Synthese von Phthalocyaninen mit geeigneten Substituenten zur Kopplung an Carriersysteme für die Photodynamische Tumortherapie:
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1996
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| adam_text | - /I3S G SYNTHESE VON PHTHALOCYANINEN MIT GEEIGNETEN SUBSTITUENTEN ZUR
KOPPLUNG AN CARRIERSYSTEME FUER DIE PHOTODYNAMISCHE TUMORTHERAPIE
DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER NATURWISSENSCHAFTEN -
DR. RER. NAT. - VORGELEGT DEM PROMOTIONSAUSSCHUSS DES FACHBEREICHS 2
(BIOLOGIE/CHEMIE) DER UNIVERSITAET BREMEN VON ANDREA WEITEMEYER BREMEN,
DEZEMBER 1996 INHALTSVERZEICHNIS PUBLIKATIONEN VII 1 EINFUEHRUNG UND
ZIELSETZUNG DER ARBEIT 1 2 PORPHYRINE 4 2.1 NATUERLICHE UND SYNTHETISCHE
PORPHYRINE 4 2.2 PHTHALOCYANINE 6 2.3 EIGENSCHAFTEN DER PHTHALOCYANINE 6
2.3.1 ABSORPTIONSVERHALTEN 6 2.3.2 KATALYTISCHE EIGENSCHAFTEN DER
PHTHALOCYANINE 9 2.3.3 PHOTOCHEMIE DER PHTHALOCYANINE 10 2.3.3.1
PRINZIPIEN PHOTOCHEMISCHER PROZESSE 10 2.3.3.2 SINGULETT SAUERSTOFF 12
2.4 ANWENDUNGSGEBIETE DER PHTHALOCYANINE 17 3 PHOTODYNAMISCHE
KREBSTHERAPIE 18 3.1 KREBSENTSTEHUNG UND KONVENTIONELLE THERAPIEN 18 3.2
GRUNDPRINZIP UND WIRKUNGSWEISE DER PDT 19 3.3 PHOTOSENSIBILISATOREN IN
DER PDT 22 3.4 KLINISCHE ANWENDUNG VON PDT 24 3.5 TRANSPORT VON
SENSIBILISATOREN UND TUMORAUFNAHME 25 3.6 INTRAZELLULAERE LOKALISATION 27
3.7 ANREICHERUNG IM TUMOR 29 3.8 STRATEGIEN ZUR VERBESSERTEN
TUMORANREICHERUNG 30 3.8.1 ANTIKOERPER UND ANTIKOERPER-POLYMER-KONJUGATE
ALS CARRIER 32 FUER SENSIBILISATOREN 3.8.2 POLYPHASISCHE TUMORTHERAPIE 36
3.9 ABSORPTIONSEIGENSCHAFTEN VON SENSIBILISATOREN 38 3.10 STABILITAET VON
SENSIBILISATOREN 39 3.11 TOXIZITAET VON SENSIBILISATOREN 41 3.12
ANFORDERUNGEN AN EINEN IDEALEN SENSIBILISATOR 42 3.13 STAND UND ZUKUNFT
DER PDT 44 INHALTSVERZEICHNIS 4 SYNTHESE VON PHTHALOCYANINEN 45 4.1
UNSYMMETRISCH SUBSTITUIERTE PHTHALOCYANINE 47 4.1.1 SYNTHESEWEGE 48
4.1.1.1 POLYMER UNTERSTUETZTE SYNTHESE 48 4.1.1.2 RINGERWEITERUNG DURCH
SUBPHTHALOCYANIN 49 4.1.1.3 STATISTISCHE SYNTHESE 50 4.1.2
EINSATZMOEGLICHKEITEN FUER UNSYMMETRISCHE PHTHALOCYANINE 52 5 SYNTHESE DER
BENZOL-L,2-DICARBONITRILE 54 5.1 SYNTHESE DER 4-PHENOXYSUBSTITUIERTEN
BENZOL-1,2-DICARBONITRILE D1-D5 54 5.2 SYNTHESE VON 4-(4-AMINOPHENOXY)-L
