Untersuchungen zum Metabolismus ungesättigter Fettsäuren unter besonderer Berücksichtigung der Bildung chiraler aliphatischer Lactone in Hefen:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1997
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UNTERSUCHUNGEN ZUM METABOLISMUS UNGESAETTIGTER FETTSAEUREN
UNTER BESONDERER BERUECKSICHTIGUNG DER BILDUNG CHIRALER ALIPHATISCHER
LACTONE IN HEFEN
VORGELEGT VON DIPLOM-CHEMIKER THOMAS HAFFNER
VOM FACHBEREICH 15 - LEBENSMITTELWISSENSCHAFT UND BIOTECHNOLOGIE - DER
TECHNISCHEN UNIVERSITAET BERLIN
ZUR ERLANGUNG DES AKADEMISCHEN GRADES
DOKTOR DER NATURWISSENSCHAFTEN
- DR. RER. NAT. -
GENEHMIGTE DISSERTATION
PROMOTIONSAUSSCHUSS:
VORSITZENDER: PROF. DR. DIETRICH KNORR
BERICHTER: PROF. DR. ROLAND TRESSL PROF. DR. HELMUT GOERISCH
TAG DER WISSENSCHAFTLICHEN AUSSPRACHE: 23. MAI 1997
BERLIN 1997
D83
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 1
2 MATERIAL UND METHODEN 9
2.1 VERWENDETE CHEMIKALIEN 9
2.2 MIKROORGANISMEN 9
2.3 MEDIUM 9
2.4 KULTURFUEHRUNG 10
2.5 UNTERSUCHUNG VON INHALTSSTOFFEN AUS KULTUREN VON S. ODORUS 10
2.5.1 GEWINNUNG VON INHALTSSTOFFEN AUS KULTUREN VON S. ODORUS 10
2.5.2 FRAKTIONIERUNG VON INHALTSSTOFFEN AUF KULTUREN VON S. ODORUS 11
2.5.3 IDENTIFIZIERUNG UND QUANTIFIZIERUNG VON INHALTSSTOFFEN AUS
KULTUREN VON S. ODORUS 11
2.6 INKUBATIONSVERSUCHE MIT SYNTHETISCHEN SUBSTRATEN IN KULTUREN VON S.
ODORUS * 12
INKUBATIONSSUBSTRATE - 12
DURCHFUEHRUNG DER INKUBATIONSVERSUCHE 13
BESTIMMUNG DER SPEZIFISCHEN LIPOXYGENASEAKTIVITAET 13
QUANTITATIVE PROTEINBESTIMMUNG 13
BESTIMMUNG DER LIPOXYGENASEAKTIVITAET 13
GASCHROMATOGRAPHIE (GC) 14
KAPPILLARGASCHROMATOGRAPHIE 14
PRAEPARATIVE GASCHROMATOGRAPHIE 15
DERIVATISIERUNGEN FUER DIE GASCHROMATOGRAPHISCHE ANALYSE 15
KAPILLARGASCHROMATOGRAPHIE-MASSENSPEKTROMETRIE (GC/MS) 16
QUANTITATIVE BESTIMMUNG ISOTOPOMERER LACTONE MITTELS GC/MS 17
HOCHDRUCKFLUESSIGSKEITSCHROMATOGRAPHIE(HPLC) 18
H-KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE ( H-NMR) 18
UV/VIS-SPEKTROSKOPIE 18
SYNTHESEN 19
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 19
VERESTERUNG 19
EPOXIDIERUNG 19
OXIDATIVE SPALTUNG VON DOPPELBINDUNGEN 19
DERIVATISIERUNG VON CHIRALEN ALKOHOLEN MIT (AE)-PEIC 20
HYDRIERUNG VON DOPPELBINDUNGEN 20
SYNTHESEN DEUTERIUMMARKIERTER LINOLSAEURE UND LINOLSAEUREDERIVATE 20
2.6.1 2.6.2
2.7 2.7.1 2.7.2
2.8 2.8.1 2.8.2 2.8.3
2.9 2.9.1
2.10
2.11
2.12
2.13 2.13. 2.13. 2.13.
