Synthese und Eigenschaften aliphatisch C-fluorierter Aminophosphonsäuren:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1996
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
I.
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
1
1.1
KURZER
HISTORISCHER
ABRISS
UEBER
DIE
CHEMIE
DER
AMINOPHOSPHONSAEUREN
1
I.2
DIE
BEDEUTUNG
DER
AMINOPHOSPHONATE
IN
DER
CHEMIE,
BIOLOGIE,
PHARMAZIE,
MEDIZIN
UND
TECHNIK
3
1.2.1
AMINOPHOSPHONATE ALS
ENZYMINHIBITOREN
4
I.2.2
AMINOPHOSPHONATE
ALS
HAPTENE
ZUR
GEWINNUNG
VON KATALYTISCH
WIRKSAMEN
ANITKOERPEM
9
I.3
AMINOPHOSPHONSAEUREN
ALS
KOMPLEXONE
VON
BIOLOGISCHER
UND
TECHNISCHER
BEDEUTUNG
12
I.4
C-FLUORIERTE
ALIPHATISCHE
UND
AROMATISCHE
AMINOPHOSPHONSAEUREN
15
1.4.1
DIE
BESONDEREN
EIGENSCHAFTEN
DES
ELEMENTES
FLUOR
17
I.5
AUFGABENSTELLUNG
21
LITERATUR
ZU
KAPITEL
I
23
II.
ALLGEMEINER
TEIL
29
II.
1
SYSTEMATISCHE
VORARBEITEN,
VERSUCHE
ZUR
UEBERTRAGUNG
BEKANNTER
SYNTHESE
METHODEN
VON
AMINOPHOSPHONSAEUREN
UND
FLUORIERTEN
AMINOSAEUREN
AUF
DIE
SYNTHESE
ALIPHATISCHER
C-FLUORIERTER
AMINOPHOSPHONSAEUREN
29
11.1.1
DIE
YYKLASSISCHE"
SYNTHESE
VON
AMINOPHOSPHONSAEUREN
29
11.1.2
DIE AZIRIDINMETHODE
30
II.
1.3
TRIFLUORACETIMIDOYLHALOGENIDE
ALS
POTENTIELLE
VORSTUFEN
ZU
1
-(N-ARYLAMINO)
2,2,2-TRIFTUORETHAN-1
-PHOSPHONSAEUREN
33
11.1.4
DIE
SYNTHESE
VON
1-AMINO-2,2,2-TRIFLUORETHAN-1-PHOSPHONSAEURE
NACH
SCHRADER
UND
STEGLICH
[96],
[165] 39
II.
1.5
VERSUCHE
ZUM
AUSBAU DER
SCHRADER
METHODE
ZUR
DARSTELLUNG
N
FUNKTIONALISIERTER
1
-AMINO-2,2,2-TRIFLUORETHAN-1-PHOSPHONSAEUREDERIVATE
41
II.2
DIE
IMINMETHODE
-
DIE
ENTWICKLUNG
EINER
SYNTHESESTRATEGIE
44
11.2.1
BISHER
BEKANNTE
ANWENDUNGEN
DER
IMINMETHODE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
2-FLUORIERTEN
AMINOPHOSPHONSAEUREDERIVATEN
44
11.2.2
SYNTHESE
DER
FLUORIERTEN
VORSTUFEN
45
11.2.3
DIE
DARSTELLUNG
VON
2,2-DIFLUORIERTEN
CARBONSAEUREESTERN
50
11.2.4
SONDERFAELLE
DER
FLUORIERUNG
VON
2-OXOCARBONSAEUREESTEM
MIT
DAST
56
11.2.4.1
FLUORIERUNG
VON
3-METHYL-2-OXOBUTTERSAEUREETHYLESTER,
2-PENTAFLUORPHENYL-2
OXOESSIGSAEUREETHYLESTER
UND
2-ARYL-2-OXOACETALDEHYDDIETHYLACETALEN
57
II.2.4.2
DARSTELLUNG
VON
2-PHENYL-2,2-DIFLUORACETONITRIL
59
SEITE
N.2.4
3
DARSTELLUNG
2-FLUORIERTER
EDUKTE
FUER
DIE
AMIDOALKYLIERUNG
UND
DIE
OXIMMETHODE
62
11.2
5
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
DES
KAPITELS
11.2
64
11.3
REDUKTION DER
2,2-DIFLUORIERTEN
CARBONSAEUREESTER
UND
REAKTIONEN
DER
ENTSTEHENDEN
ALUMINOXYACETALE
DER
2,2-DIFLUORIERTEN
ALKANALE
66
11.3
1
DER
REDUKTIONSPROZESS
MIT
DIISOBUTYLALUMINIUMHYDRID
66
11.3.1
1
DAS
REDUKTIONSMITTEL
DIISOBUTYLALUMINIUMHYDRID
66
II
3.1.2
DER
REDUKTIONSPROZESS
MIT
DIBAL
67
II.
