Untersuchungen zur biomimetischen Synthese von hochsubstituierten Anthrachinonen und Angucyclin-Vorläufern:
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1997
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| adam_text | Titel: Untersuchungen zur biomimetischen Synthese von hochsubstituierten Anthrachinonen und Angucyclin-Vorl
Autor: Schäfer, Gisbert
Jahr: 1997
1 Einleitung 1
1.1 Allgemeines 3
1.2 Betrachtung der tetracyclischen Polyketide unter biosynthetischen Ge¬
sichtspunkten 4
1.3 Bekannte Synthesen von Anthra- und Angucyclinonen unter Berück¬
sichtigung biomimetischer Prinzipien 6
1.3.1 Totalsynthese von Aklanonsäure (5) und Derivaten 6
1.3.2 Biomimetische Totalsynthese von (-)-Urdamycinon B(16) 8
1.3.3 Biomimetische Totalsynthesen von Angucyclinonen des Tetrangomycin-
unddes Rabelomycin-Typs 9
2 Aufgabenstellung und Syntheseplanung 11
2.1 Aufgabenstellung 11
2.2 Syntheseplanung 12
3 Durchführung 15
3.1 Synthesen der Ausgangsverbindungen und Bausteine 15
3.1.1 Synthese der Naphthalin-Grundkörper 15
3.1.1.1 Synthese des Naphthochinons 40 15
3.1.1.2 Synthese der bromierten Naphthaline 52 und 53 15
3.1.2 Synthese der C3- und C4-Bausteine für die obere Seitenkette 17
3.1.2.1 Snythese der Diene 60 und 61 17
3.1.2.2 Synthese der C3-Bausteine 65, 66 und 67 18
3.1.2.2.1 Synthese des Imidazolids 65 und des Anhydrids 66 18
3.1.2.2.2 Synthese des Säurechlorids 67 20
3.1.3 Synthese der Bausteine für die untere Seitenkette 21
3.1.3.1 Synthese der geschützten Ketosäuren 77 und 78 21
3.1.3.2 Synthese der ß-Ketoester 30 und 79 21
3.2 Synthese des 4-DesoxyaklanonsäuremethyIesters (91) und anderer
hochsubstituierter Anthrachinone 23
3.2.1 Aufbau der oberen Seitenkette 23
3.2.1.1 Diels-Alder-Reaktion des Chinons 40 mit dem Dien 60 23
3.2.1.2 Michael-Addition des Diens 61 an das Naphthochinon 40 24
3.2.2 Aufbau der unteren Seitenkette 25
3.2.2.1 Acylierung mit den geschützten Ketosäuren 77 und 78 25
3.2.2.2 Baker-Venkataraman-Umlagerung der Ester 97 und 98 26
3.2.3 Cyclisierung zum Anthrachinon 88 27
3.2.4 Cyclisierung zum geschützten Aklanonsäureester 90 28
3.2.5 Synthese des Aklanonsäuremethylesters 91 29
3.2.5.1 Acylierung mit der geschätzten Ketosäure 77 29
3.2.5.2 Reaktions-Kaskade des bisacylierten Naphthalins 107 30
3.2.6 Cyclisierung zum Anthrachinon 113 31
3.2.6.1 Acylierung des Naphthols 96 31
3.2.6.2 Cyclisierung des Esters 114 zum Naphthacenchinon 113 32
3.3 Versuche zur Synthese angularer Cyclisierungsprodukte mit geschützter
Ketogruppe in Benzylstellung 35
3.3.1 Synthese der Oxaphenanthrene 122 und 123 und Versuche zur
Derivatisierung der Ketogruppe des Oxaphenanthrens 123 35
3.3.2 Derivatisierungsversuche auf der Stufe des kettenverlängerten
Naphthofurans 100 36
3.4 Untersuchungen zur Synthese von Angucyclinonen des SS-228Y-Typs 38
3.4.1 Aufbau der unteren Seitenkette durch Sn-Reaktion 38
3.4.2 Alkoxydecarbonylierung der ß-Ketoester 85,128 und 129 39
3.4.3 Synthese des Silylenolethers 137 , 41
3.4.4 Addition unterschiedlicher C3-Bausteine an die Naphthaline 54 und 137.41
3.4.5 Versuche zur Pinakol-Kupplung des Diketons 147 44
3.5 Biokonversionsexperintente 46
3.5.1 Isolierung der Biokonversionsprodukte 46
4 Zusammenfassung und Ausblick 49
4.1 Zusammenfassung 49
4.2 Ausblick 51
5 Experimenteller Teil 54
5.1 Allgemeines 54
5.2 Versuchsvorschriften 56
5.2.1 Synthese der Naphthalin-Grundkörper 56
5.2.2 Synthese der C3- und C4-Bausteine für die obere Seitenkette 62
5.2.3 Synthese der Bausteine für die untere Seitenkette 69
5.2.4 Synthese der geschützten Aklanonsäure 90 74
5.2.5 Synthese des Anthrachinons 88 82
5.2.6 Synthese von 4-Desoxyaklanonsäuremethylester (91) 85
5.2.7 Synthese des Anthrachinons 89 92
5.2.8 Versuche zur Synthese angularer Cyclisierungs-Produkte mit geschützter
Ketogruppe in Benzylstellung 96
5.2.9 Untersuchungen zur Synthese von Angucyclinonen des SS-228Y-Typs.. 104
5.3 Beschreibung der Isolierung der Biokonversionsprodukte 122
6 Literaturverzeichnis 131
7 Abkürzungen 137
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