Hydrocarbonylierende Cyclisierung von 1,4-Dienen mit funktionalisierter Seitenkette in C-3 Position:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Dortmund, Univ., Diss., 1995 |
| Beschreibung: | IV, 154 S. graph. Darst. |
Internformat
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INHALTSVERZEICHNIS
I.
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1.1
DARSTELLUNG
VON
CYCLOPENTANONEN
.
1
1.2
CYCLISIERENDE
HYDROCARBONYLIERUNG
.
3
1.3
KATALYSATORSYSTEME
.
5
1.4
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNG
DER
HYDROCARBONYLIERENDEN
CYCLISIERUNG
.
7
1.5
PROBLEMSTELLUNG
UND
ARBEITSKONZEPT
.
9
N.
HAUPTTEIL
1
1,4-DIENE
MIT
FUNKTIONALISIERTER
CJ-SEITENKETTE
.
11
1.1
DARSTELLUNG
UND
CYCLISIERUNG
VON
PYRROLIDIN-3-METHYL-3-VINYL-PENTA-4-EN-L-NITRIL
(88)13
1.2
DARSTELLUNG
UND
CYCLISIERUNG
VON
2-METHYL-2-VINYL-3-BUTENAL
(87)
.
15
1.3
DARSTELLUNG
UND
CYCLISIERUNG
VON
2-METHYL-2-VINYL-3-BUTENOL
(99)
.
15
1.4
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
.
17
2.
1
,4-DIENE
MIT
FUNKTIONALISIERTER
C
2
-SEITENKETTE
2.1
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
20
2.1.1
CYCLISIERUNG
DES
DIENESTERS
34
UND
DIENOLS
37
.
23
2.1.2
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
.
26
2.2
1,4-DIENHALOGENIDE
UND
VINYLSUBSTITUIERTE
1,4-DIENE
.
28
2.2.1
DARSTELLUNG
UND
CYCLISIERUNG
VON
1,4-DIENHALOGENIDEN
.
28
2.2.2
VINYLSUBSTITUIERTE
1,4-DIENE
.
31
2.2.3
DARSTELLUNG
DES
TRIVINYLETHANS
113
.
33
2.2.4
CYCLISIERUNG
DES
TRIVINYLETHANS
113
.
34
2.2.5
MECHANISMUS
ZUR
BILDUNG
VON
BICYCLISCHEN
DIKETONEN
UND
DISKUSSION
.
37
3.
1
,4-DIENE
MIT
CHIRAL MODIFIZIERTER
C
2
-SEITENKETTE
3.1
1,4-DIENESTER
.
39
3.1.1
DARSTELLUNG
VON
CHIRAL
MODIFIZIERTEN
1,4-DIENESTEM
.
41
3.1.2
CYCLISIERUNG
DER
CHIRAL
MODIFIZIERTEN
1,4-DIENESTEM
.
42
3.1.3
DISKUSSION
UND
VERGLEICH
DER
ERGEBNISSE
.
43
N
INHALTSVERZEICHNIS
3.2
1,4-DIENETHER
.
45
3.2.1
DARSTELLUNG
VON
3-ETHENYL-3-METHYL-4-PENTEN-L-(-)-MENTHYLETHER
.
45
3.2.2
CYCLISIERUNG
DES
3-ETHENYL-3-METHYL-4-PENTEN-L-(-)-MENTHYLETHER
.
46
3.2.3
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
.
47
3.3
1,4-DIENALE
.
48
3.3.1
DARSTELLUNG
VON
3-ETHENYL-3-METHYL-4-PENTEN-L-AL
(38)
.
49
3.3.2
CYCLISIERUNG
DES
1,4-DIENALS
38
.
50
3.3.3
DERIVATISIERUNG
DES
1,4-DIENALS
38
.
51
3.3.4
CYCLISIERUNG
DES
1,4-DIEN-DIETHYLTARTRATS
80
.
53
3.3.5
DISKUSSION
.
53
3.4
1,4-DIENSAEUREAMIDE
/
AMINO-1,4-DIENE
.
54
3.4.1
DARSTELLUNG
VON
SAEUREAMIDFUNKTIONALISIERTEN
1,4-DIENEN
/
AMINE
.
54
3.4.2
CYCLISIERUNG
DER
SAEUREAMIDFUNKTIONALISIERTEN
1,4-DIENE
.
55
3.4.3
CYCLISIERUNG
DES
AMINO-1,4-DIENS
60
.
56
3.4.4
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
.
57
3.4.5
DARSTELLUNG
VON
CHIRAL
MODIFIZIERTEN
1,4-DIENSAEUREAMIDEN
.
58
3.4.6
CYCLISIERUNG
DER
CHIRAL
MODIFIZIERTEN
1,4-DIENSAEUREAMIDE
.