3.2
DIE
UMSETZUNG
DER
YYIN
SITU"
GENERIERTEN
ALUMINOXYACETALE
MIT
P
UND
N-NUCLEOPHILEN
79
113.2.1
DARSTELLUNG
VON
1-HYDROXY-2,2-DIFLUORALKAN-1-PHOSPHONSAEURE
DIETHYLESTERR
79
II
3.2.2
DIE MITSONOBU-REAKTION
ALS
ALTERNATIVE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
1-AMINO
2,2-DIFLUORALKAN-1
-PHOSPHONATEN
81
11.3.3
DIE
DARSTELLUNG
VON
1
-(N-PHENYL)-2,2-DIFLUORIERTEN
ALDIMINEN
85
11.3.3.1
UMSETZTUNG
VON
ALIPHATISCHEN.
2,2-DIFLUORIERTEN
TRIETHYLAMINO
ALUMINOXYACETALEN
ZU
ALDIMINEN
86
II.3.3
2
PHOSPHORYLIERUNG
DER
ALIPHATISCHEN,
2-FLUORIERTEN
N-(PHENYL)-ALDIMINE
MIT
DIETHYLPHOSPHIT
92
11.3.4
REAKTION
DER
2-ARYL-2,2-DIFLUORIERTEN
ACETALDEHYDAIUMINOXYACETALE
MIT
ANILIN
94
11.3.5
KRISTALLSTRUKTUREN
DER
VERBINDUNGEN
(86C)
UND
(86D)
99
11.3.5.1
KRISTALLZUCHT
99
11.3.5.2
ERGEBNISSE
DER
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
DER
VERBINDUNGEN
(86C)
UND
(86D)
100
II.3.6
ZUSAMMENFASSUNG
DES
KAPITELS
II.3.
104
11.4
DARSTELLUNG
VON
1-AMINO-2,2,2-TRIFLUORETHAN-1-PHOSPHONSAEURE
UND
EINIGER
N-SUBSTITUIERTER
DERIVATE
106
11.4.1
DARSTELLUNG
VON
1-AMINO-2,
2,
2-TRIFLUORETHAN-1-PHOSPHONSAEURE
(38)
106
11.4.1.1
DARSTELLUNG
VON
1-AMINO-2,2,2-TRIFLUORETHAN-1-PHOSPHONSAEURE
UNTER
VERWENDUNG
VON
BENZYLAMIN
107
11.4.1.2
DARSTELLUNG
VON
1-AMINO-2,2,2-TRIFLUORETHAN-1-PHOSPHONSAEUREDIETHYL
ESTER
UNTER
VERWENDUNG
VON
DIPHENYLMETHYLAMIN
110
11.4.2
DARSTELLUNG
EINIGER
N-SUBSTITUIERTER
DERIVATE
DER
1-AMINO-2,2,2-TRIFLUOR
ETHAN-1
-PHOSPHONSAEURE
(38)
111
SEITE
11.4.2.1
DARSTELLUNG
VON
1-{N-4'-(TRIFLUORMETHOXY)-PHENYLAMINO}-2,2,2-TRIFLUORETHAN
1
-PHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER
(178)
114
II.4.2.2
DARSTELLUNG
VON [N,N'-BIS-(2,2
L
2-TRIFLUOR-1-PHOSPHONYL)-ETHYN-ETHAN
1,2-DIAMIN
(188)
115
11.4.2.3
DARSTELLUNG
VON1
-(N-(
1
'-(S)-PHENYLETHYL)-AMINO]-2,2,2-TRIFLUORETHAN
1
-PHOSPHONSAEURE
(189)
119
II.4.3
DIE
HYDROLYSE
DER
PHOSPHONATDIESTER
DER
1-AMINO-2,2.2-TRIFLUORETHAN
1-PHOSPHONSAEUREN
120
11.4.4
ZUSAMMENFASSUNG
DES
KAPITELS
11.4.
