Die Stereochemie des Seitenkettenabbaus von Gallensalzen in Peroxisomen:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1996
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Freiburg (Breisgau), Univ., Diss., 1996 |
| Beschreibung: | 204 S. Ill., graph. Darst. |
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1
EINLEITUNG 1
2
MATERIALIEN UND METHODEN 14
2.1 MATERIALIEN
14
2.1.1 VERSUCHSTIERE
14
\
2.1.2 SUBSTANZEN
14
2.2 ORGANISCHE SYNTHESEN
15
2
.
2.1
SYNTHESE VON 3A,7A, 12A-TRIFORMOXY-5SS-CHOLAN-24-SAEURE 15
2.2.2 SYNTHESE VON 3A,7A,12A-TRIFORMOXY-5SS-CHOLAN-24-SAEUREIMIDAZOIID 16
2.2.3 SYNTHESE VON 3A,7A, 12A-TRIFORMOXY-5SS-CHOLAN-24-ALDEHYD 17
2.2.4 SYNTHESE VON (24E)- UND (24Z)-3A,7A,12A-TRIHYDROXY-5SS-CHOLEST-
24-EN-27-SAEURE 18
2.2.5 SYNTHESE VON 3A,7A, 12A-TRIACETOXY-5SS-CHOLAN-24-SAEURE 20
2.2.6 SYNTHESE VON 24-OXO-5SS-CHOLAN-3A,7A, 12A-TRIOL-TRIACETAT 21
2.2.7 SYNTHESE VON (4S, 24'R, 25'S)-N-3'A,7'A,12'A-TRIACETOXY-24'-
HYDROXY-5'SS-CHOLESTAN-27'-OYL-4-ISOPROPYLOXAZOLID-2-ON 22
2.2.8 SYNTHESE VON (4'R, 5R, 24'S, 25'R)-N-3A,7A,12A-TRIACETOXY-24'-
HYDROXY-5'SS-CHOIESTAN-27'-OYL-4-METHYL-5-PHENYLOXAZOLID-2-ON 23
2.2.9 SYNTHESE VON (24R, 25S)-3A,7A,12A-TETRAHYDROXY-5SS-CHOLESTAN-
27-SAEURE UND (24S, 25R)-3A,7A,12A-TETRAHYDROXY-5SS-CHOLESTAN-
27-SAEURE 24
2.2.10 SYNTHESE VON (24S, 25S)-3A,7A,12A-TETRAHYDROXY-5SS-CHOLESTAN-
27-SAEURE UND (24R, 25R)-3A,7A,12A-TETRAHYDROXY-5SS-CHOLESTAN-
27-SAEURE 26
2.2.11 SYNTHESE VON METHYLMALONSAEURE-BIS-TRIMETHYLSILYLESTER 27
2.2.12 SYNTHESE VON 3A,7A,12A-TRIFORMOXY-5SS-CHOLAN-24-SAEURECHLORID 28
2.2.13 SYNTHESE VON 3A,7A,12A-TRIHYDROXY-5SS-NORCHOLESTAN-24-ON 29
2.2.14 SYNTHESE VON 3A,7A,12A-TETRAHYDROPYRANOYL-5SS-NORCHOLESTAN-
24-ON 30
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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2.2.15 SYNTHESE VON S,S'-DIETHYL-DITHIOCARBONAT
2.2.16 SYNTHESE VON 3A,7A,12A-TRIHYDROXY-24-OXO-5SS-CHOLESTAN-27-
SAEURETHIOETHYLESTER
2.2.17 SYNTHESE VON GALLENSAEURE-P-BROMPHENACYLESTERN
2.2.18 SYNTHESE VON GALLENSAEURE-SCOA-ESTERN
2.2.18.1 SYNTHESE AUS FREIEN GALLENSAEUREN
2.2.18.1.1 SYNTHESE VON 3A,7A,12A-TRIHYDROXY-24-5SS-CHOLAN-24-OYL-SCOA
2.2.18.1.2 SYNTHESE VON (24E)-3A,7A,12A-TRIHYDROXY-5SS-CHOLEST-24-EN-
27-OYL-SCOA UND (24Z)-3A,7A,12A-TRIHYDROXY- 5SS-CHOLEST-24-
