Stereospezifität und chirale Erkennung von Enzymen: Optimierung der Enantioselektivität von Penicillinamidase durch Variation der Reaktionsparameter und der Primärstruktur
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1997
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
2.
THEORIE
5
2.1
WICHTIGE
BEGRIFFE
DER
STEREOCHEMIE
5
2.2
THERMODYNAMISCHE
GRUNDLAGEN
DER
STEREOCHEMIE
6
2.2.1
THERMODYNAMIK
STEREOSELEKTIVER
REAKTIONEN
8
UNTER
KINETISCHER
KONTROLLE
23.
CHIRALITAET
IN
DER
(BIO-)CHEMISCHEN
SYNTHESE
11
2.3.1.
PEPTIDSYNTHESE
12
2.3.2.
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
14
2.3.3.
AUFREINIGUNG
VON
RACEMATEN
16
2.3.4.
RACEMISIERUNG
18
2.4.
CHIRALITAET
IN
DER
BIOTRANSFORMATION
20
2.4.1.
GRUNDLAGEN
ENZYMATISCHER
KATALYSE
20
2.4.1.1.
MECHANISTISCHE
UND
THERMODYNAMISCHE
PRINZIPIEN
20
2.4.1.2.
ENZYMKINETIK
25
2.4.1.3.
QUANTITATIVE
ANALYSE
ENANTIOSELEKTIVER
BIOKATALYSE
31
2.4.2.
CHIRALE
ERKENNUNG
UND
STEREOSELEKTIVITAET
33
2.4.2.1.
ROENTGENKRISTALLOGRAPHIE
37
2.4.2.2.
MOLECULAR
MODELLING
38
2.4.3.
KONTROLLE
ENZYMATISCHER
STEREOSPEZIFITAET
42
2.4.3.1.
THERMODYNAMISCHE
REAKTIONSPARAMETER
42
2.4.3.2.
REAKTIONSFUHRUNG
UND
EIGENSCHAFTEN
DES
MEDIUMS
44
2.4.4.
STABILITAET
VON
PROTEINEN
48
2.4.5.
STEREOSELEKTIVE
BIOTRANSFORMATIONEN
49
2.4.5.1.
JE
NOVO
DURCH
MIKROORGANISMEN
49
2.4.5.2.
ENZYMATISCHE
SCHUTZGRUPPENCHEMIE
50
2.4.5.3.
ENZYMATISCHE
RACEMATSPALTUNG
51
2.4.5.4.
ENZYME
IN
DER
SYNTHESE
52
2.5.
PENICILLINAMIDASE
53
3.
AUFGABENSTELLUNG
58
II
I
NHALTSVERZEICHNIS
4.
MATERIAL
UND
METHODEN
60
4.1.
CHEMIKALIEN
UND
GERAETE
60
4.1.1.
CHEMIKALIENLISTE
60
4.1.2.
GERAETELISTE
61
4.1.3.
DARSTELLUNG
VON
N-PHENYLACETYL-AMINOSAEUREN
62
4.2.
BAKTERIENKULTUR
ZUR
ENZYMPRODUKTION
62
4.2.1.
EXPRESSIONS-VEKTOREN
DER
PENICILLINAMIDASEN
63
4.3.
ZELLAUFSCHLUSS-VERFAHREN
63
4.4.
AUFREINIGUNG
VON
ROHEXTRAKTEN
64
4.4.1.
ULTRAFILTRATION
64
4.4.2.
AFFINITAETSCHROMATOGRAPHIE
AN
SPEZIFISCHEM
MAB
64
4.4.3.
LONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE
65
4.4.4.
GELCHROMATOGRAPHIE
65
4.5.
PHOTOMETRISCHE
METHODEN
66
4.5.1.
AKTIVITAETSBESTIMMUNG
MIT
NIPAB
UND
PGNAB
66
4.5.2.
BESTIMMUNG
VON
KINETIKEN
CHROMOGENER
SUBSTRATE
66
IM
MIKROTITERPLATTENFORMAT
4.5.3.
PROTEINBESTIMMUNGEN
67
4.6.
ELEKTROPHORETISCHE
METHODEN
68
4.6.1.
SDS-POLYACRYLAMIDGELELEKTROPHORESE
68
4.6.2.
ISOELEKTRISCHE
FOKUSSIERUNG
68
4.7.
PROTEINDETEKTION
69
4.7.1.
COOMASSIE-FAERBUNG
69
4.7.2.
SILBERFARBUNG
69
4.7.3.
AKTIVITAETSFAERBUNG
AUF
NATIVEN
GELEN
70
4.7.4.
WESTERN-BLOT
70
4.8.
BESTIMMUNG
DER
PH-ABHAENGIGEN
ENZYMSTABILITAET
71
4.9.
ATOM-EMISSIONS-SPEKTROSKOPIE
VON
PROTEINEN
72
4.10.
COMPUTER-MODELLIERUNG
VON
ENZYM-SUBSTRAT-KOMPLEXEN
72
4.11.
HPLC-ANALYTIK
73
4.11.1.
TRENNUNG
REINER
ENANTIOMERE
73
4.11.2.
