Zur Hydroformylierung von 3-Pentensäuremethylester:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1996
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
.
1
2
GRUNDLAGEN
.
3
2.1
DIE
HYDROFORMYLIERUNG
.
3
2.1.1
REAKTIONSMECHANISMUS
DER
HYDROFORMYLIERUNG
NACH
HECK
UND
BRESLOW
.
3
2.1.2
MECHANISMUS
DER
RHODIUMKATALYSIERTEN
HYDROFORMYLIERUNG
.
5
2.1.3
EINFLUSS
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
AUF
UMSATZ
UND
SELEKTIVITAET
DER
HYDROFORMYLIERUNG
.
7
2.1.3.1
UNMODIFIZIERTE
KATALYSATORKOMPLEXE
.
7
2.1.3.2
LIGANDMODIFIZIERTE
KATALYSATORKOMPLEXE
.
9
2.1.3.3
DIE
TEMPERATUR
.
10
2.1.3.4
EINFLUSS
DES
DRUCKS,
DIE
PARTIALDRUECKE
VON
CO
UND
H
2
.
11
2.1.3.5
DIE
KATALYSATORKONZENTRATION
.
13
2.1.3.6
DIE
LOESEMITTELEFFEKTE
.
13
2.1.3.7
DER
EINFLUSS
DER
VERWEILZEIT
.
15
2.1.4
DER
KATALYSATORKREISLAUF
BEI
DER
HYDROFORMYLIERUNG
.
15
2.1.5
PARALLEL
UND
KONSEKUTIVREAKTIONEN
BEI
DER
HYDROFORMYLIERUNG
.
17
2.1.5.1
DIE
BILDUNG
VON
ISOMEREN
ALDEHYDEN
.
17
2.1.5.2
DIE
HYDRIERUNG
VON
OLEFINEN
UND
ALDEHYDEN
.
17
2.1.5.3
DIE
BILDUNG
VON
HOCHSIEDEM
(
'
DICKOEL
'
)
.
18
2.1.5.4
DIE
ALDOLKONDENSATION
DER
ALDEHYDE,
DER
ALDOX-PROZESS
.
19
2.2
HYDROFORMYLIERUNG
VON
INTERNEN,
FUNKTIONALISIERTEN
OLEFINEN
.
20
2.2.1
OLEFINISCHE
ESTER
UND
ALDEHYDE
IN
DER
HYDROFORMYLIERUNG
.
20
2.2.2
HYDROFORMYLIERUNG
VON
3-PENTENSAEUREMETHYLESTER
.
23
2.2.2.1
ALLGEMEINES
.
23
2.2.2.2
PRODUKTSPEKTRUM
.
25
2.2.2.3
ISOMERISIERUNGSGLEICHGEWICHT
DER
PENTENSAEURENMETHYLESTER
.
26
2.2.2.4
STAND
DER
TECHNIK
.
28
2.2.2.5
ABBAU
VON
PHOSPHITEN
UNTER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
.
29
3
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
31
3.1
EINLEITENDE
UEBERLEGUNGEN
.
31
3.2
EINZAEHNIGE
LIGANDEN
.
33
3.2.1
TRIPHENYLPHOSPHAN
.
33
3.2.2
MONOPHOSPHITE
.
34
3.2.2.1
ALKYLSUBSTITUIERTE
ARYLPHOSPHITE
.
35
3.2.2.2
ESTERMODIFIZIERTE
TRI-(2-BENZOESAEUREESTER)PHOSPHITE
.
40
3.3
ZWEIZAEHNIGE
LIGANDEN
.
42
3.3.1
PHOSPHITE
.
43
3.4
DREIZAEHNIGE
LIGANDEN
.
48
3.4.1
PHOSPHANE
UND
PHOSPHINITE
.
48
3.4.2
PHOSPHITE
.
50
3.5
VIERZAEHNIGE
LIGANDEN
.
52
3.5.1
PHOSPHINITE
.
53
3.5.2
PHOSPHITE
.
55
3.6
EINFLUSS
DER
KATALYSATORKONZENTRATION
.
63
3.7
EINFLUSS
DER
LIGANDKONZENTRATION
.
65
3.8
EINFLUSS
VON
DRUCK
UND
TEMPERATUR
.
68
3.9
ASPEKTE
ZUR
KINETIK
DER
HYDROFORMYLIERUNG
VON
3-PENTENSAEUREMETHYLESTER
.
74
3.9.1
SYSTEM
RHODIUM/L
11
UND
SYNTHESEGAS
.
76
3.9.2
DAS
SYSTEM
RHODIUM/LL
1
UND
H
2
.
78
3.9.3
DAS
SYSTEM
RHODIUM/L24
UND
SYNTHESEGAS
.
79
3.9.4
SYSTEM
RHODIUM/L33
UND
SYNTHESEGAS
BEI
180C
REAKTIONSTEMPERATUR
.
81
3.10
REZYKLISIERUNGS
UND
REGENERIERUNGSVERSUCHE
DES
KATALYSATORS
.