EN-27-OYL-SCOA
2.2.18.2 SYNTHESE AUS GALLENSAEURETHIOETYLESTERN
2.2.18.2.1 SYNTHESE VON (25R/S)-3A,7A,12A-TRIHYDROXY-24-OXO-5SS-CHO-
LESTAN-27-OYL-SCOA
HYDROLYSE VON COA-ESTERN IN INKUBATIONSANSAETZEN
2.3. SPEKTROSKOPISCHE METHODEN
2.3.1 KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE
2.3.2 MASSENSPEKTROMETRIE
23.3 UV/VIS-ABSORPTIONSSPEKTROSKOPIE
2.4 ELEMENTERANALYSEN
2.5 SCHMELZPUNKTBESTIMMUNGEN
2.6 CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN
2.6.1 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
2.6.2 SAEULENCHROMATOGRAPHIE
2-6.3 HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE
2.7 BESTIMMUNG DER PROTEINKONZENTRATION
2.7.1 BIURET-METHODE
2.7.2
BRADFORD-METHODE
41
2.7.3 MIKRO-BCA-PROTEINBESTIMMUNG 42
2.8 ISOLIERUNG VON PEROXISOMEN, MITOCHONDRIEN, MIKROSOMEN UND ZYTOSOL
AUS
RATTENLEBER 42
2.8.1 VORBEHANDLUNG DER VERSUCHSTIERE 42
2.8.2 GEWINNUNG DER RATTENLEBER 43
2.8.3 HOMOGENISIERUNG DER LEBER 43
2.8.4 SUBFRAKTIONIERUNG DES LEBERHOMOGENATES DURCH DIFFERENTIALZENTRI-
FUGATION 43
2.8.5 ISOPYKNISOHE DICHTEGRADIENTENZENTRIFUGATION ZUR GEWINNUNG VON
PEROXISOMEN 44
2.8.6 ISOPYKNISCHE DICHTEGRADIENTENZENTRIFUGATION ZUR GEWINNUNG VON
MITOCHONDRIEN 45
2.9 PROTEINREINIGUNGEN 46
2.9.1 ISOLIERUNG DES BIFUNKTIONELLEN ENZYMS 1 AUS ISOLIERTEN PEROXISOMEN
46
2.9.2 ISOLIERUNG DES BIFUNKTIONELLEN ENZYMS 1 AUS DER LEICHTEN
MITOCHONDRIENFRAKTION 47
2.9.3 REINIGUNG DES BIFUNKTIONELLEN ENZYMS 2 AUS ISOLIERTEN
PEROXISOMEN 48
2.9.4 ISOLIERUNG DER PEROXISOMALEN SS-KETOACYL-SCOA-THIOLASE UND
HYDROXYCHOLANOYLTRANSFERASE DURCH VERBUNDREINIGUNG 49
2.10 ELEKTROPHORETISCHE METHODEN 50
2.10.1 SDS-PAGE 50
2.10.1.1 VORBEREITUNG VON PROTEINPROBEN FUER DIE ELEKTROPHORESE 50
2.10.1.2 DURCHFUEHRUNG DER ELEKTROPHORESE 51
2.10.2 ISOELEKTRISCHE FOKUSSIERUNG 52
2.10.3 ISOELEKTRISCHE FOKUSSIERUNG IN GEGENWART VON HARNSTOFF 53
2.10.4 PROTEINTRANSFER VON POLYACRYLAMIDGELEN AUF PVDF-MEMBRANEN
(WESTERN-BLOTTING)
54
2.11 MOLEKULARGEWICHTSBESTIMMUNG NATIVER PROTEINE 55
2.12 SEQUENZANALYSE 55
2.13 AKTIVITAETSBESTIMMUNG VON ENZYMEN 56
2.13.1 AKTIVITAETSBESTIMMUNG DER SS-HYDROXYACYL-SCOA-DEHYDROGENASE
(EC 1.1.1.35) 57
2.13.2 AKTIVITAETSBESTIMMUNG DER SS-KETOACYL-SCOA-THIOLASE (E.C. 2.3.1.16)
57
2.13.2.1 AKTIVITAETSBESTIMMUNG MIT (25R/S)-3A,7A,12A-TRIHYDROXY-24-OXO-
