Untersuchungen zur de-novo-Synthese von kohlenhydratanalogen Carbocyclen aus g-Nitroketonen:
Gespeichert in:
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| Format: | Mikrofilm Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1997
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| Ausgabe: | [Mikrofiche-Ausg.] |
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Rostock, Univ., Diss., 1997. - Mikrofiche-Ausg.: 2 Mikrofiches : 24x |
| Beschreibung: | 151 S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1.
EINLEITUNG
1
2.
ZIELSTELLUNG
5
3.
THEORETISCHER
TEIL
6
3.
1
DARSTELLUNG
VON
Y-NITROKETONEN
6
3.
1.
1
DARSTELLUNG
VON
FURFURYLIDENACETON
UND
5-METHYL
FURFURYLIDENACETON
6
3.
1.2
MICHAEL-ADDITION
VON
NITROMETHAN
AN
PHENYL-,
2-FURYL
UND
(5-METHYL-2-FURYL)-SUBSTITUIERTE
VINYLKETONE
8
3.
1.3
VERSUCHE
ZUR
ASYMMETRISCH
INDUZIERTEN
MICHAEL-ADDITION
VON
NITROMETHAN AN FURFURYLIDENACETON
UND
BENZYLIDENACETON
10
3.
1.4
DARSTELLUNG
VON
(4RS)-()-3-ACETYL-5-NITRO-4-PHENYL
PENTAN-2-ON
12
3.
1.5
MICHAEL-ADDITION
VON
ACETYLACETON
AN
O-NITROSTYROL
12
3.2
REAKTIONEN
VON
Y-NITROKETONEN
MIT
ELEKTROPHILEN
13
3.2.
1
DARSTELLUNG
VON
4,6-SUBSTITUIERTEN
2-METHYL-5-NITRO
TETRAHYDRO-PYRANOLEN
13
3.2.
1.
1
REAKTIONEN
VON
Y-NITROKETONEN
MIT
AROMATISCHEN
ALDEHYDEN
13
3.2.
1.2
REAKTIONEN
VON
Y-NITROKETONEN
MIT
ACETALDEHYD
17
3.2.
1.3
REAKTIONEN
VON
Y-NITROKETONEN
MIT
HETEROANALOGEN
CARBONYLVERBINDUNGEN
UND
BENZENDIAZONIUMSALZ
20
3.2.
1.4
REAKTIONEN
VON
3-ACETYL-5-NITRO-4-PHENYL-PENTAN-2-ON
MIT
2-NITROBENZALDEHYD
26
3.2.2
REAKTIONEN
DER
2-METHYL-5-NITRO-TETRAHYDROPYRANOLE
28
3.2.2.
1
METHYLIERUNG
4,6-ARYLSUBSTITUIERTER
2-METHYL-5-NITRO
TETRAHYDROPYRANOLE
28
3.2.2.
2
VERSUCHE
ZUR
NEF-REAKTION
AN
4,6-ARYLSUBSTITUIERTEN
2-METHYL-5-NITRO-TETRAHYDROPYRANOLEN
29
3.2.
2.
3
ACETYLIERUNG
VON
4,6-ARYLSUBSTITUIERTEN
2-METHYL-5-NITRO
TETRAHYDROPYRANOLEN
UND
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
2-HALOPYRANEN
32
3.
2.
2.4
VERSUCHE
ZUR
UMWANDLUNG
DES
FURANRINGES
VON
4-(2-FUERYL)
UND
6-(2-FURYL)-SUBSTITUIERTEN
2-METHYL-5-NITRO
TETRAHYDROPYRANOLEN
-
OXIDATIV
HYDROLYTISCHE
RINGOEFIHUNG
34
3.
2.
2.
5
HYDRIERUNG
DER
NITROGRUPPEN
IN
2-METHYL-5-NITRO
6-(2-NITRO-PHENYL)-TETRAHYDROPYRANOLEN
39
3.
2.
3
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
OXATRICYCLEN
41
3.
3
REAKTIONEN
VON
Y-NITROKETONEN
MIT
C-NUCLEOPHILEN
44
3.3.1
KNOEVENAGEL-REAKTION
VON
Y-NITROKETONEN
44
3.3.2
REAKTION
VON
NITROALKYLIDENMALONSAEUREESTEM
MIT
46
NATRIUMBORHYDRID
3.4
NITRODESOXYMONOSACCHARIDE
50
3.4.