,2-BENZOLDICARBONITRIL D6 59 5.3 SYNTHESE VON
PHTHALIMIDOALKYLOXY-SUBSTITUIERTEN BENZOL-1,2- 60 DICARBONITRIL D7 5.4
SYNTHESE VON 4,4 -(4,5-PHENOXY-L,2-DICARBONITRIL)-DIBENZOLSULFONSAEURE 61
D8 6 SYNTHESE TETRASUBSTITUIERTER PHTHALOCYANIN-ZINK KOMPLEXE 63 6.1
2,9,16,23-TETRASULFONIERTER PHTHALOCYANIN-ZINK KOMPLEX 64 6.2
2,9,16,23-TETRACARBOXYLIERTE PHTHALOCYANIN-ZINK KOMPLEXE 65 6.3
2,9,16,23-TETRAAMINOPHTHALOCYANIN-ZINK KOMPLEX 65 6.4 CHARAKTERISIERUNG
DER TETRASUBSTITUIERTEN PHTHALOCYANINE 65 6.4.1
MS-MALDI-SPEKTROMETRISCHE CHARAKTERISIERUNG 65 6.4.2
NMR-SPEKTROSKOPISCHE CHARAKTERISIERUNG 67 6.4.3 UV/VIS-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG 68 7 SYNTHESE UNSYMMETRISCH SUBSTITUIERTER
PHTHALOCYANIN-ZINK 71 KOMPLEXE 7.1 LITHIUMALKOHOLAT KATALYSIERTE
STATISTISCHE SYNTHESE DER 72 UNSYMMETRISCH SUBSTITUIERTEN PHTHALOCYANINE
7.1.1 ALLGEMEINER SYNTHESEVERLAUF 72 7.1.2 TRENNUNG DER PRODUKTGEMISCHE
DURCH CHROMATOGRAPHIE 74 7.1.3 CHARAKTERISIERUNG DER UNSYMMETRISCH
SUBSTITUIERTEN PHTHALOCYANINE 77 7.1.3.1 MS-SPEKTROMETRISCHE
CHARAKTERISIERUNG 77 7.1.3.2 NMR-SPEKTROSKOPISCHE CHARAKTERISIERUNG 80
7.1.3.3 UVWIS-SPEKTROSKOPIE UND LOESLICHKEIT DER UNSYMMETRISCH 82
INHALTSVERZEICHNIS HI SUBSTITUIERTEN PHTHALOCYANINE 8 PHOTOPHYSIKALISCHE
EIGENSCHAFTEN DER DARGESTELLTEN PHTHALOCYANINE 86 8.1 PHOTOPHYSIKALISCHE
UNTERSUCHUNGEN EINIGER PHTHALOCYANINE 86 8.1.1
FLUORESZENZSPEKTROSKOPISCHE MESSUNGEN 86 8.1.2
PHOSPHORESZENZSPEKTROSKOPISCHE MESSUNGEN 88 8.1.3
SINGULETT-SAUERSTOFF-LUMINESZENZMESSUNGEN 90 8.2
SINGULETT-SAUERSTOFF-QUANTENAUSBEUTE UEBER EINEN CHEMISCHEN QUENCHER 91
8.2.1 BERECHNUNG DER QUANTENAUSBEUTE 92 8.2.2 MESSDURCHFUEHRUNG 94 8.2.3
ERGEBNISSE UND DISKUSSION 94 8.3 VERGLEICHENDE BETRACHTUNG DER
PHOTOPHYSIKALISCHEN DATEN 98 9 IN VIYRO-EXPERIMENTE ZUR DUNKELTOXIZITAET
EINIGER DER 101 DARGESTELLTEN PHTHALOCYANINE 10 IN VI/RO-UNTERSUCHUNGEN
EINIGER DARGESTELLTER PHTHALOCYANINE 102 11 KOVALENTE ANBINDUNG
MONOFUNKTIONALISIERTER PHTHALOCYANINE 105 AN EINEN MONOKLONALEN
ANTIKOERPER 11.1 SYNTHESE DER N-HYDROXYSUCCINIMID-SUBSTITUIERTEN
PHTHALOCYANIN- 106 ZINK KOMPLEXE 11.2 KOPPLUNG MONOFUNKTIONALISIERTER
PHTHALOCYANINE AN DEN 108 MONOKLONALEN ANTIKOERPER BM7 11.2.1