5SS-CHOLESTAN-27-OYL-SCOA 58
2.13.2.2 AKTIVITAETSBESTIMMUNG MIT HILFE EINER GEKOPPELTEN ENZYMREAKTION
59
3 ERGEBNISSE UND DISKUSSION
61
3.1 ZUR SYNTHESE VON METABOLITEN DER GALLENSALZBIOSYNTHESE 65
3.1.1 ZUR SYNTHESE DER (24E)- UND (24Z)-3A,7A, 12A-TRIHYDROXY-5SS-
CHOLEST-24-EN-27-SAEURE 55
3.1.2 ZUR SYNTHESE DER 3A,7A,12A,24-TETRAHYDROXY-5SS-CHOLESTAN-27-
SAEUREN 57
3.1.3 ZUR SYNTHESE DES (25R/S)-3A,7 X,12A-TRIHYDROXY-24-OXO-5SS-
CHOLESTAN-27-SAEURETHIOETHYLESTERS 69
3.1.3.1 ZUR MASSENSPEKTROMETRISCHEN ANALYSE DES (25R/S)-3A,7A,12A-
TRIHYDROXY-24-OXO-5SS-CHOLESTAN-27-SAEURETHIOETHYLESTERS 72
3.1.4 ZUR SYNTHESE DER GALLENSAEURE-SCOA-ESTER 74
3.1.4.1 ZUR SYNTHESE DER GALLENSAEURE-SCOA-ESTER UEBER DIE ANHYDRID
METHODE ^4
3.1.4.2 ZUR SYNTHESE VON (25R/S)-3A,7A, 12 X-TRIHYDROXY-24-OXO-5SS-
CHOLESTAN-27-OYL-SCOA DURCH UMESTERUNG 75
3.2 ZUR IDENTIFIZIERUNG VON METABOLITEN DER GALLENSALZBIOSYNTHESE
3.2.1 ZUR DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
3.2.2 ZUR HPLC
3 2.2.1 ZUM ELUTIONSVERHALTEN DER P-BROMPHENACYLESTER VON METABOLITEN
DER GALLENSALZBIOSYNTHESE
3.2.2.2 ZUR STEREOCHEMISCHEN REINHEIT DER DIASTEREOMEREN 3A,7A,12A-
TRIHYDROXY-5SS-CHOLEST-24-EN-27-SAEUREN UND 3A,7A,12A,24-TETRA-
HYDROXY-5SS-CHOLESTAN-27-SAEUREN
3.2.3 ZUR KEMRESONANZSPEKTROSKOPIE
3 2.3.1 ZUR
1 H-KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE DER 3A,7A, 12A-TRIHYDROXY-5SS-
CHOLEST-24-EN-27-SAEUREN _
3.23.2 ZUR
1H- UND 13C-KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE DER 3A,7A,12A,24-
TETRA HYD ROXY-5 SS-CHOLESTA N-27-SAE U RE N
3.2.3.3 ZUR
1
H-KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE DES
(25R/S)-3A,7A,12A-
TRIHYDROXY-24-OXO-5SS-CHOLESTAN-27-SAEURETHIOETHYLESTERS
3.2.4 ZUR CHARAKTERISIERUNG DER GALLENSALZ-SCOA-ESTER
79
81
81
82
85
87
3.3 ZUR ISOLIERUNG VON PEROXISOMEN UND MITOCHONDRIEN AUS LEBERHOMOGENAT
89
90
3.3.1 ZUR CHARAKTERISIERUNG VON SUBFRAKTIONEN
91
3.3.1.1. ZUR AKTIVITAETSBESTIMMUNG DER ENZYME
3.3.1.2
ENZYMATISCHE CHARAKTERISIERUNG DER
PEROXISOMENRAKTION 91
3.3.1.3 ENZYMATISCHE CHARAKTERISIERUNG DER MITOCHONDRIENFRAKTION 93
3.3.1.4 ENZYMATISCHE CHARAKTERISIERUNG DER MIKROSOMENFRAKTION UND
94
DES ZYTOSOLS
3.4 ZUR REDUKTIVEN UMSETZUNG VON
(
25
R/S)
3
A,
7
A,
12
A-TRIHYDROXY
24
-OXO-
5SS-CHOLESTAN-27-OYL-SCOA IN SUBTRAKTIONEN DER LEBER
3
.