121
II.
5
UMSETZUNG
VON
1-(PHENYL)-2,2,2-TRIFLUORETHANIMIN
MIT
C-NUCLEOPHILEN;
EIN
WEG
ZU
SS-TRIFLUORMETHYLIERTEN
AMINOPHOSPHONATEN
123
11.5.1
DARSTELLUNG
VON
1-(N-PHENYL)-3-TRIFLUORMETHYLAZIRIDIN-2-PHOSPHONSAEURE
DIETHYLESTER
(199)
123
II.
5.2
REAKTION
VON
1
-(N-PHENYL)-2,2,2-TRIFLUORETHANIMIN
MIT
LITHIUMMETHAN
PHOSPHONSAEUREDIMETHYLESTER
130
11.6
ADDITION
VON
CHIRALEN
OXAZAPHOSPHOLIDINEN
AN
TRIFLUORETHANIMINE.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
ENANTIOMERENREINER
2-FLUORIERTER
AMINOALKAN
PHOSPHONSAEUREN
132
II.6.
1
DARSTELLUNG
VON
[3-N-METHYL-4-(S)-METHYL-5-(R)-PHENYL]-1,3,2-OXAZA
PHOSPHOLIDINEN
(209)
134
II.6.2
DIASTEREOSELEKTIVE
ADDITION
VON
1,3,2-OXAZAPHOSPHOLIDINEN
AN
1-(N
PHENYL)-2,2,2-TRIFLUORETHANIMIN
141
11.6.2.1
DIASTEREOSELEKTIVE
ADDITION
VON
(2-OXO-3-N-METHYL-4-(S)-METHYL-5-(S)
PHENYL]-1,3,2-OXAZAPHOSPHOLIDIN
AN
1-(N-PHENYL)-2,2,2-TRIFLUORETHANIMIN
141
II.6.2.2
DIE
DIASTEREOSELEKTIVE
PHOSPHORYLIERUNG
VON
1-(N-PHENYL)-2,2,2-TRIFLUOR
ETHANIMIN
MIT
2-(T
RIORGANYLSILYLHETEROATOM)-1
,3,2-OXAZAPHOSPHOLIDINEN
144
U.6.2.3
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
DES
KAPITELS
II.6.
150
LITERATUR
ZUM
KAPITEL
II
152
111.
MOLEKUELSTRUKTURSIMULATIONEN
AN
AUSGEWAEHLTEN
BEISPIELEN
VON
FLUORIERTEN
AMINOPHOSPHONSAEURENDERIVATEN
159
III.