2.13. 2.13. 2.13.
2.13. 2.13.
1 1.1 1.2 1.3 1.4
1.5
2 2.1 DARSTELLUNG VON [9,10,12,13- 2H 4]-(Z,Z)-9,12-OCTADECADIENSAEURE 20
IMAGE 3
2.13.2.2 DARSTELLUNG VON [9,10,12,13- 2H
4]-(S)-9-HYDROPEROXY-(,Z)-10,12-OCTA
DECADIENSAEURE 25
2.13.2.3 DARSTELLUNG VON [9,10,12,13- 2H
4]-(S)-9-HYDROXY-(,Z)-10,12-OCTADECA- DIENSAEURE 26
2.13.2.4 DARSTELLUNG VON [10,12,13- 2H
3]-9-OXO-(.E,Z)-10,12-OCTADECADIENSAEURE 27 2.13.2.5 DARSTELLUNG VON
[2,2- 2H 2]-(,S)-9-HYDROXY-(.,Z)-10,12-OCTADECADIENSAEURE 27 2.13.2.6
DARSTELLUNG VON [9,10,12,13- 2H 4]-(AE/S ,S /AE)-12,13-EPOXY-(Z)-9-OCTA-
DECENSAEUREETHYLESTER UND VON [9,10,12,13- 2H 4]-(AE/5,S //?)-9,10-EPOXY-
(Z)-12-OCTADECENSAEUREETHYLESTER 28
2.13.3 SYNTHESEN DEUTERIUMMARKIERTER EINFACH UNGESAETTIGTER FETTSAEUREN
UND GESAETTIGTER EPOXYFETTSAEUREESTER 30
2.13.3.1 DARSTELLUNG VON [M,N- 2H 2]-(Z)-M-ALKENSAEUREN (M = 7,9,11; N =
8,10,12) 31 2.13.3.2 DARSTELLUNG VON [M,N- 2H 2]-(E)-M-ALKENSAEUREN (M =
9,11; N= 10,12) 31 2.13.3.3 [7,8- 2H 2]-(Z)-7-TETRADECENSAEURE 31
2.13.3.4 [7,8- 2H 2]-(Z)-7-HEXADECENSAEURE 31
2.13.3.5 [9,10- 2H 2]-(Z)-9-HEXADECENSAEURE 32
2.13.3.6 [9,10- 2H 2]-(Z)-9-OCTADECENSAEURE 32
2.13.3.7 [9,10- 2H 2]-()-9-OCTADECENSAEURE 32
2.13.3.8 [LL,12- 2H 2]-(Z)-LL-OCTADECENSAEURE 32
2.13.3.9 [LL,12- 2H 2]-()-LL-OCTADECENSAEURE 33
2.13.3.10 [9,10- 2H 2]-(Z)-9,10-EPOXYOCTADECANSAEUREMETHYLESTER 33
2.13.3.11 [9,10- 2H 2]-()-9,10-EPOXYOCTADECANSAEUREETHYLESTER 33
2.13.3.12 [LL,12- 2H 2]-(Z)-LL,12-EPOXYOCTADECANSAEUREETHYLESTER 33
2.13.3.13 [LL,12- 2H 2]-()-LL,12-EPOXYOCTADECANSAEUREETHYLESTER 34
2.13.4 SYNTHESEN SONSTIGER DEUTERIUMMARKIERTER VERBINDUNGEN 34
2.13.4.1 [9,10- 2H 2]-OCTADECANSAEURE 34
2.13.5 SYNTHESE SONSTIGER NICHTMARKIERTER VERBINDUNGEN 34
2.13.5.1 (S)-9-HYDROXYOCTADECANSAEURE UND 9-OXOOCTADECANSAEURE 34
2.13.5.2 (S)-9-HYDROPEROXY-(,Z)-10,12-OCTADECADIENSAEURE 35
2.13.5.3 (S)-9-HYDROXY-(,Z)-10,12-OCTADECADIENSAEURE 35
2.13.5.4 (S)-9-HYDROXY-(,Z,Z)-10,12,15-OCTADECATRIENSAEURE 35
2.13.5.5 ()-3-NONEN-L-OL 36
2.13.5.6 (Z)-4-NONEN-L-OL 36
2.13.5.7 ()-4-NONEN-L-OL 36
2.13.5.8 (,)-2,4-NONADIEN-L-OL 36
2.13.5.9 (,Z)-2,6-NONADIEN-L-OL 37
2.14 LISTE DER NUMMERIERTEN SYNTHETISIERTEN INKUBATIONSSUBSTRATE,