UNTERSUCHUNGEN DER ANTIKOERPER-PHTHALOCYANIN-KONJUGATE 112 11.2.1.1
UV/VIS-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG 112 11.2.1.2 PROTEINASSAY 114
11.2.1.3 UNTERSUCHUNG DER ANTIKOERPER-PHTHALOCYAHIN-KONJUGATE MITTELS
ELISA 115 UND RADIOIMMUNASSAY 11.3 UNTERSUCHUNG DER ZYTOTOXIZITAET IM
EUROPIUMTEST 120 11.4 DISKUSSION DER ERGEBNISSE 123 12 KOPPLUNG VON
POLYVINYLALKOHOL-PHTHALOCYANIN AN EINEN 125 MONOKLONALEN ANTIKOERPER 12.1
KOVALENTE ANBINDUNG DER MONOFUNKTIONALISIERTEN PHTHALOCYANIN- 125 ZINK
KOMPLEXE AN POLYVINYLALKOHOL IV INHALTSVERZEICHNIS 12.2 KOPPLUNG VON
POLYVINYLALKOHOL-PHTHALOCYANIN AN BM7 129 12.2.1 UNTERSUCHUNG MITTELS
PROTEINASSAY UND ELISA 132 12.3 DISKUSSION UND ERGEBNISSE 134 13
EXPERIMENTELLER TEIL 135 13.1 SYNTHESEN DER BENZOL-1,2-DICARBONITRILE
135 13.1.1 DARSTELLUNG VON 4-(4-( 1,1 -DIMETHYLETHYL)-PHENOXY)-1,2- 135
BENZOLDICARBONITRIL (DL) 13.1.2 DARSTELLUNG VON
4-(4-PHENOXY-L,2-DICARBONITRIL)-BENZOLSULFONSAEURE (D2) 136 13.1.3
DARSTELLUNG VON 4-(4-PHENOXY-L,2-DICARBONITRIL)-BENZOESAEURE (D3) 136
13.1.4 DARSTELLUNG VON 3-(4-(4-PHENOXY-L,2,-DICARBONITRIL)- 137
PHENYLPROPIONSAEURE (D4) 13.1.5 DARSTELLUNG VON
4-(4-PHENOXY-L-OL)-L,2-BENZOLDICARBONITRIL (D5) 138 13.1.6 DARSTELLUNG
VON 4-(4-AMINOPHENOXY)-L,2-BENZOLDICARBONITRIL(D6) 139 13.1.7
DARSTELLUNG VON 4-(4-(3 -N-PHTHALIMIDOPROPYLOXY)-PHENOXY)-1,2- 140
BENZOL-DICARBONITRIL (D7) 13.1.8 DARSTELLUNG VON
4,4 -(4,5-PHENOXY-L,2-DICARBONITRIL)- 141 DIBENZOLSULFONSAEURE (D8) 13.2
SYNTHESEN DER SYMMETRISCHEN PHTHALOCYANIN-ZINK(II)-KOMPLEXE 142 13.2.1
DARSTELLUNG VON 2,9,16,23-TETRA[4-(L,L-DIMETHYLETHYL)PHENOXY]- 142
PHTHALOCYANIN-ZINK(II)-KOMPLEX (TPCL) 13.2.2 DARSTELLUNG VON
2,9,16,23-TETRA(4-PXYBENZOLSULFONSAEURE)- 143
PHTHALOCYANIN-ZINK(II)-KOMPLEX (TPC2) 13.2.3 DARSTELLUNG VON
2,9,16,23-TETRA(4-OXYBENZOESAEURE)- 144 PHTHALOCYANIN-ZINK(II)-KOMPLEX
(TPC3) 13.2.4 DARSTELLUNG VON
2,9,16,23-TETRA[3-(4-OXYPHENYL)PROPIONSAEURE]- 144
PHTHALOCYANIN-ZINK(II)-KOMPLEX(TPC4) 13.2.5 DARSTELLUNG VON
2,9,16,23-TETRA(4-AMINOPHENOXY)-PHTHALOCYAIN- 145 ZINK(II)-KOMPLEX
(TPC5) 13.3 SYNTHESEN DER UNSYMMETRISCHEN
PHTHALOCYANIN-ZINK(II)-KOMPLEXE 145 13.3.1 DARSTELLUNG VON
9,16,23-TRIS[4-(L,L-DIMETHYLETHYL)PHENOXY]- 146
2-(4-OXY-BENZOLSULFONSAEURE)-PHTHALOCYANIN-ZINK(II)-KOMPLEX (PCL) .