TRENNUNG
VON
ENANTIOMERENGEMISCHEN
73
4.11.2.1.
STATIONAERE
SS-CYCLODEXTRIN-PHASE
74
4.11.2.2.
LIGANDENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE,
74
CHIRALE
STATIONAERE
PHASE
III
4.11.2.3.
LIGANDENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE,
75
CHIRALE
MOBILE
PHASE
4.12.
BESTIMMUNG
DER
ENZYMKINETISCHEN
PARAMETER
75
4.12.1.
VARIATION
DER
TEMPERATUR
75
4.12.2.
VARIATION
DES
DRUCKES
76
4.13.
ACTIVE-SITE-TITRATION
VON
PENICILLINAMIDASE
76
4.14.
VERMEIDUNG
UND
ENTSORGUNG
VON
GEFAHRENSTOFFEN
77
5.
ERGEBNISSE
78
5.1.
BAKTERIENKULTUR
ZUR
PRODUKTION
VON
PA
78
5.2.
AUFREINIGUNG
VON
PA
AUS
HOMOGENATEN
79
5.2.1.
AFFINITAETSCHROMATOGRAPHIE
79
5.2.2.
LONENAUSTAUSCHERCHROMATOGRAPHIE
80
53.
BESTIMMUNG
DES
CALCIUMGEHALTS
VON
PA
82
5.4.
PH-ABHAENGIGKEIT
DER
HALBWERTSZEIT
VON
PA
83
5.4.1.
CALCIUMABHAENGIGE
DE
UND
RENATURIERUNG
83
5.5.
HPLC-ANALYTIK
VON
RACEMATEN
84
5.5.1.
SS-CYCLODEXTRINPHASEN
84
5.5.2.
S-HYDROXYPROLINPHASE
85
5.5.3.
RP-PHASEN
86
5.6.
TEMPERATURABHAENGIGKEIT
DER
STEREOSPEZIFITAET
87
5.6.1.
SPSPEZIFITAET
87
5.6.1.1.
HYDROLYSE
VON
PHENYLGLYCINAMID
88
5.6.1.2.
HYDROLYSE
VON
P-HYDROXYPHENYLGLYCINAMID
90
5.6.2.
S]
'
-SPEZIFITAET
VON
PA
AUS
E.
COLI
92
5.7.
DRUCKABHAENGIGKEIT
DER
STEREOSPEZIFITAET
93
5.8.
PH-ABHAENGIGKEIT
DER
STEREOSPEZIFITAET
94
5.8.1.
SI-SPEZIFITAET
94
5.8.1.1.
HYDROLYSE
VON
PHENYLGLYCINAMID
94
5.8.1.2.
HYDROLYSE
VON
P-HYDROXYPHENYLGLYCINAMID
96
5.8.2.
SJ
'
-SPEZIFITAET
99
5.9.
COMPUTERMODELLE
VON
PA
AUS
E.
COLI
101
5.9.1.
MOLECULAR
MODELLING
DER
SI-BINDUNGSSTELLE
101
5.9.2.
MOLECULAR
MODELLING
DER
S|
'
-BINDUNGSSTELLE
104
5.9.3.
MOLECULAR
MODELLING
MIT
AMPICILLIN
UND
CEPHALOSPORIN
106
IV
I
NHALTSVERZEICHNIS
6.
DISKUSSION
6.1.
AUFREINIGUNG
VON
PA
6.2.
STABILITAET
VON
PA
6.3.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
STEREOSPEZIFITAET
VON
PA
6.3.1.
ABHAENGIGKEIT
DER
STEREOSPEZIFITAET
VON
THERMODYNAMISCHEN
REAKTIONSPARAMETEM
6.3.2.
EINFLUSS
DER
PRIMAER
UND
SUBSTRATSTRUKTUR
AUF
DIE
STEREOSPEZIFITAET
6.3.3.
PH-ABHAENGIGKEIT
DER
STEREOSPEZIFITAET
6.4.
KORRELATION
DES
MOLECULAR
MODELLING
MIT
ENZYMKINETISCHEN
DATEN
6.5.
ABSCHLUSSBETRACHTUNG
7.
ZUSAMMENFASSUNG
8.
LITERATURVERZEICHNIS
108
108
109
111
111
117
121
128
131
132
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| title_short | Stereospezifität und chirale Erkennung von Enzymen |
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| title_sub | Optimierung der Enantioselektivität von Penicillinamidase durch Variation der Reaktionsparameter und der Primärstruktur |
| topic | Asymmetrische Synthese - Enzymkatalyse - Penicillinamidase - Enantioselektivität Enzymkatalyse (DE-588)4152480-9 gnd Asymmetrische Synthese (DE-588)4135603-2 gnd Penicillinamidase (DE-588)4242055-6 gnd Enantioselektivität (DE-588)4315368-9 gnd |
| topic_facet | Asymmetrische Synthese - Enzymkatalyse - Penicillinamidase - Enantioselektivität Enzymkatalyse Asymmetrische Synthese Penicillinamidase Enantioselektivität Hochschulschrift |
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