1
DARSTELLUNG
DES
METHYL-2,
3,
4-TRI-O-ACETYL-6-DESOXY
50
6-NITRO-A-D-G/UCOPYRANOSIDS
3.
4.
2
DARSTELLUNG
VON
PERACETYLIERTEN
2,6-ANHYDRO-L-DESOXY
50
1-NITRO-ALDITOLEN
3.4.3
MICHAEL-ADDITION
ZUR
KETTENVERLAENGERUNG
VON
51
NITRODESOXYMONOSACCHARIDEN
3.
4.
3.1
MICHAEL-ADDITION
VON
METHYL-2,
3,
4-TRI-0-ACETYL-6-DESOXY
52
6-NITRO-A-D-G/UCOPYRANOSID
AN
VERSCHIEDENE
ENNITRILE
UND
ENONE
3.
4.
3.
1.
1
REAKTION
MIT
ACRYLNITRIL
52
3.
4.
3.
1.
2
REAKTION
MIT
CYCLOHEX-2-ENON
53
3.
4.
3.
1.3
VERSUCHE
ZUR
MICHAEL-ADDITION
VON
METHYL-2,3,
4-TRI-O
53
ACETYL-6-DESOXY-6-NITRO-A-D-G/UCOPYRANOSID
AN
ENONE
3.
4.
3.
2
MICHAEL-ADDITION
VON
3,4,5,7-TETRA-OE-ACETYL-2,6-ANHYDRO
54
1-DESOXY-1-NITRO-ALDITOLEN
AN
VERSCHIEDENE
ENNITRILE
UND
ENONE
3.
4.
3.
2.
1
REAKTIONEN
MIT
CYCLOHEX-2-ENON
54
3.4.
3.
2.
2
DOPPELTE
MICHAEL-ADDITION
VON
3,4,5,7-TETRA-O-ACETYL
56
2,6-ANHYDRO
1
-DESOXY
1
-NITRO-D-G/YCERO-D-GUHTOL
AN
DIFURFURYLIDENACETON
3.4.
4
NITROALDOLREAKTION
VON
FURFURAL
MIT
DEM
3,4,5,7-TETRA
58
O-ACETYL-2,6-ANHYDRO
1
-DESOXY
1
-NITRO-D-G/YCERO-D-GULITOL
4.
ZUSAMMENFASSUNG
60
5.
EXPERIMENTELLER
TEIL
66
5.
1
ALLGEMEINES
66
5.2
DARSTELLUNG
VON
VINYLKETONEN
67
5.2.
1
DARSTELLUNG
VON
FURFURYLIDENACETON
4B
67
5.2.2
DARSTELLUNG
VON
5-METHYLFIIRFUERYLIDENACETON
4C
67
5.2.3
DARSTELLUNG
VON
DIFURFURYLIDENACETON
67
5.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
ADDITION
VON
68
NITROMETHAN
AN
SUBSTITUIERTE
VINYLKETONE
5.3.1
DARSTELLUNG
VON
(4RS)-()-3-ACETYL-5-NITRO-4-PHENYL
69
PENTAN-2-ON
7
5.3.2
REAKTION
DES
(4RS)-()-3-ACETYL-5-NITRO-4-PHENYL
69
PENTAN-2-ON
7
MIT
2-NITROBENZALDEHYD
5.4
REAKTIONEN
VON
ALIPHATISCHEN
UND
AROMATISCHEN
ALDEHYDEN
70
MIT
Y-NITROKETONEN
5.4.
1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
REAKTION
VON
70
Y-NITROKETONEN
MIT
AROMATISCHEN ALDEHYDEN
5.4.
2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
REAKTION
VON
73
Y-NITROKETONEN
MIT
ACETALDEHYD
5.
5
REAKTIONEN
DER
2-METHYL-5-NITRO-TETRAHYDROPYRANOLE
75
5.5.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
75
4,6-ARYLSUBSTITUIERTER
(2RS)-()-3,4,5,6-TETRAHYDRO
2SS-METHYL-5A-NITRO-2H-PYRAN-2A-YL-METHYLETHER
12
5.