INHALTSVERZEICHNIS 13.3.2 DARSTELLUNG VON
9,16,23-TRIS[4-(L,L-DIMETHYLETHYI)PHENOXY]- 147
2-(4-OXY-BENZOESAEURE)-PHTHALOCYANIN-ZINK(II)-KOMPLEX(PC2) 13.3.3
DARSTELLUNG VON 9,16,23-TRIS[4-( 1,1 -DIMETHYLETHYL)PHENOXY]- 148
2-[3-(4-OXY-PHENYL)PROPIONSAEURE-PHTHALOCYANIN-ZINK{N)-KOMPLEX(PC3)
13.3.4 DARSTELLUNG VON 9,16,23-TRIS[4-( 1,1 -DIMETHYLETHYL)PHENOXY]- 149
2,9-(4-PHENOXY-1 -OL)-PHTHALOCYANIN-ZINK(II)-KOMPLEX (PC4) 13.3.5
DARSTELLUNG VON DI[4-(L,L-DIMETHYLETHYL)PHENOXY]-DI(4-PHENOXY 149 -1
-OL)-PHTHALOCYANIN-ZINK(N)-KOMPLEX (PC9) 13.3.6 DARSTELLUNG VON
9,16,23-TRIS[4-(L,L-DIMETHYLETHYL)PHENOXY]- 150
2-(4-AMINO-PHENOXY)-PHTHALOCYANIN-ZINK(II)-KOMPLEX(PC5) 13.3.7
DARSTELLUNG VON 9,16,23-TRIS[4-(L,L-DIMETHYLETHYL)PHENOXY]- 151
2-[4-(3 -N-PHTHALIMIDOPROPYLOXY)PHENOXY]-PHTHALOCYANIN-ZINK(N)- KOMPLEX
(PC6) 13.3.8 DARSTELLUNG VON
9,16,23-TRIS[4-(L,L-DIMETHYLETHYL)PHENOXY]-2,3- 152
DI(4-OXY-BENZOLSULFONSAEURE)-PHTHALOCY ANIN-ZINK(II)-KOMPLEX (PC 10) 13.4
KOVALENTE ANBINDUNG MONOFUNKTIONALISIERTER PHTHALOCYANINE AN 153 EINEN
MONOKLONALEN ANTIKOERPER (BM7) 13.4.1 DARSTELLUNG VON
9,16,23-TRIS[4-(L,L-DIMETHYLETHYL)PHENOXY]- 153
2-(4-OXY-BENZOESAEURE-(N-HYDROXYSUCCINIMID))-PHTHALOCYANIN-ZINK(II)-
KOMPLEX (PC7) 13.4.2 DARSTELLUNG VON 9,16,23-TRIS[4-( 1,1
-DIMETHYLETHYL)PHENOXY]- 154
2-(3-(4-OXY-PHENYL)PROPIONSAEURE-(N-HYDROXYSUCCINIMID))I3HTHALOCYANIN-
ZINK(II)-KOMPLEX (PC8) 13.4.3 ANBINDUNG VON 9,16,23-TRIS[4-( 1,1
-DIMETHYLETHYL)PHENOXY]- 154
2-(4-OXY-BENZOESAEURE-(N-HYDROXYSUCCINIMID))-PHTHALOCYANIN-ZINK(II)-
KOMPLEX AN BM7 13.4.4 ANBINDUNG VON
9,16,23-TRIS[4-(L,L-DIMETHYLETHYL)PHENOXY]- 155
2-(3-(4-OXY-PHENYL)PROPIONSAEURE-(N-HYDROXYSUCCINIMID))-PHTHALOCYANIN-
ZINK(N KOMPLEX AN BM7 13.5 KOPPLUNG VON
POLYVINYLALKOHOL/PHTHALOCYANIN-KONJUGAT AN 155 DEN MONOCLONALEN
ANTIKOERPER (BM7) 13.5.1 EINBAU VON AMINOGRUPPEN MIT 1,6-DIAMINOHEXAN IN
155 VI INHALTSVERZEICHNIS POLYVINYLALKOHOL (PVA) 13.5.2 KOVALENTE
ANBINDUNG VON 9,16,23-TRIS[4-(L,L-DIMETHYLETHYL)PHENOXY]- 155
2-(4-OXYBENZOESAEURE)-PHTHALOCYANIN-ZINK(II)-KOMPLEX AN M-PVA 13.5.3
KOVALENTE ANBINDUNG VON 9,16,23-TRIS[4-(L,L-DIRNETHYLETHYL)PHENOXY]- 156
2(3-(4-OXYPHENYL)PROPIONSAEURE)-PHTHALOCYANIN-ZINK(II)-KOMPLEX AN M-PVA
13.5.4 EINBAU VON THIOLGRUPPEN MIT 3-MERCAPTOPROPIONSAEURE (3-MPA) IN 157
DAS POLYVINYLALKOHOL/PHTHALOCYANIN-KONJUGAT (M-PVA-PC) 13.5.5 KOVALENTE
ANBINDUNG VON 3-MALEINIMIDOBENZOESAEURE- 157 (N-HYDROXY-SUCCINIMID)-ESTER
(MBS) AN BM7 13.5.6 KOVALENTE ANBINDUNG DES
POLYVINYLALKOHOL/PHTHALOCYANIN- 157 KONJUGATES (M-PVA-PC-SH) AN DEN
MODIFIZIERTEN ANTIKOERPER (M-BM7) 14 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 159 15
LITERATUR 164 16 UEBERSICHT DER DARGESTELLTEN VERBINDUNGEN 177 17
VERZEICHNIS VON GERAETE, CHEMIKALIEN UND ABKUERZUNGEN 179 17.1 GERAETE 179
17.2 CHEMIKALIEN 180 17.3 ABKUERZUNGEN 183
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