Antiinflammatorische Imidazol-2-thiol-derivate; Synthese, Analytik und biochemische Testung auf Hemmung der Cyclo- und 5-Lipoxygenase sowie der modifizierte HET-CAM-Test als Vorscreening-Modell zur Prüfung auf antiinflammatorische Aktivität:
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
1.1.
BIOSYNTHESE
DER
EICOSANOIDE
3
1.1.1.
DER
CYCLOOXYGENASEWEG
6
1.1.2.
DER
LIPOXYGENASEWEG
14
1.1.3.
DUALE
HEMMSTOFFE
DER
CYCLOOXYGENASE/5-LIPOXYGENASE
24
2.
PROBLEMSTELLUNG
29
3.
CHEMISCHER
TEIL
31
3.1.
EINFUEHRUNG
31
3.2.
SYNTHESE
DER
IMIDAZOL-2-THIOL-GRUNDKOERPER
32
3.3.
REAKTIONEN
AN
POSITION
2
DER
IMIDAZOL-2-THIOL-GRUNDKOERPER
42
3.3.1
NUCLEOPHILE
SUBSTITUTIONEN
42
3.3.1.1.
UMSETZUNG
MIT
ENANTIOMERENREINEN
2-BROMPROPIONSAEUREN
58
3.3.2.
SUBSTITUTION DURCH
SANDMEYER-REAKTION
65
3.3.2.
MICHAEL-ADDITIONEN
69
3.4.
N,S-DISUBSTITUIERTE
VERBINDUNGEN
77
3.4.1.
N-ALKYLIERTE
VERBINDUNGEN
77
3.4.2.
N-ACYLIERTE
VERBINDUNGEN
86
3.5
FOLGEREAKTIONEN
DER
S-SUBSTIT.
UNDN,S-DISUBSTIT.
VERBINDUNGEN
91
3.5.1.
OXIDATIONEN
AM
SCHWEFEL
91
3.5.2.
HYDROXAMSAEUREN
UND
N-METHYLHYDROXAMSAEUREN
100
3.5.3.
TYP
B-HYDROXAMSAEUREN
107
3.6.
IMIDAZO-[2,L-B]-THIAZOL-3-ONE
109
3.6.1.
5,6-DIHYDRO-IMIDAZO-[2,L-B]-THIAZOL-3-ON-DERIVATE
110
3.6.2.
IMIDAZO-[2,L-B]-THIAZOL-3-ON-DERIVATE
119
3.6.3.
A,SS-DIKETO-VERBINDUNGEN
DURCH
UMSETZ,
MIT
BROMMALONSAEUREESTER
121
3.6.4.
HNIDAZO-[2,L-B]-THIAZOL-3-ON-2-ESSIGSAEUREDERIVATE
124
4.
BIOCHEMISCHE
TESTMETHODEN
127
4.1. PRUEFUNG
AUF
ANTIINFLAMMATORISCHE
WIRKSAMKEIT
127
4.1.1.
TESTMODELL
128
4.1.1.1.
BESTIMMUNG
DER
5-LIPOXYGENASE-HEMMUNG
129
4.1.1.2.
BESTIMMUNG
DER
CYCLOOXYGENASE-ZTHROMBOXANSYNTHASE-HEMMUNG
SOWIE
DER
12-LIPOXYGENASE
131
4.1.1.3.
SELEKTIVE
BESTIMMUNG
DER
CYCLOXYGENASE-HEMMUNG
133
4.1.2.
ERGEBNISSE
UND
STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNGEN
134
4.1.2.1.
HEMMUNG
DER
CYCLOOXYGENASE/THROMBOXANSYNTHASE
134
4.1.2.2.
HEMMUNG
DER
5-LIPOXYGENASE
154
4.1.2.3.
SELEKTIVITAET
DER
ENZYMHEMMUNG
158
4.2. PRUEFUNG
AUF
IMMUNOMODULATORISCHE
AKTIVITAET
162
5.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
165
5.1.
CYCLOOXYGENASE:
STRUKTUR,
ENZYMREAKTION
SOWIE
STRUKTURELLE
AN
FORDERUNGEN AN
INHIBITOREN
165
5.2.
5-LIPOXYGENASE:
STRUKTUR,
ENZYMREAKTION SOWIE
STRUKTURELLE
AN
FORDERUNGEN AN
INHIBITOREN
175
5.3.
ZUSAMMENFASSUNG
183
6.
EXPERIMENTELLER
TEIL
185
6.1.
BIOCHEMISCHE
TESTMETHODEN
185
6.1.1
ALLGEMEINE
ANGABEN
185
6.1.2.
ISOLIERUNG
DER
GRANULOZYTEN
185
6.1.3.
ISOLIERUNG
DER
THROMBOZYTEN
187
6.2.
SYNTHESEN
188
6.2.1.
ALLGEMEINE
ANGABEN
188
6.2.2.
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
FUER
EDUKTE
UND
INTERMEDIATE
190
6.2.3.
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
UND
VERBINDUNGEN
DER
IMIDAZOL-2-THIOL
GRUNDKOERPER
196
6.2.4.
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
UND
VERBINDUNGEN
DER
IMIDAZOL-2-THIOL
REIHE
204
6.2.5.
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
UND
VERBINDUNGEN
DER
IMIDAZO-[2,L-B]
THIAZOL-3-ON-REIHE
264
6.3.
CHIRALE
TRENNUNG
270
7.
DER
MODIFIZIERTE
HET-CAM-TEST
ALS
VORSCREENING-MODELL
ZUR
PRUEFUNG
AUF
ANTIINFLAMMATORISCHE
AKTIVITAET
271
7.1.
EINLEITUNG
272
7.1.1.
DAS
BEBRUETETE
HUEHNEREI
ALS
TOXIKOL.-PHARMAKOL.
PRUEFMODELL
273
7.1.1.1.
DER
HET
(HUEHNEREITEST,
HEN'S
EGG
TEST)
274
7.1.1.2.
MODIFIZIERTE
TESTVERFAHREN
281
7.2.
PROBLEMSTELLUNG
283
7.3.
EXPERIMENTELLER
TEIL
283
7.3.1.
BIOCHEMISCHE
METHODEN
314
7.3.1.1.
MODIFIZIERTER
HET-CAM-TEST
314
7.4.
DISKUSSION
314
7.4.1.
BIOCHEMISCHER
TEIL
314
7.3.
EXPERIMENTELLER
TEIL
326
7.3.2.
ANALYTISCHE
METHODEN
326
7.4.
DISKUSSION
345
7.4.2.
ANALYTISCHE
METHODEN
345
7.5.
ZUSAMMENFASSUNG
349
8.
LITERATURVERZEICHNIS
350
9.
VERZEICHNIS
DER
DARGESTELLTEN TESTVERBINDUNGEN
366 |
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| title_exact_search | Antiinflammatorische Imidazol-2-thiol-derivate; Synthese, Analytik und biochemische Testung auf Hemmung der Cyclo- und 5-Lipoxygenase sowie der modifizierte HET-CAM-Test als Vorscreening-Modell zur Prüfung auf antiinflammatorische Aktivität |
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