58
3.4.7
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
.
61
HI.
EXPERIMENTELLER
TEIL
1
VORBEMERKUNGEN
.
65
1.1
GERAETE
.
65
1.2
AUTOKLAVENVERSUCHE
.
66
1.3
ALLGEMEINES
.
66
2
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
.
67
2.0
KATALYSATOREN
#1
DARSTELLUNG
VON
DI-(|I-CHLORO)-BIS-(T|4-L,5-CYCLOOCTADIEN)-DIRHODIUM
(30)
.
67
#
2
DARSTELLUNG
VON
(1,5-CYCLOOCTADIEN)(CYCLOPENTADIENYL)RHODIUM
(31)
.
67
2.1
1,4-DIENE
MIT
FUNKTIONALISIERTERC)-SEITENKETTE
.
68
#
3
DARSTELLUNG
VON
L-CHLOR-TRANS-3-METHYL-2,4-PENTADIEN
(90)
.
69
#4
DARSTELLUNG
VON
L-BROM-TRANS-3-METHYL-2,4-PENTADIEN
(91)
.
69
#
5
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
L-BROM-TRANS-3-METHYL-2,4-PENTADIEN
(91)
.
69
INHALTSVERZEICHNIS
M
#6
DARSTELLUNG
VON
L-BROM-TRANS-3-METHYL-2,4-PENTADIEN
(91)
.
70
#
7
DARSTELLUNG
VON
PYRROLIDIN-1-YL-ACETONITRIL
(92)
.
70
#
8
DARSTELLUNG
VON
2-N-PYRROLIDIN-3-METHYL-3-VINYL-PENTA-4-EN-L-NITRIL
(88).
71
#
9
VERSUCHE
ZUR
CYCLISIERUNG
VON
88
.
73
#10
DARSTELLUNG
VON
3-METHYL-3-FORMYL-L,4-PENTADIEN
(87)
.
75
#11
CYCLISIERUNG
VON
3-FORMYL-3-METHYL
1
,4-PENTADIEN
(87)
.
76
#
12
DARSTELLUNG
DES
3-METHYL-3-VINYL-3-BUTENOLS
(99)
.
76
#13
DARSTELLUNG
VON
3-HYDROXYMETHYL-3-METHYL-L,4-PENTADIOL
(103)
.
78
#
14
VERSUCH
DER
TRITOSYLIERUNG
/
TRIHALOGENIERUNG
DES
TRIOLS
103
.
79
#
15
VERSUCH
ZUR
CYCLISIERUNG
VON
3-METHYL-L,4-PENTADIEN-3-METHANOL
(99)
.
80
2.2
1,4-DIENE
MIT
FUNKTIONALISIERTER
C
2
-SEITENKETTE
.
81
2.2.1
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
81
#
16
DARSTELLUNG
VON
3-METHYL-3-VINYL-PROPAN-4-IN-SAEUREETHYLESTER
(32)
.
81
#
17
HYDROSILYLIERUNG
VON
3-METHYL-3-ETHENYL-PENTA-4-IN-SAEUREETHYLESTER
(35).
81
#
18
DARSTELLUNG
VON
3-METHYL-3-ETHENYL-4-PENTENSAEUREETHYLESTER
(34)
.
81
#
19
PARTIELLE
HYDRIERUNG
VON
TRANS-3-METHYL-2-PENTEN-4-IN-L-OL
(33)
.
82
#
20
DARSTELLUNG
VON
3-METHYL-3-ETHENYL-4-PROPEN-SAEURE-ETHYLESTER
(34)
.
84
#21
DARSTELLUNG
VON
3-METHYL-3-ETHENYL-4-PROPEN-L-OL
(37)
.
85
#
22
DARSTELLUNG
VON
3-ETHENYL-3-METHYL-4-PENTENSAEURE
(39)
.
85
#
23
CYCLISIERUNG
DES
3
ETHENYL-3-METHYL
4
PENTENSAEUREETHYLESTER
(34)
.
86
#
24
CYCLISIERUNG
DES
3-METHYL-3-ETHENYL-4-PENTEN-L-OL
(37)
.
88
2.2.2
1,4-DIENHALOGENIDE
UND
VINYLSUBSTITUIERTE
1,4-DIENE
.
90
#
25
DARSTELLUNG
VON
L-BROM-3-METHYL-3-VINYL-4-PENTEN
(118)
.
90
#26
DARSTELLUNG
VON
L-CLOR-3-METHYL-3-VINYL-4-PENTEN
(123)
.
91
#27
CYCLISIERUNG
DES
1,4-DIEN-BROMIDS
118
UND
CLORIDS
123
.
