Neue Verfahren zur Darstellung racemischer und optisch reiner Heterocyclen für die Synthese von Physostigmin:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Marburg
Görich & Weiershäuser
1997
|
| Schriftenreihe: | Wissenschaft in Dissertationen
191 |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Zugl.: Marburg, Univ., Diss., 1997 |
| Beschreibung: | 204 S. graph. Darst. |
| ISBN: | 3897030039 |
Internformat
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INHALTSVERZEICHNIS
ABKUERZUNGEN
UND
ACRONYME
THEORETISCHER
TEIL
1.
EINLEITUNG
.
1
1.1
VORKOMMEN
VON
PHYSOSTIGMIN
UND
DESSEN
KONFIGURATION
.
1
1.2
THERAPEUTISCHE
VERWENDUNG
BEI
DER
ALZHEIMER
KRANKHEIT
.
2
2.
PROBLEMSTELLUNG
.
5
3.
WEITERFUEHRENDE
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
ENANTIOSELEKTIVEN
ALKYLIERUNG
VON
L,3-DIMETHYL-5-METHOXYINDOLIN-2-ON (2)
UNTER
PHASENTRANSFERKATALYSE
.
10
3.1
DARSTELLUNG
VON
L,3-DIMETHYL-5-METHOXYINDOLIN-2-ON
(2)
.
10
3.2
CINCHONIN
ALS
PHASENTRANSFERKATALYSATOR
.
11
3.3
ENANTIOSELEKTIVE
ALKYLIERUNG
VON
L,3-DIMETHYL-5-METHOXY
INDOLIN-2-ON
(2)
MIT
CHLORACETONITRIL
UND
CINCHONIN
ALS
PHASENTRANSFERKATALYSATOR
.
13
3.3.1
ABSCHLIESSENDE
BEMERKUNGEN
.
16
3.4
ENANTIOSELEKTIVE
ALKYLIERUNG
VON
L,3-DIMETHYL-5-METHOXY
INDOLIN-2-ON
(2)
MIT
CHIRALEN
CHLORESSIGSAEUREESTEM
UNTER
PHASENTRANSFERKATALYSE
.
16
3.4.1
DARSTELLUNG
CHIRALER
CHLORESSIGSAEUREESTER
.
17
3.4.2
UMSETZUNG
VON
L,3-DIMETHYL-5-METHOXYINDOLIN
2-ON
(2)
MIT
DEN
CHIRALEN
CHLORESSIGSAEUREESTEM
29-33
UNTER
PHASENTRANSFERKATALYSE
.
18
3.4.3
TRENNUNG
DER
VERBINDUNGEN
35
UND
38
IN
DIASTEREOMERE
DURCH
HPLC
AUF
AMINOPROPYL-KIESELGEL.
.23
3.4.4.
ABSCHLIESSENDE
BEURTEILUNG
.
23
4.
EIGENE
SYNTHESEN
VON
O-METHYLESEROLIN
(7)
DURCH
INTRAMOLEKULARE
HECKREAKTION
.
24
4.1.
DIE
BEDEUTUNG
PALLADIUM-KATALYSIERTER
REAKTIONEN
IN
DER
ORGANISCHEN
CHEMIE
.
24
4.1.1
DIE
HECK-REAKTION
UND
DEREN
MECHANISMUS
.
24
4.1.2
METHODISCHE
WEITERENTWICKLUNGEN
.
26
4.1.3
INTRAMOLEKULARE
HECK-REAKTIONEN
ZUM
AUFBAU
QUARTAERER
C-ATOME:
DER
ANIONEN-ABFANG-PROZESS
BEI
DER
HECK-REAKTION
.
26
4.1.4
INTRAMOLEKULARE
ENANTIOSELEKTIVE
HECK-REAKTIONEN
.
27
4.2
ZWEI
SYNTHESESTRATEGIE-VARIANTEN
.
28
4.2.1
BESONDERHEITEN
DER
SYNTHESESTRATEGIE
NACH
VARIANTE
1
.
29
4.3
SYNTHESE
DER
ARYL-X-KOMPONENTE
.
30
4.3.1
SYNTHESE
VON
2-BROM-N-METHYL-P-ANISIDIN
(40)
.
30
4.3.2
SYNTHESE
VON
2-IOD-N-METHYL-P-ANISIDIN
(41)
.
32
4.3.3
SYNTHESE
VON
2-IOD-P-ANISIDIN
(46)
.