1
DIE
METHODEN
DER
MOLEKUELSTRUKTURSIMULATION
159
III.2
KONFORMATIONSANALYSE
DES
1-(N-PHENYLAMINO)-3,3-DIMETHYL-2,2-DIFLUOR
BUTAN-1-PHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER
(86B)
MIT
SEMIEMPIRISCHEN
UND
KRAFTFELDMETHODEN
161
SEITE
III
2.1
DER
NMR
SPEKTROSKOPISCHER
BEFUND
161
III
2
2
SEMIEMPTISCHE
UND
KRAFTFELDBERECHNUNGEN
DES
ETHANROTORS
(86B)
164
III
3
SEMIEMPIRISCHE
BERECHNUNGEN
DER
UEBERGANGSZUSTAENDE
DER AZIRIDINBILDUNG
NACH
EINER
DARZENS-R
AKTION
AM
BEISPIEL
DER
VERBINDUNG
(20)
UND
(199)
169
III.
3.1
STRUKTURCHEMISCHER
UNO
NMR-SPEKTROSKOPISCHER
BEFUND
169
III
3.2
ANNAHMEN
UND
VORAUSSETZUNGEN
FUER
DIE
SEMIEMPIRISCHEN
BERECHNUNG
DER
UEBERGANGSZUSTAENDE
(A)
UND
(B)
170
III.
3
3
SEMIEMPIRISCHE
BERECHNUNGEN
VON
UEBERGANGSZUSTAENDEN
DESTYPS
(A)
UND
(B)
171
LITERATUR
ZUM
KAPITEL
UL
176
IV.
ANALYTISCHE
CHARAKTERISIERUNG
EINIGER
DERIVATE
DER
1-AMINO-2,2,2
TRIFLUORETHAN-1-PHOSPHONSAEURE
177
IV.
1
GRUNDLAGEN
UND
NOMENKLATUR
178
IV.
1
2.
DIE
POTENTIOMETRISCHE
TITRATIONSMETHODE
180
IV.2.
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
DER
POTENTIOMETRISCHEN
BESTIMMUNGEN
DER
PKS-WERTE
DER
VERBINDUNG
(38),
(1
92A)
UND
(1
92B)
182
LITERATUR
ZU
KAPITEL
IV
190
V.
EXPERIMENTELLER
TEIL
191
V.L
ALLGEMEINE
ARBEITSBEDINGUNGEN
191
V.1.1
NMR
-
SPEKTROSKOPIE
191
V.1
.2
VERWENDETE
METHODEN
UND
PROGRAMME
ZUR
MOLEKUELSTRUKTURSIMULATION
192
V.1
3
VERWENDETE
METHODEN
UND
PROGRAMME
BEI
DEN
ANALYTISCHEN
UNTERSUCHUNGEN
192
V.1.
4
CHEMIKALIEN
UND
LOESUNGSMITTEL
193
V.2
DARSTELLUNG
VON
1
AMINO-2,2,2-TRIFLUORETHAN-1-PHOSPHONSAEURE
(38)
NACH
DEM
SCHRADER
VERFAHREN
194
V.2.
1
SPALTUNG
VON
TRIFLUORACETALDEHYDDIETHYLACETAL
(34)
IN
TRIFLUORACET
ALDEHYDMONOHYDRAT
(35)
191
V.2.2
DARSTELLUNG
VON
1-(N-BENZOYLAMIDO)-1-HYDROXY-2,2,2-TRIFLUORETHAN
(36)
194
V.2.3
DARSTELLUNG
VON
1-(N-BENZOYLAMIDO)-2,2,2-TRIFLUORETHAN-1-PHOSPHON
SAEUREDIMETHYLESTER
(37)
195
V.2.4
HYDROLYSE
VON
1-(N-BENZOYLAMIDO)-2,2,2-TRIFLUORETHAN-1-PHOSPHON
SAEUREDIMETHYLESTER
MIT
20
%
SALZSAEURE.
