Enol-Konjugate von 1-Phenyl-3-methyl-4-amino-3-pyrazolin-5-on als "minor metabolites" im Stoffwechsel von Metamizol (NovalginR): Untersuchungen zur Analytik, zu Nachweis, Bildung und Verbleib metastabiler Phase-II-Metaboliten bei der Ratte
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1997
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| Beschreibung: | Braunschweig, Techn. Univ., Diss., 1997 |
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| adam_text | ENOL-KONJUGATE VON L-PHENYL-3-METHYL-4-AMINO-3-PYRAZOLIN-5-ON ALS *MINOR
METABOLITES IM STOFFWECHSEL VON METAMIZOL (NOVALGIN) UNTERSUCHUNGEN
ZUR ANALYTIK, ZU NACHWEIS, BILDUNG UND VERBLEIB METASTABILER
PHASE-H-METABOLITEN BEI DER RATTE VON DER NATURWISSENSCHAFTLICHEN
FAKULTAET DER TECHNISCHEN UNIVERSITAET CAROLO-WILHELMINA ZU BRAUNSCHWEIG
ZUR ERLANGUNG DES GRADES EINES DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR. RER.
NAT.) GENEHMIGTE DISSERTATION KARSTEN HOLZ AUS WOLFSBURG
INHALTSVERZEICHNIS FORMELSCHEMATA DER METAMIZOL-METABOLITEN UND
VERWENDETE ABKUERZUNGEN INHALTSVERZEICHNIS 1. ALLGEMEINER TEIL 1 1.1
EINLEITUNG 1 1.2 PHARMAKOLOGIE VON METAMIZOL 2 1.3 TOXIKOLOGIE VON
METAMIZOL 2 1.3.1 DIE AGRANULOZYTOSE NACH AMINOPHENAZON / METAMIZOL 4
1.4 BIOTRANSFORMATION VON ENDOGENEN UND EXOGENEN SUBSTRATEN 11 1.5
BIOTRANSFORMATION VON PYRAZOLONEN 14 1.5.1 PHENAZON 14 1.5.2
AMINOPHENAZON 17 1.5.3 METAMIZOL 20 1.6 AUSGANGSLAGE UND ZIELSETZUNG DER
VORLIEGENDEN ARBEIT 25 1.7 METHODISCHES VORGEHEN 26 2. ERGEBNISSE 29 2.
IDENTIFIZIERUNG VON GEBILDETEN KONJUGATEN 29 . 1 VORBEMERKUNGEN 29 .2
VERABREICHUNG VON METAMIZOL AN RATTEN 30 .3 VERABREICHUNG VON METAMIZOL
AN PROBANDEN 31 .4 VERABREICHUNG VON PHASE-I-METABOLITEN 33 .5
IDENTIFIZIERUNG UEBER SELEKTIVE ENZYMATISCHE HYDROLYSE 36 .6
CHARAKTERISIERUNG UEBER DAS UV-ABSORPTIONSVERHALTEN 38 .7 VERSUCHE MIT
DEM DIODENARRAY-DETEKTOR (DAD) 40 .8 ELEKTROCHEMISCHE DETEKTION 44 .9
FLUORIMETRIE 45 2.2 VERSUCHE ZUR ISOLIERUNG VON PHASE-II-METABOLITEN 54
2.2.1 VORBEMERKUNGEN 54 2.2.2 VERSUCH EINER ISOLIERUNG DURCH
EXTRAKTIONSVERFAHREN 54 2.2.3 VERSUCH EINER ISOLIERUNG DURCH
FAELLUNGSREAKTIONEN 55 2.2.4 VERSUCHE ZUR ANREICHERUNG UEBER
CHROMATOGRAPHISCHE VERFAHREN 56 2.3 VERSUCHE MIT DEM MODELL-SYSTEM DER
ISOLIERT PERFUNDIERTEN RATTENLEBER 71 2.3.1 VORBEMERKUNGEN 71 2.3.2
AUFBAU DER PERFUSIONSAPPARATUR 72 -V. 2.3.3 VERSUCHSDURCHFUEHRUNG 74
2.3.4 VALIDIERUNG DES PERFUSIONSSYSTEMS 74 2.3.5 PERFUSIONSVERSUCHE MIT
METAMIZOL 78 2.3.6 PERFUSIONSVERSUCHE MIT METHYLAMINOANTIPYRIN 85 2.3.7
VERSUCHE MIT PHASE-I-METABOLITEN 93 2.3.8 ANALYSE VON GALLE UND
