIN(2.2.2.2)-DIKATION
52A
.
45
II.4.1.
OXIDATION
DES
CIS,TRANS,
CIS,TRANS-TETRAOXA(24]PORPHYRINOGEN(2.2.2.2)
53A
.
46
II.5.
BERECHNUNGEN
ZUM
TCTRAOXAPORPHYRIN(2.2.2.2)
.
52
11.5.
1
.
BERECHNETE
GEOMETRIEN
.
52
II.5.2.
AM
I
-ENERGIEHYPERFLAECHE
DES
NEUTRALEN
(24]ANNULENTETROXIDS
53A
.
56
III.
HEXAOXA[36]PORPHYRINOGEN(2.2.2.2.2.2)
HEXAOXA(34]PORPHYRIN(2.2.2.2.2.2)-DIKATION
-
-
-
-
-
-
-
-
-
59
III.
1.
MCMURRY-REAKTION
VON
BISALDEHYD
57B
BEI
EINER
ZUGABEZEIT
VON
5
H
.
59
III.2.
OXIDATION
DES
HEXAOXA[36]PORPHYRINOGENS(2.2.2.2.2.2)
(82)
.
66
IV.
TETRAOXA[32]PORPHYRINOGEN(6.2.6.2)
TETRAOXA[30]PORPHYNN(6.2.6.2)-DIKATION
.72
IV.
I.
EINFUEHRUNG
.
72
IV.2.
DARSTELLUNG
VON
A,SS-DI-5-(SS-FORMYLVINYL)-2-FURYLETHEN
(101)
.
73
INHALTS
VERZEICHNIS
N
IV.2.1
.
SYNTHESESTRATEGIE
.
74
IV.2.2.
HOMOLOGISIERUNG
DES
BISALDEHYDS
57B
.
75
IV
.2.3.
VILSMEIER-REAKTION
VON
79
MIT
3-DIMETHYLAMINOACROLEIN
UND
POCI3
.
76
IV.3.
REDUKTIVE
DIMERISIERUNG
DES
BISALDEHYDS
101
.
77
IV.3.
1.
DURCHFUEHRUNG
.
77
IV
.3.2.
DIHYDRODIEPOXYF
16]ANNULEN
(112
)
.
79
IV.3.3.
DIEPOXYFL
6]ANNULEN
(
II
I
)
.
81
IV.3.4.
TETRAOXA[32]PORPHYRINOGEN(6.2.6.2)
(
102
)
.
91
IV.4.
DARSTELLUNG
VON
102
DURCH
BIS-WITTIG-REAKTION
.
99
IV.4.
1.
EINFUEHRUNG
.
99
1V.4.2.
DARSTELLUNG
DES
BISPHOSPHONIUMSALZES
124
.
100
IV
.4.3.
DURCHFUEHRUNG
DER
BIS-WITTIG-REAKTION
VON
101
MIT
124
.102
IV.5.
OXIDATION
DER
PORPHYRINOGENE
102
UND
11
LA
.104
1V.5.1.
OXIDATION
DES
DIEPOXY
I161ANNULENS
(
LILA
)
.
105
IV.5.2.
OXIDATION
DES
TETRAOXA[32]PORPHYRINOGENS(6.2.6.2)
(102)
.106
V.
TETRAOXA[22]PORPHYRIN(2.2.2.0)
(132)
113
V.
I
.
EINFUEHRUNG
UND
SYNTHESESTRATEGIE
.
113
V.2.
DARSTELLUNG
VON
5,5'-DIFORMYL-2,2'-BIFURAN
(3AE)
.
115
V.3.
DARSTELLUNG
DES
BISPHOSPHONIUMSALZES
133
.
1
17
V.4.
BIS-WITTIG-REAKTION
VON
38
UND
133
MIT
LITHIUMMETHANOLAT
.
1
19
V.4.1.
DURCHFUEHRUNG
.119
V.4.2.
TETRAOXA[22]PORPHYRIN(2.2.2.0)
(132)
.
121
V.5.
ZUKUENFTIGE
UNTERSUCHUNGEN
.
128
VI.
AUSTAUSCHVERSUCHE
IN
DEN
TETRAOXAPORPHYRINOIDEN
SYSTEMEN
52A
UND
53A
YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY*YYYYYYYY
EEAAEA
-
YYYY
129
T
VI.