4.1
ZUR MESSUNG DER REDUKTION VON (25R/S)-3A,7A,1
2
A-TRIHYDROXY-
24-OXO-5SS-CHOLESTAN-27-OYL-SCOA IN SUBFRAKTIONEN DER LEBER
3.4.2 ZU DEN REAKTIONSPRODUKTEN DER PEROXISOMALEN REDUKTION VON
(25R/S)-3A,7A, 12A-T RIHYDROXY-24-OXO-5SS-CHOLESTAN-27-OYL-SCOA 101
3.4.2.1 ZUR STEREOSPEZIFITAET DER PEROXISOMALEN REDUKTION VON (25R/S)-
3A, 7A, 12A-T RIHYDROXY-24-OXO-5SS-CHOLESTAN-27-OYL-SCOA 101
3.4.2.2 ZUR KONFIGURATION DER REAKTIONSPRODUKTE DER PEROXISOMALEN
REDUKTION VON (25R/S)-3A,7A,12A-TRIHYDROXY-24-OXO-5SS-CHOLESTAN-
27-OYL-SCOA
103
3.4.2.3 ZUR PEROXISOMALEN ISOMERISIERUNG VON (24Z)-3A,7A,12A-TRIHYDROXY-
5SS-CHOLEST-24-EN-27-OYL-SCOA
111
3.5 ZUR REDUKTION VON (25R/S)-3A,7A,12A-TRIHYDROXY-24-OXO-5SS-CHOLESTAN-
27-OYL-SCOA DURCH DAS PEROXISOMALE BIFUNKTIONELLE ENZYM 1
AUS RATTENLEBER
114
3.5.1 ZUR ISOLIERUNG DES PEROXISOMALEN BIFUNKTIONELLEN ENZYMS 1 AUS
PEROXI-
SOMEN
114
3.5.2 ZUR ISOLIERUNG DES PEROXISOMALEN BIFUNKTIONELLEN ENZYMS 1 AUS DER
LEICHTEN MITOCHONDRIENFRAKTION
117
3.5.3 KRITERIEN FUER DIE PROTEINEINHEITLICHKEIT DES PEROXISOMALEN
BIFUNKTIONELLEN
ENZYMS 1
120
3.5.3
.1 ZUR GELPERMEATIONSCHROMATOGRAPHIE 121
3.5.3.2 ZUR SDS-PAGE
122
3.5.3.3 ZUR ISOELEKTRISCHEN FOKUSSIERUNG 124
3.5.4 ZUR WECHSELWEISEN INHIBITION DES BIFUNKTIONELLEN ENZYMS 1 DURCH
ACETO-
ACETYL-SCOA UND (25R/S)-3A,7A,12A-TRIHYDROXY-24-OXO-5SS-CHOLESTAN-
27-OYL-SCOA
125
3.5.5 ZUR STEREOSPEZIFITAET DER REDUKTION VON
(25R/S)-3A,7A,12A-TRIHYDROXY-
24-OXO-5SS-CHOLESTAN-27-OYL-SCOA DURCH DAS PEROXISOMALE BIFUNKTIONELLE
ENZYM 1
129
3.5.6 ZU DEN DURCH DAS PEROXISOMALE BIFUNKTIONELLE ENZYM 1 KATALYSIERTEN
ISOMERISIERUNGSREAKTIONEN 135
3.6 ZUR UMSETZUNG VON (25R/S)-3A,7A,12A-TRIHYDROXY-24-OXO-5SS-CHOLESTAN-
27-OYL-SCOA DURCH DAS PEROXISOMALE BIFUNKTIONELLE ENZYM 2 137
3.6.1 ZUR IDENTIFIZIERUNG VERSCHIEDENER (25R/S)-3A,7A,
12A-TRIHYDROXY-24-OXO-
5SS-CHOLESTAN-27-OYL-SCOA-DEHYDROGENASEAKTIVITAETEN IN PEROXISOMEN 137
3.6.2 ZUR REINIGUNG DES PEROXISOMALEN BIFUNKTIONELLEN ENZYMS 2 AUS
PEROXI
SOMEN 139
3.6.3 ZUR STEREOSPEZIFITAET DER REDUKTION VON (25R/S)-3A,7A,
12A-TRIHYDROXY-24-
OXO-5SS-CHOLESTAN-27-OYL-SCOA DURCH DAS PEROXISOMALE BIFUNKTIONELLE