92
#
28
VERSUCH
DER
DEHYDROTOSYLIERUNG
VON
3-METHYL-3-VINYLPENT-4-ENYLTOSYLAT
(53)
95
#
29
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
3-METHYL-3-ETHENYL-L,4-PENTADIEN
(113)
.
95
#30
DARSTELLUNG
VON
3-METHYL-3-VINYL-L,4-PENTADIEN
(113)
.
95
#31
CYCLISIERUNG
VON
3-METHYL-3-VINYL-PENTA-L,4-DIEN
(113)
.
96
2.3
1,4-DIENE
MIT
CHIRAL
MODIFIZIERTER
C
2
-SEITENKETTE
.
101
2.3.1
1,4-DIENESTER
.
101
#
32
DARSTELLUNG
VON-3-ETHENYL-3-METHYL-4-PROPEN-L-OL-MILCHSAEUREESTER
(46).
101
#
33
DARSTELLUNG
DES
3-METHYL-3-ETHENYL-4-PENTEN-L-OL-D,L-MANDELSAEUREESTERS
47
102
#
34
CYCLISIERUNG
VON
MILCHSAEUREESTER
46
UND
MANDELSAEURESTER
(47)
.
103
IV
INHALTSVERZEICHNIS
2.3.2
1,4-DIENETHER
.
105
#35
DARSTELLUNG
VON
3-ETHENYL-3-METHYL-4-PENTEN-L-(-)-MENTHYLETHER
(52)
.
105
#
36
CYCLISIERUNG
VON
3-ETHENYL-3-METHYL-4-PENTEN-L-(-)-MENTHYLETHER
(52)
.
108
2.3.3
1,4-DIENALE
.
110
#
37
DARSTELLUNG
VON
3
METHYL-3-ETHENYL-4-PENTEN-L-AL
(38)
.
110
#38
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
3
METHYL-3-ETHENYL-4-PENTEN-L-AL
(38)
.
111
#39
SWEM-OXIDATION
VON
3
METHYL-3-ETHENYL-4-PENTEN-L-AL
(37)
.
111
#
40
CYCLISIERUNG
VON
3-METHYL-3-ETHENYL-4-PENTEN-L-AL
(38)
.112
#41
VERSUCH
DER
ACETALISIERUNG
VON
3-METHYL-3-ETHENYL-4-PENTEN-L-AL
(38)
.
114
#
22
DARST.
VON 3-METHYL-3-ETHENYL-((+)-L-DIETHYLTARTRAT)-4-PENTEN-L-ACETAL
(80)
.115
#43
CYCLISIERUNG
VON
3-METHYL-3-ETHENYL-L-(DIETHYLTARTRATACETAL)-PENT-3-EN
(80)
.
117
2.3.4
1,4-DIENSAEUREAMIDE/
AMINO
1,4-DIENE
.
118
#44
DARSTELLUNG
DES
3
-ETHENYL-3-METHYL-4-PENTEN-PHENYLAMID
(57)
.
118
#45
DARSTELLUNG
DES
3-ETHENYL-3-METHYL-4-PENTEN-N-PYRROLIDINAMID
(59)
.
120
#46
DARSTELLUNG
VON
N-(3-ETHENYL-3-METHYL-4-PENTEN)-PYRROLIDIN
(60)
.
121
#
47
CYCLISIERUNG
VON
3-ETHENYL-3-METHYL-4-PENTEN-PHENYLAMID
(57)
.
122
#
48
CYCLISIERUNG
VON
3-ETHENYL-3-METHYL-4-PENTEN-N-PYRROLIDINAMID
(59)
.
124
#
49
CYCLISIERUNG
VON
N-(3-ETHENYL-3-METHYL-4-PENTEN)-PYRROLIDIN
(60)
.
126
#
50
DARSTELLUNG
VON
3-ETHENYL-3-METHYL-4-PENTENSAEURE-(+)
PROLINOLAMID
(66)
.
128
#51
DARSTELLUNG
VON
3-ETHENYL-3-METHYL-ETHYLPHENYL-4-PENTENSAEURE-AMID
(67)
.
130
#52
DARSTELLUNG
DES
EPHEDRINDIENS
68
.
132
#53
CYCLISIERUNG
VON
3-ETHENYL-3-METHYL-4-PENTENSAEUREPROLINOLAMID
(66)
.
133
#
54
VERSEIFUNG
DES
SAEUREAMIDES
69
.
136
#
55
CYCLISIERUNG
VON
3-ETHENYL-3-METHYL-(ETHYL-PHENYL)-4-PENTENSAEUREAMID(67)
.
137
#
56
CYCLISIERUNG
DES
EPHEDRINAMIDES
68
.
140
IV.
LITERATURVERZEICHNIS
.
145
V.
ZUSAMMENFASSUNG
.
151 |
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