33
4.3.4
ABSCHLIESSENDE BEMERKUNGEN
.
34
4.4
SYNTHESE
DER
OLEFIN-KOMPONENTEN
.
35
4.4.1
IN
BETRACHT
KOMMENDE
OLEFIN-KOMPONENTEN
NACH
VARIANTE
1
.
35
4.4.1.1
SYNTHESEMOEGLICHKEIT
VON
L-ACETYL-4-METHYL
2-OXO-3-PYRROLIN
(47)
85
.
35
4.4.1.2
SYNTHESE
VON
4-METHYL-5H-FURAN-2-ON
(48)
.
36
4.4.1.3
SYNTHESE
VON
4-METHYL-L-(L
'-PHENYLETHYL)
2-OXO-3-PYRROLIN
(49)
.
37
4.4.1.4
BROMIERUNG
DER
BUTENOLIDE
UND
PYRROLIDONE
.
38
4.4.2
IN
BETRACHT
KOMMENDE
OLEFINKOMPONENTEN
NACH
VARIANTE
II
.
39
4.4.2.1
SYNTHESE
VON
2-METHYL-MALEINSAEURE-L
CHLORID-4-METHYLESTER
(58)
.
40
4.5
HECK-REAKTIONEN
NACH
VARIANTE
1
.
41
4.5.1
UMSETZUNGEN
DER
ARYL-X-KOMPONENTEN
MIT
DEN
OLEFINKOMPONENTEN
NACH
VARIANTE
1
.
41
4.5.2
CYCLISIERUNGEN
DER
VARIANTE
I-EDUKTE
.
51
4.5.3
NMR-SPEKTROSKOPIE
DER
VARIANTE
I-CYCLISIERUNGS
PRODUKTE
.
56
4.5.4
WEITERE
UMSETZUNGEN
DER
HECK-PRODUKTE
NACH
VARIANTE
I.
59
4.5.5
CHROMATOGRAPHIE
DER
RACEMISCHEN
GRUNDGERUESTE
DES
PHYSOSTIGMINS 69-73
AUF
CELLULOSETRIACETAT
.
61
4.5.6
ABSCHLIESSENDE
BEMERKUNGEN
.
64
4.6
HECK-REAKTIONEN
NACH
VARIANTE
II
.
65
4.6.1
UMSETZUNGEN
DER
ARYLHALOGENIDE
MIT
DEN
OLEFINKOMPONENTEN
NACH
VARIANTE
II
.
65
4.6.2
NMR-SPEKTROSKOPIE
DER
VARIANTE H-EDUKTE
.
67
4.6.3
CYCLISIERUNGEN
DER
VARIANTE UE-EDUKTE
.
70
4.6.4
NMR-SPEKTROSKOPIE
DER
VARIANTE
H-CYCLISIERUNGS
PRODUKTE
.
78
4.6.5
ABSCHLIESSENDE
BEMERKUNGEN
.
80
5.
EINFUEHRUNG
DER
CARBAMATGRUPPE
.
81
6.
ZUSAMMENFASSUNG
.
82
EXPERIMENTELLER
TEIL
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
.
91
N-(4-METHOXYPHENYL)-N-METHYL-FORMAMID
(18)
.
95
4-METHOXY-N-METHYL-ANILIN
(19)
.
96
L,3-DIMETHYL-5-METHOXY-INDOLIN-2-ON
(2)
.
97
L,3-DIMETHYL-5-METHOXY-INDOLIN-2-OXO-3-YL-ACETONITRIL
(3)
.
98
L,3-DIMETHYL-5-METHOXY-INDOLIN-2-OXO-3-YL-DEUTEROACETONITRIL
(22)
.
99
CHLORESSIGSAEUREESTER
.
101
(1R,2S,5R)-MENTHYLCHLORACETAT
(29)
.
101
(1
S,2R)-BOMEYLCHLORACETAT
(30)
.
102
(1R,2R,3R,5S)-ISOPINOCAMPHEYLCHLORACETAT
(31)
.
104
(1S,2R,5R)-ISOMENTHYLCHLORACETAT
(32)
.
105
ALLGEMEINE
METHODE
ZUR
DARSTELLUNG
DER
CHIRALEN
L,3-DIMETHYL-5-METHOXY
INDOLIN-2-OXO-3-YL-ESSIGSAEUREESTER:
.