ENZYM 2 145
3.6.4 ABSCHLIESSENDE BETRACHTUNG ZUR REDUKTION VON (25R/S)-3A,7A,12A-
TRIHYDROXY-24-OXO-5SS-CHOLESTAN-27-OYL-SCOA DURCH DIE BIFUNKTIONELLEN
ENZYME 1 UND 2 148
3.7 ZUR THIOLYTISCHEN SPALTUNG VON
(25R/S)-3A,7A,12A-TRIHYDROXY-24-OXO-5SS-
CHOLESTAN-27-OYL-SCOA IN PEROXISOMEN 150
3.7.1 ZU DEM PRODUKT DER THIOLYTISCHEN SPALTUNG VON (25R/S)-3A,7A,12A-
TRIHYDROXY-24-OXO-5SS-CHOLESTAN-27-OYL-SCOA IN INTAKTEN PEROXISOMEN 150
3.7.2 ZUR MESSUNG DER THIOLYTISCHEN SPALTUNG VON
(25R/S)-3A,7A,12A-TRIHY-
DROXY-24-OXO-5SS-CHOLESTAN-27-OYL-SCOA MITTELS EINES PHOTOMETRISCHEN
DISKONTINUIERLICHEN TESTS 153
3.7.3 ZUR MESSUNG DER THIOLYTISCHEN AKTIVITAET MITTELS EINES
DISKONTINUIER
LICHEN GEKOPPELTEN TESTS 155
3.7.4 ZUR THIOLYTISCHEN SPALTUNG VON (25R/S)-3A,7A,12A-TRIHYDROXY-24-
OXO-5SS-CHOLESTAN-27-OYL-SCOA IN SUBFRAKTIONEN DER LEBER 160
3.7.5 ZUR STEREOSPEZIFTAET DES PEROXISOMALEN THIOLYTISCHEN ABBAUS VON
(25R/S)-3A,7A, 12A-T RIHYDROXY-24-OXO-5SS-CHOLESTAN-27-OYL-SCOA 160
3.8 ZUR THIOLYTISCHEN SPALTUNG VON (25R/S)-3A
F7A,12A-TRIHYDROXY-24-OXO-5SS-
CHOLESTAN-27-OYL-SCOA DURCH DIE PEROXISOMALE SS-KETOACYL-SCOA-THIO-
LASE AUS RATTENLEBER
161
3.8.1 ZUR ISOLIERUNG DER
(25R/S)-3A,7A,12A-TRIHYDROXY-24-OXO-5SS-CHOLESTAN-
27-OYL-SCOA UMSETZENDEN THIOLYTISCHEN AKTIVITAETEN AUS PEROXISOMEN 162
3.8.2 KRITERIEN FUER DIE PROTEINEINHEITLICHKEIT DER PEROXISOMALEN
SS-KETOACYL-
SCOA-THIOLASEN UND DER HYDROXYCHOLANOYLTRANSFERASE 169
3
.8.2.1 ZUR GELPERMEATIONSCHROMATOGRAPHIE 169
3.8.2.2 ZUR SDS-PAGE
170
3.8.2.3 ZUR ISOELEKTRISCHEN FOKUSSIERUNG 172
3.8.3 ZUR CHARAKTERISIERUNG DER PEROXISOMALEN SS-KETOACYL-SCOA-THIOLASEN
175
3.8.3.1 ZUR N-TERMINALEN SEQUENZIERUNG 175
3.8.3.2 ZUR SUBSTRATSPEZIFITAET DER PEROXISOMALEN
SS-KETOACYL-SCOA-THIOLASEN 176
3.8.3.3 ZUR INDUKTION DER PEROXISOMALEN THIOLYTISCHEN AKTIVITAETEN MIT
CLOFIBRAT 177
3.8.3.4 ZUR STEREOSPEZIFITAET DER PEROXISOMALEN THIOLYTISCHEN AKTIVITAETEN
178
3.9
UEBERBLICK UEBER DIE PEROXISOMALE GALLENSALZBIOSYNTHESE
180
4 ZUSAMMENFASSUNG DER
ERGEBNISSE 184
186
5 LITERATURVERZEICHNIS |
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