84
3.10.1
REZYKLISIERUNG
UND
REGENERIERUNG
BEI
90C
REAKTIONSTEMPERATUR
.
84
3.10.2
REZYKLISIERUNG
UND
REGENERIERUNG
BEI
120C
REAKTIONSTEMPERATUR
.
87
4
ZUSAMMENFASSUNG
.
91
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
96
5.1
ALLGEMEINES
.
96
5.1.1
ARBEITSTECHNIK
.
96
5.1.1.1
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIK
.
96
5.1.1.2
STAHLAUTOKLAVENVERSUCHE
.
96
5.1.2
CHEMIKALIEN
.
98
5.1.2.1
KATALYSATORSYSTEME
.
98
5.1.2.2
GASE
.
98
5.2
ANALYTIK
.
98
5.2.1
GASCHROMTOGRAPHIE
.
98
5.2.2
GC-MS
UND
GC-IR
.
99
5.2.3
MASSENSPEKTROSKOPIE
.
100
5.2.4
NMR-MESSUNGEN
.
100
5.3
SYNTHESEN
.
101
5.3.1
PENTENSAEUREMETHYLESTER
UND
FORMYLVALERIANSAEUREMETHYLESTER
.
101
5.3.1.1
3-PENTENSAEUREMETHYLESTER
.
101
5.3.1.2
2-T-PENTENSAEUREMETHYLESTER
.
101
5.3.1.3
5
-FORMYLVALERIANSAEUREMETHYLESTER
.
101
5.3.1.4
4-FORMYLVALERIANSAEUREMETHYLESTER
.
102
5.3.1.5
3-FORMYLVALERIANSAEUREMETHYLESTER
.
102
5.3.2
PHENOLE
.
102
5.3.2.1
BIS-2,2
'
-DIHYDROXYNAPHTALIN
(BINOL)
.
102
5.3.2.2
DI-(3,5-DI-TERT.-BUTYL-2-HYDROXYPHENYL)-METHAN
.
102
5.3.2.3
L,L,3,3-TETRA-(4-METHYL-2-HYDROXYPHENYL)-PROPAN
.
103
5.3.2.4
L,3-DI-(DI-(4-METHYL-2-HYDROXYPHENYL)METHAN)-BENZOL
.
103
5.3.2.5
L,4-DI-(DI-(3,5-DI-TERT.-BUTYL-2-HYDROXYPHENYL)METHAN)-BENZOL
.
104
5.3.2.6
L,3-DI-(DI-(3,5-DI-TERT.-BUTYL-2-HYDROXYPHENYL)METHAN)-BENZOL
.
104
5.3.3
MONOPHOSPHITE
.
104
5.3.3.1
TRI-(4-METHYLPHENYL)PHOSPHIT
(L2)
.
105
5.3.3.2
TRI-(2-METHYLPHENYL)PHOSPHIT
(L3)
.
105
5.3.3.3
TRI-(4-METHOXYPHENYL)PHOSPHIT
(L4)
.
105
5.3.3.4
TRI-(2-METHOXYPHENYL)PHOSPHIT
(L5)
.
106
5.3.3.5
TRI-(2-ISOPROPYLPHENYL)PHOSPHIT
(L6)
.
106
5.3.3.6
TRI-(2-TERT.-BUTYI-4-METHOXYPHENYL)PHOSPHIT
(L7)
.
106
5.3.3.7
TRI-(2,6-DIMETHYLPHENYL)PHOSPHIT
(L8)
.
107
5.3.3.8
TRI-(2,5-DIMETHYLPHENYL)PHOSPHIT
(L9)
.
107
5.3.3.9
TRI-(2-METHYL-5-PROPYLPHENYL)PHOSPHIT
(L10)
.
107
5.3.3.10
TRI-(2-BIPHENYL)PHOSPHIT
(LIL)
.
108
5.3.3.11
TRI-(4-BIPHENYL)PHOSPHIT
(L
12)
.
108
5.3.3.12
TRI-(2-NAPHTYL)PHOSPHIT
(L13)
.
108
5.3.3.13
TRI-(BENZOESAEUREMETHYLESTER)-PHOSPHIT
(L14)
.
109
5.3.3.14
TRI-(BENZOESAEUREPHENYLESTER)PHOSPHIT
(LI
5)
.
109
5.3.3.15
TRI-(BENZOESAEUREMENTHYLESTER)PHOSPHIT
(L16)
.
109
5.3.4
CHLORPHOSPHITE
.
110
5.3.4.1
P-CHLOR-(2,2
'
-BISPHENOXY)PHOSPHAN
.
110
5.3.4.2
P-CHLOR-(5,5
',3,3
'
-TETRA-TERT.-BUTYL-2,2-BISPHENOXY)-PHOSPHAN
.
110
5.3.4.3
P-CHLOR-(6,6
'
,4,4
'
-DI-TERT.-BUTYL-2,2
'
-(METHANDIYL)-DIPHENOXY)PHOSPHAN
111
5.3.4.4
L,4-DI-(P-CHLOR-PHOSPHINO(-2,2
'
-DIOXY-5,5
'
,3,3
'
-TETRA-TERT.-BUTYL
DIPHENYLMETHAN))-BENZOL
.