106
(RR,2'S,5'S)-MENTHYL-L,3-DIMETHYL-5-METHOXY-INDOLIN-2-OXO
3-YL-ACETAT
(34)
.
107
(RS,2'R)-BOMEYL-L,3-DIMETHYL-5-METHOXY-INDOLIN-2-OXO-3-YL-ACETAT
(35)
.
111
(1
'R,2
'R.3
'S,
5
R)-ISOPINOCAMPHEYL-1,3-DIMETHYL-5-METHOXY-INDOLIN-2-OXO
3-YL-ACETAT
(36)
.
115
(L'S,2'R,5'R)-ISOMENTHYL-L,3-DIMETHYL-5-METHOXY-MDOLIN-2-OXO
3-YL-ACETAT
(37)
.
118
(
L
'S,2
R,5
'S)-8-PHENYHNENTHYL
1
,3-DIMETHYL-5-METHOXYINDOLIN-2-OXO-
3-YL-ACETAT
(38)
.
121
L,3-DIMETHYL-3-HYDROXY-5-METHOEXY-INDOL-2-ON
(2A)
.
124
L,3-DIMETHYL-5-METHOXY-INDOLIN-2-OXO-3-YL-ESSIGSAEURE
(39)
.
125
2-BROM-4-METHOXY-N-METHYLANILIN
(40)
.
127
2-IOD-4-METHOXY-N-METHYLANILIN
(41)
.
129
2-IOD-4-METHOXY-NITROBENZOL
(45)
.
130
2-IOD-4-METHOXY-ANILIN
(46)
.
132
L-ACETYL-4-METHYL-L,5-DIHYDRO-PYRROL-2-ON
(47)
.
133
4-METHYL-5H-FURAN-2-ON
(48)
.
133
(1
S)-4-METHYL-L-(L
-PHENYLETHYL)-L,5-DIHYDRO-PYRROL-2-ON
(49A)
.
134
(1
R)-4-METHYL-L-(L
-PHENYLETHYL)-L,5-DIHYDRO-PYRROL-2*ON
(49B)
.
134
L-ACETYL-5-BROM-4-METHYL-L,5-DIHYDRO-PYRROL-2-ON
(50)
.
135
5-BROM-4-METHYL
-5H-FIIRAN-2-ON
(51)
.
135
(1
S)-5-BROM-4-METHYL-L
-(1'
-PHENYLETHYL)-L
,5-DIHYDRO-PYRROL-2-ON
(52A)
.
136
(1
'R)-5-BROM-4-METHYL-L-(L
-PHENYLETHYL)-L,5-DIHYDRO-PYRROL-2-ON (52B).
136
(Z)-4-[N-(2'-BROM-4'-METHOXYPHENYL)-N-METHYLAMMO]-2-METHYL
4-OXOBUT-2-EN-SAEURE
(53)
.
139
UND
(Z)-4-[
N-(2'-BROM-4'-METHOXYPHENYL)-N-METHYLAMINO]-3-METHYL
4-OXOBUT-2-EN-SAEURE
(55)
.
139
METHYL-(Z)-4-[N-(2'-BROM-4'-METHOXYPHENYL)-N-METHYLAMINO]-2-METHYL
"
4
OXOBUT-2-ENOAT
(54)
.
140
2-METHYL-MALEINSAEUREDIMETHYLESTER
(56)
.
142
2-METHYL-MALEINSAEURE-4-METHYLESTER
(57)
.
143
5-(2'-BROM-4'-METHOXY-N-METHYLANILINO)-4-METHYL-5-H-FURAN-2-ON
(59)
.
144
5-(2'-IOD-4'-METHOXY-N-METHYLANILINO)-4-METHYL-5-H-FUERAN-2-ON
(60)
.
144
1
-ACETYL-5-(2
'-BRORN-4
-METHOXY-N-METHYLANILINO)-4-METHYL
L,5-DIHYDROPYRROL-2-ON
(61)
.
148
1
-ACETYL-5-(2
'-IOD-4
-METHOXY-N-METHYLANILINO)-4-METHYL-
'
L,5-DIHYDROPYRROL-2-ON
(62)
.
150
(1
"S)-5-(2'-BROM-4'-METHOXY-N-METHYLANILINO)-4-METHYL-L
-
(1'
'
-PHENYLETHYL)
1
,5-DIHYDRO-PYRROL-2-ON
(63)
.