LEBERHOMOGENAT NACH BEENDETER LEBERPERFUSION 95 2.3.9 VERSUCHE MIT
ERYTHROZYTENHALTIGEM PERFUSIONSMEDIUM 95 2.3.10 SUCHE NACH KONJUGATEN IN
GALLEPROBEN 95 2.4 VERSUCHE ZUR RUBAZONSAEURE- UND
METHYLRUBAZONSAEURE-BILDUNG 97 2.4.1 VORBEMERKUNGEN 97 2.4.2 VORVERSUCHE
ZUR HYDROLYSE-EMPFINDLICHKEIT DER RUBAZONSAEURE-PRAEKURSOREN 99 IN VIVO
BZW. EX VIVO 2.4.3 SYSTEMATISCHE HYDROLYSEVERSUCHE MIT
METABOLITEN-HARNPROBEN 100 2.4.4 BILDUNGSRATE VON RUBAZON-UND
METHYLRUBAZONSAEURE NACH METAMIZOLGABE 102 2.4.5 BILDUNG VON RUBAZON- UND
METHYLRUBAZONSAEURE NACH GABE VON AMINOPHENAZON 103 2.4.6 BESTIMMUNG VON
RUBAZONSAEURE / METHYLRUBAZONSAEURE IN HUMANURIN NACH 106
METAMIZOL-EINNAHME 2.4.7 BESTIMMUNG VON RUBAZONSAEURE /
METHYLRUBAZONSAEURE IN LEBERPERFUSIONSPROBEN 106 NACH ANGEBOT VON
METHYLAMINOANTIPYRIN 2.4.8 BILANZ DER HAUPTMETABOLITEN VON METAMIZOL IM
RATTEN-URIN 106 2.5 ERGAENZENDE UNTERSUCHUNGEN ZUM METABOLITENMUSTER VON
METAMIZOL 108 2.6 MASSENSPEKTROMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN DER METABOLITEN
DES METAMIZOLS 109 2.6.1 VORBEMERKUNGEN 109 2.6.2 EINGESETZTE
MS-VERFAHREN, PROBENMATERIAL UND -VORBEREITUNG 110 2.6.3
MS-UNTERSUCHUNGEN VON METABOLITENHALTIGEN URINPROBEN 117 2.6.4
MS-UNTERSUCHUNGEN AN LEBERPERFUSAT 130 2.6.5 MS-UNTERSUCHUNGEN VON
LEBERHOMOGENAT NACH BEENDETER PERFUSION 133 2.6.6 MS-UNTERSUCHUNGEN VON
GALLEPROBEN 133 2.7 DISKUSSION 135 2.7.1 VORBEMERKUNGEN 135 2.7.2
IDENTIFIZIERUNG VON KONJUGATEN 136 2.7.3 VERSUCHE ZUR ISOLIERUNG VON
KONJUGATEN 138 2.7.4 LEBERPERFUSION . 140 2.7.5 MASSENSPEKTROMETRIE 140
2.7.6 VERSUCHE ZUR RUBAZONSAEURE-BILDUNG 145 2.7.7 SCHLUSSBETRACHTUNG 2.8
ZUSAMMENFASSUNG DER ARBEIT 147 3. EXPERIMENTELLER TEIL 153 3.1
HPLC-TRENNSYSTEME FUER DIE METAMIZOL-METABOLITEN 153 3.2
METABOLISMUS-STUDIEN 155 3.3 KALIBRIERUNG DER HAUPTMETABOLITEN 155 -VI-
3.4 IDENTIFIZIERUNG VON PHASE-UE-METABOLITEN UEBER ENZYMATISCHE HYDROLYSEN
156 3.5 DIODENARRAY-DETEKTION 157 3.6 ELEKTROCHEMISCHE DETEKTION 157 3.7
VERSUCHE MIT FLUORIMETRISCHER DETEKTION 157 3.8 VERSUCHE ZUR ISOLIERUNG
VON KONJUGATEN 161 3.9 HARNSTOFF-SPALTUNG 165 3.10
LEBERPERFUSIONSVERSUCHE 165 3.11 BESTIMMUNG DER ESTERASE-AKTIVITAET IM
PERFUSAT 174 3.12 VERSUCHE MIT LEBERHOMOGENAT 175 3.13 GEWINNUNG VON
GALLE DURCH FISTELUNG 176 3.14 VERSUCHE ZUR RUBAZONSAEURE-UND
METHYLRUBAZONSAEUREBILDUNG 176 3.15 MASSENSPEKTROMETRIE 186 3.16 SYNTHESE
DER BENOETIGTEN PHASE-I-METABOLITEN UND WEITERER REFERENZSUBSTANZEN 189
3.17 IDENTITAETSNACHWEISE FUER DIE REFERENZSUBSTANZEN 192 4.
LITERATURVERZEICHNIS 193 -VN-
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