Nickelaoxetane: eine neue Klasse reaktiver Nickelorganoverbindungen
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1995
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| Beschreibung: | Jena, Univ., Diss., 1996 |
| Beschreibung: | V, 106, [5] Bl. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 1
1.1. EINLEITUNG
1
1.1.1. KOHLENDIOXID ALS ROHSTOFF 1
1.1.2. CYCLISCHE CARBONATE 3
1.2. PROBLEMSTELLUNG -
YY
5
1.2.1. METALLAOXETANE UND CYCLISCHE METALLACARBONATE 5
1.2.2. AUFGABENSTELLUNG 9
2. ALLGEMEINER TEIL 10
2.1. DARSTELLUNG VON NICKELAOXETAN-KOMPLEXEN MIT
ARYLS UB STITUIERTEN OXIRANEN 10
2.1.1. REAKTION VON (BIPY)NI(COD) MIT STYROLOXID 11
2.1.2. REAKTION VON NI(COD)
2 MIT TMEDA UND STYROLOXID 13
2.1.3. DARSTELLUNG VON
4-(PARA-TOLYL)-1,1 -N,N'-TMEDA-1 -NICKELA-2-
OXA-CYCLOBUTAN 22
2.1.3.1.
DARSTELLUNG VON ARYLRINGSUBSTITUIERTEN STYROLOXIDEN 22
2.1.3.2. DARSTELLUNG DES KOMPLEXES 23
2.2. DARSTELLUNG VON NICKEL AOXET AN-KOMPLEXEN MIT
CYANOOXIRANEN 25
2.2.1. DARSTELLUNG DER CYANOOXIRANE 25
2.2.2. DARSTELLUNG VON TRAN^-(4-CYANO-3-PHENYL)-1,1-N,N'-TMEDA-
L-NICKELA-2-OXA-CYCLOBUTAN 26
2.2.3.
DARSTELLUNG VON CW-(4-CYANO-3-PHENYL)-L,L-N,N'-TMEDA-
L-NICKELA-2-OXA-CYCLOBUTAN
29
I
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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INHALTSVERZEICHNIS
2.2.4. DARSTELLUNG VON
FRANS
UND M-(4-CYANO-3-PHENYL)-1,1
-N,N'-
BIPY- L-NICKELA-2-OXA-CYCLOBUTAN 30
2.2.5. DARSTELLUNG VON TRANS-(4-CYANO-3-(PARA-TOLYL))-NICKELA-2-OXA-
CYCLOBUTAN-KOMPLEXEN 32
2.2.6. DARSTELLUNG VON 4-CYANO-3,3-PENTAMETHYLEN-NICKELA-2-OXA-
CYCLOBUTAN-KOMPLEXEN 34
2.2.7. DARSTELLUNG VON 4-CYANO-3,3-DIMETHYL-NICKELA-2-OXA-
CYCLOBUTAN-KOMPLEXEN 36
2.3. DARSTELLUNG VON NICKELAOXETAN-KOMPLEXEN MIT
GLYCIDSAEUREESTERN 37
2.3.1. DARSTELLUNG DER GLYCIDSAEUREESTER _ 37
2.3.2. REAKTION VON NICKEL(0)-KOMPONENTEN MIT GLYCIDSAEUREESTEM 38
2.3.3. DARSTELLUNG VON FRAS-(4-ARYL-3-METHOXYCARBONYL)-1,1-
N,N'-TMED A-1 -NICKELA-2-OXA-CYCLOBUTANEN 40
2.4. VERGLEICH DER NICKELAOXETAN-KOMPLEXE 44
2.5. EINSATZ VON EPICHLORHYDRIN 47
2.5.1. REAKTION VON NI(COD)
2 MIT TMEDA UND EPICHLORHYDRIN 47
2.5.2. REAKTION VON (BIPY)NI(COD) MIT EPICHLORHYDRIN 50
2.6. REAKTIONEN DER NICKELAOXETAN-KOMPLEXE MIT
KOHLENDIOXID 51
2.6.1. REAKTIONEN UNTER ATMOSPHAERENDRUCK 51
2.6.2. REAKTIONEN UNTER HOCHDRUCKBEDINGUNGEN 53
2.6.3. REAKTIONEN UNTER ELEKTROCHEMISCHEN BEDINGUNGEN 55
2.7. REAKTIONEN DER NICKELAOXETAN-KOMPLEXE MIT
KOHLENMONOXID 58
3. EXPERIMENTELLER TEIL 60
3.1. ALLGEMEINES 60
3.1.1. ALGEMEINE ABEITSWEISE 60
3.1.2. LOESUNGSMITTEL UND REAGENZIEN 60
II
INHALTSVERZEICHNIS
3.1.3. ANALYTIK 61
3.2. SYNTHESE DER OXIRANE 63
3.2.1. STYROLOXID 63
3.2.2. PARA-TOLYLOXIRAN 63