ZWISCHENSTUFEN SOWIE DER REFERENZVERBINDUNGEN 37
3 UNTERSUCHUNGEN ZUM METABOLISMUS EINFACH UNGESAETTIGTER FETT- SAEUREN IN
DER HEFE SPOROBOLOMYCES ODORUS 39
3.1 EINLEITUNG 39
3.2 INKUBATION VON [9,10- 2H 2]-(Z)-9-OCTADECENSAEURE 41
3.2.1 VORBEMERKUNGEN 41
3.2.2 ERGEBNISSE 41
IMAGE 4
3.2.3 DISKUSSION 48
3.3 INKUBATION VON [9,10- 2H 2]-()-9-OCTADECENSAEURE 55
3.3.1 VORBEMERKUNGEN 56
3.3.2 ERGEBNISSE 56
3.3.3 DISKUSSION 58
3.4 INKUBATION VON [7,8- 2H 2]-(Z)-7-TETRADECENSAEURE, [7,8- 2H
2]-(Z)-7-HEXA- DECENSAEURE UND [9,10- 2H 2]-(Z)-9-HEXADECENSAEURE 60
3.4.1 VORBEMERKUNGEN 60
3.4.2 ERGEBNISSE 61
3.4.3 DISKUSSION 65
3.5 INKUBATION VON [11,12- 2H 2]-(Z)-11-OCTADECENSAEURE UND [11,12- 2H
2]- (E)-11 -OCTADECENSAEURE 68
3.5.1 VORBEMERKUNGEN 68
3.5.2 ERGEBNISSE 69
3.5.3 DISKUSSION 75
3.6 KULTIVIERUNG VON SPOROBOLOMYCES ODORUS IN EINEM MEDIUM MIT H 2 18O-
ANGEREICHERTEM WASSER . 79
3.6.1 VORBEMERKUNGEN 79
3.6.2 ERGEBNISSE 80
3.6.3 DISKUSSION 83
3.7 ZUSAMMENFASSUNG 84
4 UNTERSUCHUNGEN ZUM METABOLISMUS VON GESAETTIGTEN UND EINFACH
UNGESAETTIGTEN EPOXYFETTSAEUREN IN DER HEFE SPOROBOLOMYCES ODORUS 85
4.1 EINLEITUNG 86
4.2 INKUBATION VON [9,10- 2H 2]-(Z)-9,10-EPOXYOCTADECANSAEUREMETHYLESTER
UND [9,10- 2H 2]-()-9,10-EPOXYOCTADECANSAEUREETHYLESTER 88
4.2.1 VORBEMERKUNGEN 88
4.2.2 ERGEBNISSE 89
4.2.3 DISKUSSION 98
4.3 INKUBATION VON [11,12- 2H 2]-(Z)-11,12-EPOXYOCTADECANSAEUREETHYLESTER
UND [1 L,12- 2H 2]-()-L 1,12-EPOXYOCTADECANSAEUREETHYLESTER 104
4.3.1 VORBEMERKUNGEN 104
4.3.2 ERGEBNISSE 104
4.3.3 DISKUSSION 111
4.4 INKUBATION VON [9,10,12,13- 2H 4]-(Z)-12,13-EPOXY-(Z)-9-OCTADECEN-
SAEUREETHYLESTER 115
4.4.1 VORBEMERKUNGEN 115
4.4.2 ERGEBNISSE 116
4.4.3 DISKUSSION 119
4.5 INKUBATION VON [9,10,12,13- 2H 4]-(Z)-9,10-EPOXY-(Z)-12-OCTADECEN-
SAEUREETHYLESTER 121
IMAGE 5
4.5.1
4.5.2 4.5.3
4.6
5
5.1
5.2
5.2.1 5.2.2 5.2.3
VORBEMERKUNGEN ERGEBNISSE DISKUSSION
ZUSAMMENFASSUNG
UNTERSUCHUNGEN ZUM METABOLISMUS VON 9-LIPOXYGENASEPRODUKTEN DER LINOL-
UND LINOLENSAEURE SOWIE VON EINIGEN DERIVATEN
EINLEITUNG
INKUBATION VON [9,10,12,13- 2H 4]-(5)-9-HYDROXY-(,Z)-10,12-OCTA-
DECADIENSAEURE UND (S)-9-HYDROXY-(,Z)-10,12-OCTADECADIENSAEURE