5.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
ACETYLIERUNG
77
4,6-ARYLSUBSTITUIERTER
(2RS)-()-3,
4,5,
6-TETRAHYDRO
2SS-METHYL-5A-NITRO-2H-PYRAN-2A-OLE
8
5.
5.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
80
2,4-SUBSTITUIERTER
(2RS)-()-3,4-DIHYDRO-6-METHYL
3SS-NITRO-2H-PYRANE
15
5.5.4
OXIDATION
DES
FURANRINGES
IN
(2RS)-()-4SS-(2-FURYL)
82
3,4,5
,6-TETRAHYDRO-2SS-METHYL-5A-NITRO-6SS-(2-NITRO-PHENYL)
2H-PYRAN-2A-OL
5.5.5
OXIDATION
DES
FURANRINGES
IN
(2RS)-()-6SS-(2-FURYL)
83
3,4,5,6-TETRAHYDRO-2SS-METHYL-5A-NITRO-4SS-PHENYL
2H-PYRAN-2A-OL
5.
5.
6
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
REDUKTION
VON
84
NITROGRUPPEN
4-ARYLSUBSTITUIERTER
(2RS)-()-3,4,5,6-TETRAHYDRO-2SS-METHYL-5A-NITRO
6SS-(2-NITRO-PHENYL)-2H-PYRAN-2A-OLE
5.6
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
OXATRICYCLEN
87
5.6.1
DARSTELLUNG
VON
O-BENZYL-SALICYLALDEHYD
87
5.6.2
DARSTELLUNG
VON
O-ACETYL-SALICYLALDEHYD
88
5.6.3
DARSTELLUNG
VON
(4RS)-()-6-(2-HYDROXY-PHENYL)
89
5-NITRO-4-PHENYL-5-HEXEN-2-ON
UND
(4RS)-()-4-(2-FURYL)
6-(2-HYDROXY-PHENYL)-5-NITRO-5-HEXEN-2-ON
27
5.7
REAKTIONEN
VON
Y-NITROKETONEN
MIT
C-NUCLEOPHILEN
91
5.7.1
KNOEVENAGEL-REAKTION
VON
(4RS)-()-5-NITRO-4-PHENYL
PENTAN-2-ON
MIT
MALONSAEUREDINITRIL
91
5.7.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
KNOEVENAGEL
REAKTION
VON
MALONESTEM
MIT
Y-NITROKETONEN
92
5.7.3
DARSTELLUNG
SUBSTITUIERTER
5-NITROCYCLOHEX-L-EN
CARBONSAEUREETHYLESTER
30
95
5.8
KETTENVERLAENGERUNG
VON
NITRODESOXYMONOSACCHARIDEN
AUF
DER
BASIS
EINER
MICHAEL-ADDITION
97
5.8.
1
DARSTELLUNG
VON
2,3,4-TRI-OE-ACETYL-6-(2-CYAN-ETHYL)
6-NITRO-(METHYL-A-D-GZWCO-NONOPYRANOSID)URONONITRIL
40
97
5.8.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
MICHAEL-ADDITION
VON
CYCLOHEX-2-ENON
MIT
DESOXYNITROHEXOSEN
98
5.8.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
MICHAEL-ADDITION
VON
2,6-ANHYDRO-DESOXY-NITROALDITOLEN
AN
ARYLVINYLKETONE
101
5.
8.4
DARSTELLUNG
VON
2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-L-DESOXY-L-C
[2,6-DI(2-FIIRYL)-L-NITRO-4-OXO-CYCLOHEXYL]
A-D-GZWCOPYRANOSE
46
109
5.9
NITROALDOLREAKTION
VON
3,4,5,7-TETRA-O-ACETYL
2,6-ANHYDRO-L
-DESOXY-1
-NITRO-D-GZYCERO-D-GULITOL
MIT
FURFURAL
110
5.9.
1
DARSTELLUNG
VON
2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-L-C-[(LE)
2-(2-FURYL)-L-NITRO-VINYL]-A-D-GZUCOPYRANOSE
47
110
6.
LITERATURVERZEICHNIS
112
7.
ANHANG
KRISTALLSTRUKTUREN
AUSGEWAEHLTER
VERBINDUNGEN
118 |
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