152
(1"
S)-5-(2
'-IOD-4
-METHOXY-N-METHYLANILINO)-4-METHYL
1
-
(L"-PHENYLETHYL)-L,5-DIHYDRO-PYRROL-2-ON
(64)
.
155
(1'
'R)-5
-(2
-BROM-4
-METHOXY-N-METHYLANILINO)-4-METHYL
1
-
(L"-PHENYLETHYL)-L,5-DIHYDRO-PYRROL-2-ON
(65)
.
158
(R'S)-3-BROM-5-(2'-BROM-4'-METHOXY-N-METHYLANILINO)-4-METHYL
1-(1
"-PHENYLETHYL)-L,5-DIHYDRO-PYRROL-2-ON
(66)
.
159
(R'R)-3-BROM-5-(2'-BROM-4'-METHOXY-N-METHYLANILINO)-4-METHYL
L-(L"-PHENYLETHYL)-L,5-DIHYDRO-PYRROL-2-ON
(68)
.
161
5-METHOXY-3A,8-DIMETHYL-3,3A,8,8A-TETRAHYDROFURO[2,3-B]-INDOL-2-ON
(69).
162
L-ACETYL-5-METHOXY-3A,8-DIMETHYL-3,3A,8,8A-TETRAHYDROPYRROLO[2,3-B]
INDOL-2-ON
(70)
.
166
(-)-(3AS,8AS,
1
"S)-5-METHOXY-3A,8-DIMETHYL-L
-(1'
-PHENYLETHYL)-3,3A,8,8A
TETRAHYDROPYRROLO[2,3-B]-MDOL-2-ON
(71A)
.
168
(+)-(3AR,8AR,
1'
S)-5-METHOXY-3A,8-DIMETHYL
1
-(1'
-PHENYLETHYL)-3,3A,8,8A
TETRAHYDROPYRROLO[2,3-B]-INDOL-2-ON
(71B)
.
170
5-METHOXY-3A,8-DIMETHYL-3,3A,8,8A-TETRAHYDROPYRROLO(2,3-B]
INDOL-2-ON
(72)
.
171
5-METHOXY-L,3A,8-TRIMETHYL-3,3A,8,8A-TETRAHYDROPYRROLO[2,3-B]
INDOL-2-ON
(73)
.
173
(-)
N
'
-L-S-PHENYLETHYL-O-METHYLNORESEROLIN
(75A)
.
175
(+)
N'-L-S-PHENYLETHYL-O-METHYLNORESEROLM
(75B)
.
177
N'-O-METHYLNORESEROLIN
(6)
.
178
METHYL
(Z)-4-[
N-(2
-BROM-4
'-METHOXYPHENYL)-N-METHYLAMINO]-3-METHYL-4-
OXOBUT-2-ENOAT
(77)
.
180
METHYL
(Z)-4-[
N-(2'*IOD-4'-METHOXYPHENYL)-N-METHYLAMINO]-3-METHYL-4
OXOBUT-2-ENOAT
(78)
.
181
(1
S)-N-(L
-PHENYLETHYL)-(Z)-4-[
N-(2'-BROM-4'-METHOXYPHENYL)-N
METHYLAMINO]-3-METHYL-4-OXOBUT-2-EN-AMID
(79)
.
183
N-METHYL
(Z)-4-[
N-(2
-BROM-4
-METHOXYPHENYL)-N-METHYLAMINO]-3-METHYL-4-
OXOBUT-2-EN-AMID
(80)
.
185
N-(2
'-BROM-4
-METHOXYPHENYL)-N-(METHYL)-2-METHYL-BUTENAMID
(81)
.
187
1
,3-DIMETHYL-5-METHOXY-INDOLIN-2-OXO-3-YL-ESSIGSAEUREMETHYLESTER
(82)
.
189
(3S,RS)-N-(R-PHENYLETHYL)-L,3-DIMETHYL-5-METHOXY-INDOLIN-2-OXO
3-YL-ACETAMID
(83A)
.
191
(3R,
1'
S)-N-(
1
-PHENYLETHYL)
1
,3-DIMETHYL-5-METHOXY-INDOLM-2-OXO-
3-YL-ACETAMID
(83B)
.
191
N-METHYL
1
,3-DIMETHYL-5-METHOXY-INDOLIN-2-OXO-3-YL-ACETAMID
(84)
.
193
3-VINYL-L,3-DIMETHYL-5-METHOXY-INDOLIN-2-ON
(85)
.
194
LITERATURVERZEICHNIS
.
196 |
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