VORBEMERKUNGEN ERGEBNISSE
DISKUSSION
121 122 125
128
129
129
129 129 130 135
5.3 INKUBATION VON [2,2- 2H 2]-(S)-9-HYDROXY-(,Z)-10,12-OCTADECA-
DIENSAEURE, 9-OXO-(,Z,)-10,12-OCTADECADIENSAEURE, (5)-9-HYDRO-
PEROXY-(,Z,)-10,12-OCTADECADIENSAEURE, (5)-9-HYDROXYOCTADECAN- SAEURE UND
9-OXOOCTADECANSAEURE 137
137 137 139
140 140 140 145
146 146 147 149
149
154
155
158
160
5.3.1 5.3.2 5.3.3
5.4 5.4.1 5.4.2 5.4.3
5.5 5.5.1 5.5.2 5.5.3
5.6
5.7
6
7
8
VORBEMERKUNGEN ERGEBNISSE DISKUSSION
INKUBATION VON [12,13- 2H 2]-9-OXO-(Z)-12-OCTADECANSAEURE VORBEMERKUNGEN
ERGEBNISSE DISKUSSION
INKUBATION VON (S 9-HYDROXY-(,Z,Z)-10,12,15-OCTADECATRIENSAEURE
VORBEMERKUNGEN ERGEBNISSE DISKUSSION
DISKUSSION
ZUSAMMENFASSUNG
ZUSAMMENFASSUNG
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
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| spelling | Haffner, Thomas Verfasser aut Untersuchungen zum Metabolismus ungesättigter Fettsäuren unter besonderer Berücksichtigung der Bildung chiraler aliphatischer Lactone in Hefen vorgelegt von Thomas Haffner 1997 174 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Berlin, Techn. Univ., Diss., 1997 Sporidiobolus salmonicolor - Lactone - Chirale Verbindungen - Aliphatische Verbindungen - Biosynthese Sporidiobolus salmonicolor - Ungesättigte Fettsäuren - Fettsäurestoffwechsel Ungesättigte Fettsäuren (DE-588)4186870-5 gnd rswk-swf Biosynthese (DE-588)4006902-3 gnd rswk-swf Fettsäurestoffwechsel (DE-588)4154234-4 gnd rswk-swf Lactone (DE-588)4166378-0 gnd rswk-swf Chirale Verbindungen (DE-588)4348527-3 gnd rswk-swf Sporidiobolus salmonicolor (DE-588)4335825-1 gnd rswk-swf Aliphatische Verbindungen (DE-588)4198956-9 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Sporidiobolus salmonicolor (DE-588)4335825-1 s Lactone (DE-588)4166378-0 s Chirale Verbindungen (DE-588)4348527-3 s Aliphatische Verbindungen (DE-588)4198956-9 s Biosynthese (DE-588)4006902-3 s DE-604 Ungesättigte Fettsäuren (DE-588)4186870-5 s Fettsäurestoffwechsel (DE-588)4154234-4 s GBV Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=007697599&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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