1.
O/S-AUSTAUSCHVERSUCH
IM
TETRAOXA[24]PORPHYRINOGEN(2.2.2.2)
(53A)
.
1
29
VI.
1.1.
EINFUEHRUNG
.
129
VI.
1
.2.
UMSETZUNG
VON
53A
MIT
SCHWEFELWASSERSTOFF
.
1
30
VI.2.
O/P-AUSTAUSCH
VERSUCH
IM
TETRAOXA[22]PORPHYRIN(2.2.2.2)-DIKATION
.
132
VL.2.1.
EINFUEHRUNG
.132
VI.2.2.
UMSETZUNG
DES
BISPERCHLORATS
VON
52A
MIT
PTMSJ
BZW.
PH41
.133
VI.2.3.
UMSETZUNG
DES
BISTETRAFLUOROBORATS
VON
52A
MIT
PTMSJ
BZW.
PH
4
1
.
134
VI.3.
O/N-AUSTAUSCHVERSUCH
IM
TETRAOXA[22]PORPHYRIN(2.2.2.2)-DIKATION
.137
INHALTSVERZEICHNIS
III
VI.3.1.
VI.3.2.
EINFUEHRUNG
.
137
UMSETZUNG
VON
52A
MIT
STICKSTOFF-NUKLEOPHILEN
.
138
VII.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
DARSTELLUNG
DES
N,N',N",N"'-TETRA
METHYL[22]PORPHYRIN(2.2.2.2)-DIKATIONS.YY.YY.YY.YY_.YY~YYYY.14S
VN.I.
VII.2.
VII.2.1.
VII.2.2.
V1I.2.3.
VII.3.
VII.4.
EINFUEHRUNG
.
145
DARSTELLUNG
DER
DIPYRROLISCHEN
EDUKTE
.
146
LITERATURUEBERSICHT
UND
SYNTHESESTRATEGIE
.
146
DARSTELLUNG
VON
1
,2-DI(2-N-METHYLPYRROLYL)ETHEN
F
164)
.
148
DARSTELLUNG
DER
BIFUNKTIONELLEN
DI-N-METHYIPYRROLYLETHENE
58
UND
161
.152
BIS-WITTIG-REAKTION
VON
58B
UND
161
.
156
MCMURRY-REAKTION
DES
BISALDEHYDS
58B
.159
VIII.
ELEKTROCHEMIE
DER
DARGESTELLTEN
OXAPORPHYRINOGENE^_YYYY.~YYYY~.YY.YY,161
VIII.
1.
VIII.2.
CYCLOVOLTAMMETRISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
161
SPEKTROELEKTROCHEMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
165
IX.
^ZUSAMMENFASSUNG
170
IX.
IX.2.
IX.3.
IX.4.
DARSTELLUNG
DER
EDUKTE
.
170
DARSTELLUNG
UND
OXIDATION
DER
TETRAOXAPORPHYRINOGENE
.
174
DARSTELLUNG
DES
TETRAOXA(22]PORPHYRINS(2.2.2.0)
132
.179
AUSTAUSCHVERSUCHC
IM
TETRAOXAPORPHYRIN(2.2.2.2)
.
180
X.
EXPERIMENTELLER
TEIL.
XI.
LITERATURVERZEICHNIS
-
XII.
ANHANG |
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| title_short | Synthese, Eigenschaften und Reaktionen von aufgeweiteten Tetraoxaporphyrinen |
| title_sort | synthese eigenschaften und reaktionen von aufgeweiteten tetraoxaporphyrinen tetraoxa 22 porphyrin 2 2 2 0 tetraoxa 22 porphyrin 2 2 2 2 dikation tetraoxa 30 porphyrin 6 2 6 2 dikation |
| title_sub | Tetraoxa[22]porphyrin(2.2.2.0), Tetraoxa[22]porphyrin(2.2.2.2)-Dikation, Tetraoxa[30]porphyrin(6.2.6.2)-Dikation |
| topic | Ringerweiterung Chemie (DE-588)4115769-2 gnd Tetraoxaporphyrine (DE-588)4275076-3 gnd |
| topic_facet | Ringerweiterung Chemie Tetraoxaporphyrine Hochschulschrift |
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