DARSTELLUNG
VON
1-AMINO
2,2,2-TRIFLUORETHAN-1-PHOSPHONSAEURE
(38)
196
SEITE
V.2.5
DARSTELLUNG
VON
1-(2'-CHLORACETYLAMIDO)-1-METHOXY-2,2,2-TRIFLUOR
ETHAN
(43)
V.2.6
DARSTELLUNG
VON
1-(2
'
-CHLORACETYLAMIDO)-2,2,2-TRIFLUORETHAN-1-PHOSPHON
SAEUREDIMETHYLESTER
(44)
V.3
DARSTELLUNG
VON
1-AMINO-2,2,2-TRIFLUORETHAN-1-PHOSPHONSAEURE
(38)
UND
EINIGER
DERIVATE
NACH
DEM
NEUEN
REDUKTIONSVERFAHREN
V.3.
1
REDUKTION
VON
TRIFLUORESSIGSAEUREETHYLESTER
(58)
MIT
DIISOBUTYL
ALUMINIUMHYDRID
DIBAL
(59)
V.3.2
DARSTELLUNG
VON
1-(N-BENZYLAMINO)-2,2,2-TRIFLUORETHAN-1-PHOSPHONSAEURE
DIETHYLESTER
(171)
V.3.3
HYDRIERUNG
DES
1-(N-BENZYLAMINO)-2,2,2-TRIFLUORETHAN-1-PHOSPHONSAEURE
DIETHYLESTER
ZUM
1-AMINO-2,2,2-TRIFLUORETHAN-1-PHOSPHONSAEURE
DIETHYLESTERS
(172)
V.3.4
HYDROLYSE
VON
1-AMINO-2,2,2-TRIFLUORETHAN-1-PHOSPHONSAEURE
DIETHY
FESTER
(172)
ZU
1-AMINO-2,2,2-TRIFLUORETHAN-1-PHOSPHONSAEURE
(38)
V.3.5
DARSTELLUNG
VON
1-(N-DIPHENYLMETHYLAMINO)-2,2,2-TRIFLUORETHAN-1
PHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER
(175)
V.3.6
DARSTELLUNG
VON
1-(N-PHENYLAMINO)-2,2,2-TRIFLUORETHAN
1
-PHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER
(86D)
V.3.7
DARSTELLUNG
VON
1-[N-4-'(TRIFLUORMETHOXY)-PHENYLAMINO]-2,2,2-TRIFLUORETHAN
1
-PHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER
(178)
V.3.8
DARSTELLUNG
VON
1-{N-(1'-(S)-PHENYFETHYL)-AMINO]-2,2,2-TRIFLUORETHAN
1
-PHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER
(183)
V.3.9
DARSTELLUNG
DES
BIS-CYCLOHEXYLAMMONIUMSALZES
DES
[N,N'-BIS-(2,2,2
TRIFLUOR-1
-PHOSPHONYL)-ETHYL]-ETHAN-1,2-DIAMINS
(188)
V.3.10SPALTUNG
DER
AMINOPHOSPHONATDIETHYLESTER
(86D),
(171)
UND
(189A
/B)
NACH
DER
SILYLESTER
METHODE
V.4.1
DARSTELLUNG
DER
TRIFLUORACETIMIDOYLHATOGENIDE
(31
A)-(31C)
V.4.2
LODIERUNG
VON
1-[N-(4
'
-FLUORPHENYL)]-2,2,2-TRIFLUORACETIMIDOYLCHLORID.
DARSTELLUNG
VON
1-[N-(4
'
-FLUORPHENYL)]-2,2,2-TRIFLUORACETIMINDOYLIOD
(32)
V.5
DARSTELLUNG
DER
2-FLUORIERTEN
CARBONSAEUREESTEM
(71)
UND(72)
V.5.