111
5.3.4.5
L,3-DI-(P-CHLOR-PHOSPHINO(-2,2
'
-DIOXY-5,5
'
,3,3
'
-TETRA-TERT.-BUTYL
DIPHENYLMETHAN))-BENZOL
.
111
5.3.5
BISPHOSPHITE
.
112
5.3.5.1
2,2
'
-BIS(((2,2
'
BISPHENOXY)PHOSPHINO)-OXY-L,RBIPHENYL
.
112
5.3.5.2
2,2
'
-BIS(((2,2
'
BISPHENOXY)PHOSPHINO)-OXY-L,R-BINAPHTYL
.
112
5.3.5.3
(2,2
'
-BIS-(((2,2
'
BISPHENOXY)PHOSPHINO)-OXY)-3,3
'
,5,5
'
-TETRA
TERT.-BUTYLDIPHENYL)-METHAN
.
113
5.3.5.4
2,2
'
-BIS(((6,6
'
,4,4
'
-TETRA-TERT.-BUTYL-2,2
'
-(METHANDIYL)-L,R
DIPHENOXY)PHOSPHINO)
OXY)-L,L
'
-BINAPHTYL
.
113
5.3.5.5
(2,2
'
-BIS(((6,6
'
,4,4
'
-TETRA-TERT.BUTYL-2,2
'
-(METHANDIYL)-L,
1
DIPHENOXY)PHOSPHINO)-OXY)-3
,3
'
,
5,5
'
-TETRA-TERT
.
-BUTYLDIPHENYL)METHAN
.114
5.3.5.6
L,4-DI-(PHENOXYPHOSPHINO(-2,2
'
-DIOXY-5,5
'
,3,3
'
-TETRA-TERT.-BUTYL
DIPHENYL
METHAN))-BENZOL
.
114
5.3.5.7
L,3-DI-(PHENOXYPHOSPHINO(-2,2
'
-DIOXY-5,5
'
,3,3
'
-TETRA-TERT.-BUTYL
DIPHENYL)
METHAN)-BENZOL
.
115
5.3.6
TRISPHOSPHINITE
UND
TRIPHOSPHITE
.
115
5.3.6.1
L,L,L-TRI-(DIPHENYLPHOSPHINOOXYMETHYL)-PROPAN
.
115
5.3.6.2
L,L
L-TRI-(6,6
'
J
4
4
'
-TETRA-TERT.BUTYL-2,2
'
-BISPHENOXYPHOSPHINO
OXYMETHYL)-PROPAN
.
116
5.3.7
TETRAPHOSPHINITE
UND
TETRAPHOSPHITE
.
116
5.3.7.1
1
,4-DI-(DI-(3
,5
-DI-TERT
.
-BUTYL-2-((DIPHENYLPHOSPHINO)OXY)
PHENYL)METHAN)-BENZOL
.
116
5.3.7.2
1
,3-DI-(DI-(3,5-DI-TERT.-BUTYL-2-((DIPHENYLPHOSPHINO)OXY)
PHENYL)METHAN)-BENZOL
.
117
5.3.7.3
L,4-DI-(DI-(3,5-DI-TERT.-BUTYL-2-(((2,2
'
BISPHENOXY)PHOSPHINO)
OXY)-PHENYL)METHAN)-BENZOL
.
117
5.3.7.4
L,3-DI-(DI-(3,5-DI-TERT.-BUTYL-2-(((2,2
'
-BISPHENOXY)PHOSPHINO)OXY)
PHENYL)METHAN)-BENZOL
.
118
5.3.7.5
1
,3-DI-(DI-(4-METHYL-2-(((2,2
'
-BISPHENOXY)PHOSPHINO)OXY)
PHENYL)METHAN)-BENZOL
.
118
5.3.7.6
L,L,3,3-TETRA-(4-METHYL-2-(((2,2
'
-BISPHENOXY)PHOSPHINO)OXY)
PHENYL)-PROPAN
.
119
5.4
KOMPLEXSYNTHESEN
.
119
5.4.1.1
[HRH(LL
1)
2
(CO)
2
]
.
119
5.4.1.2
[HRH(L17)(CO)
2
]
.
120
5.4.1.3
[HRH(L18)(CO)
2
]
.
120
5.4.1.4
[HRH(L19)(CO)
2
]
.
120
5.4.1.5
[H
X
RH(L24)
Y
(CO)
Z
]
.
120
5.4.1.6
[HRH(L26)(CO)
2
]
.
121
5.4.1.7
[HRH(L27)(CO)
2
]
.
121
5.4.1.8
[H
X
RH
2
(L32)(CO)
Y
]
.
121
5.4.1.9
[H
X
RH
2
(L33)(CO)
Y
]
.
122
5.4.1.10
[H
X
RH(L33)(CO)
Y
]
.
122
6
ANHANG
.
123
6.1
GC-CHROMATOGRAMM
.
123
6.2
31
P
UND
'H-NMR-SPEKTREN
.
124
7
LITERATURVERZEICHNIS
.
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