3.2.3. 3,4,5-TRIMETHOXYPHENYLOXIRAN 64
3.2.4. 2,3-EPOXY-3-PHENYL-PROPIONITRIL 65
3.2.4.1. ?RA/I5-2,3-EPOXY-3-PHENYL-PROPIONITRIL 65
3.2.4.2. DS-2,3-EPOXY-3-PHENYL-PROPIONITRIL 66
3.2.5. RRAN5-2,3-EPOXY-3-PARA-TOLYL-PROPIONITRIL 67
3.2.6. 2,3-EPOXY-3,3-PENTAMETHYLEN-PROPIONITRIL - 67
3.2.7. 2,3-EPOXY-3,3-DIMETHYL-PROPIONITRIL 68
3.2.8. TRA/U-3-PHENYL-GLYCIDSAEUREMETHYLESTER 69
3.2.9. FRANS-3-PARA-ANISYL-GLYCIDSAEUREMETHYLESTER 70
3.2.10. FRANS-3-(3,4,5-TRIMETHOXYPHENYL)-GLYCIDSAEUREMETHYLESTER 71
3.2.11.3,3-DIMETHYL-GLYCIDSAEUREETHYLESTER 72
3.3. SYNTHESE DER NICKELAOXETAN-KOMPLEXE 73
3.3.1. 4-PHENYL-L,L-N,N'-BIPY-L-NICKELA-2-OXA-CYCLOBUTAN 73
3.3.2. 4-PHENYL-L,L-N,N'-TMEDA-L-NICKELA-2-OXA-CYCLOBUTAN 74
3.3.3. 4-(PARA-TOLYL)-L, L-N,N'-TMEDA-L-NICKELA-2-OXA-CYCLOBUTAN 75
3.3.4. RRANS-(4-CYANO-3-PHENYL)-1,1 -N,N'-TMEDA-1 -NICKELA-2-OXA-
CYCLOBUTAN 76
3.3.5. CI5-(4-CYANO-3-PHENYL)-1,1 -N,N'-TMEDA-1 -NICKELA-2-OXA-
CYCLOBUTAN 77
3.3.6. FRA/I5-(4-CYANO-3-PHENYL)-1,1 -N,N'-BIPY-1 -NICKELA-2-OXA-
CY CLOBUTAN 78
3.3.7.
CIS-(4-CYANO-3-PHENYL)-1,1 -N,N'-BIPY-1 -NICKELA-2-OXA-
CYCLOBUTAN 79
3.3.8. FRANS-(4-CYANO-3-(PARA-TOLYL))-L, 1 -N,N'-TMEDA-1 -NICKELA-2-OXA-
CYCLOBUTAN SO
III
INHALTSVERZEICHNIS
3.3.9. FRAS-(4-CYANO-3-(/?ARA-TOLYL))-1,1 -N,N'-BIPY-1-NICKELA-2-OXA-
CYCLOBUTAN 81
3.3.10. RRANS-(4-CYANO-3-(PARA-TOLYL))-L,L-N,N'-PHEN-L-NICKELA-2-OXA-
CYCLOBUTAN 82
3.3.11.4- CYANO-3,3-PENTAMETHYLEN-L,L-N,N'-TMEDA-L-NICKELA-2-OXA-
CYCLOBUTAN 83
3.3.12.4- CYANO-3,3-PENTAMETHYLEN-L,L-N,N'-BIPY-L-NICKELA-2-OXA-
CYCLOBUTAN 84
3.3.13.4- CYANO-3,3-PENTAMETHYLEN-L,L-N,N'-PHEN-L-NICKELA-2-OXA-
CYCLOBUTAN 85
3.3.14.4- CYANO-3,3-DIMETHYL-L,L-N,N'-TMEDA-L-NICKELA-2-OXA-
CYCLOBUTAN 86
3.3.15.4- CYANO-3,3-DIMETHYL-1,1-N,N'-BIPY- L-NICKELA-2-OXA-CYCLOBUTAN
87
3.3.16.4- CYANO-3,3-DIMETHYL-1,1 -N,N'-PHEN-1 -NICKELA-2-OXA-CYCLOBUTAN
87
3.3.17. FRAS-(3-METHOXYCARBONYL-4-PHENYL)-
1,1-N,N'-TMEDA- L-NICKELA-2-OXA-CY CLOBUTAN 88
3.3.18. FRAN^-(3-METHOXYCARBONYL-4-(/?ARA-ANISYL))-
1,1-N,N'-TMEDA- L-OICKELA-2-OXA-CYCLOBUTAN 90
3.3.19. RRANJ-(3-METHOXYCARBONYL-4-(3,4,5-TRIMETHOXYPHENYL))-
1,1 -N,N'- TMED A-1 -NICKELA-2-OXA-CY CLOBUTAN 91
3.4. SYNTHESE DER BISACROLEIN-NICKEL(0)-KOMPLEXE 92
3.4.1. BIS-(ACROLEIN)-TMEDA-NICKEL(0) 92
3.4.2. BIS-(ACROLEIN)-BIPY-NICKEL(0) 93
3.5. UMSETZUNG DER NICKELAOXETAN-KOMPLEXE MIT
KOHLENDIOXID 94
3.5.1. DURCHFUEHRUNG DER HOCHDRUCKVERSUCHE 94
3.5.2. DURCHFUEHRUNG DER CYCLOVOLTAMMETRISCHEN MESSUNGEN 94
3.5.3. DURCHFUEHRUNG DER ELEKTROCHEMISCHEN VERSUCHE 95
3.6. SYNTHESE VON 5-OXO-4-PHENYL-L,L-N,N'-TMEDA-
1-NICKELA-2-OXA-CYCLOPENTAN 96
IV
INHALTSVERZEICHNIS
4. ZUSAMMENFASSUNG
5. LITERATURVERZEICHNIS
6. DANK
7. ANHANG
97
102
106
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