1
DARSTELLUNG
DER
2-OXOCARBONSAEUREETHYLESTER
(68)
UND
(69)
UND
DER
2-ARYL-2
OXO-ACETALDEHYDDIETHYLACETALE
(108A)
UND
(108B)
196
197
198
198
198
199
199
200
201
202
202
203
204
205
206
207
207
SEITE
V.5.2
FLUORIERUNG
DER
2-FLUORIERTEN
CARBONSAEUREESTER
(68)
UND
(69)
SOWIE
DER
2-OXOACETALDEHYDD.ETT./LACETALE
C
98A)
UND
(108B)
MIT
N,N-DIET9YLAMINO
SCHWEFELTRIFLUOND
(70)
(DAST)
209
V.5
3
V.5.4
DARSTELLUNG
VON
2-PHENYL-2,2-DIFLUORACETONITRIL
(116)
212
HYDROLYSE
DER
2-ARYL-2,2-DIFLUORESSIGSAEUREETHYLESTER
(68B)
UND
(68C)
ZU
DEN
FREIEN
SAEUREN
(117A)
UND
(117B) 213
V.6
DARSTELLUNG
VON1-HYDROXY-UND
1-(N-PHENYLAMINO)-2,2-DIFLUORALKAN-1
PHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER
(120),(121)
UND
(86)
213
V.6.1
REDUKTION
DER
2,2-DIFLUORIERTEN
CARBONSAEUREESTER
(71)
UND
(72)
MITDIBAL
213
V.6.2
DARSTELLUNG
DER
1
-HYDROXY-2,2-DIFLUORALKAN-1
-PHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER
(120)
UND
(121)
214
V.6.3
DARSTELLUNG
DER
1-(N-FHENYLAMINO)-2,2-DIFLUORALKAN-1-PHOSPHON
SAEUREDIETHYLESTER
(86)
216
V.7
V.7.1
DARSTELLUNG
DER
AZIRIDIN-2-PHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER
(20)
UND
(199)
217
DARSTELLUNG
VON
1
-(N-PHENYL)-3-PHENYLAZIRIDIN-2-PHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER
(20)
217
V.7
.2
DARSTELLUNG
VON
1
-(N-PHENYL)-3-TRIFLUORMETHYLAZIRIDIN-2-PHOSPHONSAEURE
DIETHYLESTER
(199)
218
V.8
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
VON
2-(N-PHENYLAMINO)-3,3,3-TRIFLUORPROPAN-1
PHOSPHONSAEUREDIMETHYLESTER
219
V.9
V.9.1
DARSTELLUNG
VON
CHIRALEN
OXAZAPHOSPHOLIDINEN
220
DARSTELLUNG
VON
(3-N-METHYL-2-CHLOR-4-(S)-METHYL-5-(R)-PHENYL]-1,3,2,-OXAZA
PHOSPHOLIDIN
(209A)
220
V.9.2
DARSTELLUNG
VON
[3-N-METHYL-2-OXO-4-(S)-METHYL-5-(R)-PHENYL]-1,3,2,-OXAZA
PHOSPHOLIDIN
(209B)
221
V.9.3
DARSTELLUNG
VON
[3-N-METHYL-2-(TRIPHENYLSILYLOXY)-4-(S)-METHYL-5-(R)
PHENYL]-1,3,2-OXAZAPHOSPHOLIDIN
(209C)
222
V.9.4
DARSTELLUNG
VON [3-N-METHYL-2-BIS-(TRIMETHYLSILYLAZA)-4-(S)-NIETHYL-5-(R)
PHENYL]-1,3,2-OXAZAPHOSPHOLIDIN
(209D) 223
V.9.5
DIASTEREOSELEKTIVE
PHOSPHORYLIERUNG
VON
1-(N-PHENYLAMINO)-2,2,2
TRIFLUORETHANIMIN
(84D)
MIT
(209B)
(90:10)-DIASTEREOMERENGEMISCH
VON
SYN
UND
ANTI
(209B) 224
V.9.6
DIASTEREOSELEKTIVE
PHOSPHORYLIERUNG
VON
1-(N-PHENYL)-2,2,2-TRIFLUOR
ETHANIMIN
(84D)
MIT
DEN
CHIRALEN
OXAZAPHOSPHOLIDINEN
(209C)
UND
(209D)
VI.
ZUSAMMENFASSUNG
SEITE
225
226 |
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